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第三节 乙醇与乙酸
第一课时 乙醇
1. 掌握乙醇的结构及其主要性质与应用。
2.认识有机化合物中的羟基与性质的关系。
学
习
目
标
学
习
重
点
乙醇的结构和性质
学
习
难
点
乙醇的催化氧化
含乙醇3%~5%
含乙醇6%~20%
含乙醇25%~68%
含乙醇75%
含乙醇95%
固体酒精
车用乙醇汽油
生活中有哪些物品含有乙醇?
一、乙醇的物理性质
俗称 颜色 气味 沸点 状态 溶解性 密度
无色
特殊
香味
液体
比水小
与水以任意比互溶,
能溶解多种有机物和无机物
酒精
78.5℃
易挥发
【思考】以下说法或事实体现了乙醇哪些物理性质?
1.酒香不怕巷子深
2.衣服上沾上少许汽油用酒精可以去除。
【练习1】下列有关乙醇的物理性质的应用中不正确的是( )
A.由于乙醇的密度比水小,所以乙醇中的水可以通过分液的方法除去
B.由于乙醇能够溶解很多有机物和无机物,所以可用乙醇提取中草药的有效成分
C.乙醇能够与水以任意比例互溶
D.由于乙醇容易挥发,所以才有俗语“酒香不怕巷子深”的说法
A
经实验测定,乙醇的分子式为C2H6O,请根据碳、氢和氧原子的成键原则,推测乙醇的结构式
二、乙醇的组成与结构
回顾所学知识:①钠能保存在有C-H的煤油中②钠与H2O反应
推测:C-H不与钠反应,O-H与钠反应
(1)
(2)
结论:若乙醇不与钠反应生成氢气,则乙醇的结构式为(1);
若乙醇与钠反应生成氢气,则乙醇的结构式为(2).
1、钠下沉(钠的密度比乙醇的大)
2、缓慢放出气泡,且钠不熔化,在底部慢慢消失
3、点燃生成的气体,产生淡蓝色火焰,烧杯内壁有水雾,澄清石灰水不变浑浊。(有氢气生成)
演示【实验7-4】
【实验2】已知1mol乙醇与足量金属钠反应,能产生0.5mol氢气
请结合实验1和实验2,推测乙醇的结构式,并写出相应的方程式
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑
为什么钠在乙醇中的反应不如在水剧烈?
H-O-H
乙醇分子羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
(2)
非电解质
弱电解质
D
【练习2】已知分子中含有羟基的物质都能与钠反应产生氢气。乙醇、
乙二醇( )、丙三醇( )分别与足量金属钠作用,产生氢气在相同条件下体积之比为6∶2∶3。则这三种醇的物质的量之比( )
A.6∶3∶2 B.1∶2∶3 C.3∶2∶1 D.6∶1∶1
C— C—O-H
H
H
H
H
H
结构式:
CH3CH2OH 或C2H5OH
分子式:
C2H6O
结构简式:
最简式:
C2H6O
-OH 原子团称为羟基
二、乙醇的组成与结构
乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH)组成的
烃基:烃分子失去一个氢原子后所剩余的部分叫烃基。可以用- R表示。
如:- CH3叫甲基, - CH2CH3叫乙基。
羟基:水分子失去一个氢原子后所剩余的部分。
三、乙醇的化学性质:
①
②
④
⑤
③
1.从结构分析其可能的化学性质
乙基 + 羟基 → 乙醇
乙醇分子是由乙基(—C2H5)和羟基(—OH)组成的,羟基比较活泼,它决定着乙醇的主要性质。
CH3CH2OH + Na →
2 2 2
C—C—O—H
H
H
H
H
H
①
②
③
④
⑤
①处O-H键断开
2.乙醇的化学性质
(1)与活泼的金属反应
氢原子的活性:C-H < O-H(醇)< O-H(水)
此反应可检验-OH的存在,可计算分子中-OH数目。
CH3CH2ONa +H2↑
反应类型:置换反应/取代反应
【练习3】其它活泼金属如钾、镁和铝等也可与乙醇反应,均可产生H2 ,请写出镁与乙醇反应的化学方程式。
2CH3CH2OH + Mg (CH3CH2O)2Mg + H2↑
C2H5OH+3O2 2CO2+3H2O
点燃
(2)氧化反应
① 可燃性
现象:发出淡蓝色火焰,并放出大量热
酒精火锅
乙醇汽油
乙醇汽油由90%的普通汽油与10%的燃料乙醇调和而成。
将工业酒精中加入凝固剂使之成为固体型态。
实验现象:
①铜丝红色→黑色→红色反复变化
②在试管口可以闻到刺激性气味
反应机理:
H H
| |
H—C — C =O + Cu + H2O
|
H 乙醛
H H
| |
H—C— C—H + CuO
| |
H O—H
CuO
O2
Cu
2
2
+
总反应:2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu或Ag
△
②乙醇的催化氧化
C—C—O—H
H
H
H
H
H
①
②
③
④
⑤
①③键断开
演示【实验7-5】
Cu
反应的微观过程:
Cu
——碳原子
——氢原子
——氧原子
——铜原子
Cu
C2H5OH
CH3CHO
去氢,被氧化
乙醛
【练习4】某化学反应过程如图所示,由如图得出的下列判断错误的是( )
A.乙醇发生了还原反应
B.反应中有“红→黑→红”颜色交替变化的现象
C.铜是此反应的催化剂
D.生成物是乙醛
A
1.焊接银器时,表面会生成发黑的氧化膜;
2.银匠都是先把银在火上烧热,马上蘸一下酒精,银光亮如初!这是为什么?
