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人教版(2019版) 化学
有机化学基础(选择性必修3)
第三章 烃的衍生物
第二节 醇 酚
第1课时 醇
CH3OH
CH3CH2OH
烃分子中的氢原子被羟基取代可衍生出含羟基的化合物,如:
请在上述化合物中找出属于醇的化合物有:
并尝试说出醇的定义:
①
②
③
④
⑤
⑥
⑧
⑨
⑩
①、②、④、⑤、⑥、⑦、⑧
CH2=CHCH2OH
⑦
O
—OH
OH
OH
OH
羟基(—OH)与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
羟基(—OH)与苯环直接相连的化合物称为酚。
1.概念
1.—OH不能连在不饱和C原子上
CH2=CH-OH(乙烯醇) CH3CHO(乙醛)
学习任务一:认识醇
2.同一个C原子上,连有两个或多个—OH的醇不稳定,能发生分子内脱水
官能团
自然界中醇和酚
胆固醇
维生素A
肌醇
丁香油酚
维生素E
羟基的数目
烃基是否饱和
是否含苯环
一元醇:
CH3OH、 CH3CH2OH
二元醇:
多元醇:
CH2OHCH2OH
CH2OH
CH-OH
CH2OH
丙三醇(甘油)
乙二醇
饱和醇:
不饱和醇:
CH3CH2OH
CH2=CHCH2OH
脂肪醇:
CH2OH
芳香醇:
醇
2.醇的分类
学习任务一:认识醇
烷烃分子中的一个氢原子被一个羟基取代产生的化合物叫饱和一元醇。
饱和一元醇通式: CnH2n+1OH或CnH2n+2O,可简写为 R-OH
写出下列醇的名称
2-甲基-1-丙醇
2-丁醇
1,2-乙二醇
1,2,3-丙三醇(甘油)
苯甲醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH2—OH
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
CH2OH
3.醇的命名
学习任务一:认识醇
CH3-CH-CHCH2 CH2OH
| |
OH CH3
3-甲基-1,4-二戊醇
3-甲基-2-丁醇
以下分子均表示醇,写出同分异构体并命名
CH4O C2H6O C3H8O C4H10O C5H12O
1.上述分子的官能团是 。
2.上述分子中除官能团外的基团是 。
3.饱和一元醇可以看做是 基和 基的组合
4.书写饱和一元醇的同分异构体其实就要知道 基的种数,即该基团对应烷烃的等效氢的种数,
3.醇的命名
学习任务一:认识醇
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 状态 水中溶解度
甲醇 CH3OH -97 65 液体 能与水以任意比例互溶
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118 油状液体 可部分溶于水
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇 CH3(CH2)17OH 59 211 蜡状固体 难溶于水
结论:1.醇的沸点随碳原子数的增加而升高。
2.在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低
几种醇的熔沸点、状态、溶解度(课文P58表3-2)
学习任务二:醇的物理性质
相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较(课文P58表3-3)
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 79
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
结论:相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点
学习任务二:醇的物理性质
原因:由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在氢键。
氢键
结论:含相同碳原子数的醇,羟基数越多,沸点越高。
变式:下表列举了一些醇的沸点。沸点变化有什么规律,并作出解释
名称 分子中羟基数目 沸点/℃
乙醇 1 78.5
乙二醇 2 197.3
1-丙醇 1 97.2
1,2-二丙醇 2 188
1,2,3-丙三醇 3 259
解释:醇分子中羟基数越多,分子间形成的氢键数目越多,分子间作用力越大,沸点就越高,同理可推测醇分子中羟基数越多,在水中的溶解度增大
(1)溶解性:
(2)沸点:
(3)密度:
饱和一元醇随碳原子数增多,沸点增大。由于醇间能形成氢键,醇的沸点远高于相对分子质量相近的烷。
醇的密度小于水。
①醇(如饱和一元醇)在水中的溶解度随着分子中碳原子数的增加而降低。原因是极性的—OH(亲水基—与水分子形成氢键)在分子中所占的比例逐渐减少。羟基越多,溶解度越大。
②醇的溶解度大于含有相同碳原子数烃类的溶解度,原因是醇分子中的羟基属于极性基团且能与水形成氢键。
学习任务二:醇的物理性质
小 结
(1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构( )
(2)分子中含有—OH的有机物是醇( )
(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(4)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇( )
(5)相对分子质量相近的醇和烷烃,醇的沸点远远高于烷烃,低级醇可与水以任意比例混溶,醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子间形成氢键有关( )
×
×
正误判断
√
×
√
1.下列关于醇类的说法错误的是
A.羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇
B.醇的同分异构体中一定有酚类物质
C.乙二醇和丙三醇都是无色液体,易溶于水和乙醇,其中丙三醇可用于
配制化妆品
D.甲醇是一种无色、易挥发、易溶于水的液体,常用作车用燃料
应用体验
B
2.下列各组物质中互为同系物的是
A.乙二醇与丙三醇
B. 与
C.乙醇与2-丙醇
D. 与
C
3.(2020·北京高二期末)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A.①②③④ B.④③②① C.①③④② D.①③②④
C
4.已知C4H10的同分异构体有两种:CH3CH2CH2CH3、 ,
则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种
D
CH3—CH—CH3
CH3
5.只用水就能鉴别的一组物质是
A.苯 乙醇 四氯化碳 B.乙醇 乙酸 戊烷
C.乙二醇 甘油 溴乙烷 D.苯 己烷 甲苯
A
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此,醇在发生反应时,O—H容易断裂,使羟基中的氢原子被取代;同样C—O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。
反应名称 反应类型 断键位置
与金属钠反应
燃烧反应
Cu或Ag催化氧化
浓硫酸条件下与乙酸加热
② ③
①②③④⑤
①
①
取代反应
氧化反应
氧化反应
取代反应
②
①
⑤
③
④
H―C―C―O―H
H
H
H
H
学习任务三:乙醇结构与化学性质
温故知新
球棍模型
充填模型
④
⑤
②
③
①
交流与讨论:
我们已经学习过乙醇的一些性质。请与同学交流你所知道的乙醇的化学性质,试列举乙醇发生的化学反应,并指出在反应过程中乙醇分子中的哪些化学键发生了断裂
学习任务三:乙醇结构与化学性质
温故知新
CH3CH2OH + Na → CH3CH2ONa + H2↑
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2↑
乙醇镁
2 2 2
①处O—H键断开
1.乙醇与活泼金属反应:写出乙醇与金属钠、镁反应的化学方程式、反应类型及断键位置
乙醇分子的红外光谱中有几个振动吸收?
