2022年 江苏高考 命题区间十一 角度一 常见有机物的组成、性质和用途

高考对有机化学的考查形式比较固定，以甲烷、乙烯、乙醇、乙酸、基本营养物质知识与新能源、环境保护、工业生产、日常生活等问题相结合，考查反应类型、结构简式的书写等。以某一未知多官能团有机物为出发点，考查同分异构体数目的判断、反应类型的判断、官能团的检验等相关知识，强化有机物官能团的结构和性质关系的理解。
角度一　常见有机物的组成、性质和用途
1．熟记典型有机物的结构、性质和用途
有机物 分子结构特点 主要化学性质 主要用途
甲烷 正四面体形 取代反应 燃料、化工原料
乙烯 平面形、含碳碳双键 氧化反应、加成反应、加聚反应 化工原料
苯 平面正六边形、含特殊的碳碳键 易取代、能加成、难氧化 化工原料、溶剂
乙醇 羟基(—OH) 取代反应、氧化反应、酯化反应 化工原料、溶剂
乙酸 羧基(——OH) 酸性、酯化反应 酸度调节剂、酸化剂、腌渍剂、增味剂、香料等
2.熟悉基本营养物质的常考点及注意事项
3．常见有机物与日常生活易错辨析
(1)甲烷、乙醇、乙酸在一定条件下都能发生取代反应(　　)
(2)用饱和Na2CO3溶液可鉴别乙醇、乙酸和乙酸乙酯(　　)
(3)乙醇的体积分数为75%的溶液称为医用酒精，可用于杀菌消毒(　　)
(4)聚乙烯性质稳定，无毒，可作食品包装袋(　　)
(5)甘油具有吸水性，作护肤保湿剂(　　)
(6)油脂在碱性条件下水解为高级脂肪酸盐和甘油(　　)
(7)棉花、羊毛、蚕丝均属于天然纤维素(　　)
(8)石油的分馏和裂化均属于化学变化(　　)
(9)油脂都不能使溴的四氯化碳溶液褪色(　　)
(10)淀粉、油脂和蛋白质均为能发生水解反应的高分子化合物(　　)
答案　(1)√　(2)√　(3)√　(4)√　(5)√　(6)√　(7)×　(8)×　(9)×　(10)×
1．(2021·江苏1月造就性考试，11)奥昔布宁具有解痉和抗胆碱作用，其结构简式如图所示。下列关于奥昔布宁的说法正确的是(　　)
A．分子中的含氧官能团为羟基和羧基
B．分子中碳原子杂化轨道类型有2种
C．奥昔布宁不能使溴的CCl4溶液褪色
D．奥昔布宁能发生消去反应
答案　D
解析　奥昔布宁分子中的含氧官能团为羟基和酯基，不含有羧基，A不正确；奥昔布宁分子中碳原子的杂化轨道类型有sp3杂化(环己基、链烃基)、sp2杂化(苯环、酯基)、sp杂化(碳碳三键)，共3种类型，B不正确；奥昔布宁分子中含有—C≡C—，能使溴的CCl4溶液褪色，C不正确；奥昔布宁分子中和—OH相连的碳原子与环己基上的邻位碳原子间可通过脱水形成碳碳双键，从而发生消去反应，D正确。
2．(2020·江苏，12改编)化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反应制得。
下列有关化合物X、Y和Z的说法不正确的是(　　)
A．X分子中含手性碳原子
B．Y分子中的碳原子一定处于同一平面
C．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
D．X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇
答案　B
解析　A项，X分子中2号位碳原子上连接四个不同的原子和原子团，属于手性碳原子，正确；B项，碳氧单键可以发生旋转，因此Y分子中甲基上的碳原子不一定与其他碳原子共平面，错误；C项，Z分子中含有羟基，且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，因此可以在浓硫酸催化下加热发生消去反应，正确；D项，X与氢氧化钠的水溶液发生取代反应，可生成丙三醇，Z分子在NaOH溶液中，其酯基发生水解反应，氯原子发生取代反应，也可生成丙三醇，正确。
3．(2021·全国乙卷，10)一种活性物质的结构简式为，下列有关该物质的叙述正确的是(　　)
A．能发生取代反应，不能发生加成反应
B．既是乙醇的同系物也是乙酸的同系物
C．与互为同分异构体
D．1 mol该物质与碳酸钠反应得44 g CO2
答案　C
解析　该物质含有羟基、羧基、碳碳双键，能发生取代反应和加成反应，故A错误；同系物是结构相似，分子式相差1个或若干个“CH2”原子团的有机物，该物质的分子式为C10H18O3，而且与乙醇、乙酸结构不相似，故B错误；二者的分子式均为C10H18O3、结构不同，互为同分异构体，故C正确；该物质含有一个羧基，1 mol该物质与碳酸钠反应，生成0.5 mol二氧化碳，质量为22 g，故D错误。
4.(2021·广东，5)昆虫信息素是昆虫之间传递信号的化学物质。人工合成信息素可用于诱捕害虫、测报虫情等。一种信息素的分子结构简式如图所示，关于该化合物说法不正确的是(　　)
A．属于烷烃 B．可发生水解反应
C．可发生加聚反应 D．具有一定的挥发性
答案　A
解析　根据结构简式可知，分子中含C、H、O三种元素，含碳碳双键和酯基，不属于烷烃，A错误；分子中含酯基，在酸性或碱性条件下可发生水解反应，B正确；分子中含碳碳双键，可发生加聚反应，C正确；该信息素可用于诱捕害虫、测报虫情，可推测该有机物具有一定的挥发性，D正确。
