2021-2022学年下学期高二化学人教版（2019）选择性必修3第2章 第3节 芳香烃 课件（27张ppt）

(共27张PPT)
烃
第二章
第三节　芳香烃
第三节——芳香烃
一、苯
1. 苯的组成和结构
分子式 结构式 结构简式 最简式 空间构型 键角
球棍模型 空间填充模型（比例模型）
C6H6
CH
平面
正六边形
sp2杂化
120°
第三节——芳香烃
2. 苯的物理性质
无色有特殊气味的液体，有毒，难溶于水，密度比水小，
熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发
3. 苯的化学性质
（1）氧化反应
① 燃烧
现象：火焰明亮，伴有浓烟
2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O
点燃
② 苯不能被酸性KMnO4氧化 → 苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
第三节——芳香烃
3. 苯的化学性质
（2）取代反应
① 卤代 —— 苯和液溴的取代
+ Br2 + HBr
Fe / FeBr3
Br
苯和液溴 —— 取代 —— 化学反应
苯和溴水 —— 萃取 —— 物理变化
溴苯：无色油状液体，密度比水大
第三节——芳香烃
① 卤代 —— 苯和液溴的取代
+ Br2 + HBr
Fe / FeBr3
Br
a. 长直导管作用：1. 冷凝回流；2. 导气
b. 导管末端不能伸入液面原因: 防止倒吸
c. AgNO3溶液中有浅黄色沉淀（AgBr）生成证明该反应为取代反应
d. 除去溴苯中的溴：NaOH溶液
Br2 + 2NaOH = NaBr +NaBrO +H2O
溴苯提纯：分液→水洗→NaOH溶液洗涤→水洗→干燥→过滤→蒸馏→收集馏分
第三节——芳香烃
（2）取代反应
② 硝化 —— 苯和浓硝酸的取代
HO—NO2
+ HNO3 + H2O
浓H2SO4
NO2

50~60℃
硝基苯：苦杏仁味，无色油状液体，
比水重，不溶于水，有毒
a. 水浴加热优点: 受热均匀、便于控温
c. 球形冷凝管作用：冷凝回流，提高原料的利用率
b. 药品顺序: 先加浓硝酸，再缓缓加入浓硫酸，冷却至室温后，
再逐滴滴入苯
（避免混合过程中放热使液体溅出，并防止苯大量挥发）
硝基苯提纯：分液→水洗→Na2CO3溶液洗涤→水洗→干燥→过滤→蒸馏→收集馏分
第三节——芳香烃
（2）取代反应
③ 磺化 —— 苯和浓硫酸的取代
苯磺酸：强酸

+ HO-SO3H + H2O
SO3H
70~80℃
（3）加成反应
+ 3H2
催化剂

[练习1] 下列关于苯的叙述中错误的是(　　)
A．苯在催化剂作用下能与液溴发生取代反应
B．在苯中加酸性KMnO4溶液，振荡并静置后下层液体为紫色
C．在苯中加入溴水，振荡并静置后下层液体为橙色
D．在一定条件下，苯能与氢气发生加成反应
C
第二节——烯烃
[练习2] 实验室制备溴苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是(　　)
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K
B．实验中装置b中的液体逐渐变为浅红色
C．装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢
D．反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯
D
第二节——烯烃
[练习3] 实验室里用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴苯后，要用如下操作精制：
①水洗　②10%氢氧化钠溶液洗　③水洗　④用干燥剂干燥　⑤蒸馏。
下列说法错误的是(　　)
A．①②③步，都会用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯
B．第④步，可以用无水Na2SO4作干燥剂
C．第⑤步蒸馏的目的，主要为了除去溴苯中的苯和Br2
D．蒸馏时选用直形冷凝管
C
第二节——烯烃
第三节——芳香烃
二、苯的同系物
（1）定义：苯环上的氢原子被烷基取代的产物
（2）结构：分子中只有一个苯环，且苯环上的氢被烷基取代。
1. 组成和结构
（3）通式：CnH2n－6 （n≥6）
（4）常见同系物：
甲苯
乙苯
邻二甲苯
间二甲苯
对二甲苯
第三节——芳香烃
二、苯的同系物
一般是类似苯气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水小
2. 物理性质
3. 化学性质
（1）氧化反应
① 燃烧
② 被酸性KMnO4氧化，使酸性KMnO4溶液褪色
C
H
R
R'
KMnO4

