课件40张PPT。第二章 烃和卤代烃第二节 芳香烃1.什么叫芳香烃？分子中含有一个或多个苯环的一类烃属于芳香烃2.最简单的芳香烃是 苯分子式：C6H6最简式：CH结构式结构简式比例模型球棍模型一、苯的分子结构苯分子具有平面正六边形结构。 1、6个碳原子、6个氢原子均在同一平面上。3、苯分子中的6个碳原
子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键，而不是单双键交替的结构，因此常用 来表示苯分子。苯的结构使苯具有特殊的性质。 1、证明苯分子中不存在单双键交替的理由是 （ ）
（A）苯的间位二元取代物只有一种（B）苯的邻位二元取代物只有一种 (C）苯的对位二元取代物只有一种 （D）苯的邻位二元取代物有二种B练一练 2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面上的是 （ ）(A) ( B)(C) (D)BC二、苯的物理性质无色有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，密度比水小，熔5.5°沸点80.1°，易挥发芳香杀手一类致癌物现象： 明亮的火焰并伴有大量的黑烟不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即：不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。1、氧化反应视频1苯不与溴水反应，但发生萃取而使溴水褪色的。三、苯的化学性质苯的燃烧（1）苯与溴的反应a、反应方程式：b、反应条件：a. 液溴不是溴水，
b.催化剂是FeBr3或Fe2、取代反应无色液体，密度比水大视频2已知 a、苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应生成
溴苯，且放出热量；
b、液溴、苯等有挥发性。ABC√D请选择最合适的装置制溴苯，并证明该反应是取代反应而不是加成反应 互溶、
不反
应、深
红棕色剧烈
反应白雾白烟淡黄色
沉淀烧杯底部
有褐色油
状物、不
溶于水HBr+NH3=NH4BrAgNO3+HBr=AgBr↓+HNO3↓实验思考题：1.苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？2.Fe屑的作用是什么？3.将Fe屑加入烧瓶后，烧瓶内有什么现象？这说明什么？4.长导管的作用是什么？5.为什么导管末端不插入液面下？6.哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应？7.纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？用作催化剂剧烈反应，轻微翻腾，有气体逸出。反应放热。用于导气和冷凝回流溴化氢易溶于水，防止倒吸。苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。因为未发生反应的溴和反应中的催化剂FeBr3溶解在生成的溴苯中。用水和碱
溶液反复洗涤可以使褐色褪去，还溴苯以本来的面目。学习·探究区学习·探究区学习·探究区学习·探究区学习·探究区(5)石蕊试液 溶液变红色(其他合理答案也可)
(4)除去溴化氢气体中的溴蒸气硝基苯 烃分子中的氢原子被－NO2所取代的反应叫做硝化反应注意：硝基:－NO2与苯环的链接硝化反应注意硝基苯的物理性质吸水剂和催化剂浓硫酸的作用：苯的硝化.flvABC请选择最合适的装置制硝基苯√D苯的硝化实验装置图注意：①浓硫酸慢慢沿试管内壁倒入浓硝酸中形成混合酸，再冷却到50-60℃以下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解，同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。②需要加热，而且一定要控制在100℃以下，可采用水浴加热。温度计一定要悬挂在水中③长玻璃管的作用：导气、冷凝回流⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤。④不纯的硝基苯显黄色（因为溶有NO2）而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比水重，油状液体。
环己烷3、加成反应苯在一定的条件下能进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷苯也能与Ｃl2 发生加成反应 温故知新一、苯分子的结构
平面正六边形，键角120°，碳原子之间形成特殊的碳碳键。
二、物理性质
无色有特殊气味、有毒、不溶于水、熔沸点低、易挥发的液体。
三、化学性质
燃烧、取代、加成2C6H6+15O2→12CO2+6H2O,不能使酸性的高锰酸钾溶液和溴水因反应而褪色。反应条件：液溴、FeBr3或Fe粉作催化剂反应条件：浓H2SO4作催化剂，加热至50-60℃反应条件：镍作催化剂，加热二、苯的同系物1.组成和结构特点(1)分子中只含有一个苯环(2)侧链都是烷基(3)分子通式为CnH2n-6下列属于苯的同系物的是（ ） D常见的苯的同系物甲苯乙苯邻二甲苯间二甲苯对二甲苯[实验2-2]KMnO4溶液不褪色KMnO4溶液褪色苯的同系物性质与苯的性质存在差异苯和苯的同系物二、苯的同系物2.化学性质(以甲苯为例)(1)氧化反应：能使酸性KMnO4溶液褪色2.化学性质(以甲苯为例)(2)取代反应2，4，6 - 三硝基甲苯 简称三硝基甲苯，又叫梯恩梯(TNT)，
是一种烈性炸药化学家预言第一次世界大战 1912-1913年，德国在国际市场上大量收
购石油。由于有利可图，许多国家的石油商都
不惜压低价格争着与德国人做生意，但令人不
可理解的是，德国人只要婆罗洲的石油，其他
的一概不要，并急急忙忙地把收购到婆罗洲的
石油运到德国本土去。在石油商人感一以百思
不得其解时,一位化学家提醒世人说：“德国人
在准备发动战争了！”果然不出化学家所料，
德国于1914年发动了第一次世界大战。这位化学家为何知道德国将发动战争呢？这
一奇怪现象引起了一位化学家的注意他经过
化验，发现婆罗洲的石油成分与其他地区的
不同，它含有很少的直链烃，它含有大量的
苯和甲苯等芳香烃，正是适宜制造“TNT”
烈性炸药的三硝基甲苯的基础成分。这位化
学家就是在对婆罗洲石油的化学成分进行分
析之后才向世人提出历史性预言的。 化学家预言第一次世界大战2.化学性质(以甲苯为例)(3)加成反应苯与苯的同系物在结构和性质上的异同分子中均含有一个苯环分子式都符合通式CnH2n-6相同点燃烧时均产生浓烟均能与Br2、浓HNO3发生取代反应均能与H2发生加成反应均能萃取溴水中的溴苯与苯的同系物在结构和性质上的异同(1)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而苯的
同系物可以不同点:(2)苯的同系物苯环上的取代反应比苯的
取代反应更易发生甲苯分子中甲基和苯环之间存在相互作用。
(1)苯环对甲基的影响使甲基可以被酸性
KMnO4溶液氧化
(2)甲基（－CH3）对苯环的影响使苯环的
取代反应更易进行各类烃遇溴水、KMnO4溶液的褪色比较因化学反应使溴水褪色的烃： ；
能使酸性KMnO4溶液褪色的烃：
。
既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色的烃： ；
既不能使溴水褪色，也不能使酸性KMnO4溶液褪色的烃： ；
因为萃取作用使溴水褪色的烃：
。烯烃、炔烃烯烃、炔烃、苯的同系物烯烃、炔烃烷烃、苯液态烷烃、苯、苯的同系物作业：名师：P37-38。
