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)第二章第3节 芳香烃
第1课时 苯的同系物
【随堂检测】
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团( )
(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物( )
(3)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同( )
(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响( )
2．下列烃分子中的碳原子既有sp杂化又有sp3杂化的是
A．乙烷 B．丙烯 C．丙炔 D．苯乙烯
3．下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是( )
A．邻二甲苯 B． C．对二甲苯 D．乙苯
4．（2021·江西·高三阶段练习）M是合成高分子材料聚醚砜的一种单体结构式如图所示，其中短周期主族元素R、X、Y、Z、W的原子序数依次增大，Y、Z位于同主族。下列说法正确的是
A．Y元素的最高价态为+6 B．1molM分子中含有8mol双键结构
C．简单离子结合质子能力：W>Z D．简单氢化物的稳定性：Y>Z
5．（2021 东安区校级开学）下列物质一定属于同系物的是（ ）
①②③④C4H8⑤CH2＝CH﹣CH＝CH2 ⑥⑦⑧
A．⑤和⑦ B．④和⑥ C．⑤和⑧ D．①和②
【基础再现】
1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
① ② ③
④ ⑤ ⑥
A．③④ B．②⑤ C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
2．（2021·四川内江·一模）化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述错误的是
A．(a)与(b)互为同分异构体 B．(b)分子中所有碳原子一定共平面
C．(b)的一氯取代物共有4种 D．(a)与(b)均能使Br2/CCl4溶液褪色
3．某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是( )
A．该物质为苯的同系物
B．该物质的一氯取代物有4种
C．该物质的分子式为C12H11
D．在FeBr3做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
4．（2021·四川省南充高级中学高二期中）设阿伏加德罗常数的数值为NA，下列说法正确的是
A．标准状况下，11.2L以任意比例混合的氮气和氧气所含的原子数为2NA
B．1mol苯乙烯中含有的碳碳双键数为4NA
C．2.8g C2H4中含有0.4NA个极性键
D．1.0mol CH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0NA
5．某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)；
②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯；
③装好其他药品，并组装好仪器；
④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；
⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现；
⑥分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.866 g·cm－3，沸点为110.6 ℃；硝基苯的密度为1.20 g·cm－3，沸点为210.9 ℃)。
根据上述实验，回答下列问题：
(1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是________。本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过高，产生的后果是____________________________。
(2)简述配制混酸的方法：_______________________________；浓硫酸的作用是__________________。
(3)L仪器的名称是______，其作用是______________________，进水口是________。
(4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是______________________________，反应类型是__________。
(5)分离产品方案如下：
操作1的名称是________，操作2必需的玻璃仪器有_________________。
(6)经测定，产品1的核磁共振氢谱中有三组峰，则其结构简式为____________；产品2的核磁共振氢谱中有五组峰，它的名称为____________。
【能力提升】
1．(2020辽宁省葫芦岛市高三模拟)已知有机物M在一定条件下可转化为N。下列说法错误的是( )
＋H2
A．该反应类型为加成反应 B．N为苯的同系物
C．可用溴水鉴别M和N D．N的一氯代物共6种
2．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机物的分子式为C18H18
C．该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内
D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
3．（2021·浙江大学附属中学高三阶段练习）对尼古丁和苯并芘的性质推测可能错误的是
