2021-2022学年高中化学人教版（2019）选择性必修3-3.1卤代烃-课件（21张ppt）
文档属性
| 名称 | 2021-2022学年高中化学人教版（2019）选择性必修3-3.1卤代烃-课件（21张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 3.2MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-04-17 18:35:33 | ||
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文档简介
(共21张PPT)
第二章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同
类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度
看都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。
一.烃的衍生物
CH3CH2Br
烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团
决定。
基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的
化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。
二.卤代烃的概述
1.概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2.官能团：碳卤键
3.元素组成：一定含C、X（H不一定）
4.分类：
①根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
②根据取代卤原子的多少，分为单卤代烃和多卤代烃。
③根据烃基种类，分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④根据是否含苯环，分为脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。
CH2=CHCl
CH3CH2Br
5.卤代烃的命名：
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似，将卤素原子作为取代基。
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
6.物理性质
常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外，大多数为液体或固体。
状态：
溶解性：
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
密度：
沸点:
密度高于同碳原子数的烃，脂肪一氟代烃和一氯代烃密度比水小，其余的密度比水大。
密度随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
沸点高于同碳原子数的烃，沸点随碳原子数目的增加而升高。（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）
三.以溴乙烷为例学习卤代烃的化学性质
2.溴乙烷的结构
分子式：C2H5Br
结构简式： CH3CH2Br
官能团：碳溴键
溴乙烷的分子结构模型
溴乙烷的核磁共振氢谱
1.溴乙烷的物理性质
溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。
溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（C-Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
元素 H C Br
电负性 2.1 2.5 2.8
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
3.化学性质
实验装置
实验现象
实验解释
①中溶液分层。②中有机层厚度减小。④中有淡黄色沉淀生成。
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－。
（1）取代反应（水解反应）
C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr
△
反应条件：
NaOH水溶液、加热
反应原理：
羟基取代溴原子
NaOH + HBr == NaBr + H2O
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
H2O
△
总反应：
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
AgNO3溶液
实验一：
溴乙烷
AgNO3溶液
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。
实验二：
产生黑褐色沉淀
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
以溴乙烷为例如何检验卤代烃中的卤素原子种类？
实验三：
未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr。
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
稀硝酸
AgNO3溶液
产生淡黄色沉淀
2个峰
3个峰
CH3CH2Br
CH3CH2OH
核磁共振氢谱
检验卤代烃中的卤原子一般流程：
AgNO3溶液
NaOH溶液共热
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
有沉淀产生
白色
淡黄色
黄色
Br-
I-
该步骤必不可少
如何检验产物中有乙醇生成？
Cl-
红外光谱
质谱
现象:
高锰酸钾酸性溶液褪色
实验：
结论：
生成的气体分子中含有不饱和碳碳键
溴乙烷与NaOH的乙醇混合液
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
△
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而形成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。
消去反应：
（2）溴乙烷的消去反应（消除反应）
发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2
②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子
1、反应条件：
+NaOH
— C— C—
H
X
醇
C=C
+NaX+H2O
HX+NaOH ===NaX +H2O
强碱的醇溶液、加热
2、物质结构条件：
1.实验中盛有水的试管的作用？ 原因是？
2.除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？理由是？
除去挥发出来的乙醇。
乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。
溴水、溴的四氯化碳溶液。
不用；乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
四.卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）
生活中的保鲜膜
既可用于冰箱保鲜（-60℃），也可用于微波炉（+140℃）。
PVDC保鲜膜
聚偏二氯乙烯
PE保鲜膜
聚乙烯
PVC保鲜膜
聚氯乙烯
虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。
卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。在消防上使用的卤代烃灭火剂，可用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代烃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。
研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
臭氧层的保护
CCl3F CCl2F· + Cl ·
紫外线
Cl · + O3 O2+ClO ·
ClO · + O· O2 + Cl ·
反应类型 消去反应 水解(取代)反应
反应条件
卤代烃的 断键规律
结构特点
产物特征
归纳总结
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)
