(
进阶检测
step by step
)第三章第2节 醇 酚
第1课时 醇-1
【随堂检测】
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构( )
(2)分子中含有—OH的有机物是醇( )
(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )
(5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例混溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子间形成氢键有关( )
(6)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( )
(7)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应( )
(8)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃( )
(9)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )
(10)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)× (7)× (8)√ (9)√ (10)√
2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和丙三醇 B．和
C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇
答案 C
解析 A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
3．(2020·长春市第二中学高二月考)下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是( )
A． B．
C． D．
答案 C
解析 A分子能发生消去反应生成2-甲基丙烯，不能发生催化氧化反应，错误；B分子中连接醇羟基的碳原子的相邻碳原子上不含有氢原子，所以不能发生消去反应，错误；C物质发生消去反应生成丙烯，发生催化氧化反应生成丙酮，正确；D物质发生消去反应生成2-甲基丙烯，发生催化氧化反应生成2-甲基丙醛，错误。
4．已知C4H10的同分异构体有两种：CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 D
解析 C4H9OH属于醇类的同分异构体，可以看作是C4H10分子中的1个氢原子被羟基代替的产物；C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：H3H2CH2CH3、H3H(CH3)2，所以羟基取代这些氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体，故选D。
5．(2020·河南淮阳高二期中)实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，以下叙述错误的是( )
A．铜网表面乙醇发生氧化反应
B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应
答案 B
解析 A项，在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即铜的表面氧气与乙醇发生氧化反应，正确；B项，甲中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇形成蒸气挥发，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸气冷却，错误；C项，试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，正确；D项，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是放热反应，放出的热量足以维持反应进行，正确。
【基础再现】
1．一定条件下，下列物质可以跟有机物反应的是
①酸性KMnO4溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH醇溶液 ④Na ⑤CuO ⑥HBr
A．①②④⑥ B．①③④
C．①②④⑤⑥ D．全部
答案 C
解析 该有机物含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠溶液发生取代反应；不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；与羟基相连的碳原子上有两个氢能与氧化铜发生催化氧化；醇与HX发生取代反应，C项符合，综上所述故选C。
2．下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说法不正确的是
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
A．异丁醇的系统命名法是2-甲基-1-丙醇
B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶2∶1∶6
C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
答案 D
解析 A．异丁醇中羟基位于1号C，主链为1 丙醇，在2号C含有1个甲基，其名称为2 甲基 1 丙醇，故A正确；B．异丁醇分子中含有4种不同化学环境的H原子，则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶1∶2∶6，故B正确；C．叔丁醇沸点较低，异丁醇的沸点较高，可是二者官能团相同，相对分子质量相同，碳原子数相同，只有烃基结构不同，沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质，故C正确；D．叔丁醇与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能催化氧化，故D错误。
