专题5药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺——课后训练（word版 含解析）

专题5药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺
一、选择题（共16题）
1．X和Y是合成新型香料Z的原料，它们的结构简式如图。下列有关说法错误的是
A．X和Y互为同系物
B．X的分子式为C10H12O3
C．Z能发生加成、取代反应
D．Z分子苯环上的一溴代物只有3种
2．一种抗肿瘤活性物质Psilostachyin A的结构如图所示。下列关于该化合物说法正确的是
A．分子中含12个碳原子
B．不可能存在分子中含有苯环的同分异构体
C．能使酸性溶液和溴水褪色
D．1mol该有机物可与含5mol NaOH的水溶液反应
3．萜类化合物广泛存在于动植物体内，关于下列萜类化合物的说法正确的是
A．a和b都属于芳香族化合物
B．a和b互为同分异构体
C．a、b和c均能使酸性溶液褪色
D．b和c均能与新制的反应生成红色沉淀
4．分枝酸可用于生化研究，其结构简式如图，下列关于分枝酸的叙述正确的是
A．分子式为C10H12O6
B．1mol分枝酸最多可与3molNaOH发生反应
C．1mol分枝酸最多可与5molH2发生反应
D．可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，但原理不同
5．下列实验操作正确的是
A．配制银氨溶液时，需将2%的硝酸银溶液逐滴加入到2%的稀氨水
B．配制氢氧化铜悬浊液时，需在3mL5% NaOH溶液中滴入3~4滴2%CuSO4溶液
C．制备硝基苯时，需在苯中逐滴加入浓硝酸和浓硫酸的混合物，且不断振荡
D．检验卤代烃中的卤素种类时，需在水解后的溶液中直接滴加AgNO3
6．一种药物合成中间体结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是
A．属于芳香烃
B．分子中所有碳原子不可能共平面
C．苯环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构)
D．分子中含有两种官能团
7．辣椒素是辣椒辣味来源，其结构简式如下。下列有关辣椒素的说法错误的是
A．分子式为C18H27NO3
B．既存在顺反异构又存在对映异构
C．其酸性水解产物均可与Na2CO3溶液反应
D．1mol辣椒素与足量的浓溴水反应最多能消耗2molBr2
8．由2-氯丙烷制取少量1，2-丙二醇()时，需要经过下列哪几步反应
A．加成反应→消去反应→取代反应 B．消去反应→加成反应→消去反应
C．消去反应→加成反应→取代反应 D．取代反应→消去反应→加成反应
9．某品牌白酒中存在少量有凤梨香味的物质X，其结构如图所示。下列说法不正确的是
A．X易溶于乙醇
B．酒中的少量丁酸能抑制X的水解
C．X完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量之比为1∶1
D．分子式为C5H10O2且能与NaHCO3溶液反应生成气体的物质有5种
10．已知：键线式是以线表示共价键，每个折点或端点表示一个碳原子，并省略书写氢原子的一种表示有机化合物结构的式子，如异丁烷()可表示为“”，莽草酸可用于合成药物达菲，其结构如图，下列关于莽草酸的说法正确的是
A．分子式为C7H6O5
B．1mol该物质最多可以和4molNaOH发生中和反应
C．该分子中含有两种官能团
D．该物质可发生加成和取代反应
11．下列化学反应的产物中，存在同分异构体的是
①在碱性溶液中水解 ②乙烷在催化剂作用下与发生取代反应
③2 氯丁烷与乙醇溶液共热反应 ④2 丁烯与氯化氢发生加成反应
⑤异戊二烯()与等物质的量的发生加成反应
A．①②③ B．①②④ C．②③④ D．②③⑤
12．M是一种重要的有机物，其结构如图所示。下列说法正确的是
A．M的分子式为C13H12O7
B．1molM与足量金属Na反应，生成气体的体积为33.6L