A．尼古丁分子中的氮原子能与水中H+结合形成配位键，其水溶液可能呈碱性
B．尼古丁可能既溶于水又溶于有机溶剂，苯并芘只溶于有机溶剂而不溶于水
C．两者固态都属分子晶体，尼古丁分子间存在氢键，熔沸点较高
D．尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面，苯并芘分子中的所有氢原子都在同一平面上
4．(2020·重庆巴蜀中学高二月考)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________；E属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)A→B的反应类型是__________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________________。
(3)A→C的化学方程式为_______________________________________________________。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：_______________________________。
4．已知：①R—NO2R—NH2；
②＋HO—SO3H＋H2O；
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是__________________________________________________________________________。
(2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母)，属于加成反应的是________(填字母)；用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢原子。
(3)B的苯环上的二氯代物有________种同分异构体；CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。(
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)第二章第3节 芳香烃
第1课时 苯的同系物
【随堂检测】
1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”
(1)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中都含有苯环，所以是官能团( )
(2)符合CnH2n－6(n≥6)通式的烃一定是苯及其同系物( )
(3)相同物质的量的苯和甲苯与氢气完全加成时消耗的氢气的量相同( )
(4)苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色( )
(5)甲苯在一定条件下与硝酸反应生成2,4,6-三硝基甲苯，说明苯环对甲基产生了影响( )
答案 (1)× (2)× (3)√ (4)× (5)×
2．下列烃分子中的碳原子既有sp杂化又有sp3杂化的是
A．乙烷 B．丙烯 C．丙炔 D．苯乙烯
答案C
解析 A．乙烷中只有饱和键，只有sp3杂化，A错误；B．丙烯中含有碳碳双键，有sp3杂化和sp2杂化，B错误；C．丙炔中含有碳碳三键，有sp杂化又有sp3杂化，C正确；D．苯乙烯中含有碳碳双键和苯环，只有sp2杂化，D错误；
3．下列苯的同系物分别与液溴和铁粉发生反应，苯环上的氢原子被取代，所得一溴代物有三种同分异构体的是( )
A．邻二甲苯 B．
C．对二甲苯 D．乙苯
答案 D
解析 苯的同系物在苯环上有一个氢原子被其他原子或原子团取代后，可通过画对称轴来判断同分异构体的种类，对称位置上的取代产物是同一种取代产物。例如，邻二甲苯的对称轴及对称位置为，其中3和6、4和5是对称位置，则苯环上的一溴代物只有两种，用同样的方法可判断出乙苯苯环上的一溴代物有三种同分异构体，对二甲苯苯环上的一溴代物只有一种，苯环上的一溴代物有四种同分异构体。
4．（2021·江西·高三阶段练习）M是合成高分子材料聚醚砜的一种单体结构式如图所示，其中短周期主族元素R、X、Y、Z、W的原子序数依次增大，Y、Z位于同主族。下列说法正确的是
A．Y元素的最高价态为+6 B．1molM分子中含有8mol双键结构
C．简单离子结合质子能力：W>Z D．简单氢化物的稳定性：Y>Z
答案 D
解析 A．氧元素的非金属性强，可以形成+2价的OF2，不能形成+6价化合物，故A错误；B．苯环不是单双键交替的结构，则1molM分子中含有2mol双键结构，故B错误；C．盐酸是强酸，氢硫酸是二元弱酸，则硫离子结合氢离子的能力强于氯离子，故C错误；D．元素的非金属性越强，简单氢化物的稳定性越强，氧元素的非金属性强于硫元素，则水的稳定性强于硫化氢，故D正确；
5．（2021 东安区校级开学）下列物质一定属于同系物的是（ ）
①②③④C4H8⑤CH2＝CH﹣CH＝CH2 ⑥⑦⑧
A．⑤和⑦ B．④和⑥ C．⑤和⑧ D．①和②
答案 A
解析 ①分子式为C7H8；②分子式为C8H8；③分子式为C8H8；
④C4H8；⑤CH2＝CH﹣CH＝CH2 分子式为C4H6； ⑥分子式为C4H8；
⑦分子式为C5H8；⑧分子式C4H8，
A．⑤和⑦结构相似，组成上相差1个CH2为同系物，故A选；
B．④和⑥分子式相同，一定不是同系物，故B不选；
C．⑤是二烯烃，⑧是烯烃，结构不同，不可能为同系物，故C不选；
D．①有1个苯环，②有2个苯环，二者结构不同，故D不选。
【基础再现】
1．下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是( )
① ②
③ ④
⑤ ⑥
A．③④ B．②⑤
C．①②⑤⑥ D．②③④⑤⑥
答案 B