例1 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
√
有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。
第二章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
烃分子中的氢原子被不同官能团取代后，就能生成一系列新的不同
类别的有机化合物，如卤代烃、醇、酚、醛、羧酸和酯等。从结构角度
看都可以看作是由烃衍生而来的，所以被称为烃的衍生物。
一.烃的衍生物
CH3CH2Br
烃的衍生物具有与烃不同的性质，这些性质主要由其分子中的官能团
决定。
基于官能团和化学键的特点及有机反应规律，可以推测有机化合物的
化学性质，并利用其性质实现相互转化，进行有机合成。
二.卤代烃的概述
1.概念：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2.官能团：碳卤键
3.元素组成：一定含C、X（H不一定）
4.分类：
①根据分子里所含卤素原子的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
②根据取代卤原子的多少，分为单卤代烃和多卤代烃。
③根据烃基种类，分为饱和卤代烃和不饱和卤代烃。
④根据是否含苯环，分为脂肪卤代烃和芳香族卤代烃。
CH2=CHCl
CH3CH2Br
5.卤代烃的命名：
卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似，将卤素原子作为取代基。
、CH2==CH—Cl、
2-氯丁烷
氯乙烯
1,2-二溴乙烷
6.物理性质
常温下卤代烃除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数是气体外，大多数为液体或固体。
状态：
溶解性：
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
密度：
沸点:
密度高于同碳原子数的烃，脂肪一氟代烃和一氯代烃密度比水小，其余的密度比水大。
密度随着烃基中碳原子数目的增加而减小。
沸点高于同碳原子数的烃，沸点随碳原子数目的增加而升高。（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）
三.以溴乙烷为例学习卤代烃的化学性质
2.溴乙烷的结构
分子式：C2H5Br
结构简式： CH3CH2Br
官能团：碳溴键
溴乙烷的分子结构模型
溴乙烷的核磁共振氢谱
1.溴乙烷的物理性质
溴乙烷是无色液体，沸点为38.4 ℃，密度比水的大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。
溴乙烷和乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br键的不同。
C-Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C-Br键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（C-Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
元素 H C Br
电负性 2.1 2.5 2.8
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。由于卤素原子的引入使卤代烃的反应活性增强。
3.化学性质
实验装置
实验现象
实验解释
①中溶液分层。②中有机层厚度减小。④中有淡黄色沉淀生成。
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－。
（1）取代反应（水解反应）
C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr
△
反应条件：
NaOH水溶液、加热
反应原理：
羟基取代溴原子
NaOH + HBr == NaBr + H2O
CH3CH2Br + NaOH
CH3CH2OH + NaBr
H2O
△
总反应：
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
AgNO3溶液
实验一：
溴乙烷
AgNO3溶液
无明显变化
溴乙烷不是电解质，不能电离出Br－。
实验二：
产生黑褐色沉淀
未反应完的NaOH与硝酸银溶液反应生成了Ag2O
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
以溴乙烷为例如何检验卤代烃中的卤素原子种类？
实验三：
未反应完的NaOH与硝酸中和，最后可得到淡黄色沉淀AgBr。
溴乙烷与NaOH溶液反应混合液
稀硝酸
AgNO3溶液
产生淡黄色沉淀
2个峰
3个峰
CH3CH2Br
CH3CH2OH
核磁共振氢谱
检验卤代烃中的卤原子一般流程：
AgNO3溶液
NaOH溶液共热
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
有沉淀产生
白色
淡黄色
黄色
Br-
I-
该步骤必不可少
如何检验产物中有乙醇生成？
Cl-
红外光谱
质谱
现象:
高锰酸钾酸性溶液褪色
实验：
结论：
生成的气体分子中含有不饱和碳碳键
溴乙烷与NaOH的乙醇混合液
反应原理：
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
△
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而形成不饱和键（双键或三键）的化合物的反应。。
消去反应：
（2）溴乙烷的消去反应（消除反应）
发生消去反应的条件：
①烃中碳原子数≥2
②连卤原子的相邻碳原子上有氢原子
1、反应条件：
+NaOH
— C— C—
H
X
醇
C=C
+NaX+H2O
HX+NaOH ===NaX +H2O
强碱的醇溶液、加热
2、物质结构条件：
1.实验中盛有水的试管的作用？ 原因是？
2.除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么来检验乙烯，此时气体还用先通入水中吗？理由是？
除去挥发出来的乙醇。
乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰乙烯的检验。
溴水、溴的四氯化碳溶液。
不用；乙醇与溴不反应，不会干扰乙烯的检验。
四.卤代烯烃
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加聚反应。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料。
特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独特优异的耐热(180℃-260℃)、耐低温(-200℃)、自润滑性及化学稳定性能等，而被称为“拒腐蚀、永不粘的特富龙”。
聚四氟乙烯不粘锅
聚四氟乙烯，俗称塑料王，具有最佳的耐热性和耐化学性，显示了独特的不粘性和润滑性。
乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）
生活中的保鲜膜
既可用于冰箱保鲜（-60℃），也可用于微波炉（+140℃）。
PVDC保鲜膜
聚偏二氯乙烯
PE保鲜膜
聚乙烯
PVC保鲜膜
聚氯乙烯
虽可用于食品包装，但在生产过程中需添加塑化剂。如在生产过程中添加了有毒塑化剂DEHA，则危害很大。
卤代烃在日常生活中有着广泛的应用。在消防上使用的卤代烃灭火剂，可用于资料室、变电站、博物馆等场所。由于卤代烃是良好的有机溶剂，在清洗业中常用作清洗剂，应用于衣物干洗和机械零件的洗涤。有些多卤代烃，如氟氯代烷(商品名氟利昂)是含有氟和氯的烷烃衍生物，它们化学性质稳定，无毒，具有不燃烧、易挥发、易液化等特性，曾被广泛用作制冷剂和溶剂。
研究表明，氟利昂可在强烈的紫外线作用下分解，产生氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。
臭氧层的保护
CCl3F CCl2F· + Cl ·
紫外线
Cl · + O3 O2+ClO ·
ClO · + O· O2 + Cl ·
反应类型 消去反应 水解(取代)反应
反应条件
卤代烃的 断键规律
结构特点
产物特征
归纳总结
卤代烃的消去反应与水解反应的比较
NaOH醇溶液、加热
NaOH水溶液、加热
与X相连的C的邻位C上有H原子
含C—X键即可
消去HX，引入碳碳双键或碳碳三键
在碳上引入—OH，生成含—OH的有机物(醇)
例1 下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是
√
有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物。