学以致用
2C2H5OH + O2
Ag
2CH3CHO + 2 H2O
Ag2O
O2
Ag
2
4
+
H H
| |
H—C— C—H + Ag2O
| |
H O—H
H H
| |
H—C — C =O + 2Ag + H2O
|
H 乙醛
醇的催化氧化规律:
羟基C原子上
醇发生催化氧化的条件:
和羟基相连的碳上必须有氢。
拓展归纳
【练习5】下列4种醇中,不能被催化氧化的是( )
D
答案:A
A
【练习6】催化氧化的产物是 的醇是( )。
A.
B.
C.
D.
③乙醇与强氧化剂的反应
酒后驾驶检测原理
橙色 绿色
K2Cr2O7
Cr2(SO4)3
C2H5OH
演示 乙醇与K2Cr2O7反应
【练习7】酒后驾车是引发交通事故的重要原因。交警对驾驶员进行呼气酒精检测的原理是:橙色的K2Cr2O7酸性水溶液遇乙醇迅速生成蓝绿色Cr3+。下列对乙醇的描述与此测定原理有关的是( )
①乙醇沸点低 ②乙醇密度比水小 ③乙醇有还原性
④乙醇是烃的含氧化合物
A.②④ B.②③ C.①③ D.①④
C
乙醇
乙醛
乙酸
乙醇脱氢酶
CO2+H2O
乙醛脱氢酶
(ALDH)
你知道吗?
人喝酒后会产生恶心欲吐、昏迷不适等醉酒症状。你知道酒精中毒的罪魁祸首是什么吗?
是乙醇在体内氧化后的产物乙醛!
乙醛的毒性是乙醇的10倍。高浓度乙醛有麻醉作用,使体内某些反应停止,部分组织坏死。从而令人头晕头痛、嗜睡昏迷。 伤及肝脏、心脑血管及脑神经系统。
乙醇
乙醛
乙酸
CO2+H2O
Cu/Ag,加热
O2
O2
KMnO4(H+)/K2Cr2O4(H+)
O2(点燃)
乙醇的氧化反应
条件控制在有机反应中的作用
归纳小结
有机反应的氧化和还原:
氧化反应:得氧或失氢的反应 还原反应:失氧或得氢的反应
乙醇的消去反应要关注两个方面:
①反应条件:
②消去原理:
浓硫酸,170℃
(3)消去反应
消去-OH与-OH邻位C上的H原子。
CH3CH2OH
浓硫酸
170℃
浓硫酸作用:催化剂和脱水剂
C—C—O—H
H
H
H
H
H
①
②
③
④
⑤
CH2=CH2↑+ H2O
常见发生副反应:
浓硫酸
C2H5OH + HOC2H5 C2H5OC2H5 + H2O
140℃
②⑤键断开
①②键断开
【练习7】下列各醇,不能发生消去反应的是 ( )
CH3
∣
B.CH3-C-OH
∣
CH3
C.CH3-CH-CH3
∣
OH
CH3—C—CH2OH
CH3
CH3
A.
A
CH3
D. C6H5-C-CH2-CH3
OH
醇消去反应的规律
醇发生消去反应的分子结构条件:与-OH相连的碳原子要有邻位碳原子,
且邻位碳原子上要有氢原子.
【练习8】下列物质既能发生消去反应生成相应的烯烃
又能被氧化成相应的醛的是( )
A. CH3OH
B. CH2(OH)CH2CH3
C. CH3CH(OH)CH3
D. (CH3)3COH
B
(5)取代反应
①分子间脱水成醚
②与HX反应
③酯化反应
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
浓H2SO4
140 ℃
C2H5 OH + H Br C2H5 Br + H2O
O
CH3 C OH + H OC2H5 CH3COOC2H5 + H2O
浓H2SO4
一个脱羟基,一个脱羟基氢
(断①②)
(断②)
(断①)
酸脱羟基,醇脱氢
C—C—O—H
H
H
H
H
H
①
②
③
④
⑤
乙醇的化学性质与其结构的关系归纳总结【练习9】乙醇分子结构中各种化学键如图所示,关于
乙醇在各种反应中断裂键的说法中,不正确
的是( )
A. 与金属钠反应时键①断裂
B. 和浓H2SO4共热到170℃时,键②与键⑤断裂
C. 和浓H2SO4共热到140℃时,仅有键②断裂
D. 在铜催化下与O2反应时,键①和键③断裂
C
H C C O H
H
H
H
H
②
①
⑤
③
④
四、乙醇的用途
(1) 用作酒精灯、火锅、内燃机等的燃料。
(2) 用作化工原料、香料、化妆品、涂料等。
(3) 医学上,常用体积分数为75%的乙醇溶液作消毒剂。
CH3CH2-OH
CH3CHO
CH3COOH
[O]
[O]
CH3CH2-ONa
CH3CH2-Br
CH2=CH2
CH3CH2-O-CH2CH3
Na
HBr
浓H2SO4
170℃
浓H2SO4
140℃
CH3C-O-CH2CH3
O
课后检测
1.写出下列转化的化学反应方程式
2.某有机物的结构简式为
下列关于该有机物的叙述中,不正确的是( )
A.能与金属钠发生反应并放出氢气
B.能在催化剂作用下与H2发生加成反应
C.不能使酸性KMnO4溶液褪色
D.在铜作催化剂条件下能发生催化氧化反应生成醛
C