专题5第三单元有机合成设计——课后训练 （word版 含解析）

专题5 第三单元有机合成设计
一、选择题（共16题）
1．某有机化合物键线式如图所示，有关该有机物说法正确的是
A．该有机物的分子式为C7H8O2
B．该有机物最多有15个原子共面
C．1mol该有机物最多能与4molH2发生还原反应
D．室温下该有机物易溶于水
2．从贯叶连翘中提取的一种利尿药物的结构简式如图所示，下列关于该利尿药物的说法错误的是
A．可溶于乙醇
B．可与FeCl3发生显色反应
C．可与乙酸发生酯化反应
D．可与6molBr2发生加成反应
3．某有机化工产品R的结构简式如图所示。下列有关R的说法错误的是
A．一定条件下，R可与4molH2发生加成反应
B．R中所有碳原子均为sp2杂化
C．R能发生氧化、加成和水解反应
D．R分子中所有原子不可能共平面
4．绿原酸是中药金银花的主要抗菌、抗病毒有效药理成分之一。下列关于绿原酸的说法错误的是
A．可与FeCl3溶液发生显色反应
B．可用红外光谱法测定绿原酸的官能团
C．分子中存在2个手性碳原子
D．1mol该物质最多与4molNaOH发生反应
5．荧光素(X)常用于钞票等防伪印刷，下列关于它的说法正确的是
A．X能发生取代反应和消去反应
B．1molX最多能与11mol氢气反应
C．苯环上的一溴代物有7种
D．X属于烃类
6．下列关系不正确的是
A．沸点：戊烷>2-甲基丁烷>2，2—二甲基丙烷>丙烷
B．密度：CCl4>CHCl3>H2O>苯
C．与金属钠反应的剧烈程度：乙酸>苯酚>乙醇>水
D．相同物质的量的C3H6和C3H8O，充分燃烧，消耗O2量：C3H6=C3H8O
7．敌敌畏是农业上常用的有机磷农药之一，其分子的结构简式如图所示。请判断下列说法正确的是
A．敌敌畏的分子式是C4H6PO4Cl2
B．敌敌畏不可以发生加成反应
C．洗去沾在手上的敌敌畏用碱性肥皂较好
D．洗去沾在手上的敌敌畏用中性香皂较好
8．柠檬烯是一种食用香料，其结构简式如下图所示。下列有关柠檬烯的分析正确的是
A．它的一氯代物有9种
B．它和丁基苯()互为同分异构体
C．它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D．一定条件下，它分别可以发生加成、取代、氧化、加聚等反应
9．有机化合物分子中基团间的相互影响会导致其化学性质的改变。下列叙述能说明上述观点的是
A．苯酚易与NaOH溶液反应，而乙醇不能
B．苯和甲苯都能与发生加成反应
C．乙烯能发生加成反应，而乙烷不能
D．等物质的量的甘油和乙醇分别与足量Na反应，前者反应生成的多
10．维生素又称抗坏血酸，是一类多羟基化合物，能促进入人体对非血红素铁的吸收，也是一种很好的抗氧化剂。其结构如图所示，下列说法不正确的是
A．分子式为 B．能使溴水褪色
C．可以发生水解、消去、氧化反应 D．水溶性较好，可作食品添加剂
11．化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式 C8H8O2。A分子中只含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其核磁共振氢谱与红外光谱如图。关于A的下列说法中不正确的是
A．A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应
B．A在一定条件下可与3 mol发生加成反应
C．符合题中A分子结构特征的有机物只有1种
D．与A属于同类化合物的同分异构体只有2种
12．某有机化工原料的结构简式如图所示。下列关于该有机物的说法正确的是
A．不能与芳香族化合物互为同分异构体
B．能与溴水反应，最多生成3种产物
C．一定条件下可以发生缩聚反应、加聚反应和氧化反应
D．此有机物分别与足量的金属钠和碳酸氢钠溶液反应放出气体在相同条件下的体积比2：1
13．已知柠檬醛的结构简式为，根据所学知识判断下列说法不正确的是（ ）
A．能发生银镜反应
B．它可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．能发生还原反应
D．1mol柠檬醛最多可与2molH2发生加成反应
14．二氢紫罗兰酮是我国允许使用的食品香料，主要用以配制树莓香精。二氢紫罗兰酮(X)可在还原剂作用下发生如下反应得到二氢紫罗兰醇(Y)，下列说法正确的是
A．X的分子式为 B．X和Y均可使溴水褪色
C．Y中所有碳原子可能共平面 D．Y的同分异构体中可能有芳香族化合物
