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进阶检测
step by step
)第三章第2节 醇 酚
第2课时 醇-2
【随堂检测】
1．只用水就能鉴别的一组物质是( )
A．苯 乙醇 四氯化碳
B．乙醇 乙酸 戊烷
C．乙二醇 甘油 溴乙烷
D．苯 己烷 甲苯
答案 A
解析 利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，无法用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，无法用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。
2．(2020·北京高二期末)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
答案 C
解析 丙烷常温下为气体，其他三种物质均为液体，所以丙烷的沸点最低；醇含有羟基，分子间可以形成氢键，沸点较高，丙三醇含有三个羟基，氢键较多，沸点应最高，同理，乙二醇的沸点高于乙醇，所以沸点由高到低的顺序为①③④②。
3．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇的沸点低 ②乙醇的密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．①③
C．②③ D．①④
答案 B
解析 ①乙醇的沸点低容易汽化，遇到酸性K2Cr2O7水溶液发生氧化还原反应，使溶液颜色发生改变，与测定原理有关；②乙醇的密度比水小与测定原理无关；③乙醇有还原性，K2Cr2O7有氧化性，二者相遇发生氧化还原反应，与测定原理有关；④乙醇是烃的含氧衍生物与测定原理无关。
4．某有机物的结构简式为：按官能团分类，它不属于 ( )
A．醇类 B．酚类 C．醚类 D．烯类
答案 A
解析 根据结构可知，有机物中含有碳碳双键、酚羟基、醚键。A. 结构中羟基与苯环直接相连，含有酚羟基，不含醇羟基，不属于醇类有机物，A错误；B. 结构中含有酚羟基，属于酚类有机物，B正确；C. 结构中含有醚键，属于醚类有机物，C正确；D. 结构中含有碳碳双键，属于烯类有机物，D正确。
5．某有机物的结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A．能与NaOH溶液发生反应
B．所有碳原子都在同一平面
C．1mol该有机物能与足量的钠反应生成1molH2
D．该有机物的分子式为C10H16O3
答案B
解析 A. 有机物中含有羧基，能与NaOH溶液发生反应，故A正确；B. ，标“*”的碳原子和与其直接相连的碳原子不都在同一平面，故B错误；C. 1mol该有机物含有1mol羧基和1mol羟基，羧基和羟基都要与Na反应生成氢气，因此1mol该有机物能与足量的钠反应生成1molH2，故C正确；D. 根据该有机物的结构简式得到该有机物的分子式为C10H16O3，故D正确。
【基础再现】
1．下列有关物质的命名正确的是( )
A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇
B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇
C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇
D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇
答案 C
解析 A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，错误；B项，编号错误，应该是3-己醇，错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，错误。
2.(2020·河南安阳一中高二月考)实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法正确的个数是( )
①浓硫酸只作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片，是为了防止混合液暴沸
③反应温度缓慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排空气法收集乙烯
⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L－1 H2SO4混合液
⑥温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
⑦反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管
⑧该反应类型属于取代反应