3．（2022·广西桂林·高二期末）下列方程式书写正确的是
A．少量硫化氢气体通入氯水中：
B．氯气通入冷的石灰乳制备漂白粉：
C．向中投入固体：
D．在铜催化下氧化：
答案A
解析 A．少量硫化氢气体通入氯水中生成氯化氢和单质硫：，A正确；B．氯气通入冷的石灰乳制备漂白粉：，B错误；C．向中投入固体：，C错误；D．在铜催化下氧化：，D错误。
4.(2021山东菏泽高二检测)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D.两种醇都难溶于水
答案 C
解析 两种醇分子中均含有键,都能与溴水反应,A正确;两种醇的分子式(都是C10H18O)相同,但结构不同,互为同分异构体,B正确;因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子,不能被催化氧化,C错误;两种醇分子中碳原子数较大,应难溶于水,D正确。
5．(2020·江西省南丰县第二中学高二月考)实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如下：
乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚
颜色、状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度/(g·cm－3) 0.79 2.2 0.71
沸点/℃ 78 132 34.6
熔点/℃ －130 9 －116
请按要求回答下列问题：
(1)写出装置A中发生反应的化学方程式： 。
(2)装置C中盛有氢氧化钠溶液，其作用是 。
(3)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是 。
(4)判断该制备反应已经结束的最简单方法是 。
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去(填字母)。
a．水 b．亚硫酸氢钠 c．碘化钠溶液 d．乙醇
(6)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；
但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。
答案 (1)CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
(2)除去杂质CO2和SO2 (3)减少副产物乙醚的生成 (4)观察D中颜色是否完全褪去 (5)b (6)避免溴大量挥发 产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管
解析 (1)由上述分析可知，装置A中发生反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。
(2)由上述分析可知，装置C的作用为除去杂质CO2和SO2。
(3)乙醇在140 ℃时发生取代反应生成乙醚，导致生成乙烯的量减少。
(4)乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色，如果观察到D中颜色完全褪去就说明该制备反应已经结束。
(5)溴在水中的溶解度较小，但溴具有强氧化性，能氧化还原性物质，亚硫酸氢钠、碘化钠能被溴氧化，但碘化钠被氧化为碘单质与1,2-二溴乙烷混溶而无法分离，故选b。
(6)溴有毒且易挥发，所以反应过程中应用冷水冷却装置D；产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。
【能力提升】
1．（2021·江苏徐州·高二期中）从某中草药提取的有机物结构如图所示，该有机物的下列说法中错误的是
A．分子式为
B．既能与溶液反应，又能与溶液反应
C．1 mol该有机物最多可与2 mol氢氧化钠反应
D．1 mol该有机物最多可与2 mol的发生加成反应
答案 B
解析 A．由结构简式知 分子式为，A正确；B．羟基为醇羟基、不属于酚，不能与溶液反应， B错误；C．分子内所含的两个羧基能和氢氧化钠溶液反应，则1 mol该有机物最多可与2 mol氢氧化钠反应，C正确；D．分子内所含的两个碳碳双键能和氢气发生加成反应，则1 mol该有机物最多可与2 mol的发生加成反应，D正确。
2．实验室可用硫酸酸化的Na2Cr2O7溶液氧化正丁醇制备正丁醛(反应温度90～95 ℃)，实验装置和相关数据如下：
物质 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 水中溶解性
正丁醇 117.2 0.810 9 微溶
正丁醛 75.7 0.801 7 微溶
下列说法正确的是
A．温度计a、b的水银球中有错误的一处是b
B．冷凝管中的冷却水从d口进、c口出
C．除去粗产品中的水分可用分液的方法
D．用蒸馏法除去产品中的正丁醇，可控制温度为117.2 ℃
答案 C
解析 A．温度计a测定的是反应液的温度，应将水银球插入反应液中，A错误；B．冷却水从下口进、上口出，B错误；C．由于正丁醛微溶于水，可用分液的方法除去粗产品中的水分，C正确；D．若控制温度为117.2 ℃，则正丁醛必将同时被蒸出，D错误。
3．（2021·江苏连云港·）在MoO3作用下，HOCH2CH2OH发生反应的历程如下图所示。下列说法正确的是
A．反应过程中Mo形成的共价键数目始终保持不变
B．MoO3改变反应途径，提高了HOCH2CH2OH平衡转化率
C．总反应为：2HOCH2CH2OH2HCHO↑+CH2 =CH2↑+2H2O
D．如果原料为HOCH2CH(OH)CH3，则生成的有机物为乙醛和丙烯
答案 C