5．(2021·河北，2)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是(　　)
A．芦苇可用于制造黏胶纤维，其主要成分为纤维素
B．聚氯乙烯通过加聚反应制得，可用于制作不粘锅的耐热涂层
C．淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质
D．大豆蛋白纤维是一种可降解材料
答案　B
解析　芦苇中含有天然纤维素，可用于制造黏胶纤维，故A正确；聚氯乙烯在高温条件下会分解生成有毒气体，因此不能用于制作不粘锅的耐热涂层，故B错误；淀粉为多糖，属于天然高分子物质，其相对分子质量可达几十万，故C正确；大豆蛋白纤维的主要成分为蛋白质，能够被微生物分解，因此大豆蛋白纤维是一种可降解材料，故D正确。
6.(2021·河北，8)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是(　　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8个碳原子共平面
C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)
D．分子中含有4个碳碳双键
答案　B
解析　苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，故A错误；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中苯环上的6个碳原子和连在苯环上的2个碳原子共平面，共有8个碳原子，故B正确；由结构简式可知，苯并降冰片烯分子的结构上下对称，分子中含有5种类型氢原子，则一氯代物有5种，故C错误；苯环不是单双键交替的结构，由结构简式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1个碳碳双键，故D错误。
7.(2021·河北，12改编)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是(　　)
A．1 mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4 L(标准状况)CO2
B．一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1
C．1 mol该物质最多可与2 mol H2发生加成反应
D．该物质可被酸性KMnO4溶液氧化
答案　C
解析　根据分子的结构简式可知，1 mol该分子中含有1 mol —COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1 mol CO2，在标准状况下其体积为22.4 L，A正确；1 mol分子中含5 mol羟基和1 mol羧基，其中羟基和羧基均能与Na发生置换反应产生氢气，而只有羧基可与氢氧化钠发生中和反应，所以一定量的该物质分别与足量Na和NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B正确；1 mol分子中含1 mol碳碳双键，其他官能团不与氢气发生加成反应，所以1 mol该物质最多可与1 mol H2发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。
8．(2021·湖南，4)己二酸是一种重要的化工原料，科学家在现有工业路线基础上，提出了一条“绿色”合成路线：
下列说法正确的是(　　)
A．苯与溴水混合，充分振荡后静置，下层溶液呈橙红色
B．环己醇与乙醇互为同系物
C．己二酸与NaHCO3溶液反应有CO2生成
D．环己烷分子中所有碳原子共平面
答案　C
解析　苯的密度比水小，苯与溴水混合，充分振荡后静置，有机层在上层，应是上层溶液呈橙红色，故A错误；环己醇含有六元碳环，和乙醇结构不相似，分子组成也不相差若干CH2原子团，不互为同系物，故B错误；己二酸分子中含有羧基，能与NaHCO3溶液反应生成CO2，故C正确；环己烷分子中的碳原子均为饱和碳原子，与每个碳原子直接相连的4个原子形成四面体结构，因此所有碳原子不可能共平面，故D错误。
9.(2021·山东，12改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2 甲基 2 丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是(　　)
A．N分子可能存在顺反异构
B．L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C．M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有3种
D．L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种
答案　A
