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进阶检测
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)第三章第2节 醇 酚
第3课时 酚
【随堂检测】
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类( )
(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类( )
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂( )
(4)和是同系物( )
(5)苯酚和乙醇都含有官能团羟基，它们的化学性质相同( )
(6)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色( )
(7)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3( )
(8)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去( )
答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)√ (7)× (8)×
2．(2020·贵州省黎平第二中学高二期末)下列关于苯酚的叙述不正确的是( )
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：＋H2O＋H3O＋
C．加入FeCl3溶液，溶液显紫色
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
答案 A
解析 苯酚又命名为石炭酸，酸性极弱，不能使指示剂变色，A错误；苯酚具有弱酸性，苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出氢离子，电离方程式为＋H2O＋H3O＋，B正确；苯酚有腐蚀性，在水中的溶解度小，易溶于酒精，溅在皮肤上可用酒精冲洗，D正确。
3．(2020·济南月考)苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部
答案 C
解析 ①苯酚能使酸性高锰酸钾褪色，但是苯不能，所以取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚，故正确；②不管苯中是否有苯酚，加入NaOH溶液都会产生分层，因此无法鉴别，故错误；③产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯，因此不能鉴别，故错误；④苯酚遇到氯化铁显示紫色，但是苯不能，取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚，故正确。
4．不能正确表示下列变化的离子方程式是
A．苯酚溶液中滴加少量的溶液后显紫色：
B．饱和的AgCl溶液中加入足量KI溶液：
C．电解熔融：
D．用氢氧化钠溶液吸收废气中的二氧化氮：
答案 B
解析 A．苯酚溶液与少量氯化铁溶液反应生成六苯氧根合铁离子、氢离子和氯离子，反应的离子方程式为，故A正确；B．饱和氯化银溶液与足量的碘化钾溶液反应生成碘化银和氯化钾，反应的离子方程式为Ag++I—=AgI↓，故B错误；C．电解熔融氯化镁得到镁和氯气，反应的离子方程式为，故C正确；D．二氧化氮与氢氧化钠溶液反应生成硝酸钠、亚硝酸钠和水，反应的离子方程式为，故D正确。
5．从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
答案 D
解析 根据结构简式可知，该有机物含有碳碳双键、酚羟基、酯基、羰基、醚键等官能团。A. 该有机物中含有酚羟基，可以与FeCl3溶液发生显色反应，A正确；B. 该有机物中含有酯基，酯在酸性条件下水解生成羧酸和酚类物质，羧基、酚羟基都能与Na2CO3溶液反应，B正确；C. 该有机物中含有两个苯环，每个苯环上都含有三个氢原子，且无对称结构，所以苯环上一氯代物有6种，C正确；
D. 该有机物中含有两个苯环、两个碳碳双键、一个羰基，每个苯环可以与3个氢气加成，每个双键可以与1个氢气加成，每个羰基可以与1个氢气加成，所以1mol分子最多可以与2×3+2×1+1=9mol氢气发生加成反应，D错误。
【基础再现】
1．(2020·广东江门高二期中)下列关于苯酚的叙述错误的是( )
A．苯酚的水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强
B．苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤
C．温度高于65 ℃时，可以与水混溶
D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
答案 A
2.(2020·宁夏银川一中高二期末)从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是( )
A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol 该物质可与7 mol Na反应
答案 C
解析 该物质中含有酚羟基和醇羟基，所以既可看作醇类，也可看作酚类，故A正确；苯环上酚羟基邻、对位氢原子能被溴原子取代，所以1 mol该物质可与4 mol Br2反应，故B正确；只有酚羟基能和氢氧化钠反应，1 mol该物质中含有5 mol酚羟基，所以1 mol该物质可与5 mol NaOH反应，故C错误；酚羟基和醇羟基都能与钠反应，所以1 mol该物质可与7 mol Na反应，故D正确。