C．M既可以发生酯化反应，又可以发生消去反应和加成反应
D．1molM与足量H2加成，最多消耗6molH2
13．由下列实验操作及现象得出的相应结论正确是
实验操作 现象 结论
A 向FeCl3溶液中滴加过量的KI溶液，充分反应后滴入KSCN溶液 溶液先颜色加深，加KSCN变为红色 KI与FeCl3的反应是可逆反应
B 在火焰上灼烧蘸有某无色溶液的玻璃棒 火焰呈黄色 溶液中含Na元素
C 溴乙烷加入氢氧化钠的醇溶液，共热，将产生的气体直接通入酸性高锰酸钾溶液中 酸性高锰酸钾溶液褪色 溴乙烷发生了消去反应
D 向2支盛有2mL相同浓度硝酸银溶液的试管中分别加入相同滴数相同浓度的NaCl和NaI溶液 一支试管中无明显现象，另一支试管中产生黄色沉淀 AgCl溶解度大于AgI
A．A B．B C．C D．D
14．如图所示是一种天然除 草剂分子的结构，下 列说法正确的是
A．该除草剂可以和NaHCO3溶液发生反应
B．该除草剂分子中所有碳原子一定在同一平面内
C．1mol该除草剂最多能与4molNaOH反应
D．该除草剂与足量的H2在Pd/C催化加氢条件下反应得到含9个手性碳的产物
15．将一定量的有机物充分燃烧后的产物通入足量的石灰水中完全吸收，经过滤得沉淀20g，滤液质量比原石灰水减少5.8g，该有机物可能是
A．甲烷 B．乙烷 C．丙烷 D．乙醇(CH3CH2OH)
16．利用提供的实验仪器(夹持装置任选)和药品不能完成的实验是
实验仪器 分液漏斗、酒精灯、烧杯、蒸发皿、试管、漏斗、玻璃棒、三脚架、泥三角、双孔橡胶塞、胶头滴管、导管、石棉网
药品 溴乙烷、粗硝酸钾、硝酸、盐酸、、、、、蒸馏水
A．检验溴乙烷中的溴原子
B．验证元素非金属性：
C．重结晶法提纯硝酸钾
D．海带提碘实验中灼烧干海带
二、综合题
17．消炎药洛索洛芬的一种合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A的化学名称为___________，烃基－R的结构简式为___________。
(2)脱羧反应是羧酸失去羧基放出CO2的反应。①～⑦中，包含脱羧反应的有___________。
(3)写出反应⑤的化学方程式(注明反应条件)：___________。
(4)G中所含官能团的名称为___________。
(5)写出与C互为同分异构体的芳香酯的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为3︰2)：___________。
(6)设计由A和乙炔为起始原料制备3－丁烯酸(CH2=CHCH2COOH)的合成路线(无机试剂任选)_______。
18．具有抗菌作用的白头翁素衍生物H的合成路线如图所示：
已知：i.RCH2BrR-HC=CH-R’；
ii.R-HC=CH-R’；
iii.R-HC=CH-R’(以上R、R’、R”代表氢原子、烷基或芳基等)
（1）A属于芳香烃，A的名称是___。
（2）由C生成D的化学方程式是___。
（3）由E与I2在一定条件下反应生成F的化学方程式是___；此反应同时生成另外一种与F互为同分异构体的有机副产物(不考虑立体异构)，此有机副产物的结构简式是___。
（4）下列说法正确的是___(填字母代号)。
a.G存在顺反异构体
b.由G生成H的反应是加成反应
c.1molG最多可以与1molH2发生加成反应
d.1molF或1molH与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH
（5）试剂b是___。
（6）E有多种同分异构体，其中属于芳香族化合物，并既能发生加聚反应又能发生水解反应的有___种(不考虑立体异构)。写出其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式：___。
19．化合物X 是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下：
已知：①RCHO+R′CH2ClRCH=CHR′
②
