(
进阶检测
step by step
)第三章第1节 卤代烃
第1课时 卤代烃
【随堂检测】
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)卤代烃是一类特殊的烃( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素( )
(3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( )
(4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体( )
(5)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水( )
(6)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－( )
(7)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂( )
(8)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成( )
(9)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇( )
2．下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体
B．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子，不属于卤代烃
C．所有的卤代烃都含有卤素原子
D．的一氯代物种类为5种
3．下列卤代烃属于同系物的是
A． B． C． D．
4．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
5．根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的名称是 ，中官能团名称是 。
(2)②的反应类型是 。
(3)反应④的化学方程式是 。
【基础再现】
1．(2020·江门市新会第一中学高二期中)在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X ，②③为C—H，④为C—R)。则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生水解反应时，被破坏的键是①
C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
2．（2021·福建·莆田一中高二期中）化学与生产生活密切相关，下列说法错误的是
A．医用消毒酒精是75%的乙醇溶液
B．氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物，性质不稳定、难液化，曾被用作制冷剂，但是因其有毒，现在国际上已经禁止、限制其使用
C．氧炔焰的温度很高，可用来焊接和切割金属
D．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )
A．CH3Cl B．
C． D．
4．（2022·青海海东·高二期末）为了检验氯丙烷中的氯元素，下列实验操作顺序正确的是
①加热煮沸 ②加入硝酸银溶液 ③取少量氯丙烷 ④加入足量的稀硝酸酸化 ⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却
A．③②①⑥ B．③④②⑥⑤① C．③⑤②④ D．③⑤①⑥④②
5．目前新冠肺炎的药物研发和疫苗研制取得了很大进展，其中法匹拉韦药物(结构如图)显示有一定的临床疗效。下列关于此物质的说法不正确的是
A．由5种元素组成 B．能发生水解反应和消去反应
C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．3个N原子的杂化方式相同
6．（2021·重庆第二外国语学校）下列五种有机物，沸点由低到高的顺序是
①正丁烷 ②2-溴己烷 ③2，2-二甲基丙烷 ④异丁烷 ⑤己烷
A．④①③⑤② B．③④②①⑤ C．③④①②⑤ D．④③②①⑤
【能力提升】
1．（2021·安徽·蚌埠二中）下列叙述正确的是
A．检验溴乙烷中的卤原子：先加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色
B．属于烯烃的同分异构体有5种(考虑顺反异构)
C．立方烷的六氯取代物有6种
D．和都可有6个原子处于同一直线上
2．（2021·山东·）2020年8月19日发布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第八版)》中指出，氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示，对这两种化合物的描述错误的是
A．氯喹的化学式为C18H26N3Cl，羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl
B．与足量的H2发生加成反应后，两分子中的手性碳原子数相等
C．加入NaOH溶液并加热，再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀，可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子
