(共23张PPT)
学
习
目
标
学
习
重
点
第二节 乙烯与有机高分子材料
第1课时 乙 烯
1.以不饱和烃的代表物——乙烯的结构和性质为模型,认识不饱和烃的结构和性质。
2.通过认识乙烯的加成反应、加聚反应,知道合成新物质是有机化学研究价值的重要体现,会让我们的生活更美好。
从宏观和微观两个方面研究乙烯的结构如何决定其性质。
学
习
难
点
烯烃加成反应、加聚反应的基本规律。
?
如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子会有何变化?
【生活情境】
因为熟苹果释放的乙烯气体,可以作为橘子的催熟剂。
变黄、成熟。
练习1. 已知某气体对水果有催熟的效果,该气体对氢气的相对密度为14,含碳85.7%、含氢14.3%,推断该气体的分子式?你能简单推测它的结构吗
分子式:
结构式:
分子的空间构型:
C2H4
平面型分子(6个原子共平面)
一、乙烯的组成和结构
1、分子式:
2、结构式:
3、电子式:
4、结构简式:
5、 分子的空间构型:
6、键角:
7、最简式(实验式):
C2H4
CH2
CH2=CH2
120°
平面型分子(6个原子共平面)
空间填充模型
120°
120°
120°
不饱和烃
CH2CH2
×
H : C :: C : H
.. ..
H H
练习2.(1)下列说法正确的是( )
A.乙烯的结构简式可书写为CH2CH2
B.乙烯的填充模型为
C.乙烯分子中所有原子共平面,可推断丙稀(CH2=CH—CH3)所有原子也共平面。
D.乙烯分子中的价键没有全部被氢原子“饱和”,因此乙烯属于不饱和烃。
D
(2)
分子中一定在同一个平面上的碳原子有几个
在同一个平面上的原子最多有多少个
6
10
颜色 状态 气味 水溶性 密度
无色
气体
稍有气味
难溶于水
比空气略小
二、乙烯的物理性质
三、乙烯的化学性质
收集方法:
排水法
C
C
H
H
H
H
345 kJ mol—1
265 kJ mol—1
乙烯分子中含有碳碳双键,碳碳双键中两个碳碳键不完全相同,其中的一个碳碳键键能小,容易断裂。因此乙烯的化学性质较活泼。
1、氧化反应
(1)燃烧
乙烯在空气中燃烧、火焰 且伴有 。
明亮
黑烟
C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
点燃
为何火焰颜色会明亮?并伴有黑烟?
甲烷 乙烯
火焰明亮是碳微粒受灼热而发光;产生黑烟是因为含碳量高,燃烧不充分。
此法可用于鉴别CH4和C2H4
【思考交流】
演示【实验7-2】
(1)点燃纯净的乙烯,观察燃烧时的现象。
(2)将乙烯通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,观察现象。
(2)被酸性KMnO4氧化
CH2=CH2
CO2 + H2O
KMnO4(H+)
紫红色褪去
此法可用于鉴别CH4和C2H4,也可鉴别烷烃和烯烃
甲烷中混有乙烯,应如何除去?
思考2
KMnO4 + H2SO4+ C2H4→ MnSO4+ K2SO4+ CO2↑+ H2O
为什么用酸性高锰酸钾浸泡过的硅藻土能延长水果的保鲜期吗?
思考1
用酸性高锰酸钾浸泡过的硅藻土吸收了水果释放出的乙烯,从而减慢了成熟速度,延长了水果的保鲜期。
乙烯能使溴的四氯化碳溶液(或溴水)褪色
CH2==CH2
+ Br2―→
反应的化学方程式为:
2、加成反应:
1,2 – 二溴乙烷
无色油状液体
有机物分子中的不饱和(双键 或三键)碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。
【应用】(1)鉴别:CH4与C2H4;(2)除杂:CH4(C2H4)
碳碳双键中有一个键易断
“断一加二 ,都进来”。
“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;
“加二”是指加两个其他原子或原子团,每一个不饱和碳原子上各加上一个。
演示【实验7-3】将乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,观察现象。
CH2=CH2 + H-OH
CH3-CH2OH
CH2=CH2 + H-Cl
CH3-CH2Cl
CH2=CH2 + H-H
CH3-CH3
催化剂
△
催化剂
加热加压
催化剂
△
练习3.在一定条件下,乙烯与 H2 、HCl、H2O 也能发生加成反应,
请写出化学方程式。
工业上乙烯水化法制酒精的原理
练习4.下列物质不可能是乙烯加成产物的是 ( )
A.CH3CH3 B.CH3CHCl2 C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br
B
(2)某烯烃与1 mol H2加成后产物为
则原烯烃可能的结构简式为 。
CH3—CH—CH2—CH3
|
CH3
CH2=C—CH2—CH3
|
CH3
CH3—C=CH—CH3
|
CH3
CH3—CH—CH=CH2
|
CH3
练习5. (1)丙烯与乙烯互为同系物,由乙烯的结构和性质推测丙烯
(CH2=CH—CH3)与HCl在一定条件下能加成的产物有几种 写出结构简式。
练习6.在一定条件下乙烷和乙烯都能制备氯乙烷CH3CH2Cl。试回答:
①.乙烷制氯乙烷的化学方程式是
_____________________________________;该反应类型是___________。
②.乙烯制备氯乙烷的化学方程式是
___________________________________;该反应类型是_________。
③.比较两种方法,________方法制备氯乙烷更好,原因是_______________________________________________________________
______________________________。
CH3CH3+ Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光照
取代反应
加成反应
第2种
乙烷与Cl2发生取代反应,产物中有多种卤代烃;而乙烯与HCl发生加成
反应,产物单一。
CH2=CH2 + HCl
CH3-CH2Cl
催化剂△
【思考交流】
3、乙烯在一定条件下能够与氢气和水等物质发生加成反应。那么,乙烯自身能否发生加成反应呢?