③R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH
(1)A 所含官能团的名称是____________。
(2)B 生成 C 反应的化学方程式是_____________。
(3)G 的结构简式是________________。
(4)F 的结构简式是 。D 的分子式是C7H8O，与F互为同系物。D 的结构简式是_____________。
(5)X 的分子式是 C13H14O2，X 与足量 NaOH 溶液共热的化学方程式是______________________。
(6)E 可以经多步反应合成 F，请写出一条可能的合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)__________________________。
20．高分子化合物I为重要的化工原料。其合成路线如下:
已知: ①
②R-Br R-CN R-COOH
(1)E的系统命名法命名为__________，E→F的反类型为__________ 。
(2)G中含氧官能团的名称为__________，I的结构简式为__________ 。
(3) 写出B→C反应的化学方程式__________。
(4)下列关于H的说法正确的是__________。
a.分子式为C11H14O4 b.能与NaHCO3溶液反应，但不与HBr反应
c.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 d.所有碳原子在同一平面内
(5) B 经过完全水解后得到M,则符合下列条件的M 的一种链状同分异构体的结构简式为______。
①能发生银镜反应 ②能与NaOH溶液发生反应 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为9:2:2:1
(6)参照上述合成路线，写出由1,3-丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)_____________________
21．溴乙烷在不同溶剂中与NaOH发生不同类型的反应，生成不同的反应产物。
(1)写出溴乙烷在NaOH水溶液中的反应方程式：___________，反应类型___________。某同学取少量溴乙烷与NaOH水溶液反应后的混合溶液，向其中滴加AgNO3溶液，加热，产生少量沉淀。该同学由此得出溴乙烷与NaOH水溶液反应，生成了溴化钠，你认为是否合理，原因：___________。
(2)写出溴乙烷在NaOH乙醇溶液中的反应方程式___________，反应类型___________。反应中生成的气体可以用下图所示装置检验，现象是___________，水的作用是___________。
22．1.57g某一氯代烷与足量NaOH水溶液混合加热，充分反应。所得产物用稀硝酸酸化后再加入足量溶液，得到2.87g白色沉淀。
(1)求该一氯代烷的相对分子质量___________。
(2)写出该一氯代烷可能的结构简式和名称__________。
23．阅读如下资料：
i．乙烯可在加热条件下催化氧化制得环氧乙烷()；具有强穿透力的环氧乙烷在常温下能杀灭微生物。
ii．环氧乙烷与水在加压、加热的条件下化合为乙二醇；乙二醇的熔点为-12.9℃，沸点197.3℃；能与水、丙酮等互溶。
iii．汽车铝制水箱(即散热器)中盛装的某防冻液(乙二醇与水是主要成分，体积比约1：1)，沸点为108℃，冰点为-38℃；其中常加入适量NaH2PO4，用来消除水箱中严生的碱性水垢，从而提高散热效果。
iv．25℃ H3PO4Ka1=6.9×10-3，Ka2=6.2×10-8，Ka3=4.8×10-13。
结合题干信息，请按要求回答下列问题：
(1)环氧乙烷的分子式：____，其含有的官能团名称：____。
(2)乙二醇能与丙酮互溶的原因可能是乙二醇与丙酮都是极性分子，符合“相似相溶”的规律，还可能是____。
(3)结合ii、iii、iv中数据信息解释如下问题。