⑨若a口出来的气体能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成
A．1 B．2 C．3 D．4
答案 B
解析 ①浓硫酸作催化剂、脱水剂，故错误；②在反应容器中放入几片碎瓷片，是为了防止混合液暴沸，故正确 ；③反应温度应快速上升至170 ℃，因为温度低易发生副反应生成乙醚，故错误；④乙烯难溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度与空气相差不大，不能用向下排空气法收集乙烯，故错误；⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 浓H2SO4混合液，故错误；⑥需要控制溶液的温度170 ℃，所以温度计应插入反应溶液液面下，故正确；⑦反应完毕后先从水中取出导管，再熄灭酒精灯，故错误；⑧该反应类型属于消去反应，故错误；⑨a口出来的气体可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸气，都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能说明有乙烯生成，故错误。
3．（2022·浙江·）下列说法不正确的是
A．硅酸钙是一种难溶于水的硅酸盐
B．铝可将二氧化锰还原
C．钠与乙醇反应生成乙醇钠和氢气
D．铝遇浓硝酸时加热可加快钝化速率
答案 D
解析 A．硅酸钙化学式是CaSiO3，该物质是硅酸盐，难溶于水，A正确；
B．在金属活动性顺序表中Al位于Mn的前边，因此铝可与二氧化锰发生铝热反应，将Mn还原出来，B正确；
C．乙醇分子中羟基比较活泼，钠与乙醇发生置换反应生成乙醇钠和氢气，C正确；
D．铝遇浓硝酸时，在加热条件下铝表面的钝化膜被破坏，铝会进一步与硝酸发生氧化反应反应，产生硝酸铝、二氧化氮和水，而不是加快钝化速率，D错误；
4．（2021·重庆巴蜀中学）一种有机中间体的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应。不能发生聚合反应
B．是乙二醇的同系物
C．能使溴水褪色，但是不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol该物质与钠反应生成2gH2
答案 D
解析 A．含羟基，可发生取代反应，含碳碳双键，能发生聚合反应，故A错误；B．含碳碳双键，与乙二醇含有的官能团不同，不属于同系物，故错误；C．含碳碳双键，与溴水发生加成反应，能使溴水褪色，也能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应使溶液褪色，故C错误；D．1mol该物质含2mol醇羟基，与钠反应生成1molH2，质量为m=nM=1mol×2g.mol=2g，故D正确。
5．按要求填空：
(1)实验室制备乙烯的反应类型是___________。
(2)限塑令“升级”，PLA吸管登场。PLA吸管是由聚乳酸()制作，其单体的结构简式是___________。
(3)写出2-丙醇在铜催化作用下被氧化的化学方程式___________。
(4)请用系统命名法命名：___________，其一氯代物有___________种。
答案（1） 消去反应 （2）
（3）+O22+2H2O （4）3-甲基-3-乙基戊烷 3
【解析】
(1)实验室利用乙醇在浓硫酸、加热条件下发生消去反应制备乙烯，即反应类型为消去反应；
(2)根据链节结构可知该物质是羧基和羟基脱水缩合而成，所以单体为；
(3)2-丙醇为CH3CH(OH)CH3，与羟基相连的碳原子上只有一个氢原子，所以被催化氧化生成丙酮，化学方程式为+O22+2H2O；
(4)该物质最长碳链上有5个碳原子，3号碳上有一个甲基和一个乙基，所以名称为3-甲基-3-乙基戊烷；该物质中有3种环境的氢原子(3号碳上的甲基、乙基上的甲基以及亚甲基)，所以一氯代物有3种。
【能力提升】
1．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )
A．生成物是丙醛和丙酮
B．1-丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D．醇类都能发生图示的催化氧化反应
答案 C
解析 图示中发生的化学反应可以表述为2Cu＋O22CuO，CuO＋CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO＋Cu＋H2O，总反应为醇的催化氧化反应。伯醇(—CH2OH)被氧化成醛，仲醇被氧化成酮，叔醇不能发生催化氧化反应，故只有C项正确。
2．芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是( )
A．橙花叔醇的分子式为C15H28O
B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应