解析　顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，C2H5CH2、H3C—CHCH3都不存在顺反异构，故A错误；手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有、、，共3种，故C正确；连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有两种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。
1．下列关于有机化合物的叙述正确的是(　　)
A．乙烯和聚乙烯都能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向溴的CCl4溶液和酸性KMnO4溶液中分别通入乙烯，溶液均褪色，且褪色原理相同
C．乙醇、乙酸的官能团不同，但均能发生取代反应
D．可通过加入金属钠观察是否产生气体的方法检验乙醇中是否混有水
答案　C
解析　A项，聚乙烯中没有碳碳双键，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，错误；B项，乙烯与溴的CCl4溶液发生加成反应使溶液褪色，而乙烯被酸性KMnO4溶液氧化而使溶液褪色，错误；C项，乙醇与乙酸的酯化反应为取代反应，正确；D项，乙醇和水均能与Na反应产生H2，错误。
2．下列说法正确的是(　　)
A．菜籽油为不饱和脂肪酸成分的甘油酯，能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B．淀粉、油脂和纤维素都是人类重要的营养物质
C．可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯和环己烷
D．由乙醇制备乙烯或乙醚的反应均为消去反应
答案　A
解析　菜籽油属于植物油，含较多不饱和脂肪酸成分，其中碳碳不饱和键能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项正确；淀粉和油脂都是人类重要的营养物质，纤维素不能被人体消化吸收，不是人类的营养物质，B项错误；环己烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，C项错误；由乙醇制备乙烯的反应为消去反应，由乙醇制备乙醚的反应为取代反应，D项错误。
3．为了减少环境污染、降低化石燃料的消耗，我国正在积极推广乙醇汽油。乙醇可以由淀粉或者纤维素经水解、发酵制取。下列说法正确的是(　　)
A．纤维素水解反应属于取代反应
B．乙醇可由乙烷发生加成反应制取
C．乙醇可被酸性高锰酸钾氧化为乙酸，说明乙酸不能发生氧化反应
D．可用新制的氢氧化铜检验纤维素是否水解完全
答案　A
解析　纤维素完全水解生成葡萄糖，属于取代反应，故A正确；乙烷是饱和烃，不能发生加成反应，乙醇可以由乙烯与水加成得到，故B错误；乙酸可以燃烧，可发生氧化反应，故C错误；用新制的氢氧化铜只能证明纤维素水解产物含有葡萄糖，只能说明纤维素发生了水解，无法说明纤维素完全水解，故D错误。
4．(2020·太原五中高三模拟)下列与有机物有关的说法错误的是(　　)
A．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，说明苯分子结构中不存在碳碳双键
B．植物油能使溴水褪色，发生了加成反应
C．组成均可表示为(C6H10O5)n的淀粉与纤维素互为同分异构体
D．乙酸与乙醇发生的酯化反应是可逆的
答案　C
解析　淀粉、纤维素中的n值不同，二者分子式不同。
5．下列说法错误的是(　　)
A．甘油、植物油都可用于萃取溴水中的溴
B．煤、石油可用作三大合成材料的原料
C．棉花和羊毛的主要成分均属于高分子化合物
D．蔗糖、麦芽糖可用新制氢氧化铜鉴别
答案　A
解析　A项，植物油中含有碳碳双键，能与溴发生加成反应；D项，麦芽糖是还原性糖，在加热条件下能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀Cu2O。
6．(2020·南昌高三一模)下列说法不正确的是(　　)
A．C2H6和C6H14一定互为同系物
B．甲苯分子中最多有13个原子共平面
C．石油裂解和油脂皂化均是由高分子物质生成小分子物质的过程
D．制乙烯时，配制乙醇和浓硫酸的混合溶液：先加乙醇5 mL，再加入浓硫酸15 mL，边加边振荡
答案　C
解析　油脂不是高分子化合物。
7．下列关于有机物的说法正确的是(　　)
A．CH2==CH—COOH能发生取代反应、加成反应、水解反应
B．石油裂解的主要目的是获得短链的不饱和烃
C．分子式为C4H8O2的酯有3种
D．硬脂酸甘油酯、淀粉、蛋白质均是可发生水解反应的高分子化合物
答案　B
解析　CH2==CH—COOH含有碳碳双键和羧基，可发生加成反应、取代反应，不能发生水解反应，故A错误；石油裂解可获得短链的不饱和烃，故B正确；根据酯基位置异构和碳链异构可得分子式为C4H8O2的酯有甲酸丙酯(丙基有2种结构)、乙酸乙酯、丙酸甲酯，共4种，故C错误；硬脂酸甘油酯不是高分子化合物，淀粉和蛋白质能发生水解反应，且属于高分子化合物，故D错误。