解析 A．在物质、、中Mo形成6个共价键，在中Mo形成4个共价键，故反应过程中Mo形成的共价键数目发生了改变，A错误；B．由图可知：MoO3对反应其催化作用，能够改变反应途径，但不能使化学平衡发生移动，故不能提高HOCH2CH2OH平衡转化率，B错误；C．根据图示可知总反应为：2HOCH2CH2OH2HCHO↑+CH2 =CH2↑+2H2O，C正确；D．根据图中反应物和生成物可知：醇羟基被氧化为醛基，连接两个醇羟基的碳原子之间碳碳键断裂分别生成醛，或者相邻的两个醇羟基生成水分子同时还生成碳碳双键，如果原料为HOCH2CH(OH)CH3，则生成的有机物为甲醛、乙醛和丙烯，D错误；
4.(2021河北张家口高二检测)有机化合物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题:
(1)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是 (填字母代号)。
(2)写出由A生成B的化学方程式: 。
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是 (填字母代号)。
(4)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。
答案 (1)C和E
(2)2+O2 2+2H2O
(3)C (4)
解析 (1)A发生催化氧化生成B,A发生消去反应生成C,A与甲酸发生酯化反应生成D,为取代反应,A发生分子内酯化反应生成E,也属于取代反应。五种物质中只有C、E的分子式相同,但结构不同,则C与E互为同分异构体。
(2)A发生催化氧化生成B,由A生成B的化学方程式为2+O2
2+2H2O。
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,表明羰基是平面结构。ABDE中均含有亚甲基,是空间四面体结构,只有C中含有苯环和碳碳双键,都是平面结构,分子中所有的原子有可能都在同一平面内。
(4)C中含有碳碳双键,可发生加聚反应,该高聚物的结构简式为。
5．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得：
(1)α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为 。
(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是 (填字母)。
a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．转化为卤代烃
c．能发生加成反应 d．能发生取代反应
(3)β-松油醇分子中有 种不同化学环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件是 。
(4)写出生成γ-松油醇的化学方程式： ，该反应的反应类型是 。
答案 (1)1∶14 (2)ac (3)7 浓硫酸、加热
(4)＋H218O 消去反应
解析 (1)由题知α-松油醇的化学式为C10H1818O，其中含10个C、18个H、1个O，则1 mol α-松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为14 mol。
(2)连接羟基的碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色，a符合题意；含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃，b不符合题意；没有不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意；含有醇羟基，可以发生取代反应，d不符合题意。
(3)β-松油醇的结构简式为，其分子中有7种不同化学环境的氢原子，在浓硫酸存在并加热条件下可与羧酸发生酯化反应。
(4)A发生消去反应生成γ-松油醇，化学方程式为
＋H218O。(
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)第三章第2节 醇 酚
第1课时 醇-1
【随堂检测】
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构( )
(2)分子中含有—OH的有机物是醇( )
(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂( )
(4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇( )
(5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例混溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子间形成氢键有关( )
(6)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验( )
(7)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应( )
(8)用浓硫酸、乙醇在加热条件下制备乙烯，应迅速升温至170 ℃( )
(9)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应( )
(10)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)√ (6)× (7)× (8)√ (9)√ (10)√
2．下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是( )
A．乙二醇和丙三醇 B．和
C．2-丙醇和1-丙醇 D．2-丁醇和2-丙醇
答案 C
解析 A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
3．(2020·长春市第二中学高二月考)下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应，但催化氧化的产物不是醛的是( )
A． B．
C． D．
答案 C
