(共50张PPT)
第一节 糖类
生物大分子
第四章
第一节 糖类
蔗糖
糖类是一类重要的有机化合物,在自然界中分布广泛,日常食用的蔗糖、粮食中的淀粉、植物茎叶中的纤维素、人体血液中葡萄糖等均属于糖类。
糖类在生命活动中起着重要作用,是生物体所需能量的主要来源,也是重要的能量储存物质,如植物体内的淀粉和动物体内的糖原。
糖类还是很多生物体的结构成分,如植物细胞壁的主要成分纤维素。
糖类存在与作用
学习任务
糖类的组成和分类
单糖
二糖
多糖
1.从糖类的官能团微观探析糖类的结构特点,了解糖类的分类,理解糖类的化学性质,掌握糖类的特殊性。
2.了解糖类在人体供能、储能等方面的作用,了解糖类的摄入和代谢与人体健康之间的关系,科学合理地搭配饮食。
一、糖类的组成和分类
1.组成和结构
(1)组成
糖类化合物一般由碳、氢、氧三种元素组成,大多数可用通式Cm(H2O)n表示,如葡萄糖(C6H12O6)、蔗糖(C12H22O11)、淀粉[(C6H10O5)n]等。也被称为碳水化合物。
一、糖类的组成和分类
(2)结构
糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。
有些糖不符合Cm(H2O)n,如脱氧核糖(C5H10O4);而有些符合Cm(H2O)n却不是糖,如乙酸(C2H4O2)、甲醛(CH2O)。故糖类被称为碳水化合物并不准确,因沿用已久,仍在使用。
一、糖类的组成和分类
2.分类
根据糖类能否水解以及水解后的产物,糖类可分为:
(3)多糖:1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的称为多糖,如淀粉、纤维素和
糖原等。
(1)单糖:通常将不能水解的糖称为单糖。如葡萄糖、果糖、核糖和脱氧核糖等。
(2)寡糖:1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的称为寡糖或低聚糖。若水解生成
2 mol单糖,则称为二糖,常见的二糖有蔗糖、麦芽糖和乳糖等。
二、单糖
二、单糖
1. 葡萄糖
(1)存在:葡萄糖是自然界中分布最广的单糖,因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。葡萄糖存在于水果、蜂蜜,以及植物的种子、叶、根、花中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)物理性质:易溶于水的无色晶体,熔点146℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
二、单糖
1. 葡萄糖
(3)结构和化学性质
【实验4-1】
实验 操作 (1)在一支洁净的试管中配制约2 mL银氨溶液,加入l mL 10%葡萄糖溶液,振荡,然后在水浴中加热。观察实验现象。 (2)在一支试管中加入2 mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,再加入2 mL10%葡萄糖溶液,加热。观察实验现象。
实验现象
实验结论 试管内壁出现光亮的银镜
出现砖红色沉淀
葡萄糖分子内含有醛基,表现出还原性,属于还原糖
二、单糖
(3)结构和化学性质
结合其他实验证明,葡萄糖分子中有5个羟基,是一种多羟基醛。
葡萄糖的分子式:C6H12O6
结构简式: 或 CH2OH(CHOH)4CHO
1. 葡萄糖
二、单糖
(3)结构和化学性质
资料卡片
葡萄糖的环状结构
α-D 吡喃葡萄糖
链状葡萄糖
β-D 吡喃葡萄糖
葡萄糖分子中的醛基可以与分子内的羟基作用,形成两种六元环状结构。在葡萄糖水溶液中,存在着链状和环状结构葡萄糖之间的平衡,其中绝大部分葡萄糖为环状结构。很多单糖,以及寡糖和多糖中的单糖单元多以环状结构的形式存在。
1. 葡萄糖
二、单糖
(3)结构和化学性质
醛基
①银镜反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH
CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
氧化
反应
加成反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+H2
CH2OH(CHOH)4CH2OH
Ni
催化加氢
1. 葡萄糖
④ 生理氧化:
C6H12O6+6O2 6CO2+6H2O
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应:
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
医学用于检验尿糖
③与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
提供维持生命活动所需要的能量
二、单糖
(3)结构和化学性质
1. 葡萄糖
羟基
与Na反应
置换反应
使高锰酸钾褪色
氧化反应
酯化反应:
取代反应
与HX反应
分子间脱水
1mol葡萄糖完全酯化,参加反应的乙酸为5mol,证明
葡萄糖分子中有5个羟基
消去反应
二、单糖
2. 果糖
(3)分子式:
C6H12O6
(2)物理性质:纯净的果糖为无色晶体,易溶于水,吸湿性强,比蔗糖甜度高
结构简式:
多羟基酮
属于酮糖
(1)存在:在水果和蜂蜜中含量较高
(4)化学性质:
还原性糖(碱性条件下,果糖会发生异构化反应生成葡萄糖)
与葡萄糖互为同分异构体
二、单糖
3. 核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸(RNA)与脱氧核糖核酸(DNA)的重要组成部分。
它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。
核糖 脱氧核糖
分子式 C5H10O5 C5H10O4
结构简式
特点 二者都含有醛基,均属于醛糖,均具有还原性,属于还原糖 二、单糖
资料卡片
糖类分子与手性
最简单的醛糖是丙醛糖,又称甘油醛,其结构简式为: 。
连有4个不同的原子或原子团的碳原子叫做不对称碳原子,也叫手性碳原子,如甘油
醛分子中注*号的碳原子。
有手性碳原子的分子存在对映异构体。人们把这样的分子称为手性分子。
自然界存在的葡萄糖和果糖都具有D构型。
L-甘油醛
D-甘油醛
三、二糖
三、二糖
1. 蔗糖
(1)存在:蔗糖是最常用的甜味剂,也是在自然界中分布最广的一种二糖,存在于大多数植物体中,在甘蔗和甜菜中含量最丰富。白糖、红糖、冰糖等主要成分都是蔗糖。
(2)物理性质:无色晶体,易溶于水。
(3)分子式:
C12H22O11
可以在酸或酶的作用下,水解生成葡萄糖和果糖,化学方程式为:
(4)化学性质——非还原糖
注意:要检验蔗糖水解产物中的葡萄糖,必须先加入NaOH溶液中和多余的硫酸,再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2进行检验。
三、二糖
2. 麦芽糖
(2)物理性质:
白色晶体,易溶于水,有甜味,但甜度不及蔗糖。
(4)化学性质——
还原性糖
水解反应:
C12H22O11+H2O 2C6H12O6
麦芽糖
葡萄糖
与银氨溶液、新制Cu(OH)2反应
蔗糖和麦芽糖互为同分异构体
(1)存在:麦芽糖主要存在于发芽的谷粒和麦芽中,是淀粉水解过程中的一种中间产物。使用含淀粉酶的麦芽作用于淀粉可制得饴糖,其主要成分为麦芽糖。
(3)组成和结构:
C12H22O11
分子式:
含有醛基
【思考】如何利用化学性质鉴别蔗糖和麦芽糖?
三、二糖
乳糖是一种常见的二糖,主要存在于哺乳动物的乳汁中,可用于婴儿食品、糖果、药物等的生产
乳糖经发酵产生乳酸。部分人群由于肠道内缺乏乳糖酶,导致乳糖消化吸收障碍,饮用牛奶后容易出现腹胀、腹泻等乳糖不耐受的症状。
资料卡片
为什么有人饮用牛奶后容易出现腹泻?
三、二糖
科学 技术 社会
甜味剂是糖类物质吗?
