2022年 江苏高考 命题区间十一 角度二 常见有机物的结构特点与同分异构体
文档属性
| 名称 | 2022年 江苏高考 命题区间十一 角度二 常见有机物的结构特点与同分异构体 |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 266.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 通用版 | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-05-06 22:52:27 | ||
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文档简介
角度二 常见有机物的结构特点与同分异构体
1．有机物分子中原子共面问题
甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上
乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面
苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面
(1)当分子中无饱和碳原子时，所有原子都可能共面。
(2)当分子中与同一饱和碳原子连接的碳有1个或2个时，最多共面的原子数＝原子总数－2×饱和碳数。
(3)当分子中与同一饱和碳原子连接3个碳时，分子中所有碳原子不可能全部共面。
特别提醒 ①分析对象是指碳原子还是所有原子。
②分析对象是可能共面，还是一定共面。
③对复杂结构以上规则可能有例外。
2．同分异构体的五种判断方法
(1)烃基连接法：甲基、乙基均有1种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。
(2)换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均有1种。
(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体的数目。有机物分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。
(4)定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，再移动另外一个Cl。
(5)组合法：将酯分成RCOO—和—R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得该酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考过程如下：
HCOOC3H7 (丙基2种)1×2＝2种
CH3COOC2H5 (甲基1种，乙基1种)1×1＝1种
C2H5COOCH3 (乙基1种，甲基1种)1×1＝1种
故C4H8O2属于酯的同分异构体共有4种。
1．下列说法正确的是( )
A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B．(a)和(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．对三联苯分子()中至少有16个原子共平面
D．分子中所有原子一定在同一平面上
答案 C
解析 A项，根据乙烯的立体构型可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可以旋转，但一条直线上的碳原子一定在同一平面内，则至少有16个原子共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的氢原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。
2．(2020·河南九师联盟五月联考)化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A．(a)与(b)互为同分异构体
B．(a)分子中所有碳原子均共面
C．(b)的一氯取代物共有3种
D．(a)与(b)均能使Br2的CCl4溶液褪色
答案 A
解析 (a)和(b)的分子式都为C7H8，结构不同，所以二者互为同分异构体，A正确；(a)分子中两个环共用的碳原子与周围4个碳原子相连，构成四面体结构，所以(a)分子中所有碳原子不可能共面，B不正确；(b)的一氯代物共有4种，C不正确；(b)不能使Br2的CCl4溶液褪色，D不正确。
3．(2020·东北师大附中高三模拟)乙苯与氢气完全加成之后，其产物的一氯代物的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
答案 C
解析 乙苯与氢气完全加成后的产物为乙基环己烷，其中六元环上含有4种H，乙基上含有2种H，故其产物的一氯代物有6种同分异构体。
4．(2021·山东师范大学附中高三月考)科学研究发现，具有高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如：(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)等，下列有关说法正确的是( )
A．立体烷烃的C原子都形成4个单键，因此它们都属于烷烃
B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2)
C．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数不同
D．苯、盆烯()与棱晶烷互为同分异构体
答案 D
解析 立体烷烃的碳原子都形成4个单键，但它们不属于烷烃，故A错误；(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)和(立方烷C8H8)不互为同系物，故B错误；棱晶烷二氯代物的同分异构体有三种，立方烷的二氯代物的同分异构体也有三种，所以棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同，故C错误；苯的分子式为C6H6，盆烯()的分子式为C6H6，棱晶烷的分子式为C6H6，所以它们互为同分异构体，故D正确。
5．芳香族化合物C8H8O2能与NaHCO3反应生成CO2，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A．15种 B．16种 C．17种 D．18种
答案 C