4
②
①
⑤
③
④
H―C―C―O―H
H
H
H
H
温故知新
学习任务三:乙醇结构与化学性质
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.4∶3∶2
A
应用体验
2.乙醇的氧化反应:分别写出下列乙醇氧化反应的化学方程式、现象、反应类型及断键位置
(1)燃烧反应(完全燃烧)
2CO2 +3H2O
C2H5OH + 3O2
点燃
淡蓝色火焰
CuO中间产物,Cu催化剂
(2)催化氧化
2C2H5OH + O2
Cu
2CH3CHO + 2 H2O
②
①
⑤
③
④
H―C―C―O―H
H
H
H
H
①处O—H和③处α-C—H键断开
学习任务三:乙醇结构与化学性质
2.下列醇分子中可以被氧化生成醛的是( )。
A.CH3OH B.(CH3)3C—OH
C. D.(CH3)2CH—OH
AC
A
温故知新
应用体验
催化氧化类型小结
叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没有H),则不能去氢氧化。
C OH
R2
R1
R3
(3)
(2) 2 CH—OH + O2
R2
R1
Cu
△
(1) 2R—CH2—OH + O2
Cu
△
(—OH在伯碳——首位碳上),去氢氧化为醛
O
=
2R—C—H + 2H2O
(—OH在仲碳——中间碳上),去氢氧化为酮
O
=
2R1—C—R2 + 2H2O
醇的催化氧化也可以用银作催化剂。
伯醇
仲醇
叔醇
焊接银器时,表面会生成发黑的氧化膜;
银匠都是先把银在火上烧热,马上蘸一下酒精,银会光亮如初!这是何原理?
2C2H5OH + O2
Ag
2CH3CHO + 2 H2O
应用拓展
思考:若遇强氧化剂,乙醇会发生怎样的变化?
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
常见的强氧化剂:(课文P60实验3-3)
高锰酸钾(KMnO4) 酸性溶液:MnO4- Mn2+
重铬酸钾(K2Cr2O7)酸性溶液Cr2O72- Cr3+
(橙红色) (绿色)
紫红色 无色
2.乙醇的氧化反应:
(3)被强氧化剂(如酸性高锰酸钾、重铬酸钾)氧化成乙酸
学习任务三:乙醇结构与化学性质
温故知新
醇被酸性高锰酸钾等强氧化剂氧化的规律
C OH + KMnO4(H+) 不褪色
R2
R1
R3
(3)
(2) CH—OH + KMnO4(H+) 褪色
R2
R1
(1) 2R—CH2—OH + KMnO4(H+) 褪色
伯醇
仲醇
叔醇
实质:酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子。
注意:可逆反应
3.乙醇的酯化反应:写出乙醇与乙酸的反应方程式、现象、反应类型及断键位置
学习任务三:乙醇结构与化学性质
(4) 导管末端为什么不能插入饱和Na2CO3溶液中?
(3) 浓硫酸的作用是什么?
防止溶液倒吸
催化剂和吸水剂
(5) 饱和Na2CO3溶液的作用是什么?
中和乙酸、吸收乙醇、降低酯的溶解度,便于分层。
【思考与交流】
(6) 长导管的作用是什么?
导气、冷凝
(2) 加热、碎瓷片的作用是什么?
加快反应速率、防止暴沸
(1)乙醇、乙酸、浓硫酸三种试剂在添加时要注意什么
一只试管中加入3ml乙醇,边振荡试管边慢慢加入2ml浓硫酸和2ml乙酸
酯化反应
——酸跟醇作用生成酯跟水的反应
羧酸
或无机含氧酸
变换:①写出乙醇与硝酸生成硝酸酯的方程式。
②乙二醇与乙酸生成二乙酸乙二酯的方程式
③苯甲酸与2-乙醇的方程式
④乙二醇与乙二酸生成乙二酸乙二酯的方程式(成环和聚合物)
3.乙醇的酯化反应
学习任务三:乙醇结构与化学性质
温故知新