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进阶检测
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)第二章第3节 芳香烃
第1课时 苯
【随堂检测】
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同( )
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( )
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同( )
2．（2021·四川·射洪中学高二期中）下列化学式既能表示物质的组成，又能表示物质的分子式的是
A．NH4NO3 B．SiO2 C．C6H6 D．Cu
3．下列实验操作中正确的是( )
A．将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计水银球应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
4．（2022·全国·高二专题练习）下列反应中，不属于取代反应的是
A．苯的硝化反应 B．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢
C．乙烷在一定条件下生成溴乙烷 D．乙炔在一定条件下生成乙烯
5.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )
A．实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
B．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率
C．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
【基础再现】
1．（2021·江苏连云港·高二学业考试）苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是
A．常温下为气体，易溶于水 B．能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．苯分子里含有的官能团是碳碳双键
2．（2021·江苏沛县·高二学业考试）下列物质转化常通过取代反应实现的是
A． B．
C．nCH2=CH2 D．
3．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
4．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是
A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的 B．易被酸性KMnO4溶液氧化
C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色 D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化
5．（2021·四川省南充高级中学高二期中）为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
选项 A B C D
被提纯物质 硝基苯(苯) 乙醇(乙酸) 苯(环己烷) 乙烯(SO2)
除杂试剂 HNO3 CaO 水 溴水
分离方法 分液 蒸馏 分液 洗气
6．人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链状烃的结构简式__________________(写一种即可)。
（2）已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为
(I) (II)
①这两种结构的区别
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________而(Ⅰ)不能。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化 b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应 d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时(Ⅰ)需消耗氢气________ mol，而(Ⅱ)需消耗氢气________mol。
②今发现C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有________种。
【能力提升】
1．(2020·湖南衡阳高二期末)下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键的是( )
A．苯的一元取代物只有一种结构 B．苯的邻位二元取代物只有一种结构
C．苯的间位二元取代物无同分异构体 D．苯的对位二元取代物无同分异构体
2．（2021·辽宁·高三阶段练习）设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是
A．15.4g 所含原子数为0.5 B．1mol苯中含C—H键的数目为6
C．pH=1的稀中含数目为0.05 D．18g 中含有的质子数为10
3．（2021·云南·昆明八中高二期中）下列实验装置图正确的是