解析 能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的氢原子的位置有、、；当苯环上只有一个取代基时，可取代氢原子的位置有，所以同分异构体的数目为5＋5＋3＋4＝17。
1．有机物分子中原子共面问题
甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所有原子一定不能共平面，如CH3Cl分子中所有原子不在一个平面上
乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物中所有原子仍然共平面，如CH2==CHCl分子中所有原子共平面
苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何氢原子，所得有机物分子中的所有原子也仍然共平面，如溴苯()分子中所有原子共平面
(1)当分子中无饱和碳原子时，所有原子都可能共面。
(2)当分子中与同一饱和碳原子连接的碳有1个或2个时，最多共面的原子数＝原子总数－2×饱和碳数。
(3)当分子中与同一饱和碳原子连接3个碳时，分子中所有碳原子不可能全部共面。
特别提醒 ①分析对象是指碳原子还是所有原子。
②分析对象是可能共面，还是一定共面。
③对复杂结构以上规则可能有例外。
2．同分异构体的五种判断方法
(1)烃基连接法：甲基、乙基均有1种，丙基有2种，丁基有4种。如：丁醇有4种，C4H9Cl有4种。
(2)换元法：如C2H5Cl与C2HCl5均有1种。
(3)等效氢法：有机物分子中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种，从而确定同分异构体的数目。有机物分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一碳原子上的氢原子等效。
②同一个碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时)上的氢原子是等效的。
(4)定一移一法：分析二元取代物的方法，先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，从而可确定同分异构体的数目。如分析C3H6Cl2的同分异构体，先固定其中一个Cl的位置，再移动另外一个Cl。
(5)组合法：将酯分成RCOO—和—R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得该酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考过程如下：
HCOOC3H7 (丙基2种)1×2＝2种
CH3COOC2H5 (甲基1种，乙基1种)1×1＝1种
C2H5COOCH3 (乙基1种，甲基1种)1×1＝1种
故C4H8O2属于酯的同分异构体共有4种。
1．下列说法正确的是( )
A．CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子在同一直线上
B．(a)和(c)分子中所有碳原子均处于同一平面上
C．对三联苯分子()中至少有16个原子共平面
D．分子中所有原子一定在同一平面上
答案 C
解析 A项，根据乙烯的立体构型可知，CH3CH==CHCH3分子中的四个碳原子处于同一平面上，但不在同一直线上，错误；B项，用键线式表示有机物结构时，容易忽略饱和碳原子的共面规律，饱和碳原子只能与另外两个相连的原子共平面，故a与c分子中所有碳原子不可能共平面，错误；C项，苯环为平面结构，与苯环直接相连的原子一定在同一平面内，碳碳单键可以旋转，但一条直线上的碳原子一定在同一平面内，则至少有16个原子共平面，正确；D项，羟基上的氧原子一定在苯环所确定的平面上，但羟基上的氢原子可能不在苯环所确定的平面上，错误。
2．(2020·河南九师联盟五月联考)化合物(a)与(b)的结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )
A．(a)与(b)互为同分异构体
B．(a)分子中所有碳原子均共面
C．(b)的一氯取代物共有3种
D．(a)与(b)均能使Br2的CCl4溶液褪色
答案 A
解析 (a)和(b)的分子式都为C7H8，结构不同，所以二者互为同分异构体，A正确；(a)分子中两个环共用的碳原子与周围4个碳原子相连，构成四面体结构，所以(a)分子中所有碳原子不可能共面，B不正确；(b)的一氯代物共有4种，C不正确；(b)不能使Br2的CCl4溶液褪色，D不正确。
3．(2020·东北师大附中高三模拟)乙苯与氢气完全加成之后，其产物的一氯代物的同分异构体有(不考虑立体异构)( )
A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
答案 C
解析 乙苯与氢气完全加成后的产物为乙基环己烷，其中六元环上含有4种H，乙基上含有2种H，故其产物的一氯代物有6种同分异构体。
4．(2021·山东师范大学附中高三月考)科学研究发现，具有高度对称的有机分子具有致密性高、稳定性强、张力能大等特点，因此这些分子成为化学界关注的热点。立体烷烃中有一系列对称结构的烃，如：(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)、(立方烷C8H8)等，下列有关说法正确的是( )
A．立体烷烃的C原子都形成4个单键，因此它们都属于烷烃
B．上述一系列物质互为同系物，它们的通式为C2nH2n(n≥2)
C．棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数不同
D．苯、盆烯()与棱晶烷互为同分异构体
答案 D
解析 立体烷烃的碳原子都形成4个单键，但它们不属于烷烃，故A错误；(正四面体烷C4H4)、(棱晶烷C6H6)和(立方烷C8H8)不互为同系物，故B错误；棱晶烷二氯代物的同分异构体有三种，立方烷的二氯代物的同分异构体也有三种，所以棱晶烷与立方烷中碳原子均为饱和碳原子，其二氯代物的种数相同，故C错误；苯的分子式为C6H6，盆烯()的分子式为C6H6，棱晶烷的分子式为C6H6，所以它们互为同分异构体，故D正确。
5．芳香族化合物C8H8O2能与NaHCO3反应生成CO2，该芳香化合物连在碳原子上的氢原子被氯原子取代后的一氯代物共有(不含立体异构)( )
A．15种 B．16种 C．17种 D．18种
答案 C
解析 能与NaHCO3反应生成CO2，说明含有羧基，当苯环上有两个取代基时，分别为—CH3、—COOH，可取代的氢原子的位置有、、；当苯环上只有一个取代基时，可取代氢原子的位置有，所以同分异构体的数目为5＋5＋3＋4＝17。
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