①NaH2PO4能除水垢的原因为____；故NaH2PO4水溶液显弱酸性，可消除碱性水垢。
②防冻液在使用一段时间后pH会降低的可能原因为____。
(4)结合已学知识及i、ii中信息，将如下两种合成乙二醇的路线补充完整(方框内填有机产物，箭头上填无机试剂及其反应条件)
①CH2=CH2→CH2OHCH2OH____
②CH2=CH2→→CH2OHCH2OH____
生产乙二醇常采用路线②而不采用路线①，其可能原因(写出一种)是____。
24．1，4-二氧杂环己烷(又称1，4-二氧六环或1，4-二恶烷，)是一种常用的溶剂，在医药、化妆品、香料等精细化学品的生产中有广泛应用。请以乙烯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线____________。(提示：参考乙醇分子间脱水生成乙醚的反应。)
参考答案：
1．D
【详解】
A．X和Y组成和结构相似，相差两个“CH2”基团，互为同系物，A正确；
B．从X的结构简式可知，X的分子式为C10H12O3，B正确；
C．Z的结构中存在苯环可发生加成反应，酯基可发生取代反应，C正确；
D．Z分子中两个苯环不是对称结构，苯环上的一溴代物有6种，D错误；
故选D。
2．C
【详解】
A．由结构可知，分子中含13个碳原子，选项A错误；
B．该有机物的不饱和度为6，苯的不饱度为4，故存在分子中含有苯环的同分异构体，选项B错误；
C．分子中含双键，能使酸性溶液和溴水褪色，选项C正确；
D．1mol该有机物可与含2mol NaOH的水溶液反应，选项D错误；
答案选C。
3．C
【详解】
A．a中没有苯环，不属于芳香族化合物，A项错误；
B．a为烃类，b为醇类，二者的分子式不同，不互为同分异构体，B项错误；
C．a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性溶液氧化，C项正确；
D．与新制反应的官能团为醛基，只有c可以与新制反应，而b不能，D项错误；
故选C。
4．D
【详解】
A．根据分枝酸的结构简式可知其分子式为C10H10O6，故A错误；
B．1mol分枝酸只有2mol羧基，最多可与2molNaOH发生中和反应，故B错误；
C．1mol分枝酸中有3mol碳碳双键，最多可与3molH2发生反应，故C错误；
D．使溴的四氯化碳溶液褪色发生的是加成反应，使酸性高锰酸钾溶液褪色发生的是氧化还原反应，因此两者原理不同，故D正确；
综上所述，答案为D。
5．B
【详解】
A．氨水与硝酸银反应先生成沉淀，后沉淀溶解，至生成的沉淀恰好溶解可制得银氨溶液，A项错误；
B．配制氢氧化铜悬浊液时，需在NaOH溶液中滴入少量CuSO4溶液，B项正确；
C．为防止酸液飞溅，应先加入浓硝酸，最后加入浓硫酸，C项错误；
D．应先加入硝酸酸化，否则不能排除氢氧根离子的干扰，D项错误；
答案选B。
6．D
【详解】
A.分子中含有氧元素，属于烃的衍生物，不属于烃，A项错误；
B.乙烯属于平面结构，单键可以旋转，两个苯环和侧链的平面均可以通过旋转单键处于同一平面，因此分子中所有碳原子可以共平面，B项错误；
C.该分子不存在对称结构，苯环上存在7种不同化学环境的氢，其苯环上的一氯代物有7种(不考虑立体异构)，C项错误；
D.分子中含有碳碳双键、羟基两种官能团，D项正确。
故选D。
7．B
【详解】
A．由辣椒素的结构简式可知，辣椒素的分子式为C18H27NO3，故A正确；
B．由辣椒素的结构简式可知，分子中不存连有4个不同原子或原子团的手性碳原子，不存在对映异构，故B错误；
C．酸性条件下，辣椒素的水解产物中一个含有羧基、一个含有酚羟基，都能与碳酸钠溶液反应，故C正确；
D．由辣椒素的结构简式可知，分子中的碳碳双键能与溴水发生加成反应，酚羟基邻位上的氢原子能与溴水发生取代反应，则1mol辣椒素与足量的浓溴水反应最多能消耗2molBr2，故D正确；
故选B。
8．C
【详解】
由2-氯丙烷制取少量的12-丙二醇，可用逆推法判断：(X为卤素原子)，则2氯丙烷首先发生消去反应生成，再与卤素单质发生加成反应生成，最后发生水解反应生成1，2-丙二醇，水解反应属于取代反应，综上所述，故选C。
