角度三 官能团与有机物性质的关系
1.常见有机物或官能团与其性质的关系
官能团(或其他基团) 常见的特征反应及其性质
烷烃基 主要是在光照条件下与卤素单质发生取代反应
碳碳双键、碳碳三键 ①与溴水或溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使溶液褪色; ②能被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色
苯 ①可发生取代反应; ②可发生加成反应
醇羟基 ①与金属Na反应产生H2; ②与羧酸发生酯化反应
醛基 ①具有还原性,与新制Cu(OH)2加热生成红色沉淀,与银氨溶液发生银镜反应; ②可与H2等发生加成反应
羧基 ①使紫色石蕊溶液变红; ②与NaOH、Na2CO3、NaHCO3溶液反应; ③可使新制Cu(OH)2悬浊液变澄清,溶液呈蓝色; ④与醇羟基发生酯化反应
2.重要的有机化学反应
反应类型 反应的原子或原子团、反应试剂或条件
加成反应 与溴水(混合即可反应);碳碳双键与H2、HBr、H2O,与H2均需在一定条件下进行
加聚反应 单体中有或—C≡C—等不饱和键
取代反应 烃与卤素单质 饱和烃与卤素单质反应需光照
苯环上的氢原子可与卤素单质(加催化剂)或HNO3(浓硫酸催化)取代
酯水解 酯基在酸性条件下水解成羧基和羟基
酯化 按照“酸失羟基、醇失氢”的原则,在浓硫酸催化下进行
氧化反应 与O2反应(加催化剂) —OH(—CH2OH氧化成醛基、氧化成羰基),—CHO―→—COOH
酸性K2Cr7O7溶液、酸性KMnO4溶液 、苯环上的羟基、—OH、—CHO都可被氧化
银氨溶液、新制Cu(OH)2 —CHO可被氧化
燃烧 多数有机物能燃烧,烃类完全燃烧生成CO2和水
3.有机反应中的几个定量关系
(1)在卤代烃反应中,1 mol卤素单质取代1 mol H,同时生成1 mol HX(X表示卤素原子,下同)。
(2)1 mol 加成需要1 mol H2或1 mol Br2;1 mol醛基或羰基可消耗1 mol H2;1 mol甲醛完全被氧化消耗4 mol Cu(OH)2。
(3)1 mol苯完全加成需要3 mol H2。
(4)与NaHCO3反应生成气体,1 mol —COOH生成1 mol CO2气体。
(5)与Na反应生成气体,1 mol —COOH生成0.5 mol H2;1 mol —OH生成0.5 mol H2。
(6)与NaOH反应,1 mol —COOH(或酚羟基)消耗1 mol NaOH。1 mol R——O—R(R为链烃基)消耗1 mol NaOH;1 mol 消耗2 mol NaOH。
4.确定多官能团有机物性质的步骤
注意 有些官能团性质会交叉。例如,碳碳三键与醛基都能被酸性高锰酸钾溶液氧化,都能与溴水反应使其褪色(碳碳三键使溴水褪色是因为发生了加成反应,醛基使溴水褪色是因为发生了氧化反应),也都能与氢气发生加成反应等。
1.(2021·湖南1月适应性考试,3)辣椒素是辣椒的辣味来源,其结构简式如下:
下列有关辣椒素的说法错误的是( )
A.分子中含有18个碳原子
B.分子中苯环上的一溴代物有3种
C.能使溴水褪色
D.分子中含有3种官能团
答案 D
解析 由结构简式可知,分子中含有18个碳原子,故不选A;溴原子可以取代苯环上与酚羟基相邻、相间碳原子上的氢原子,则分子中苯环上的一溴代物有3种,故不选B;该有机物中含有碳碳双键,能与溴单质发生加成反应,使溴水褪色,故不选C;该有机物含有酚羟基、醚键、酰胺键和碳碳双键4种官能团,故选D。
2.(2021·大连高三模拟)对二乙烯苯()可用作树脂、油漆及特种橡胶的原料。下列说法正确的是( )
A.分子中所有原子可能共平面
B.易溶于甲苯,沸点比甲苯低
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
D.1 mol该物质最多可与2 mol H2加成
答案 A
解析 对二乙烯苯含有的碳原子数比甲苯多,且对二乙烯苯的相对分子质量大于甲苯,沸点比甲苯高,B项错误;对二乙烯苯中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,C项错误;1 mol对二乙烯苯中含有2 mol碳碳双键和1 mol苯环,1 mol碳碳双键最多可与1 mol H2加成,1 mol苯环最多可与3 mol H2加成,即1 mol该物质最多可与5 mol H2加成,D项错误。
3.(2021·四川乐山市高三模拟)维生素C具备抗氧化、抗自由基等作用,广泛存在于西红柿、柚子、猕猴桃等新鲜蔬菜水果中。其结构简式如图所示,下列关于维生素C的说法正确的是( )
A.维生素C分子中含有醚键
B.维生素C的分子式为C6H8O6
C.维生素C结构中包含了一个五元碳环
D.1 mol维生素C最多能与2 mol H2发生反应
答案 B
解析 A项,维生素C分子中含有酯基、羟基、碳碳双键,不含醚键,错误;B项,根据维生素C的结构简式得到维生素C的分子式为C6H8O6,正确;C项,维生素C结构中包含了一个五元环,但不是五元碳环,错误;D项,碳碳双键和氢气发生加成反应,酯基不和氢气发生加成反应,因此1 mol维生素C最多能与1 mol H2发生反应,错误。
4.(2021·重庆高三模拟)理解化学反应特征,构建化学知识网络是学好化学的关键。醇、醛、酸的部分转化关系如图所示,下列说法错误的是( )
A.可用新制Cu(OH)2鉴别X、Y、Z
B.Y的分子式为C10H14O
C.X中所有碳原子可能处于同一平面
D.Y、Z均可以与4 mol H2发生加成反应
答案 D
解析 A项,X与新制Cu(OH)2不反应,混合后无明显现象,Y中含有醛基,在加热条件下Y与新制Cu(OH)2能反应生成红色沉淀,Z中含有羧基,能与新制Cu(OH)2反应生成Cu2+,溶液将变为蓝色,三者的现象不同,能够鉴别,正确;B项,由Y的结构简式可知,Y的分子式为C10H14O,正确;C项,X中含有碳碳双键,碳碳双键中碳原子处于同一平面,因此X中所有碳原子可能处于同一平面,正确;D项,未告知Y、Z的物质的量,因此无法确定Y、Z与H2反应时所消耗H2的物质的量,错误。
5.(2021·武汉高三期中)食用自制“酸汤子”(用玉米水磨发酵后做的一种粗面条样的主食)会因椰毒假单胞菌污染产生米酵菌酸引发食物中毒。米酵菌酸的结构简式如图,下列说法错误的是( )
A.能与Br2发生加成反应
B.含有3种官能团
C.能与碳酸氢钠溶液反应
D.不能使稀酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 D
解析 A项,根据结构简式可知,该物质含碳碳双键,故可与Br2发生加成反应,正确;B项,该物质含碳碳双键、羧基、醚键三种官能团,正确;C项,该物质含羧基,可与碳酸氢钠溶液反应,正确;D项,该物质含碳碳双键,可使稀酸性高锰酸钾溶液褪色,错误。