COOH
第三节——芳香烃
3. 化学性质
（2）取代反应
例：甲苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合物在一定条件下生成2,4,6 三硝基甲苯（TNT）
（3）加成反应
例：在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷
第三节——芳香烃
三、稠环芳香烃
由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃
第三节——芳香烃
拓展. 有机物分子结构对化学性质的影响(以甲苯为例)
（1）苯环和侧链的相互影响
第三节——芳香烃
拓展. 有机物分子结构对化学性质的影响(以甲苯为例)
（2）反应条件不同产物不同
第三节——芳香烃
[练习1] 下列物质属于苯的同系物的是(　　)
B
第三节——芳香烃
[练习2] 下列关于苯及其同系物的说法中正确的是(　　)
A．苯及其同系物可以含有一个苯环，也可以含有多个苯环
B．苯及其同系物都能与溴水发生取代反应
C．苯及其同系物都能与氯气发生取代反应
D．苯及其同系物都能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C
第三节——芳香烃
[练习3] 已知异丙苯的结构简式如下，下列说法错误的是(　　)
A．异丙苯的分子式为C9H12
B．异丙苯的沸点比苯高
C．异丙苯中碳原子可能都处于同一平面
D．异丙苯和苯为同系物
C
第三节——芳香烃
[练习4] 下列关于甲苯的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是(　　)
A．甲苯通过硝化反应可生成三硝基甲苯
B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧时产生浓烈的黑烟
D．1 mol甲苯可与3 mol氢气发生加成反应
A
第三节——芳香烃
[练习5] 在苯的同系物中，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色，
正确的解释是(　　)
A．苯的同系物分子中，碳原子数比苯多
B．苯环受侧链影响，易被氧化
C．侧链受苯环影响，易被氧化
D．由于侧链与苯环的相互影响，使侧链和苯环均易被氧化
C
第三节——芳香烃
[练习6] 下列有关芳香烃的叙述中，错误的是(　　)
A．苯与浓硝酸、浓硫酸共热可反应生成硝基苯
B．甲苯与氯气在光照下发生一元取代反应，主要生成
C．乙苯可被酸性高锰酸钾溶液氧化为 (苯甲酸)
D．苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成
B
第三节——芳香烃
[练习7] 下列说法正确的是(　　)
A．苯、硝基苯、二甲苯均为芳香族化合物
B．苯、硝基苯、二甲苯均为芳香烃
C．苯、硝基苯、二甲苯均为苯的同系物
D．苯、硝基苯、二甲苯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色
A
第三节——芳香烃
[练习8] 分子式为C9H12的苯的同系物，已知其苯环上只有一个取代基，
下列说法中正确的是(　　)
A．该有机化合物不能发生加成反应，但能发生取代反应
B．该有机化合物不能使酸性KMnO4溶液褪色，但能使溴水褪色
C．该有机化合物分子中的所有原子可能在同一平面上
D．该有机化合物的一溴代物最多有6种同分异构体
D
第三节——芳香烃
[练习9] 硝基苯又名苦杏仁油，用于生产染料、香料、炸药等有机合成工业，实验室制备硝基苯的实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法中正确的是(　　)
A．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
B．浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应先向浓硫酸中缓缓加入浓硝酸，
待冷却至室温后，再将苯逐滴滴入
C．仪器a的作用是冷凝回流，下口为出水口，提高原料的利用率
D．水浴加热的优点为使反应物受热均匀、容易控制温度
D
2022.04.03