9．D
【详解】
A．根据相似相溶原理，A项正确；
B．该物质为丁酸乙酯，酸性条件下水解生成丁酸和乙醇，增大生成物丁酸的浓度，水解平衡逆向移动，B项正确；
C．该物质分子式为C6H12O2，完全燃烧生成等物质的量的CO2和H2O，C项正确；
D．能与NaHCO3反应放出气体，说明该物质有—COOH，可表示为C4H9—COOH，丁基有4种结构，故符合条件的物质有4种，D项错误。
故选D。
10．D
【详解】
A．根据莽草酸的结构式可确定其分子式为C7H10O5，故A错误；
B．只有羧基能与氢氧化钠溶液反应，1mol该物质能与1molNaOH发生反应，故B错误；
C．由结构可知，该分子中含有三种官能团：羧基、羟基、碳碳双键，故C错误；
D．碳碳双键可以发生加成反应，羧基、羟基可发生酯化反应(取代反应)，故D正确；
答案选D。
11．D
【详解】
在碱性溶液中水解得到，无同分异构体，故①不符合题意；乙烷在催化剂作用下与发生二元取代、三元取代、四元取代反应均存在同分异构体，故②符合题意；2 氯丁烷与乙醇溶液共热，发生消去反应生成1 丁烯和2 丁烯，存在同分异构体，故③符合题意；2 丁烯与氯化氢发生加成反应只生成2 氯丁烷，不存在同分异构体，故④不符合题意；异戊二烯与等物质的量的可发生1,2 加成或1,4 加成，生成、或，存在同分异构体，故⑤符合题意。因此②③⑤都存在同分异构体；故D符合题意。
综上所述，答案为D。
12．C
【详解】
A．根据M的结构简式可推知其分子式为C13H12O7，选项A错误；
B．M分子中含有2个羧基和1个羟基，1molM与足量金属Na反应，生成1.5molH2,但没有说明标准状况下，气体的体积不一定为33.6L，选项B错误；
C．M中含有羧基和羟基，能发生酯化反应，含有羟基连接的碳相邻的碳上氢原子，能发生消去反应，含有苯环能与氢气在一定条件下发生加成反应，选项C正确；
D．M中只有苯环能与氢气发生加成反应，则1molM与足量H2加成，最多消耗3molH2,选项D错误；
答案选C。
13．AD
【详解】
A．向FeCl3溶液中滴加过量的KI溶液，溶液颜色先加深，说明Fe3+和I-反应生成I2和Fe2+，I-过量，充分反应后滴入KSCN溶液，溶液变红，说明Fe3+不能完全转化，故能说明KI与FeCl3的反应是可逆反应，A正确；
B．玻璃中含钠元素，不能用玻璃棒作焰色试验，B错误；
C．溴乙烷若发生取代反应则生成乙醇，乙醇易挥发，同样能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故不能证明溴乙烷一定发生消去反应，C错误；
D．两只试管硝酸银浓度、体积相同，分别滴入同浓度的NaCl和NaI溶液，一支试管中无明显现象，另一支试管中产生黄色沉淀，说明银离子浓度相同时较易产生AgI，则AgI的溶解度小于AgCl，D正确；
选AD。
14．AD
15．BD
【详解】
A．甲烷(CH4)中C和H个数比为1:4，A不符题意；
B．乙烷(C2H6)中C和H个数比为2:6=1:3，B符合题意；
C．丙烷(C3H8)中C和H个数比为3:8，C不符题意；
D．乙醇(CH3CH2OH)中C和H个数比为2:6=1:3，D符合题意；
答案选BD。
16．BD
【详解】
A．溴乙烷中加入氢氧化钠溶液加热，溴乙烷水解后加入硝酸中和氢氧化钠，最后加入硝酸银溶液检验溴离子，故不选A；
B．高氯酸和碳酸钠反应，把生成的二氧化碳通入硅酸钠溶液中，验证元素非金属性：，缺少高氯酸，故选B；
C．在烧杯中加热溶解粗硝酸钾，制取热的硝酸钾饱和溶液，冷却结晶，过滤，重复以上操作，可以提纯硝酸钾，故不选C；
D．海带提碘实验中灼烧干海带，应该在坩埚中进行，缺少坩埚，故选D；
选BD。
17． 丙二酸二乙酯； ③⑦ +CH3OH+H2O； 羰基和酯基; CH2=CHClCH2=CH-CH2COOH;
【详解】
(1)由A结构简式可知，A是由丙二酸和乙醇酯化得到的，故A的名称为丙二酸二乙酯；由B的结构可知①过程发生了取代反应，反应物分别为CH3Cl、、丙二酸二乙酯，故烃基－R的结构简式为；