甜味剂是能赋予食物甜味的食品添加剂。
按其营养价值可分为营养性甜味剂和非营养性甜味剂,按其来源可分为天然甜味剂和合成甜
味剂。天然甜味剂有木糖醇、甜菊糖苷、甘草等,合成甜味剂有阿斯巴甜、糖精钠等。
一些甜味剂的甜度可以达到蔗糖的百倍以上,且代谢产生的热量低,
不易使人发生龋齿,成本低廉,在现代食品工业中得到了广泛的应用。
由于甜味剂可能对人体健康产生影响,需要对其进行全面的安全评估,
其使用范围和用量也有一定限制。
四、多糖
直链淀粉结构示意图
支链淀粉结构示意图
纤维素结构示意图
四、多糖
淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目(即n值)不同,二者的组成与结构不同。
故二者不是同分异构体。
淀粉和纤维素是最重要的多糖,由大量葡萄糖单元相互连接组成的,属于天然有机
高分子,淀粉的相对分子质量可达到几十万,纤维素可达到几百万。
淀粉和纤维素的分子式可以表示为(C6H10O5)n,葡萄糖单元中一般仍有三个羟基,所
以也可表示为[C6H7O2(OH)3]n。
四、多糖
(1)存在:淀粉是绿色植物光合作用的产物,是植物储存营养物质的一种形式,
在种子、块根和块茎中含量丰富,谷类和薯类含淀粉较多。
天然淀粉由直链淀粉和支链淀粉组成。支链淀粉含量很高的一些谷物,如糯米、糯玉米等有比较黏的口感。
1.淀粉
四、多糖
1.淀粉
(2)物理性质:白色粉末状物质,没有甜味,不溶于冷水,在热水中淀粉会部分
溶解,形成胶状的淀粉糊。
热水
四、多糖
1.淀粉
②酯化反应——分子中葡萄糖单元有醇羟基
(3)化学性质——非还原性糖
③水解反应——在酸或酶的作用下水解,生成一系列产物,最终生成葡萄糖。
①特征反应:淀粉遇碘显蓝色,利用该现象可检验淀粉的存在。
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
四、多糖
1.淀粉
(3)化学性质——非还原性糖
淀粉水解程度的判断
【探究实验】
①实验原理:用银氨溶液或新制Cu(OH)2和碘水来检验淀粉在水溶液中是否发生了水解及水解是否已进行完全。
②实验步骤:
③实验现象及结论
实验 现象A 现象B 结论
1 未出现银镜 溶液变蓝色
2 出现银镜 溶液变蓝色
3 出现银镜 溶液不变蓝色
淀粉尚未水解
淀粉部分水解
淀粉完全水解
四、多糖
1.淀粉
(4)用途
①淀粉是食物的一种重要成分,也是重要的工业原料。
②以淀粉或淀粉水解生成的葡萄糖等为原料,经发酵可以得到多种产品。
如燃料乙醇、白酒、食醋、味精,以及氨基酸、抗生素等药物。
③淀粉经酯化后可用于生产食品添加剂、表面活性剂和可降解塑料等。
C6H12O6 2C2H5OH+2CO2↑
酒化酶
四、多糖
2.纤维素
(1)存在:自然界中分布最广泛的一种多糖,参与构成了植物的细胞壁,起着
保护和支持作用。
白色纤维状物质,没有甜味,不溶于水,也不溶于一般的有机溶剂。
(2)物理性质:
四、多糖
2.纤维素
实验现象:出现砖红色沉淀
【实验4-2】
在试管中放入少量脱脂棉,加入几滴蒸馏水和几滴浓硫酸,用玻璃棒将混合物搅拌成糊状,加入过量NaOH溶液中和至碱性,再滴加3滴5%CuSO4溶液,加热,观察并解释实验现象。
实验结论:纤维素水解后产物有还原性,最终产生葡萄糖。
四、多糖
2.纤维素
(3)化学性质——非还原性糖
①水解反应:
在酸或酶的作用下水解,生成一系列产物,最终生成葡萄糖
②酯化反应:
纤维素+浓硝酸→纤维素硝酸酯(硝酸纤维)
含氮最高的硝化纤维俗称火棉,它是一种烈性炸药
纤维素+醋酸→纤维素乙酸酯(醋酸纤维)
常用于生产塑料、过滤膜、胶片等
用于生产火药、塑料和涂料等
四、多糖
2.纤维素
(4)用途
①棉和麻的纤维大量用于纺织工业。
②一些富含纤维素的物质,如木材、秸秆等是造纸的原料。
黏胶纤维中的长纤维称为人造丝
短纤维称为人造棉
③黏胶纤维是用木材、秸秆等富含纤维素的物质经化学处理后通过纺丝而
制成的再生纤维。
四、多糖
资料卡片
科学 技术 社会
甲壳质(教材107页)
纤维素与燃料乙醇(教材107页)
【阅读】
知识网络
学习评价
题组一 正误判断
(1)糖类化合物的分子通式都可用Cm(H2O)n来表示( )
(2)糖类都能发生水解反应( )
(3)糖类是多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物( )
×
×
√
(4)果糖虽然也能发生银镜反应,但它的分子中没有醛基( )