解析 A分子能发生消去反应生成2-甲基丙烯，不能发生催化氧化反应，错误；B分子中连接醇羟基的碳原子的相邻碳原子上不含有氢原子，所以不能发生消去反应，错误；C物质发生消去反应生成丙烯，发生催化氧化反应生成丙酮，正确；D物质发生消去反应生成2-甲基丙烯，发生催化氧化反应生成2-甲基丙醛，错误。
4．已知C4H10的同分异构体有两种：CH3CH2CH2CH3、，则C4H9OH属于醇类的同分异构体共有( )
A．1种 B．2种 C．3种 D．4种
答案 D
解析 C4H9OH属于醇类的同分异构体，可以看作是C4H10分子中的1个氢原子被羟基代替的产物；C4H10的同分异构体各含有两种不同的氢原子，如下：H3H2CH2CH3、H3H(CH3)2，所以羟基取代这些氢原子共得到4种属于醇类的同分异构体，故选D。
5．(2020·河南淮阳高二期中)实验室可用如图所示的装置实现有机物的相应转化，以下叙述错误的是( )
A．铜网表面乙醇发生氧化反应
B．甲、乙烧杯中的水均起冷却作用
C．试管a收集到的液体中至少有两种有机物
D．实验开始后熄灭酒精灯，铜网仍能红热，说明发生的是放热反应
答案 B
解析 A项，在铜作催化剂的作用下，乙醇与氧气反应生成乙醛，即铜的表面氧气与乙醇发生氧化反应，正确；B项，甲中为热水，起到加热乙醇的作用，使乙醇形成蒸气挥发，乙中水起到冷凝作用，使乙醛蒸气冷却，错误；C项，试管a收集到的液体为乙醇和乙醛，乙醛还可能被氧化为乙酸，所以试管a收集到的液体中至少有两种有机物，正确；D项，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明乙醇的氧化反应是放热反应，放出的热量足以维持反应进行，正确。
【基础再现】
1．一定条件下，下列物质可以跟有机物反应的是
①酸性KMnO4溶液 ②NaOH水溶液 ③KOH醇溶液 ④Na ⑤CuO ⑥HBr
A．①②④⑥ B．①③④
C．①②④⑤⑥ D．全部
答案 C
解析 该有机物含有碳碳双键和羟基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；含有氯原子，能与氢氧化钠溶液发生取代反应；不论是羟基还是氯原子均不能发生消去反应；含有羟基，能与金属钠反应；与羟基相连的碳原子上有两个氢能与氧化铜发生催化氧化；醇与HX发生取代反应，C项符合，综上所述故选C。
2．下面是丁醇的两种同分异构体，其键线式、沸点如表所示，下列说法不正确的是
异丁醇 叔丁醇
键线式
沸点/℃ 108 82.3
A．异丁醇的系统命名法是2-甲基-1-丙醇
B．异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶2∶1∶6
C．表中沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质
D．异丁醇、叔丁醇在一定条件下经催化氧化可分别生成异丁醛、叔丁醛
答案 D
解析 A．异丁醇中羟基位于1号C，主链为1 丙醇，在2号C含有1个甲基，其名称为2 甲基 1 丙醇，故A正确；B．异丁醇分子中含有4种不同化学环境的H原子，则异丁醇的核磁共振氢谱有四组峰，且面积之比是1∶1∶2∶6，故B正确；C．叔丁醇沸点较低，异丁醇的沸点较高，可是二者官能团相同，相对分子质量相同，碳原子数相同，只有烃基结构不同，沸点数据可以说明烃基结构会明显影响有机物的物理性质，故C正确；D．叔丁醇与羟基相连的碳原子上没有氢原子，不能催化氧化，故D错误。
3．（2022·广西桂林·高二期末）下列方程式书写正确的是
A．少量硫化氢气体通入氯水中：
B．氯气通入冷的石灰乳制备漂白粉：
C．向中投入固体：
D．在铜催化下氧化：
答案A
解析 A．少量硫化氢气体通入氯水中生成氯化氢和单质硫：，A正确；B．氯气通入冷的石灰乳制备漂白粉：，B错误；C．向中投入固体：，C错误；D．在铜催化下氧化：，D错误。
4.(2021山东菏泽高二检测)芳樟醇常用于合成香精,香叶醇存在于香茅油、香叶油、香草油、玫瑰油等物质中,有玫瑰和橙花香气。下面的说法不正确的是( )
A.两种醇都能与溴水反应
B.两种醇互为同分异构体
C.两种醇都可在铜催化下与氧气反应生成相应的醛
D.两种醇都难溶于水
答案 C
解析 两种醇分子中均含有键,都能与溴水反应,A正确;两种醇的分子式(都是C10H18O)相同,但结构不同,互为同分异构体,B正确;因芳樟醇中与—OH相连的碳原子上没有H原子,不能被催化氧化,C错误;两种醇分子中碳原子数较大,应难溶于水,D正确。
5．(2020·江西省南丰县第二中学高二月考)实验室用少量的溴和足量的乙醇制备1,2-二溴乙烷的装置如图所示：
有关数据列表如下：
乙醇 1,2-二溴乙烷 乙醚
颜色、状态 无色液体 无色液体 无色液体
密度/(g·cm－3) 0.79 2.2 0.71
沸点/℃ 78 132 34.6
熔点/℃ －130 9 －116
请按要求回答下列问题：
(1)写出装置A中发生反应的化学方程式： 。
(2)装置C中盛有氢氧化钠溶液，其作用是 。
(3)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度提高到170 ℃左右，其最主要目的是 。
(4)判断该制备反应已经结束的最简单方法是 。
(5)若产物中有少量未反应的Br2，最好用 洗涤除去(填字母)。
a．水 b．亚硫酸氢钠 c．碘化钠溶液 d．乙醇
(6)反应过程中应用冷水冷却装置D，其主要目的是 ；
但又不能过度冷却(如用冰水)，其原因是 。
答案 (1)CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O
(2)除去杂质CO2和SO2 (3)减少副产物乙醚的生成 (4)观察D中颜色是否完全褪去 (5)b (6)避免溴大量挥发 产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管
解析 (1)由上述分析可知，装置A中发生反应的化学方程式为CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O。
(2)由上述分析可知，装置C的作用为除去杂质CO2和SO2。
(3)乙醇在140 ℃时发生取代反应生成乙醚，导致生成乙烯的量减少。