3．（2021·江苏徐州·）在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是
A．
B．
C．
D．
答案 C
解析 A．乙烯和水在催化剂、加热、加压下得乙醇，乙醇在铜催化、加热下被氧化为乙醛：，A错误；B．乙醇在浓硫酸、170℃发生消去反应生成乙烯：，B错误；C．苯酚钠溶液中通入二氧化碳生成苯酚和碳酸氢钠，苯酚和浓溴水发生取代反应生成三溴苯酚和氢溴酸： ，C正确；
D．氨气和二氧化碳在一定条件下反应生成尿素：，D错误。
4．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是
A．可以和溴水反应 B．可用有机溶剂萃取
C．1 mol维生素P最多可以和4 mol NaOH反应 D．分子中有三个苯环
答案 D
解析 A．酚羟基的邻、对位与溴水发生取代反应，碳碳双键与溴水发生加成反应，故A不符合题意；B．由相似相容可知，易溶于有机溶剂，则可以用有机溶剂萃取，故B不符合题意；C．该有机物中含4个酚羟基，可以与NaOH反应，则1mol 维生素P可以和4mol NaOH反应，故C不符合题意；D．该有机物中分子中含2个苯环，中间不是苯环，故D符合题意。
5．(2020·天津高二月考)按以下步骤可由合成 (部分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。
(1)分别写出B、D的结构简式：B___________________、D________________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填反应序号)。
(3)不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为___________________。
(4)写出反应④C→D的化学方程式：__________________________________。(注明反应条件)
答案 (1)
(2)②④
(3)、、
(4)＋2NaOH＋2NaBr＋2H2O
解析 解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间物质。和H2反应，只能是加成反应，所以A为；而B是由A与浓硫酸加热得到的，且能与Br2反应，B为；C为，而D能与Br2反应生成E，E再与H2反应，所以D中含有不饱和键，综合得出D为，E为，F为。
【能力提升】
1．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑甚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够与1 mol该化合物发生反应的Br2和H2的最大用量分别是（ ）
A．1mol、1mol B．3.5mol、7mol
C．3.5mol、6mol D．6mol、7mol
答案 D
解析 有机物中含有酚羟基，可与溴发生取代反应，含有碳碳双键，可与溴发生加成反应，其中苯环、碳碳双键可与氢气发生加成反应，以此解答该题。
分子中共含有3个酚羟基，1mol该化合物可与5mol溴发生取代反应，取代在酚羟基的邻位和对位，含有1个碳碳双键，则1mol该化合物可与1mol溴发生加成反应，共消耗6mol溴；分子中含有2个苯环，1个碳碳双键，则1mol该化合物可与7mol氢气发生加成反应，故答案选D。
2．查阅资料得酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是( )
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式为2＋CO2＋H2O―→2＋Na2CO3
答案 D
解析 实验①中石灰石(碳酸钙)与盐酸反应生成CO2气体，由于HCl具有挥发性，则制取的CO2气体中混有HCl杂质，HCl能够与苯酚钠溶液反应，影响实验结果，所以需要用②中饱和NaHCO3溶液除去HCl，A正确；装置①中石灰石(碳酸钙)与盐酸反应生成二氧化碳气体，所以打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，装置③中二氧化碳与苯酚钠溶液反应生成苯酚，苯酚不易溶于水，则③中出现白色浑浊，B正确；由于苯基的影响，使羟基上的H活性增强，使苯酚有弱酸性，C正确；由于酸性：HCO<苯酚，因此苯酚钠与CO2反应生成苯酚与NaHCO3，化学方程式为＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3，D错误。
3．（2022·江苏宿迁·）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是
A．1molX中含有3mol碳氧σ键
B．Y与足量的H2加成所得的有机物中含2个手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y大
D．X、Y、Z遇FeCl3溶液均显色
答案 B
解析 A．碳氧单键为σ键，碳氧双键中有1个σ键和1个π键，由结构简式可知，1molX中含有3mol碳氧σ键，故A正确；B．一定条件Y与足量氢气发生加成反应生成的产物中含有如图*所示的4种手性碳原子：，故B错误；C．由结构简式可知，与Y分子相比，Z分子中除含有酚羟基外，还含有亲水基羧基，则Z在水中的溶解度比Y大，故C正确；D．由结构简式可知，X、Y、Z三种分子中都含有酚羟基，遇氯化铁溶液都能显紫色，故D正确。