A．实验室制备及收集乙烯 B．石油分馏
C．实验室制硝基苯 D．检验乙炔的还原性
4．实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：+HNO3 +H2O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度
B．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
5．1，4 二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质属于芳香烃 B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该分子中所有原子可能处于同一平面上
6．某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。
请回答下列问题：
(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸气。冷凝水从________(填“a”或“b”)口进入。
(2)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，Ⅲ中小试管内苯的作用是__________________________________________。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是_________________________；
若把装置Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为________(填试剂名称)，当出现________的现象也能说明发生了取代反应。
(4)四个实验装置中能起到防倒吸作用的装置有________。
(5)将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水氯化钙干燥；⑤________(填操作名称)。(
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)第二章第3节 芳香烃
第1课时 苯
【随堂检测】
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)苯的结构简式可写为“”，说明苯分子中碳碳单键和碳碳双键是交替排列的( )
(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同( )
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法( )
(5)苯和乙烯都是不饱和烃，所以燃烧现象相同( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)×
2．（2021·四川·射洪中学高二期中）下列化学式既能表示物质的组成，又能表示物质的分子式的是
A．NH4NO3 B．SiO2 C．C6H6 D．Cu
答案C
解析A．NH4NO3为离子晶体，化学式为晶体中阴阳离子的个数比，晶体中不含单个分子，故A错误；
B．SiO2为原子晶体，晶体中不存在单个分子，化学式为Si原子与O原子的个数比值为1：2，故B错误；C．C6H6为分子晶体，晶体中含有单个分子，故C正确；D．Cu为金属晶体，晶体的组成为金属阳离子和自由电子，晶体中无单个分子，故D错误；
3．下列实验操作中正确的是( )
A．将溴水、FeBr3和苯混合加热即可制得溴苯
B．除去溴苯中红棕色的溴，可用稀NaOH溶液反复洗涤，并用分液漏斗分液
C．苯和浓HNO3在浓H2SO4催化下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计水银球应放在混合液中
D．制取硝基苯时，应先加2 mL浓H2SO4，再加入1.5 mL浓HNO3，然后再滴入约1 mL苯，最后放在水浴中加热
答案 B
解析 苯和液溴在FeBr3催化作用下反应可得溴苯，而溴水不行；苯和浓HNO3在浓H2SO4催化作用下反应制取硝基苯时需水浴加热，温度计水银球应放在水浴中测水的温度，控制在50～60 ℃；混合浓硫酸和浓硝酸时，应将浓硫酸加入浓硝酸中，且边加边振荡(或搅拌)散热，冷却后再加入苯。
4．（2022·全国·高二专题练习）下列反应中，不属于取代反应的是
A．苯的硝化反应
B．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢
C．乙烷在一定条件下生成溴乙烷
D．乙炔在一定条件下生成乙烯
答案D
解析A．苯与浓硝酸在浓硫酸存在和加热条件下发生取代反应生成硝基苯和水，A不符合题意；B．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应生成一氯甲烷和氯化氢，B不符合题意；C．乙烷在一定条件下生成溴乙烷发生的是取代反应，C不符合题意；D．乙炔在一定条件下与氢气发生加成反应生成乙烯，D符合题意；
5.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，关于实验操作或叙述错误的是( )
A．实验时，水浴温度需控制在50～60 ℃
B．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率
C．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯
答案 D
解析 通过蒸馏的方法得到硝基苯。
【基础再现】
1．（2021·江苏连云港·高二学业考试）苯是重要的有机化工原料。下列关于苯的说法正确的是
A．常温下为气体，易溶于水
B．能在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟
C．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D．苯分子里含有的官能团是碳碳双键
答案B
A.解析苯通常下为液体，不溶于水，密度比水小，故A错误；B．由于苯含碳量较高，则在空气中燃烧，燃烧时冒浓烟，故B正确；C．苯性质稳定，不能被酸性高锰酸钾氧化，故C错误；D．苯分子中的碳碳键为一种介于单键和双键之间的独特键，不含有碳碳双键，故D错误；
2．（2021·江苏沛县·高二学业考试）下列物质转化常通过取代反应实现的是
A．
B．
C．nCH2=CH2
D．
答案A
解析A．和硝酸在浓硫酸催化下发生取代反应生成，故A正确；B．乙烯和水在催化剂作用下发生加成反应生成乙醇，故B错误；C．乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，故C错误；D．乙醇和氧气发生催化氧化生成乙醛，是氧化反应，故D错误；
3．下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应③为取代反应，有机产物是一种烃
B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟
C．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层
D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是因为苯分子中含有三个碳碳双键
答案 B
解析 反应③为苯的硝化反应，属于取代反应，生成的硝基苯为烃的衍生物，A错误；反应①为苯的溴代反应，生成的溴苯密度比水大，沉在水底，C错误；苯分子中无碳碳双键，D错误。
4．有关苯的结构和性质，下列说法正确的是
A．苯分子中碳碳键是单键和双键交替排列的
B．易被酸性KMnO4溶液氧化
C．与溴水发生加成反应而使溴水褪色
D．苯分子中存在大π键，碳原子采取sp2杂化
答案D
解析A．苯分子中不存在C-C和C=C，而是介于C-C与C=C之间的特殊键，故A错误；B．苯与酸性KMnO4溶液不反应，故B错误；C．苯与溴水不反应，苯能和液溴在催化剂作用下发生取代反应，故C错误；D．苯分子是平面结构，碳原子的价层电子对为3，存在大π键，碳原子采取sp2杂化，故D正确；
5．（2021·四川省南充高级中学高二期中）为提纯下列物质(括号内的物质为杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是
选项 A B C D
被提纯物质 硝基苯(苯) 乙醇(乙酸) 苯(环己烷) 乙烯(SO2)
除杂试剂 HNO3 CaO 水 溴水
分离方法 分液 蒸馏 分液 洗气
答案B
解析A．在浓硫酸、50~60℃条件下，苯和浓硝酸反应生成硝基苯和水，硝基苯中的苯不能通过加硝酸直接除去，苯和硝基苯互溶，有一定的沸点，通过蒸馏的方法提纯，A错误；B．CaO与乙酸反应生成乙酸钙和水、生石灰能吸水，乙酸钙沸点远大于乙醇，可用蒸馏方法分离乙醇，B正确；C．苯和环己烷互溶、也均难溶于水，加水不能除去苯中的环己烷，应通过蒸馏提纯，C错误；D．乙烯和二氧化硫均能与溴水发生反应被吸收，D错误；
6．人们对苯及芳香烃的认识是一个不断深化的过程。
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出分子式为C6H6的含两个三键且无支链的链状烃的结构简式__________________(写一种即可)。
（2）已知分子式为C6H6的结构有多种，其中的两种为
(I) (II)
①这两种结构的区别
定性方面(即化学性质方面)：(Ⅱ)能________而(Ⅰ)不能。
a．被酸性高锰酸钾溶液氧化
b．与溴水发生加成反应
c．与溴发生取代反应
d．与氢气发生加成反应
定量方面(即消耗反应物的量的方面)：1 mol C6H6与H2加成时(Ⅰ)需消耗氢气________ mol，而(Ⅱ)需消耗氢气________mol。
②今发现C6H6还可能有另一种正三棱柱形的立体结构：，该结构的二氯代物有________种。
答案
（1）CH≡C-C≡C-CH2-CH3 （2）ab 3 2 3
解析（1）C6H6的一种含两个叁键且无支链链烃的结构简式为CH≡CC≡CCH2CH3等。（2）①Ⅱ含有碳碳双键，能与溴水、氢气发生加成反应，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也可以发生取代反应，I中为苯，能与氢气发生加成反应，可以与溴发生取代反应，故选ab；1mol苯与3mol氢气发生加成反应，而1molⅡ含有2mol碳碳双键，能与2mol氢气发生加成反应。②根据等效氢，该结构有1种氢原子，一氯代物有1种；如果再取代一个氢，则一是位于正方形的边和正方形的对角，另外是三角形的边上，故该结构的二氯代物有3。
【能力提升】
1．(2020·湖南衡阳高二期末)下列事实中能充分说明苯分子的平面正六边形结构中，不含有一般的碳碳双键和碳碳单键的是( )
A．苯的一元取代物只有一种结构
B．苯的邻位二元取代物只有一种结构
C．苯的间位二元取代物无同分异构体
D．苯的对位二元取代物无同分异构体
答案 B