(2)①发生取代反应得到酯，经过酸化得到C，在加热条件下发生脱羧反应，得到D。④过程发生取代反应得到E，E再经过酯化得到F。F与G发生取代反应得到H，酸性条件下H水解、脱羧后得到洛索洛芬，①～⑦中，包含脱羧反应的有③⑦；
(3)该过程中发生酯化反应，其方程式为：+CH3OH+H2O；
(4)由G的结构简式可知，G中含两种官能团，分别为羰基和酯基；
(5)C的分子式为C10H10O4，核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为3︰2，可知该芳香酯中含有两种等效氢，则苯环上共有四个氢原子，含有两个取代基，且位于苯环的对位。该物质属于芳香酯，则为1,4-苯二酚与乙酸酯化产物，其结构简式为：；
(6)由丙二酸乙酯和乙炔为起始原料制备3－丁烯酸，可以先由乙炔与氯化氢加成制备氯乙烯，再由氯乙烯与丙二酸二乙酯合成，经水解得到，最后发生脱羧反应得到CH2=CH-CH2COOH。具体合成路线如下：CH2=CHClCH2=CH-CH2COOH。
18． 1，2-二甲苯或邻二甲苯 +CH3OH+H2O +I2+HI bd NaOH醇溶液 7 或或或
【详解】
(1)由C的结构可推出A有两个甲基取代基，且位于邻位，则A为，A的名称是1，二甲苯或邻二甲苯。答案为：1，二甲苯或邻二甲苯；
与甲醇发生酯化反应，只有-COOH转化为-COOCH3，从而生成D，反应的化学方程式为。答案为：；
由信息ii 可推知，E与在一定条件下反应生成F的化学方程式是，可能的副产物为，
答案为：；；
为，因为双键碳原子上连有相同的原子(H)，所以不存在顺反异构体。a错误；
含有碳碳双键，由信息iii可知，由G生成H的反应是加成反应，b正确；
含有苯环和碳碳双键，则1mol G最多可以与4mol 发生加成反应，c错误；
为，含有酯基和I，水解生成的羧基和HI可与NaOH溶液反应，H含有2个酯基，可水解生成2个羧基，则1mol F或1mol H与足量NaOH溶液反应，均消耗2molNaOH，d正确。答案为：bd；
由F生成G，脱去一个HBr，生成双键，发生消去反应，试剂b 是NaOH醇溶液。答案为：NaOH醇溶液；
为，E的同分异构体符合下列条件：
属于芳香族化合物说明含有苯环，既能发生加聚反应又能发生水解反应，说明含有碳碳双键和酯基，含有1个取代基为，或者，或者，或者，含有2个取代基为、，有邻、间、对3种，所以符合条件的有7种；其中任意一种核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的物质的结构简式：。
答案为：7；。
19． 羧基
【详解】
(1)A为C2H5CH2COOH，所含官能团是羧基，故本题答案为：羧基；
(2)B（）生成C（），发生酯化反应，反应的化学方程式为，本题答案为：；
(3)由合成信息可知，G的结构简式是，本题答案为：；
(4)F的结构简式是，D的分子式是C7H8O，与F互为同系物，只要少掉一个乙基即可，D的结构简式是，本题答案为：；
(5)与X(C13H14O2)相差2个碳原子，且X与足量NaOH溶液共热能发生水解反应，由信息③分析可知，由中的酚羟基按信息③取代反应生成内酯，则X与足量NaOH溶液共热发生水解反应化学方式是，故本题答案为：；
(6)可以经多步反应合成，是羟基消除的过程，必须经还原为醇，在消去为烯烃，最后选择性加氢即可，过程如下：，本题答案为：。
20． 1,2-二溴乙烯 取代反应 羧基 a c HCOOCH2CH2C(CH3)3
【详解】
分析C与G反应产物的结构简式，结合流程可得，D(C2H2)为乙炔，与Br2加成生成E(C2H2Br2)，E的结构简式为；根据已知②，E与HCN取代生成F为；F()在酸性条件下水解生成G，G为HOOC-CH=CH-COOH；A()与Br2加成生成B，B为；B在NaOH醇溶液条件下发生消去反应生成C，C为；C与G发生类似已知①的反应生成H()；H与乙二醇一定条件发生缩聚反应生成高分子化合物I，I为。