D．为增大溶解度，易于被人体吸收，经常把氯喹或羟基氯喹与硫酸、盐酸或磷酸制成盐类
3．（双选）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是
A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
4．下列表示对应化学反应的离子方程式正确的是
A．过氧化氢使酸性高锰酸钾褪色：3H2O2+2MnO+6H+=4O2↑+2Mn2++6H2O
B．用稀硝酸洗涤试管内壁的银镜：Ag+2H++NO=Ag++NO↑+H2O
C．用石墨做电极电解CuSO4溶液：2Cu2++2H2O2Cu+O2↑+4H+
D．向CH2BrCOOH中加入足量的氢氧化钠溶液并加热：CH2BrCOOH+OH-CH2BrCOO-+H2O
5．已知卤代一定条件下可以得到烯烃，现通过以下步骤由氯苯制取，其合成流程如下：
已知：A的结构简式为。请回答下列问题：
(1)A到B反应类型是_______，A中所含官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)这两步反应的化学方程式分别为_______，_______。
6．1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F的结构简式为。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
(1)A的分子式： ，A的结构简式： 。
(2)上述反应中，①是 (填反应类型，下同)反应，⑦是 反应。
(3)写出下列物质的结构简式：
C ，D ，E ，H 。
(4)写出D→F反应的化学方程式： 。(
进阶检测
step by step
)第三章第1节 卤代烃
第1课时 卤代烃
【随堂检测】
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)卤代烃是一类特殊的烃( )
(2)卤代烃中一定含有的元素为C、H和卤素( )
(3)卤代烃不一定是烃分子和卤素单质发生取代反应得到的( )
(4)碳原子数少于4的烃，在常温下为气体，溴乙烷中含2个碳原子，所以其在常温下也是气体( )
(5)卤代烃在常温下均为液态或固态，均不溶于水( )
(6)CH3CH2Br是非电解质，在水中不能电离出Br－( )
(7)在溴乙烷的水解反应中NaOH作催化剂( )
(8)在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成( )
(9)溴乙烷在加热、NaOH的醇溶液作用下，可生成乙醇( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)× (9)×
2．下列关于卤代烃的叙述正确的是( )
A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水大的液体
B．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子，不属于卤代烃
C．所有的卤代烃都含有卤素原子
D．的一氯代物种类为5种
答案 C
3．下列卤代烃属于同系物的是
A． B． C． D．
答案 A
解析 A．一氯乙烷和一氯甲烷都含有一个氯原子，都属于饱和一元氯代烃，属于同系物，故A正确；B．氯苯分子含有苯环，属于芳香氯代烃，不属于饱和一元氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故B错误；C．氯乙烯分子中含有碳碳双键，属于一元不饱和氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故C错误；D．1，2—二氯乙烷分子中含有两个氯原子，属于二元饱和氯代烃，与一氯乙烷不互为同系物，故D错误。
4．要检验溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是( )
A．加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现
B．滴入AgNO3溶液，再加入稀盐酸使溶液呈酸性，观察有无浅黄色沉淀生成
C．加入NaOH溶液共热，然后加入稀硝酸使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
D．加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成
答案 C
解析 A、B选项所加的氯水和AgNO3溶液不能与溴乙烷反应；D选项加NaOH溶液共热，发生水解反应后溶液呈碱性，直接加AgNO3溶液会生成Ag2O沉淀而干扰实验；C选项用稀硝酸中和过量的碱，再加AgNO3溶液，如有浅黄色沉淀生成，则含有溴元素。
5．根据下图所示的反应路线及所给信息填空。
(1)A的名称是 ，中官能团名称是 。
(2)②的反应类型是 。
(3)反应④的化学方程式是 。
答案 (1)环己烷 碳氯键 (2)消去反应
(3)＋ 2NaOH＋2NaBr＋2H2O
解析 (1)由合成路线可知，反应①为光照条件下的取代反应，所以A为，名称是环己烷，的官能团为碳氯键。
(2)反应②为卤代烃发生的消去反应。
(3)反应④为发生消去反应生成1,3-环己二烯，化学方程式为＋ 2NaOH＋2NaBr＋2H2O。
【基础再现】