15．化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由X、Y制得。下列关于化合物X、Y、Z的说法正确的是
A．Z的分子式为C11H9O4Cl
B．Y分子中的碳原子一定处于同平面
C．X的同分异构体且与X含有相同官能团的稳定结构共5种(同一个碳上连两个羟基不稳定)
D．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应
16． 某烃的衍生物分子式可写为(CH2)m(CO2)n(H2O)p。当它完全燃烧时，生成的CO2与消耗的O2在同温同压下体积比为1:1，则m : n为
A．2:1 B．2:3 C．1:1 D．1:2
二、综合题（共7题）
17．高分子化合物I为重要的化工原料。其合成路线如下:
已知: ①
②R-Br R-CN R-COOH
(1)E的系统命名法命名为__________，E→F的反类型为__________ 。
(2)G中含氧官能团的名称为__________，I的结构简式为__________ 。
(3) 写出B→C反应的化学方程式__________。
(4)下列关于H的说法正确的是__________。
a.分子式为C11H14O4 b.能与NaHCO3溶液反应，但不与HBr反应
c.能与新制Cu(OH)2悬浊液反应 d.所有碳原子在同一平面内
(5) B 经过完全水解后得到M,则符合下列条件的M 的一种链状同分异构体的结构简式为______。
①能发生银镜反应 ②能与NaOH溶液发生反应 ③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为9:2:2:1
(6)参照上述合成路线，写出由1,3-丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线(无机试剂任选)_____________________
18．蒽( )与苯炔()反应生成化合物X(立体对称图形)，如下图所示。
(1)蒽与X都属于___________。
A．环烃 B．烷烃 C．不饱和烃
(2)苯炔的分子式为___________，苯炔不具有的性质是___________。
A．能溶于水 B．能发生氧化反应 C．能发生加成反 D．常温常压下为气体
(3)苯是最简单的芳香烃，能证明其化学键不是单双键交替排列的事实是___________。
A．它的对位二元取代物只有一种 B．它的邻位二元取代物只有一种
C．分子中所有碳碳键的键长均相等 D．能发生取代反应和加成反应
(4)下列属于苯的同系物的是___________(填字母符号)。
A． B． C． D．
(5)能发生加成反应，也能发生取代反应，同时能使溴水因反应褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是___________。
A． B．C6H14 C． D．
(6)是生产某塑料的单体，写出合成该塑料的化学方程式：___________。
19．E是合成某药物的中间体，其一种合成路线如下：
(1)A的分子式为_______。
(2)的化学方程式是_______。
(3)的反应类型是_______。
(4)D的官能团的名称是_______。
(5)的反应条件是_______。
20．随着生活节奏的加快，学习、工作的压力的增大，焦虑症已经成为了当今社会危害人类身体健康的主要疾病。氟地西泮(Fludiazepam)是一种常用的抗焦虑药，其结构式如下：它可由化合物A脱水而成，试以1，2，3为主要原料合成化合物A(要求写出每步反应的必要条件和产物)_______。
21．根据以下关系：
写出F的结构式___________。
22．有机物的结构可用键线式表示，如：
结构简式
键线式
(1) 的分子式为_______。
(2)已知三个乙炔分子反应生成一个苯分子，试写出三个丙炔分子反应生成的芳香烃分子的键线式：_______(填一种即可)。
(3)A为的一种同分异构体，A的一氯代物有三种，且A与按物质的量之比为1：1加成得到的产物只有一种(不考虑立体异构)，则A可能的结构简式有_______(填两种即可)。
23．(1)有四种烷烃①甲烷②乙烷③丙烷④丁烷，请回答下列问题(填序号)：
①相同状况下，等体积的上述气态烃充分燃烧，消耗氧气的量最多的是___________。
②等质量的上述气态烃，在充分燃烧时，消耗氧气的量最多的是___________。
(2)某有机物的结构简式如下：
①该物质苯环上的一氯代物有___________种。