2．（2021·辽宁·高三阶段练习）设为阿伏加德罗常数的值。下列说法错误的是
A．15.4g 所含原子数为0.5
B．1mol苯中含C—H键的数目为6
C．pH=1的稀中含数目为0.05
D．18g 中含有的质子数为10
答案C
解析 A．一个分子中含有5个原子，15.4g的物质的量为0.1mol，所含的原子数为0.5，A项正确；B．苯的分子式为C6H6，根据苯分子结构知，1mol苯中含C—H键的数目为6，B项正确； C．没有给出溶液的体积，无法计算的数目，C项错误；D．一个分子中含有10个质子，18g的物质的量为1mol，含质子数为10，D项正确；
3．（2021·云南·昆明八中高二期中）下列实验装置图正确的是
A．实验室制备及收集乙烯
B．石油分馏
C．实验室制硝基苯
D．检验乙炔的还原性
答案C
解析A．乙烯密度接近空气密度，不能用排空气法收集，故A错误；B．蒸馏时，温度计测量蒸气温度，则温度计水银球应位于蒸馏烧瓶支管口处，故B错误；C．实验室用苯和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、55~60℃的条件下制备硝基苯，该实验装置图正确，故C正确；D．乙炔和溴水发生加成反应不能检验乙炔的还原性，应先通过硫酸铜溶液除去硫化氢等还原性气体，然后通过酸性高锰酸钾溶液检验乙炔的还原性，故D错误。
4．实验室制备硝基苯的原理是在50～60 ℃下，苯与浓硝酸在浓硫酸作用下发生反应：+HNO3 +H2O，实验装置如图所示(夹持装置已略去)。下列说法不正确的是
A．水浴加热的优点是使反应物受热均匀、容易控制温度
B．反应完全后，可用仪器a、b蒸馏得到产品
C．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大
D．将浓硫酸、浓硝酸和苯混合时，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却至室温后，将所得混合物加入苯中
答案B
解析 A．水浴加热的优点为反应物受热均匀、容易控制温度，A正确；B．反应完全后，溶液分层，应选分液漏斗分离，粗产品用蒸馏烧瓶(不用圆底烧瓶)和直形冷凝管(不用球形冷凝管)蒸馏得到硝基苯，B错误；C．硝基苯有苦杏仁气味，密度比水的大，C正确；D．混合时要使热量及时散失，防止苯挥发，由于浓硫酸的密度大于浓硝酸，为避免液体迸溅，应向浓硝酸中加入浓硫酸，待冷却后，将所得的混合物加入苯中，D正确；
5．1，4 二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( )
A．该物质属于芳香烃 B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个
C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该分子中所有原子可能处于同一平面上
答案 B
解析 该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A项正确；分子中含有两个碳碳三键、两个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的原子最多有10个，B项错误；该物质中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C项正确；碳碳三键为直线形结构，苯环为平面结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时处于同一平面上，故分子中所有原子可能处于同一平面上，D项正确。
6．某校学生用如图所示装置进行实验，以探究苯与溴发生反应的原理并分离提纯反应的产物。
请回答下列问题：
(1)冷凝管所起的作用为冷凝回流蒸气。冷凝水从________(填“a”或“b”)口进入。
(2)实验开始时，关闭K2、开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液，Ⅲ中小试管内苯的作用是__________________________________________。
(3)能说明苯与液溴发生了取代反应的现象是_________________________；
若把装置Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为________(填试剂名称)，当出现________的现象也能说明发生了取代反应。
(4)四个实验装置中能起到防倒吸作用的装置有________。
(5)将三颈烧瓶内反应后的液体依次进行下列实验操作就可得到较纯净的溴苯。
①用蒸馏水洗涤，振荡，分液；②用5%的NaOH溶液洗涤，振荡，分液；③用蒸馏水洗涤，振荡，分液；
④加入无水氯化钙干燥；⑤________(填操作名称)。
答案 (1)a (2)吸收溴蒸气 (3)Ⅲ中硝酸银溶液内有浅黄色沉淀生成 石蕊试液 溶液变红 (4)Ⅲ、Ⅳ (5)蒸馏
解析 (1)该冷凝管的作用为冷凝回流蒸气，从a口进水，冷凝效果更好。(2)装置Ⅲ中小试管内苯的作用是除去溴化氢中的溴蒸气，避免干扰溴离子的检验。(3)从冷凝管出来的气体为溴化氢和溴，溴溶于苯中而除去，溴化氢不溶于苯，能与硝酸银反应生成溴化银沉淀；若把装置Ⅲ中洗气瓶内的硝酸银溶液换为石蕊试液，溶液变红色也能说明生成了HBr。(4)装置Ⅲ中的导管没有与硝酸银溶液接触，能防倒吸；装置Ⅳ中干燥管上部横截面积较大，当液体倒吸后靠自身重量又回落，可防止倒吸。(5)加入无水CaCl2干燥，然后通过蒸馏操作分离苯与溴苯，从而获得纯净的溴苯。