聚乙烯( )中的结构“—CH2—CH2—”称为______,“n”称为_______,单体为__________。
3、聚合反应
由相对分子质量小的化合物分子互相结合成
相对分子质量大的聚合物的反应。
①定义:
②分类:
nCH2==CH2
加聚反应
通俗:通过加成聚合的反应叫加聚反应。
书面:
聚合反应的同时也是加成反应,这样的反应又称为加聚反应。
链节
聚合度
CH2==CH2
加聚反应
缩聚反应:
在生成聚合物的同时,还有小分子副产物生成的反应。
③常见的加聚反应
含一个碳碳双键的单体的加聚:
如聚丙烯
含共轭双键的单体的加聚:
如聚1,3-丁二烯
不同烯烃的共聚:
如乙烯与丙烯加聚
含碳碳三键的单体的加聚:
如聚乙炔
[ CH2—CH ]n
CH3
[ CH2-CH=CH-CH2 ]n
[CH2-CH2-CH-CH2]n
CH3
[ CH=CH ]n
练习7.(1)仿照乙烯的加聚反应,写出丙烯的加聚反应方程式 ________ 。
其中链节为 ,聚合度是 ,单体是 。
nCH2=CH-CH3
催化剂
[ CH2—CH ]n
|
CH3
—CH2—CH—
|
CH3
n
CH2=CH-CH3
聚丙烯
(2)氯乙烯CH2=CHCl的加聚反应 。
②聚苯乙烯:
③有机玻璃:
nCH2=CHCl
催化剂
—CH2-CH—
|
Cl
[ ]n
催化剂
nCH2=CH-COOCH3
催化剂
—CH2-CH—
[ ]n
COOCH3
|
④加聚反应生成高聚物的单体的判断
(1)凡链节的主碳链为两个碳原子,其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
[ CH—CH ]n
CH3
CH3
[ C—CH2 ]n
CH3
COOCH3
(2)凡链节中主碳链为4个碳原子,无碳碳双键结构,其单体必为两种,从主链中间断开后,再分别将两个半键闭合即得单体。
[CH2-CH2-CH-CH2]n
CH3
(3)凡链节中主碳链为4个碳原子,含有碳碳双键结构,单体为一种二烯烃:
CH2CH3
[ CH2-CH=C-CH2 ]n
练习8.写出下列高聚物的单体
[ CH2— CH ]n
Cl
CH2=CH
Cl
[ CH—CH ]n
CH3
CH3
CH—CH
CH3
CH3
[CH2-CH2-CH-CH2]n
CH3
CH2=CH2 CH=CH2
CH3
CH2CH3
[ CH2-CH=C-CH2 ]n
CH2CH3
CH2=CH—C=CH2
四、乙烯的用途
(2)乙烯被称为“石化工业之母”,合成乙醇、乙醛、合成塑料等……乙烯的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平。
(1)乙烯是一种植物生长调节剂,可以催熟果实。
长途运输,为防止果实腐烂,常运输未完全成熟的果实,运到目的地后,再往库房内空气中混入少量乙烯,以催熟果实。
乙烯的来源:石油经过分馏、裂化、裂解,可以得到乙烯。
课堂小结
CH4 CH2=CH2
乙烯和甲烷的化学性质比较
通常情况下,不与强酸、强碱、强氧化剂反应,性质稳定。
碳碳双键中有一个键易断裂,性质活泼。
不能使酸性KMnO4溶液褪色;能燃烧,火焰淡蓝色。
能使酸性KMnO4溶液褪色;能燃烧,火焰明亮伴有黑烟。
光照下能与氯气发生取代反应。
能与溴等发生加成反应。
高温时发生分解反应
在一定条件下能发生加聚反应。
【归纳】(1)你能想出几种方法鉴别乙烯和乙烷
(3)分别点燃两种气体,燃烧时有黑烟的是乙烯.
(1)分别通入酸性高锰酸钾溶液中,能使溶液褪色的是乙烯
(2)分别通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯
(2)如何除去乙烷中混有的少量乙烯得到纯净的乙烷?
通入溴水(或者溴的CCl4溶液中)/酸性高锰酸钾溶液中,后分别通入氢氧化钠溶液、浓硫酸/碱石灰。
练习9.某烃A是有机化学工业的基本原料,其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平,A还是一种植物生长调节剂,A可发生如图所示的一系列化学反应,其中①②③属于同种反应类型。根据如图回答下列问题:
(1)写出A、B、C、D、E的结构简式:
A________________,B________________,
C________________,D________________,
E________________。
(2)写出②、⑤两步反应的化学方程式,并注明反应类型:
②______________________________,反应类型________。
⑤______________________________,反应类型________。
CH2=CH2
CH3CH3
CH3CH2Cl
CH3CH2OH
CH2=CH2 + HCl
CH3-CH2Cl
催化剂△
加成反应
CH3CH3+ Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光照
取代反应