化学人教版（2019）选择性必修3 1.1有机化合物的结构特点第3、4课时 课件（共30张ppt）

(共30张PPT)
第一章 有机化合物的结构特点与研究方法
第一节 有机化合物的结构特点
第3、4课时
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
异戊烷
正戊烷
新戊烷
P8思考与讨论
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点 组成
性质
不同点 结构
性质
分子式相同，通式相同
化学性质相似
碳骨架不同
物理性质不同，支链越多，沸点越低
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
1.概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一、有机化合物的同分异构现象
理解
三同：分子组成相同、分子式相同、分子量相同
两不同：结构不同、性质不同
2.同分异构现象的分类
同分异构现象
构造异构
立体异构
碳架异构
顺反异构
对映异构
位置异构
官能团异构
·······
碳骨架不同
官能团的位置不同
官能团不同
异构类型 类别
碳架异构 C4H10
位置异构 C4H8
C6H4Cl2
官能团异构 C2H6O
CH3—CH2—CH2—CH3
异丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
邻二氯苯
间二氯苯
对二氯苯
H—C—C—OH
H
H
H
H
H—C—O—C—H
H
H
H
H
乙醇
二甲醚
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
（1）有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起
顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧
反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
与
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
顺式
反式
（2）有机化合物的立体异构现象
①顺反异构
②对映异构：
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体
丙氨酸的一对对映异构体模型
对映异构——存在于手性分子中
手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
二、有机化合物的同分异构体的书写
1.碳架异构（减碳法）
主链由长到短
支链由整到散
位置由心到边
排布同邻到间
C—C—C—C—C—C—C
【例1】写出分子式为C7H16的同分异构体
①最多碳，成直线
②摘一碳，挂中间;往边排，不到端
C-C-C-C-C-C
C
C-C-C-C-C-C
C
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
C
C
③摘两碳，整到散;两支链，对邻间
C—C—C—C
C—C—C—C
C
C
C
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，
而乙基不能连接在两端的第二位。
③摘三碳，整到散
【课堂练习1】
2.位置异构
(1)取代法(适用于醇、酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)
①先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架
②再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子
【例2】写出分子式为C4H9Cl的同分异构体
C—C—C—C
C—C—C
C
思路：一般按定官能团→碳链异构→挂官能团的顺序书写
判断“等效氢”的三条原则
① 同一碳原子上的氢原子是等效的；
② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；
③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
【课堂练习2】
1.分子式为C4H8O的醛有 种
2.分子式为C5H10O2且能与NaHCO3反应放出CO2的有机物有 种
3.分子式为C5H12O且能与Na反应放出 H2的有机物有 　 种
【牢记】
烷烃 等效氢种数 对应烷基 烷基种数(基元法)
CH4、C2H6 —CH3、—C2H5
丙烷：C3H8 丙基：—C3H8
丁烷：C4H10 丁基：—C4H9
戊烷：C5H12 戊基：—C5H11
【反思小结1】同分异构体书写思维模型
　　先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。
【例3】写出分子式为C3H6Cl2的同分异构体
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
（2）“定一移一法”
【课堂练习3】某有机物M分子式为C5H10O3，一定条件下M与NaHCO3、Na均能反应产生气体，且生成气体体积比(同温同压)为1:1。则M的结构最多有 种。
【牢记】烷烃的二元取代
烷烃 一元取代(等效氢法) 2A取代 (A+B)取代
乙烷 C2H5Cl： 　 种 C2H4Cl2： 　 种 C2H4ClBr： 　 种
丙烷 C3H7Br： 　 种 C3H6Br2： 　 种 C3H6ClBr： 　 种
丁烷 C4H9OH： 　 种 C4H8Cl2： 　 种 C4H8ClBr： 　 种
先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。
(3)插入法(适用于烯烃、炔烃、酮、醚)
【例4】写出分子式为C5H10的烯烃的同分异构体
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
【课堂练习4】1.写出分子式为C5H8炔烃的所有同分异构体
2.分子式为C5H12O且不能与Na发生反应的有机物有 种 3.分子式为C4H10O的同分异构体有 种 4.写出C4H8的所有同分异构体的结构简式
通式 主要类别
烯烃和环烷烃
饱和一元醇和醚
炔烃、二烯烃和环烯烃
饱和一元醛和酮、烯醇
饱和一元羧酸、酯和羟基醛
苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
氨基酸和硝基化合物
CnH2n(n≥3)
CnH2n-2(n ≥4)
CnH2n+2O(n≥3)
CnH2nO(n≥3)
CnH2nO2(n≥2)
CnH2n-6O(n≥7)
CnH2n+1NO2(n≥2)
三、芳香族化合物同分异构体书写
1.若苯环连一个取代基：-X
X
一种
①若苯环连两个相同取代基：-X、-X
②若苯环连两个不同取代基：-X、-Y
2.若苯环连两个取代基
都是三种
—X
—X
X
X
X
X
—X
—Y
Y
X
Y
X
三种
①若苯环连三个相同取代基：-X、-X、-X
3.若苯环连三个取代基
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
六种
②若苯环有三个取代基，两个相同一个不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
十种
③若苯环有三个不同取代基：-X、-Y、-Z
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Z
Y
X
Y
X
Z—
Y
X
Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
—X
—Y
Z—
Z
—X
—Y
Y
X
Z
Y
X
—Z
4.换元法（替代法）：此法适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目
【牢记】烃中有n个氢原子，则其 x 元取代物与n-x元取代物的同分异构体数目相同
【例6】二氯苯(C6H4Cl2)有 种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl4)也有 种同分异构体
CH4的一氯代物只有 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 种。
课堂小结