4．（2021·江苏·马坝高中）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法不正确的是
A．Y分子中含有三种官能团
B．Y能使溴水褪色
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
答案 C
解析 A．Y分子中含有溴原子、碳碳双键、酯基三种官能团，A正确；B．Y分子中含有碳碳双键，能使溴水褪色，B正确；C．X中含有酚羟基，Y中含有碳碳双键，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C错误；
由题中信息可知，X 与 2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应生成Y，X分子中的羟基上的氢原子被2-甲基丙烯酰基取代，因此该反应为取代反应，D正确。
5．乙酰水杨酸又名阿司匹林(结构如图)是一种解热镇痛药。请根据其结构回答下列问题：
(1)乙酰水杨酸的分子式是_________，属于_________(填有机化合物，或无机化合物)
(2)乙酰水杨酸能发生的反应类型有_________
①加成反应 ②取代反应 ③氧化反应 ④消去反应
(3)请写出乙酰水杨酸与NaOH反应的方程式：__________________
(4)已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。将转化为所加试剂为__________________
(5)A是相对分子质量比乙酰水杨酸小14的同系物，请写出2种符合下列条件的A的同分异构体__________________ __________________
①属于芳香族化合物 ②只含一种官能团 ③苯环上的一氯代物只有一种
(6)鉴别乙酰水杨酸，丁香酚，肉桂酸(结构见下图)所需试剂合理选项__________
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A．②与③ B．③与④ C．①与④ D．①与②
答案 （1）C9H8O4 有机化合物 （2） ①②③
+3NaOH +CH3COONa+2H2O （4）NaHCO3液
（5） （6） A
解析 (1)乙酰水杨酸分子含9个C，4个O，4个不饱和度，其分子式是C9H8O4；属有机化合物；
(2)①含有的苯环，一定条件下能和氢气发生加成反应，①正确；②取代反应，如酯的水解，羧酸酯化等，②正确；③能发生氧化反应，如燃烧，③正确；④不含羟基、卤素原子等，不能发生消去反应，④错误；
选①②③；
乙酰水杨酸分子中的酯基，羧基均能与NaOH反应，乙酰水杨酸与NaOH反应的方程式为+3NaOH+CH3COONa+2H2O；
(4)苯甲酸的酸性比碳酸强，则将-COOH转化为-COONa可用碳酸钠或碳酸氢钠，但苯酚的酸性比碳酸氢根离子强，则不能用碳酸钠，否则酚-OH会转化为-ONa，综合将转化为所加试剂为NaHCO3溶液；
A是相对分子质量比乙酰水杨酸小14的同系物，则A含1个苯环，1个-COOH，1个-COO-，它的同分异构体满足：①属于芳香族化合物，说明含一个苯环结构；②只含一种官能团，则侧链含2个酯基或2个羧基；③苯环上的一氯代物只有一种，则有2个侧链且侧链处于对位；符合以上3个条件的结构有两种：；(顺序可变)；
(6)鉴别乙酰水杨酸，丁香酚，肉桂酸：
A．不能使的四氯化碳溶液褪色的为乙酰水杨酸，遇氯化铁溶液能显紫色的是丁香酚，选②与③可鉴别，A符合题意；B．遇氯化铁溶液能显紫色的是丁香酚，乙酰水杨酸和肉桂酸均能与NaOH反应，选③与④不可鉴别，B不符题意；C．三种物质均会与NaOH溶液反应，均不会与银氨溶液反应，选①与④不可鉴别，C不符题意；D．三种物质均不会与银氨溶液反应，选①与②不可鉴别，D不符题意。(
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)第三章第2节 醇 酚
第3课时 酚
【随堂检测】
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类( )
(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类( )
(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂( )
(4)和是同系物( )
(5)苯酚和乙醇都含有官能团羟基，它们的化学性质相同( )
(6)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色( )
(7)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3( )
(8)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去( )
2．(2020·贵州省黎平第二中学高二期末)下列关于苯酚的叙述不正确的是( )
A．苯酚是一种弱酸，滴加指示剂变色
B．苯酚在水溶液中能按下式电离：＋H2O＋H3O＋
C．加入FeCl3溶液，溶液显紫色
D．苯酚有腐蚀性，溅在皮肤上可用酒精冲洗
3．(2020·济南月考)苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚
②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否分层
③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚
④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚
A．仅③④ B．仅①③④ C．仅①④ D．全部
4．不能正确表示下列变化的离子方程式是
A．苯酚溶液中滴加少量的溶液后显紫色：
B．饱和的AgCl溶液中加入足量KI溶液：
C．电解熔融：
D．用氢氧化钠溶液吸收废气中的二氧化氮：
5．从中草药中提取的 calebin A(结构简式如下)可用于治疗阿尔茨海默症。下列关于 calebin A的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．其酸性水解的产物均可与Na2CO3溶液反应
C．苯环上氢原子发生氯代时，一氯代物有6种
D．1 mol该分子最多与8 mol H2发生加成反应
【基础再现】
1．(2020·广东江门高二期中)下列关于苯酚的叙述错误的是( )
A．苯酚的水溶液俗称石炭酸，酸性比碳酸强
B．苯酚对皮肤有腐蚀性，如果不慎沾在皮肤上，应立即用酒精洗涤
C．温度高于65 ℃时，可以与水混溶
D．苯酚的水溶液遇到碳酸氢钠溶液后不会放出二氧化碳
2.(2020·宁夏银川一中高二期末)从葡萄籽中提取的一种有机化合物结构如图，其具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等。有关该物质的下列说法不正确的是( )
A．该物质可以看作醇类，也可看作酚类
B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应
C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应
D．1 mol 该物质可与7 mol Na反应
3．（2021·江苏徐州·）在给定条件下，下列选项所示的物质间转化均能实现的是
A．
B．
C．
D．
4．天然维生素P(结构如图)存在于槐树花蕾中，它是一种营养增补剂。关于维生素P的叙述错误的是
A．可以和溴水反应 B．可用有机溶剂萃取
C．1 mol维生素P最多可以和4 mol NaOH反应 D．分子中有三个苯环
5．(2020·天津高二月考)按以下步骤可由合成 (部分试剂和反应条件已略去)，请回答下列问题。
(1)分别写出B、D的结构简式：B___________________、D________________。
(2)反应①～⑦中属于消去反应的是________(填反应序号)。
(3)不考虑反应⑥⑦，对于反应⑤，得到E的可能的结构简式为___________________。
(4)写出反应④C→D的化学方程式：__________________________________。(注明反应条件)
【能力提升】
1．白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑甚、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够与1 mol该化合物发生反应的Br2和H2的最大用量分别是（ ）
A．1mol、1mol B．3.5mol、7mol
C．3.5mol、6mol D．6mol、7mol
2．查阅资料得酸性强弱：H2CO3>苯酚>HCO。若用如图装置(部分夹持仪器省略)进行探究碳酸和苯酚的酸性强弱实验，下列叙述不正确的是( )
A．②中试剂为饱和NaHCO3溶液
B．打开分液漏斗旋塞，①中产生无色气泡，③中出现白色浑浊
C．苯酚具有弱酸性，是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性
D．③中发生反应的化学方程式为2＋CO2＋H2O―→2＋Na2CO3
3．（2022·江苏宿迁·）异黄酮类化合物是药用植物的有效成分。一种异黄酮Z的部分合成路线如下：
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是
A．1molX中含有3mol碳氧σ键
B．Y与足量的H2加成所得的有机物中含2个手性碳原子
C．Z在水中的溶解度比Y大
D．X、Y、Z遇FeCl3溶液均显色
4．（2021·江苏·马坝高中）化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2-甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法不正确的是
A．Y分子中含有三种官能团
B．Y能使溴水褪色
C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．X→Y的反应为取代反应
5．乙酰水杨酸又名阿司匹林(结构如图)是一种解热镇痛药。请根据其结构回答下列问题：
(1)乙酰水杨酸的分子式是_________，属于_________(填有机化合物，或无机化合物)
(2)乙酰水杨酸能发生的反应类型有_________
①加成反应 ②取代反应 ③氧化反应 ④消去反应
(3)请写出乙酰水杨酸与NaOH反应的方程式：__________________
(4)已知苯甲酸的酸性比碳酸强，苯酚的酸性比碳酸弱。将转化为所加试剂为__________________
(5)A是相对分子质量比乙酰水杨酸小14的同系物，请写出2种符合下列条件的A的同分异构体__________________ __________________
①属于芳香族化合物 ②只含一种官能团 ③苯环上的一氯代物只有一种
(6)鉴别乙酰水杨酸，丁香酚，肉桂酸(结构见下图)所需试剂合理选项__________
①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液
A．②与③ B．③与④ C．①与④ D．①与②