（1）由上述分析知，E的结构简式为，系统命名为：1，2-二溴乙烯；E→F，-Br被-CN代替，发生的是取代反应。
（2）G为HOOC-CH=CH-COOH，含氧官能团名称为：羧基；H中的羧基与乙二醇中的羟基一定条件下发生脱水缩聚反应生成高分子化合物I，故I的结构简式为：。
（3）B为；B在NaOH醇溶液条件下发生消去反应生成C，C为，故B→C反应的化学方程式为：。
（4）由H的结构简式(键线式)可得，分子式为C11H14O4，故a正确；分子中含有1个碳碳双键，一定条件下能与HBr发生加成反应；含有2个羧基，能与NaHCO3溶液反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应，故b错误、c正确；分子中含有甲烷型结构，处于该结构中的碳原子不可能全都共平面，故d错误；综上，选ac。
（5）B为，经过完全水解后得到M，则M为，分子式为：C7H14O2；M的一种链状同分异构体：①能发生银镜反应，则含有醛基；②能与NaOH溶液发生反应，则含有羧基；因为分子中只有2个O原子，由①和②可得，必为甲酸酯；③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为9:2:2:1，则分子中由3个甲基、2个“-CH2-”；由上述分析可得，结构简式为：HCOOCH2CH2C(CH3)3。
（6）由已知①和②R-BrR-CNR-COOH可得，1，3-丁二烯与乙烯反应生成；与溴单质加成生成；与HCN取代生成；在酸性条件下水解生成；所以由1，3-丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线为：。
点睛：本题考查有机合成与推断，主要涉及系统命名、官能团、反应类型、缩聚反应产物结构简式的书写、消去反应化学方程式的书写、合成路线的设计等，注意结合题给信息对流程的分析是解决此类题目的关键。
21．(1) CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr 取代反应 不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液
(2) CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O 消去反应 溶液褪色 吸收乙醇
【详解】
(1)
CH3CH2Br和NaOH水溶液加热时，二者发生取代反应生成乙醇和NaBr，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；检验溴乙烷中含有溴元素，卤代烃水解后，加入硝酸酸化的硝酸银，硝酸酸化目的中和碱，否则生成氢氧化银沉淀，故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr；取代反应；不合理，没有用硝酸中和氢氧化钠溶液；
(2)
加热条件下，溴乙烷和NaOH醇溶液发生消去反应生成乙烯，反应方程式为CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O；乙烯气体不溶于水，高锰酸钾能氧化乙烯，所以，它能使高锰酸钾溶液褪色，溴的四氯化碳溶液能和乙烯发生加成反应，所以，乙烯也能使溴水褪色，水的作用是吸收乙醇，目的是防止乙醇和高锰酸钾反应；故答案为：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2O，消去反应，溶液褪色，吸收乙醇。
22．(1)78.5
(2)CH3CH2CH2Cl、1—氯丙烷；CH3CHClCH3、2—氯丙烷
【分析】
设一氯代烷的通式为CnH2n+1Cl，摩尔质量为Mg/mol，由题意可得：RCl—AgCl，由1.57g某一氯代烷经过转化得到2.87g白色沉淀可知，一氯代烷的相对分子质量为=78.5g/mol，由摩尔质量和相对分子质量在数值上相等，则一氯代烷的相对分子质量为78.5， 由14n+36.5=78.5可得n=3，则一氯代烷的分子式为C3H7Cl，结构简式可能为CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3。