②1mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为___________mol。
③1mol该物质和H2加成最多需H2___________mol。
④下列说法不正确的是___________(填字母)。
A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应B．该物质易溶于水C．该物质能使溴水褪色D．该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色E．该物质的分子式是C15H18
参考答案：
1．C
【详解】
A．该有机物的分子式为C8H8O2，故A错误；
B．苯环为平面结构，故除了-CH3上3个H以外，其他原子均可共面（共8个C、5个H、2个O一共15个原子），-CH3中的C中3个H最多只有1个H与上述平面共面，即该有机物最多有16个原子共面，故B错误；
C．苯环可以与3个H2加成，羰基可以1个H2加成，所以1mol该有机物最多能与4molH2发生还原反应，故C正确；
D．苯酚在常温下难溶于水，可推测该有机物常温下也难溶于水，故D错误；
故选C。
2．D
【详解】
A．该结构中含有大量的-OH和酚羟基，所以可以溶于乙醇，故A正确；
B．该结构中含有酚羟基，可以与FeCl3发生显色反应，故B正确；
C．该结构中含有-OH，可以乙酸发生酯化反应，故C正确；
D．Br2可以与碳碳双键发生加成反应，所以可以与1molBr2发生加成反应，故D错误；
故选D。
3．B
【详解】
A．苯环、碳碳双键能与氢气发生加成反应，酯基不与氢气加成，一定条件下，R可与4molH2发生加成反应，故A正确；
B．含有甲基，甲基中的碳原子为 sp3杂化，故B错误；
C．有机物含有碳碳双键、酯基和苯环，能发生水解反应、加成反应和氧化反应，故C正确；
D．含有甲基，具有甲烷的四面体结构，则R分子中所有原子不可能共平面，故D正确；
故选B。
4．C
【详解】
A．分子中有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应，A项正确；
B．红外光谱法可以测定绿原酸的官能团，B项正确；
C．如图所示，，分子中存在4个手性碳原子，C项错误；
D．分子中有一个酯基，2个酚羟基，一个羧基，1mol该物质可以与4molNaOH发生反应，D项正确；
答案选C。
5．C
【详解】
A．观察X的结构简式可知含有酚羟基，可以和浓溴水发生取代反应，含有羧基可以发生酯化（取代）反应，没有醇羟基和卤素原子，不能发生消去反应，A错误；
B．X的结构中含有两个苯环，三个碳碳双键，一个羰基，均能与氢气发生加成反应，羧基里面的碳氧双键不能和氢气加成，所以1molX最多能与10mol氢气反应，B错误；
C．X的结构中含有两个苯环，且苯环中没有对称的结构，苯环上剩余7个氢原子，所以苯环上的一溴代物有7种，C正确；
D．X中含有C、H、O三种元素，为烃的衍生物，不是烃类，D错误；
答案为：C。
6．C
【详解】
A．结构相似，碳原子数越多，熔沸点越高，碳原子数相同时，支链越多，熔沸点越低，A项正确；
B．苯的比水小，四氯化碳的密度大于三氯甲烷的密度大于水的密度，B项正确；
C．酸性越强，反应越剧烈，乙酸反应最剧烈，羟基氢越活泼，反应速率越快，反应的剧烈程度是苯酚大于水大于乙醇，C项错误；
D．C3H6燃烧的化学方程式是，C3H8O燃烧的化学方程式是 ，D项正确；
故答案为C。
7．C
【详解】
A．根据结构简式，敌敌畏的分子式是C4H7PO4Cl2，A说法错误；
B．敌敌畏分子中含有碳碳双键，能发生加成反应，B说法错误；
C．敌敌畏含有酯基，属于磷酸酯（），能发生水解反应，并且在碱性条件下比在中性或酸性条件下更容易发生水解，C说法正确；
D．敌敌畏含有酯基，酯基在碱性条件下完全水解，失去药效，D说法错误；
答案为C。
8．D
【详解】
A．该物质结构不对称，共有8种位置的H原子，则它的一氯代物有8种，故A错误；
B．丁基苯的分子式为C10H14，柠檬烯的分子式为C10H16，二者分子式不同，不互为同分异构体，故B错误；
C．环状结构中含饱和碳原子，为四面体结构，分子中所有碳原子不可能在同一个平面内，故C错误；
D．含C=C，能发生加成、加聚、氧化，含H原子，能在一定条件下发生取代，则一定条件下，它可以分别发生加成、取代和氧化、加聚反应，故D正确；
故选D。
9．A
【详解】