答案 C
解析： A项，橙花叔醇分子中碳原子数为15，不饱和度为3，分子式应为C15H26O，错误；B项，芳樟醇的分子式为C10H18O，两者分子式不同，故芳樟醇与橙花叔醇不属于同分异构体，错误；C项，芳樟醇和橙花叔醇与氢气完全加成后所得产物的分子式分别是C10H22O、C15H32O，两者都属于醇，且含有1个羟基，碳的连接方式相同，不饱和度均为0，互为同系物，正确；D项，两种有机物含有的官能团都是碳碳双键和羟基，均能发生取代反应、加成反应、还原反应，碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化，二者也都能燃烧，因此芳樟醇和橙花叔醇都能发生氧化反应，错误。
3．1,4 二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列合成路线制得：
其中的化合物C可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．乙二醇 D．乙醚
答案 C
解析：由合成路线可知，C是经浓硫酸作催化剂、脱水生成了1,4 二氧六环这种醚类，即可知由C生成1,4 二氧六环发生的是醇分子间的脱水，即C为HOCH2CH2OH，C由B水解生成，故B为卤代烃，B是烃A和溴反应生成，故B为BrCH2CH2Br，烃A为乙烯，乙烯和溴通过加成反应能生成纯净的BrCH2CH2Br。
4．（2021·江苏·苏州市相城区陆慕高级中学）可以催化丙二醇()获得多种有机物，其反应历程如图所示。下列说法正确的是
A．转化过程中涉及非极性共价键断裂与形成
B．反应过程中形成共价键的数目始终保持不变
C．如果原料是乙二醇，则主要有机产物是乙二醛和乙烯
D．催化氧化丙二醇所得产物与催化时相同
答案 A
解析A．历程③中有碳破单键断裂，历程④中有碳碳双键形成，A正确B．Mo周国形成共价键数目有6个，4个两种情况，B错误C．根据题中信息可知，由历程③反应生成和，由历程④反应生成CH3CH=CH2，若乙二醇为原料历程③反应生成，由历程④反应生成CH2=CH2，C 错误；D．Cu催化氧化1.2-丙二醇生成物为 与MoO3催飞产物不同，错误。
5．(2020·烟台二中高二月考)实验室用环己醇()与85%磷酸在共热条件下制取环己烯()，制备装置如图所示(加热及夹持装置略)。
实验药品的物理性质：
名称 密度/(g·mL－1) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 0.96 25.2 161 微溶于水
环己烯 0.81 －103 83 不溶于水
85%H3PO4 1.68 42.35 213(失水) 易溶于水
已知：环己醇能与水形成二元共沸物(含水80%)，其沸点为97.8 ℃
Ⅰ.实验原理
(1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，请用化学方程式表示：
。
(2)该反应有副反应发生(产物为)，反应的化学方程式为 。
Ⅱ.制备粗产品
(3)在圆底烧瓶中加入20 mL(9.6 g)环己醇、10 mL 85%H3PO4、几粒碎瓷片，用电热包均匀缓慢加热。85%H3PO4在反应中的作用是 ；碎瓷片的作用是 。
Ⅲ.粗产品提纯
(4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的 位置，温度计显示的温度应为 。
答案 (1) ＋H2O
(2)＋H2O
(3)催化剂、脱水剂 防止暴沸
(4)支管口处 83 ℃(
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)第三章第2节 醇 酚
第2课时 醇-2
【随堂检测】
1．只用水就能鉴别的一组物质是( )
A．苯 乙醇 四氯化碳
B．乙醇 乙酸 戊烷
C．乙二醇 甘油 溴乙烷
D．苯 己烷 甲苯
2．(2020·北京高二期末)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是( )
①丙三醇 ②丙烷 ③乙二醇 ④乙醇
A．①②③④ B．④③②①
C．①③④② D．①③②④
3．酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是：橙色的酸性K2Cr2O7水溶液遇乙醇迅速生成绿色的Cr3＋。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇的沸点低 ②乙醇的密度比水小 ③乙醇有还原性 ④乙醇是烃的含氧衍生物
A．②④ B．①③
C．②③ D．①④
4．某有机物的结构简式为：按官能团分类，它不属于 ( )
A．醇类 B．酚类 C．醚类 D．烯类
5．某有机物的结构简式如图所示，下列说法不正确的是
A．能与NaOH溶液发生反应
B．所有碳原子都在同一平面
C．1mol该有机物能与足量的钠反应生成1molH2