1．(2020·江门市新会第一中学高二期中)在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X ，②③为C—H，④为C—R)。则下列说法正确的是( )
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生水解反应时，被破坏的键是①
C．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
D．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
答案 B
解析 发生水解反应生成醇，只断裂C—X，即断裂①；发生消去反应，断裂C—X和邻位C上的C—H，则断裂①③。
2．（2021·福建·莆田一中高二期中）化学与生产生活密切相关，下列说法错误的是
A．医用消毒酒精是75%的乙醇溶液
B．氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物，性质不稳定、难液化，曾被用作制冷剂，但是因其有毒，现在国际上已经禁止、限制其使用
C．氧炔焰的温度很高，可用来焊接和切割金属
D．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃
答案 B
解析A．乙醇通过渗透凝聚使蛋白质发生变性，乙醇浓度过大，使细胞壁脱水形成一层膜阻止进一步渗入，消毒能力减弱，所以75%的乙醇溶液的杀菌消毒能力强于无水乙醇，所以医用消毒酒精是75%的乙醇溶液而不是无水乙醇，故A正确；B．氟利昂是含有氟和氯的烷烃衍生物，化学性质稳定、无毒，易液化，曾被用作制冷剂，但其在平流层中受紫外线照射时分解出的氯原子会破坏臭氧层，危害地球上的人类、动物和植物，造成全球性的气温变化，现在国际上已经禁止、限制其使用，故B错误；C．乙炔在空气中燃烧时放出大量的热，燃烧产生的氧炔焰的温度很高，可以用来焊接和切割金属，故C正确；D．四氟乙烯的结构简式为CF2=CF2，是含有氟原子的不饱和卤代烃，能发生加聚反应生成聚四氟乙烯，故D正确。
3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )
A．CH3Cl B．
C． D．
答案 B
解析 CH3Cl的官能团为碳氯键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，只有1个碳，不能发生消去反应，A错误；的官能团为碳溴键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，在氢氧化钠醇溶液和加热条件下可发生消去反应，B正确；的官能团为碳氯键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，与Cl相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，C错误；的官能团为碳溴键，在氢氧化钠水溶液和加热条件下可发生水解反应，与Br相连的碳原子的邻位C上没有H，不能发生消去反应，D错误。
4．（2022·青海海东·高二期末）为了检验氯丙烷中的氯元素，下列实验操作顺序正确的是
①加热煮沸 ②加入硝酸银溶液 ③取少量氯丙烷 ④加入足量的稀硝酸酸化 ⑤加入氢氧化钠溶液 ⑥冷却
A．③②①⑥ B．③④②⑥⑤① C．③⑤②④ D．③⑤①⑥④②
答案 D
解析 1-氯丙烷不溶于水，在酸性或碱性条件下水解，其中碱性条件下水解程度较大，碱性条件下水解生成氯离子，然后在用硝酸酸化，加入硝酸银进行检验，以排除氢氧根离子的干扰，操作步骤为：③⑤①⑥④②。
5．目前新冠肺炎的药物研发和疫苗研制取得了很大进展，其中法匹拉韦药物(结构如图)显示有一定的临床疗效。下列关于此物质的说法不正确的是
A．由5种元素组成 B．能发生水解反应和消去反应
C．能使酸性KMnO4溶液褪色 D．3个N原子的杂化方式相同
答案 D
解析 A．该物质由C、H、O、N、F五种元素组成，A项正确；B．该分子中含有F原子，与F原子相连的C原子相邻的C原子上含有H原子，故该物质能发生水解反应和消去反应，B项正确；C．该分子中含有碳碳双键，能使酸性KMnO4溶液褪色，C项正确；D．该有机物的3个N原子中有两个为sp3杂化，另外一个为sp2杂化，D项错误。
6．（2021·重庆第二外国语学校）下列五种有机物，沸点由低到高的顺序是
①正丁烷 ②2-溴己烷 ③2，2-二甲基丙烷 ④异丁烷 ⑤己烷
A．④①③⑤② B．③④②①⑤ C．③④①②⑤ D．④③②①⑤
答案 A
解析 上述物质都是由分子构成的物质。分子之间以分子间作用力结合。对于烷烃来说，物质分子中含有的C原子数越少，物质的分子之间作用力越小，物质的熔沸点就越低；当分子中C原子数相同时，分子中含有的支链越多，分子之间作用力就越小，物质的熔沸点就越低；碳原子数相同的烷烃比其卤代烃的分子间作用力小，物质的熔沸点低。故上述五种有机物，沸点由低到高的顺序是异丁烷＜正丁烷＜2，2-二甲基丙烷＜己烷＜2-溴己烷，用物质序号表示为④＜①＜③＜⑤＜②，故合理选项是A。
【能力提升】
1．（2021·安徽·蚌埠二中）下列叙述正确的是
A．检验溴乙烷中的卤原子：先加入NaOH溶液共热，再加AgNO3溶液，观察沉淀颜色
B．属于烯烃的同分异构体有5种(考虑顺反异构)
C．立方烷的六氯取代物有6种
D．和都可有6个原子处于同一直线上
答案 D