解析 和含有一个苯环，属于苯的同系物；和尽管都含有一个苯环，但它们都含有其他原子(N或O)，不属于芳香烃；含有碳碳双键，属于芳香烃，但不是苯的同系物；含有两个苯环，属于芳香烃，但不是苯的同系物。
2．（2021·四川内江·一模）化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述错误的是
A．(a)与(b)互为同分异构体
B．(b)分子中所有碳原子一定共平面
C．(b)的一氯取代物共有4种
D．(a)与(b)均能使Br2/CCl4溶液褪色
答案 D
解析 A．（a）与（b）的分子式都为C7H8，结构不同，所以互为同分异构体，A正确；B．（b）分子中甲基上的碳原子，与苯环碳原子相连，可以看成甲基取代了苯环上的氢原子，故所有碳原子一定共平面，B正确；C．（b）的一氯取代物共有4种，苯环上的一氯取代物有3种，甲基的一氯取代物有1种，C正确；D．（b）不能使Br2/CC14 褪色，D不正确；
3．某有机物的结构简式如图，则下列说法正确的是( )
A．该物质为苯的同系物
B．该物质的一氯取代物有4种
C．该物质的分子式为C12H11
D．在FeBr3做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
答案 B
解析 A项，该物质中含有两个苯环，不属于苯的同系物，错误；B项，该物质分子结构对称，故该物质的一氯取代物有4种()，正确；C项，由该物质的分子结构可知，其分子式为C12H12，错误；D项，在FeBr3做催化剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水，错误。
4．（2021·四川省南充高级中学高二期中）设阿伏加德罗常数的数值为NA，下列说法正确的是
A．标准状况下，11.2L以任意比例混合的氮气和氧气所含的原子数为2NA
B．1mol苯乙烯中含有的碳碳双键数为4NA
C．2.8g C2H4中含有0.4NA个极性键
D．1.0mol CH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数为1.0NA
答案C
解析A．氮气和氧气的分子均为双原子分子，标准状况下，11.2L即0.5 mol以任意比例混合的氮气和氧气所含的原子共2×0.5 mol=1mol，则原子总数为NA，A错误；B．苯中不含碳碳双键，苯乙烯分子内含一个碳碳双键，则 1mol苯乙烯中含有的碳碳双键数为NA，B错误；C．乙烯含有极性共价键为C-H，故含有极性共价键数目即氢原子数目，2.8g即0. 1 mol C2H4中含有0.4molH，则含有0.4NA个极性键，C正确；D．甲烷与氯气在光照条件下发生取代反应，会生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl等，1.0mol CH4与Cl2在光照下反应生成的CH3Cl分子数小于NA，D错误；
5．某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。
实验步骤如下：
①配制浓硫酸和浓硝酸(按体积比1∶3)的混合物(混酸)；
②在三颈烧瓶里装15 mL甲苯；
③装好其他药品，并组装好仪器；
④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌；
⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧瓶底部有大量(淡黄色油状)液体出现；
⑥分离出一硝基甲苯(已知：甲苯的密度为0.866 g·cm－3，沸点为110.6 ℃；硝基苯的密度为1.20 g·cm－3，沸点为210.9 ℃)。
根据上述实验，回答下列问题：
(1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它是________。本实验的关键是控制温度在30 ℃左右，如果温度过高，产生的后果是____________________________。
(2)简述配制混酸的方法：______________________________________________________；浓硫酸的作用是__________________。
(3)L仪器的名称是______，其作用是______________________，进水口是________。
(4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化学方程式是______________________________，反应类型是__________。
(5)分离产品方案如下：
操作1的名称是________，操作2必需的玻璃仪器有_________________。
(6)经测定，产品1的核磁共振氢谱中有三组峰，则其结构简式为____________；产品2的核磁共振氢谱中有五组峰，它的名称为____________。
答案 (1)温度计 生成二硝基甲苯、三硝基甲苯
(2)取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌 催化剂、吸水剂
(3)冷凝管 冷凝回流，提高原料利用率 b
(4)＋HO—NO2＋H2O 取代反应(或硝化反应)
(5)分液 酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管(接液管)、锥形瓶
(6) 邻硝基甲苯
解析 (1)本实验需要控制温度，装置中没有温度计。如果温度过高，甲苯苯环上邻、对位氢原子都可以被硝基取代，一硝基取代物产率降低。(2)浓硫酸溶于浓硝酸放出大量热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基(—NO2)取代，类似苯与浓硝酸反应。(5)混合液中有机物与无机物分层，用分液操作分离有机物与无机物，由于对硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同，可以采用蒸馏法分离两种产物。(6)对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中不同化学环境的氢原子种类分别为3种、5种，在核磁共振氢谱中分别有三组峰、五组峰。