A．苯酚因为羟基直接与苯环相连，苯环对羟基的影响使得羟基上的氢更活泼，能电离出氢离子，苯酚显弱酸性能与NaOH反应，而乙醇不能，故A正确；
B．苯和甲苯中的苯环都能与氢气发生加成反应，与甲基的作用无关，故B错误；
C．乙烯能加成是因为含有官能团碳碳双键，而聚乙烯中没有，不能说明分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变，故C错误；
D．甘油中含有三个羟基、乙醇含1个羟基，则生成氢气的量不同，不能说明分子中基团间的相互影响会导致其化学性质改变，故D错误；
故选：A。
10．A
【详解】
A．由结构可知维生素的分子式为，故A错误；
B．含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，故B正确；
C．含有酯基，可发生水解反应，含有碳碳双键，可发生氧化反应，含有羟基，可发生消去反应，故C正确；
D．有机物含有多个羟基，易与水形成氢键，水溶性较好，故D正确；
故选：
11．D
【详解】
A． 据分析，A分子属于酯类化合物，在一定条件下能发生水解反应，A正确；
B． A为，所含苯环能与氢气反应，故在一定条件下可与3 mol发生加成反应，B正确；
C． 由分析知A为， C正确；
D．与A属于同类化合物的同分异构体，应含有酯基、苯环，若为羧酸与醇形成的酯有：甲酸苯甲酯，若酚酯，可以是：苯环上只有1个CH3COO-取代基，苯环上含有2个取代基：-CH3和HCOO-，分别有邻、间、对三种位置，故5种异构体，故D错误；
答案选D。
12．C
【详解】
A．芳香族化合物中含苯环，不饱和度至少为4，上述有机物的不饱和度为4，可以与芳香族化合物互为同分异构体，A错误；
B．分子中含2个碳碳双键，能与溴水发生1,2加成、1,4加成，也可完全加成，所以与溴水发生加成反应，最多生成4种产物，B错误；
C．分子中含碳碳双键，可发生加聚和氧化反应，含羧基和羟基，可发生缩聚反应，C正确；
D．每个分子中含1个羧基和1个羟基，此有机物分别与足量的金属钠反应放出氢气为1mol，与足量碳酸氢钠反应放出二氧化碳的物质的量也为1mol，即放出气体在相同条件下的体积比1：1，D错误；
故选C。
13．D
【详解】
A.该物质含有醛基，能发生银镜反应，故A正确；
B.该物质含有碳碳双键和醛基，都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故B正确；
C. 该物质含有碳碳双键和醛基，能与氢气发生还原反应，故C正确；
D.该物质含有2个碳碳双键和一个醛基，都能与氢气发生加成反应，故1mol该有机物最多可与3mol氢气发生加成反应，故D错误。
故选D。
14．B
【详解】
A ．X的分子式为，故A错误；
B．X和Y都有碳碳双键，故都能与溴水发生加成反应而褪色，故B正确；
C．Y中所标碳原子连着四个碳，是四面体结构，所以不满足所有碳原子共平面，故C错误；
D．Y的不饱和度没有4，同分异构体结构中不满足有苯环的结构，故D错误；
故选B。
15．D
【详解】
A．由Z的结构简式可知，Z的分子式为C11H13O4Cl ，故A错误；
B．Y分子中与氧原子相连的甲基上的碳原子之间的键为单键，可以旋转，不一定与苯环处于同平面，故B错误；
C．X的同分异构体且与X含有相同官能团的稳定结构共5种(同一个碳上连两个羟基不稳定，因此有ClCH（OH）CH（OH）CH3，CH2（OH）CCl（OH）CH3，ClCH（OH）CH2CH2（OH），HOCH2CH（Cl）CH2（OH），共四种，故C错误；
D．Z分子中与羟基相连的碳原子上的相邻碳原子上有氢原子，则在浓硫酸催化下加热可发生消去反应，故D正确；
故选：D。
16．A
【详解】
在(CH2)m(CO2)n(H2O)p中只有(CH2)m消耗氧气，CO2与H2O不耗氧,由题意可知(m+n)∶3/2m=1∶1，解得m∶n=2∶1。A项正确；答案选A。
17． 1,2-二溴乙烯 取代反应 羧基 a c HCOOCH2CH2C(CH3)3
【详解】
分析C与G反应产物的结构简式，结合流程可得，D(C2H2)为乙炔，与Br2加成生成E(C2H2Br2)，E的结构简式为；根据已知②，E与HCN取代生成F为；F()在酸性条件下水解生成G，G为HOOC-CH=CH-COOH；A()与Br2加成生成B，B为；B在NaOH醇溶液条件下发生消去反应生成C，C为；C与G发生类似已知①的反应生成H()；H与乙二醇一定条件发生缩聚反应生成高分子化合物I，I为。
（1）由上述分析知，E的结构简式为，系统命名为：1，2-二溴乙烯；E→F，-Br被-CN代替，发生的是取代反应。