解析 A．检验溴乙烷中的卤原子的方法为先加入氢氧化钠溶液共热发生水解反应，加入过量稀硝酸中和氢氧化钠溶液后，再加人硝酸银溶液，观察沉淀颜色为淡黄色，故A错误；B．C5H10属于烯烃的同分异构体有1—戊烯、2—戊烯、2—甲基—1—戊烯、2—甲基—2—戊烯、3—甲基—1—戊烯，其中2—戊烯存在顺反异构，则C5H10属于烯烃的同分异构体共有6种，故B错误；C．立方烷的二氯取代物和六氯取代物的数目相同，二氯代物有两个氯原子分别位于同一条棱上、面对角线上和体对角线上3种结构，则立方烷的六氯取代物的数目为3，故C错误；D．和中处于红线上的4个碳原子和2个氢原子可能处于同一直线上，则两者处于同一直线上的原子数目都为6，故D正确。
2．（2021·山东·）2020年8月19日发布的《新型冠状病毒肺炎诊疗方案(试行第八版)》中指出，氯喹类药物可用于治疗新冠肺炎。氯喹和羟基氯喹的结构分别如图1和图2所示，对这两种化合物的描述错误的是
A．氯喹的化学式为C18H26N3Cl，羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl
B．与足量的H2发生加成反应后，两分子中的手性碳原子数相等
C．加入NaOH溶液并加热，再加入AgNO3溶液后生成白色沉淀，可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子
D．为增大溶解度，易于被人体吸收，经常把氯喹或羟基氯喹与硫酸、盐酸或磷酸制成盐类
答案 C
解析 A．由结构简式可知，氯喹的化学式为C18H26N3Cl，羟基氯喹的化学式为C18H26N3OCl，故A正确；B．与足量的氢气发生加成反应后，所得产物都有如图*所示的5个手性碳原子：、，故B正确；C．检验氯喹或羟基氯喹中含有氯原子时，应该先加入氢氧化钠溶液，共热后，为防止氢氧根离子干扰氯离子检验，应先加入硝酸酸化使溶液呈酸性，再加入硝酸银溶液，若生成白色沉淀，就可证明氯喹或羟基氯喹中含有氯原子，故C错误；D．在氯喹和羟基氯喹中都含有亚氨基，能够与酸形成配位键而结合在一起，使物质在水中溶解度大大增加，从而更容易被人体吸收，故D正确。
3．（双选）1-丁醇、溴化钠和70%的硫酸共热反应，经过回流、蒸馏、萃取分液制得1-溴丁烷粗产品，装置如图所示：
已知：
下列说法正确的是
A．装置I中回流的目的是为了减少物质的挥发，提高产率
B．装置Ⅱ中a为进水口，b为出水口
C．用装置Ⅲ萃取分液时，将分层的液体依次从下放出
D．经装置Ⅲ得到的粗产品干燥后，使用装置Ⅱ再次蒸馏，可得到更纯的产品
答案 AD
解析 A．浓硫酸和NaBr会产生HBr，1-丁醇以及浓硫酸和NaBr产生的HBr均易挥发，用装置I回流可减少反应物的挥发，提高产率，A正确；B．冷凝水应下进上出，装置Ⅱ中b为进水口，a为出水口，B错误；C．用装置Ⅲ萃取分液时，将下层液体从下口放出，上层液体从上口倒出，C错误；D．由题意可知经装置Ⅲ得到粗产品，由于粗产品中各物质沸点不同，再次进行蒸馏可得到更纯的产品，D正确。
4．下列表示对应化学反应的离子方程式正确的是
A．过氧化氢使酸性高锰酸钾褪色：3H2O2+2MnO+6H+=4O2↑+2Mn2++6H2O
B．用稀硝酸洗涤试管内壁的银镜：Ag+2H++NO=Ag++NO↑+H2O
C．用石墨做电极电解CuSO4溶液：2Cu2++2H2O2Cu+O2↑+4H+
D．向CH2BrCOOH中加入足量的氢氧化钠溶液并加热：CH2BrCOOH+OH-CH2BrCOO-+H2O
答案 C
解析 A．电子得失不守恒，3H2O2从-1价升到0价，失去6个电子，但2MnO从+7价降到+2价得到10个电子，正确的是5H2O2+2MnO+6H+=5O2↑+2Mn2++8H2O，故A错误；B．氧原子反应前后个数不相等，没有配平，正确的是3Ag+4H++NO=3Ag++NO↑+2H2O，故B错误；C．电解CuSO4溶液，根据放电顺序，阴极反应是2Cu2++4e-=2 Cu，阳极反应是2H2O-4e-=O2↑+4H+，电极总反应式为2Cu2++2H2O2Cu+O2↑+4H+，故C正确；D．向CH2BrCOOH中加入足量的氢氧化钠溶液并加热，不仅发生酸碱中和反应，还有取代反应，正确的离子方程式为CH2BrCOOH+OH-CH2OHCOO-+H2O+Br-，故D错误。
5．已知卤代一定条件下可以得到烯烃，现通过以下步骤由氯苯制取，其合成流程如下：
已知：A的结构简式为。请回答下列问题：
(1)A到B反应类型是_______，A中所含官能团的名称为_______。
(2)B的结构简式为_______。
(3)这两步反应的化学方程式分别为_______，_______。
答案 消去反应 氯原子 +2NaOH+2NaCl+2H2O +2Cl2→
【详解】
(1)根据以上分析可知A发生消去反应生成B，A到B反应类型是消去反应，A为，A中所含官能团的名称为碳氯键；(2)B的结构简式为；(3)发生消去反应生成C，反应的方程式为+2NaOH+2NaCl+2H2O，发生加成反应可生成，反应的方程式为+2Cl2→。
6．1 mol某芳香烃A充分燃烧后可以得到8 mol CO2和4 mol H2O，F的结构简式为。该烃A在不同条件下能发生如下所示的一系列变化：
(1)A的分子式： ，A的结构简式： 。
(2)上述反应中，①是 (填反应类型，下同)反应，⑦是 反应。
(3)写出下列物质的结构简式：
C ，D ，E ，H 。
(4)写出D→F反应的化学方程式： 。
答案 (1)C8H8
(2)加成 酯化(取代)
(3)
(4)＋NaOH＋NaBr
解析 1 mol烃A完全燃烧得8 mol CO2和4 mol H2O，则A的分子式为C8H8。则A为，B为，E为，C为，D为，H为。