【能力提升】
1．(2020辽宁省葫芦岛市高三模拟)已知有机物M在一定条件下可转化为N。下列说法错误的是( )
＋H2
A．该反应类型为加成反应 B．N为苯的同系物
C．可用溴水鉴别M和N D．N的一氯代物共6种
答案 D
解析 M中碳碳双键和氢气发生加成反应生成N，该反应为加成反应，故A正确；N与苯结构相似，分子组成相差2个CH2，则二者互为同系物，故B正确；M和溴发生加成反应使溴水褪色、N和溴不反应，现象不同可以鉴别，故C正确；M分子结构中共有5种等效氢，则一氯代物共有5种，故D错误。
2．美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开发多尺度复杂化学系统模型方面所做的贡献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型，其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A．该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物
B．该有机物的分子式为C18H18
C．该有机物的分子中所有原子不可能在同一个平面内
D．该有机物可以发生氧化反应、取代反应、加成反应
答案 D
解析 苯的同系物分子中只有1个苯环，而该物质分子中含有2个苯环，且含碳碳双键，不是苯的同系物，但只含C、H元素，属于芳香烃，故A错误；由结构简式可知，该有机物的分子式为C18H16，故B错误；该有机物中所有原子可能在同一平面内，故C错误；苯环上的H原子可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化、加成反应，故D正确。
3．（2021·浙江大学附属中学高三阶段练习）对尼古丁和苯并芘的性质推测可能错误的是
A．尼古丁分子中的氮原子能与水中H+结合形成配位键，其水溶液可能呈碱性
B．尼古丁可能既溶于水又溶于有机溶剂，苯并芘只溶于有机溶剂而不溶于水
C．两者固态都属分子晶体，尼古丁分子间存在氢键，熔沸点较高
D．尼古丁分子中的所有碳原子可能不在同一平面，苯并芘分子中的所有氢原子都在同一平面上
答案C
解析A．尼古丁分子中的氮原子有孤电子对，能与水中的H+结合形成配位键，其水溶液可能呈碱性，A正确；B．尼古丁的氮原子有孤对电子，可以和水分子的氢形成氢键，可能既溶于水又溶于有机溶剂，苯并芘只溶于有机溶剂而不溶于水，B正确；C．两者固态都属于分子晶体，熔点和沸点不高，C错误；D．尼古丁分子中甲基、亚甲基均为四面体结构，苯并芘分子中苯环为平面结构，所以尼古丁分子中的所有氢原子一定不在同一平面上，苯并芘分子中所有氢原子都在同一平面上，故D正确；
4．(2020·重庆巴蜀中学高二月考)芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。A、B、C、D、E的转化关系如图所示：
回答下列问题：
(1)A的化学名称是________；E属于________(填“饱和烃”或“不饱和烃”)。
(2)A→B的反应类型是__________，在该反应的副产物中，与B互为同分异构体的副产物的结构简式为________________。
(3)A→C的化学方程式为_______________________________________________________。
(4)A与酸性KMnO4溶液反应可得到D，写出D的结构简式：_______________________________________。
答案 (1)邻二甲苯(或1,2 二甲基苯) 饱和烃 (2)取代反应
(3) ＋Br2 (或 )＋HBr (4)
解析 (1)A(C8H10)与溴单质光照条件下发生取代反应生成B( )，则A是 ，化学名称是邻二甲苯；E是邻二甲基环己烷，属于饱和烃。
(2)A在光照下发生取代反应，可生成多种副产物，其中与B互为同分异构体的结构简式为 。
(3)A→C发生苯环上的取代反应，化学方程式为＋Br2 (或 )＋HBr。
(4)A与酸性KMnO4溶液发生氧化反应可得到D，D为邻苯二甲酸，其结构简式为 。
4．已知：①R—NO2R—NH2；
②＋HO—SO3H＋H2O；
③苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响。
以下是用苯做原料制备某些化合物的转化关系图：
(1)A是一种密度比水________(填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是__________________________________________________________________________。
(2)在“CD”的所有反应中属于取代反应的是________(填字母)，属于加成反应的是________(填字母)；用核磁共振氢谱可以证明化合物D中有________种处于不同化学环境的氢原子。
(3)B的苯环上的二氯代物有________种同分异构体；CH3NH2的所有原子________(填“可能”或“不可能”)在同一平面上。
答案 (1)大 ＋CH3Cl＋HCl (2)ab c 3
(3)6 不可能
解析 (1)结合框图中苯转化为A的条件可知，A为硝基苯。运用逆推法可确定B中苯环上甲基的位置，得出B的结构简式为。
(2)由苯到的各个转化条件可知C为，D为。从而可推知各个反应的反应类型。
(3)CH3NH2可看成CH4中的一个氢原子被—NH2取代，CH4的空间结构为正四面体形，因此CH3NH2的所有原子不可能在同一平面上。