(4)乙烯和溴发生加成反应而使溴水褪色，如果观察到D中颜色完全褪去就说明该制备反应已经结束。
(5)溴在水中的溶解度较小，但溴具有强氧化性，能氧化还原性物质，亚硫酸氢钠、碘化钠能被溴氧化，但碘化钠被氧化为碘单质与1,2-二溴乙烷混溶而无法分离，故选b。
(6)溴有毒且易挥发，所以反应过程中应用冷水冷却装置D；产品1,2-二溴乙烷的熔点(凝固点)低，过度冷却会凝固而堵塞导管。
【能力提升】
1．（2021·江苏徐州·高二期中）从某中草药提取的有机物结构如图所示，该有机物的下列说法中错误的是
A．分子式为
B．既能与溶液反应，又能与溶液反应
C．1 mol该有机物最多可与2 mol氢氧化钠反应
D．1 mol该有机物最多可与2 mol的发生加成反应
答案 B
解析 A．由结构简式知 分子式为，A正确；B．羟基为醇羟基、不属于酚，不能与溶液反应， B错误；C．分子内所含的两个羧基能和氢氧化钠溶液反应，则1 mol该有机物最多可与2 mol氢氧化钠反应，C正确；D．分子内所含的两个碳碳双键能和氢气发生加成反应，则1 mol该有机物最多可与2 mol的发生加成反应，D正确。
2．实验室可用硫酸酸化的Na2Cr2O7溶液氧化正丁醇制备正丁醛(反应温度90～95 ℃)，实验装置和相关数据如下：
物质 沸点/℃ 密度/(g·cm-3) 水中溶解性
正丁醇 117.2 0.810 9 微溶
正丁醛 75.7 0.801 7 微溶
下列说法正确的是
A．温度计a、b的水银球中有错误的一处是b
B．冷凝管中的冷却水从d口进、c口出
C．除去粗产品中的水分可用分液的方法
D．用蒸馏法除去产品中的正丁醇，可控制温度为117.2 ℃
答案 C
解析 A．温度计a测定的是反应液的温度，应将水银球插入反应液中，A错误；B．冷却水从下口进、上口出，B错误；C．由于正丁醛微溶于水，可用分液的方法除去粗产品中的水分，C正确；D．若控制温度为117.2 ℃，则正丁醛必将同时被蒸出，D错误。
3．（2021·江苏连云港·）在MoO3作用下，HOCH2CH2OH发生反应的历程如下图所示。下列说法正确的是
A．反应过程中Mo形成的共价键数目始终保持不变
B．MoO3改变反应途径，提高了HOCH2CH2OH平衡转化率
C．总反应为：2HOCH2CH2OH2HCHO↑+CH2 =CH2↑+2H2O
D．如果原料为HOCH2CH(OH)CH3，则生成的有机物为乙醛和丙烯
答案 C
解析 A．在物质、、中Mo形成6个共价键，在中Mo形成4个共价键，故反应过程中Mo形成的共价键数目发生了改变，A错误；B．由图可知：MoO3对反应其催化作用，能够改变反应途径，但不能使化学平衡发生移动，故不能提高HOCH2CH2OH平衡转化率，B错误；C．根据图示可知总反应为：2HOCH2CH2OH2HCHO↑+CH2 =CH2↑+2H2O，C正确；D．根据图中反应物和生成物可知：醇羟基被氧化为醛基，连接两个醇羟基的碳原子之间碳碳键断裂分别生成醛，或者相邻的两个醇羟基生成水分子同时还生成碳碳双键，如果原料为HOCH2CH(OH)CH3，则生成的有机物为甲醛、乙醛和丙烯，D错误；
4.(2021河北张家口高二检测)有机化合物A的结构简式为,它可通过不同化学反应分别制得B、C、D和E四种物质。
请回答下列问题:
(1)在A~E五种物质中,互为同分异构体的是 (填字母代号)。
(2)写出由A生成B的化学方程式: 。
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,则上述分子中所有的原子有可能都在同一平面内的是 (填字母代号)。
(4)C能形成高聚物,该高聚物的结构简式为 。
答案 (1)C和E
(2)2+O2 2+2H2O
(3)C (4)
解析 (1)A发生催化氧化生成B,A发生消去反应生成C,A与甲酸发生酯化反应生成D,为取代反应,A发生分子内酯化反应生成E,也属于取代反应。五种物质中只有C、E的分子式相同,但结构不同,则C与E互为同分异构体。
(2)A发生催化氧化生成B,由A生成B的化学方程式为2+O2
2+2H2O。
(3)已知HCHO分子中所有原子在同一平面内,表明羰基是平面结构。ABDE中均含有亚甲基,是空间四面体结构,只有C中含有苯环和碳碳双键,都是平面结构,分子中所有的原子有可能都在同一平面内。
(4)C中含有碳碳双键,可发生加聚反应,该高聚物的结构简式为。
5．松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得：
(1)α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为 。
(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是 (填字母)。
a．使酸性KMnO4溶液褪色 b．转化为卤代烃
c．能发生加成反应 d．能发生取代反应
(3)β-松油醇分子中有 种不同化学环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件是 。
(4)写出生成γ-松油醇的化学方程式： ，该反应的反应类型是 。
答案 (1)1∶14 (2)ac (3)7 浓硫酸、加热
(4)＋H218O 消去反应
解析 (1)由题知α-松油醇的化学式为C10H1818O，其中含10个C、18个H、1个O，则1 mol α-松油醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为14 mol。
(2)连接羟基的碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色，a符合题意；含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃，b不符合题意；没有不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意；含有醇羟基，可以发生取代反应，d不符合题意。
(3)β-松油醇的结构简式为，其分子中有7种不同化学环境的氢原子，在浓硫酸存在并加热条件下可与羧酸发生酯化反应。
(4)A发生消去反应生成γ-松油醇，化学方程式为
＋H218O。