(1)
由分析可知，一氯代烷的相对分子质量为78.5，故答案为：78.5；
(2)
由分析可知，一氯代烷的结构简式可能为CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3，由系统命名法可知，CH3CH2CH2Cl、CH3CHClCH3的名称分别为1—氯丙烷、2—氯丙烷，故答案为：CH3CH2CH2Cl、1—氯丙烷；CH3CHClCH3、2—氯丙烷。
23．(1) C2H4O 醚键
(2)二者分子间形成氢键
(3) 因为H2PO的Ka2=6.2×10-8，H2PO+H2OH3PO4+OH-Kh=，H2PO的电离能力大于其水解能力 乙二醇与氧气反应，生成微量乙二酸
(4) CH2ClCH2Cl 从原子利用率的角度考虑，路线①第二步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线②的原子利用率较高(从环境保护的角度考虑，路线①使用了有毒的Cl2和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。或从原料成本的角度考虑，路线①使用了Cl2和NaOH，而路线②使用了O2和H2O，成本更低)
【详解】
(1)
由题干环氧乙烷的键线式可知，环氧乙烷的分子式：C2H4O，其含有的官能团名称为：醚键，故答案为：C2H4O；醚键；
(2)
乙二醇能与丙酮互溶的原因可能是乙二醇与丙酮都是极性分子，符合“相似相溶”的规律，乙二醇和丙酮能够形成分子间氢键也可以增大二者的互溶性，故答案为：二者分子间形成氢键；
(3)
①由题干信息可知，H3PO4的Ka2=6.2×10-8，H2PO+H2OH3PO4+OH- ，Kh=＜Ka2，即H2PO的电离能力大于其水解能力，故NaH2PO4水溶液显弱酸性，可消除碱性水垢，故答案为：因为H2PO的Ka2=6.2×10-8，H2PO+H2OH3PO4+OH-Kh=，H2PO的电离能力大于其水解能力；
②防冻液中主要成分乙二醇能被空气中的O2氧化为乙二酸，导致防冻液在使用一段时间后pH会降低，故答案为：乙二醇与氧气反应，生成微量乙二酸；
(4)
结合已学知识及i、ii中信息，将如下两种合成乙二醇的路线补充完整(方框内填有机产物，箭头上填无机试剂及其反应条件)
①乙烯与Cl2发生加成反应，生成1，2-二氯乙烷，1，2-二氯乙烷在NaOH水溶液中加热发生水解反应生成乙二醇，故答案为：CH2ClCH2Cl；
②根据题干信息i、ii可知，乙烯可在加热条件下催化氧化制得环氧乙烷()，环氧乙烷与水在加压、加热的条件下化合为乙二醇，故答案为：；
由上述分析可知，从原子利用率的角度考虑，路线①第二步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线②的原子利用率较高(从环境保护的角度考虑，路线①使用了有毒的Cl2和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。或从原料成本的角度考虑，路线①使用了Cl2和NaOH，而路线②使用了O2和H2O，成本更低)，故生产乙二醇常采用路线②而不采用路线①，故答案为：从原子利用率的角度考虑，路线①第二步的取代反应有副产物，原子利用率低，而路线②的原子利用率较高(从环境保护的角度考虑，路线①使用了有毒的Cl2和有腐蚀性的NaOH，对环境不够友好。或从原料成本的角度考虑，路线①使用了Cl2和NaOH，而路线②使用了O2和H2O，成本更低)。
24．CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH
【详解】
以乙烯为原料制备1，4-二氧六环，可由乙二醇发生取代反应得到，乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，其合成路线为CH2=CH2CH2BrCH2BrHOCH2CH2OH。