（2）G为HOOC-CH=CH-COOH，含氧官能团名称为：羧基；H中的羧基与乙二醇中的羟基一定条件下发生脱水缩聚反应生成高分子化合物I，故I的结构简式为：。
（3）B为；B在NaOH醇溶液条件下发生消去反应生成C，C为，故B→C反应的化学方程式为：。
（4）由H的结构简式(键线式)可得，分子式为C11H14O4，故a正确；分子中含有1个碳碳双键，一定条件下能与HBr发生加成反应；含有2个羧基，能与NaHCO3溶液反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应，故b错误、c正确；分子中含有甲烷型结构，处于该结构中的碳原子不可能全都共平面，故d错误；综上，选ac。
（5）B为，经过完全水解后得到M，则M为，分子式为：C7H14O2；M的一种链状同分异构体：①能发生银镜反应，则含有醛基；②能与NaOH溶液发生反应，则含有羧基；因为分子中只有2个O原子，由①和②可得，必为甲酸酯；③核磁共振氢谱有4组峰且峰面积比为9:2:2:1，则分子中由3个甲基、2个“-CH2-”；由上述分析可得，结构简式为：HCOOCH2CH2C(CH3)3。
（6）由已知①和②R-BrR-CNR-COOH可得，1，3-丁二烯与乙烯反应生成；与溴单质加成生成；与HCN取代生成；在酸性条件下水解生成；所以由1，3-丁二烯和乙烯为起始原料制备化合物的合成路线为：。
18．(1)AC
(2) C6H4 AD
(3)BC
(4)D
(5)D
(6)n
【详解】
(1)X分子中有苯环等环状结构，既是环状烃，又是不饱和烃。
(2)苯炔在苯的基础上又少了两个氢原子，故分子式为C6H4.不溶于水，因碳原子数较多，常温下也不是气态。
(3)苯分子的二元邻位取代物只有一种，以及苯环的六条碳碳键等同，都说明苯分子中不存在单双键交替排列结构。
(4)苯的同系物结构特点是：只有一个苯环，侧链为饱和链烃基。
(5)苯、甲苯、己烷都不会使溴水因反应而褪色，苯乙烯可发生加成反应、取代反应、被酸性高锰酸钾溶液氧化等。
(6)苯乙烯可加聚成聚苯乙烯。
19． ClCl 取代(水解)反应 羧基、羰基 浓硫酸、加热、
【详解】
(1)根据碳原子的成键特点分析，A的分子式为。
(2) 为醇羟基被氧化生成醛基，化学方程式是ClCl。
(3) 为氯原子变羟基，反应类型是为取代（水解）反应。
(4)D的官能团的名称是羰基和羧基。
(5) 为羧酸的酯化反应，反应条件是浓硫酸、加热、。
20．
【详解】
第一步条件中ZnCl2可写成其他的路易斯酸：
第二步条件中DCC不作要求。
第三步水解条件写成碱性条件下水解均可。
21．
【详解】
在氢氧化钠水溶液中加热发生水解反应生成E，E酸化后脱羧得到F，F的分子式的为C7H12O2，可推出F为。
22． (或) 、(合理即可)
【详解】
(1)由该物质的键线式可知，其分子式为。
(2)三分子丙炔反应形成的芳香烃分子含1个苯环及3个甲基，其键线式为或。
(3)A的一氯代物有三种，说明A中含三种不同化学环境的H原子，且与按物质的量之比为1：1加成得到的产物只有一种，则A可能的结构简式有、、等。
23． ④ ① 4 2 5 B
【详解】
（1）①甲烷的分子式为CH4，乙烷的分子式为C2H6，丙烷的分子式为C3H8，丁烷的分子式为C4H10，相同状况下，等体积时，气体的物质的量相同，设烷烃通式为CnH2n+2，消耗氧气取决于，可知丁烷中n最大，即丁烷消耗O2的量最多，故答案为：④；
②最简式分别为CH4、CH3、CH2.6、CH2.5，显然甲烷中H的质量分数w(H)最大，则等质量时甲烷消耗O2的量最多，故答案为：①；
（2）①根据有机物的结构简式可知苯环上的4个氢原子均不同，则该物质苯环上的一氯代物有4种；
②碳碳双键能与溴水反应，则1mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为2mol；
③苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应，则1mol该物质和H2加成最多需5molH2；
④分子中含有碳碳双键和苯环，此物质可发生加成、取代、氧化等反应，A正确；烃类物质难溶于水，B错误；碳碳双键能与溴水发生加成反应，故该物质能使溴水褪色，C正确；分子中含有碳碳双键，该物质能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确；根据有机物的结构简式可知其分子式是C15H18，E正确。