D．该有机物的分子式为C10H16O3
【基础再现】
1．下列有关物质的命名正确的是( )
A．(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇
B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇
C．CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇
D．(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇
2.(2020·河南安阳一中高二月考)实验室常用浓硫酸和乙醇混合加热制取乙烯，下列说法正确的个数是( )
①浓硫酸只作催化剂
②在反应容器中放入几片碎瓷片，是为了防止混合液暴沸
③反应温度缓慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排空气法收集乙烯
⑤圆底烧瓶中装的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L－1 H2SO4混合液
⑥温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度
⑦反应完毕后先熄灭酒精灯，再从水中取出导管
⑧该反应类型属于取代反应
⑨若a口出来的气体能使酸性 KMnO4溶液褪色，说明有乙烯生成
A．1 B．2 C．3 D．4
3．（2022·浙江·）下列说法不正确的是
A．硅酸钙是一种难溶于水的硅酸盐
B．铝可将二氧化锰还原
C．钠与乙醇反应生成乙醇钠和氢气
D．铝遇浓硝酸时加热可加快钝化速率
4．（2021·重庆巴蜀中学）一种有机中间体的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是
A．能发生取代反应。不能发生聚合反应
B．是乙二醇的同系物
C．能使溴水褪色，但是不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．1mol该物质与钠反应生成2gH2
5．按要求填空：
(1)实验室制备乙烯的反应类型是___________。
(2)限塑令“升级”，PLA吸管登场。PLA吸管是由聚乳酸()制作，其单体的结构简式是___________。
(3)写出2-丙醇在铜催化作用下被氧化的化学方程式___________。
(4)请用系统命名法命名：___________，其一氯代物有___________种。
【能力提升】
1．某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是( )
A．生成物是丙醛和丙酮
B．1-丙醇发生了还原反应
C．反应中有红黑颜色交替变化的现象
D．醇类都能发生图示的催化氧化反应
2．芳樟醇和橙花叔醇是决定茶叶花甜香的关键物质。芳樟醇和橙花叔醇的结构如图所示，下列有关叙述正确的是( )
A．橙花叔醇的分子式为C15H28O
B．芳樟醇和橙花叔醇互为同分异构体
C．芳樟醇和橙花叔醇与H2完全加成后的产物互为同系物
D．二者均能发生取代反应、加成反应、还原反应，但不能发生氧化反应
3．1,4 二氧六环是一种常见的溶剂，它可以通过下列合成路线制得：
其中的化合物C可能是( )
A．乙烯 B．乙醇
C．乙二醇 D．乙醚
4．（2021·江苏·苏州市相城区陆慕高级中学）可以催化丙二醇()获得多种有机物，其反应历程如图所示。下列说法正确的是
A．转化过程中涉及非极性共价键断裂与形成
B．反应过程中形成共价键的数目始终保持不变
C．如果原料是乙二醇，则主要有机产物是乙二醛和乙烯
D．催化氧化丙二醇所得产物与催化时相同
5．(2020·烟台二中高二月考)实验室用环己醇()与85%磷酸在共热条件下制取环己烯()，制备装置如图所示(加热及夹持装置略)。
实验药品的物理性质：
名称 密度/(g·mL－1) 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解性
环己醇 0.96 25.2 161 微溶于水
环己烯 0.81 －103 83 不溶于水
85%H3PO4 1.68 42.35 213(失水) 易溶于水
已知：环己醇能与水形成二元共沸物(含水80%)，其沸点为97.8 ℃
Ⅰ.实验原理
(1)该实验的反应原理与实验室制乙烯相似，请用化学方程式表示：
。
(2)该反应有副反应发生(产物为)，反应的化学方程式为 。
Ⅱ.制备粗产品
(3)在圆底烧瓶中加入20 mL(9.6 g)环己醇、10 mL 85%H3PO4、几粒碎瓷片，用电热包均匀缓慢加热。85%H3PO4在反应中的作用是 ；碎瓷片的作用是 。
Ⅲ.粗产品提纯
(4)从分液漏斗中分离出来的环己烯还要转移到蒸馏烧瓶中，并加入少量的无水氯化钙进一步蒸馏，此时温度计下端的水银球应插在蒸馏烧瓶的 位置，温度计显示的温度应为 。