(5)所有的糖类都是有甜味的物质,且在一定条件下都能发生水解反应( )
√
×
(6)麦芽糖和蔗糖互为同分异构体,但是水解产物不同( )
(7)用新制的Cu(OH)2可鉴别麦芽糖和蔗糖( )
(8)淀粉和纤维素都可以用(C6H10O5)n表示,所以二者互为同分异构体( )
(9)淀粉是否水解完全可以用碘水来检验( )
(10)糖尿病患者不宜吃粽子,因为糯米中含大量的葡萄糖会使血糖升高( )
√
√
×
√
×
学习评价
题组二 选择题
1.下列关于二糖的说法不正确的是
A.蔗糖与麦芽糖都含有多个羟基
B.麦芽糖和蔗糖的分子式都是C12H22O11
C.麦芽糖和蔗糖水解产物完全相同
D.麦芽糖能发生银镜反应,蔗糖不能发生银镜反应
√
学习评价
题组二 选择题
2.对于淀粉和纤维素两物质,下列说法正确的是
A.二者都能水解,但水解的最终产物不同
B.二者含C、H、O三种元素的质量分数相同,且互为同分异构体
C.它们都属于糖类,且都是天然高分子
D.都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维素不能
√
学习评价
题组二 选择题
3.下列各组物质相互间一定互为同系物的是
A.淀粉和纤维素 B.蔗糖和麦芽糖
C.C3H6与C4H8 D.C4H10与C10H22
√
学习评价
题组二 选择题
题组二 单糖
4.下列关于葡萄糖的叙述正确的是
A.葡萄糖具有多羟基醛结构,是最简单的一种糖类化合物
B.葡萄糖具有多羟基酮结构,能发生加成反应
C.因为葡萄糖具有甜味,所以属于糖类化合物
D.葡萄糖分子中含有醛基,所以属于醛类化合物
√
学习评价
题组二 选择题
5.有关葡萄糖与果糖的下列说法中,不正确的是
①二者互为同分异构体
②二者都易溶于水
③二者都能发生银镜反应、都能与新制的Cu(OH)2反应生成砖红色沉淀
④葡萄糖能发生酯化反应,而果糖不能
⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇
⑥果糖是最甜的糖,而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥
√
学习评价
题组二 选择题
6.关于蔗糖的说法不正确的是
A.蔗糖是最重要的二糖,它的相对分子质量是葡萄糖的2倍
B.向蔗糖溶液中加入银氨溶液,水浴加热,不发生银镜反应
C.向蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中滴加银氨溶液,再进行水浴加热,观
察不到有银镜生成
D.向蔗糖中加入浓硫酸,可观察到蔗糖变黑
√
学习评价
题组二 选择题
7.生活中的一些问题常涉及化学知识,下列叙述正确的是
A.棉花的主要成分是纤维素
B.过多食用糖类物质如淀粉等不会导致人体发胖
C.淀粉在人体内直接水解生成葡萄糖,为人体组织提供营养
D.纤维素在人体消化过程中起重要作用,纤维素可以作为人类的营养物质
√
学习评价
题组二 选择题
8.下列说法正确的是
A.碘化钾溶液能使淀粉显蓝色
B.纤维素的水解难于淀粉的水解
C.用淀粉制乙醇仅发生了水解反应
D.淀粉和纤维素都可用(C6H10O5)n表示,但淀粉能发生银镜反应,而纤维
素不能
√
学习评价
题组二 选择题
9.淀粉经过下列变化:淀粉―→单糖―→酒精―→乙烯―→……―→草酸
(HOOC—COOH),在该变化过程中,下列反应类型一定没有涉及的是
①加成反应 ②氧化反应 ③还原反应 ④消去反应 ⑤取代反应
⑥水解反应 ⑦酯化反应 ⑧加聚反应
A.①③④ B.⑦⑧ C.④⑤⑥ D.①④⑥
√
10.下列说法正确的是
A.葡萄糖、果糖的分子式均为C6H12O6,二者互为同分异构体
B.淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子
C.油脂、淀粉、蔗糖和葡萄糖在一定条件下都能发生水解反应
学习评价
题组二 选择题
√
D.肌醇( )与葡萄糖( )的元素组成相同,化学式
均为C6H12O6,满足Cm(H2O)n,因此均属于糖类化合物
学习评价
题组二 选择题
11.下列有关糖类的说法正确的是
①在糖类中有有机高分子,也有有机小分子
②有甜味的物质不一定属于糖类,糖类物质也不一定都有甜味
③糖类分子中组成不一定都符合通式Cn(H2O)m,符合通式Cn(H2O)m的物质不一定都属于糖类
④淀粉、纤维素有相同的分子通式(C6H10O5)n,但它们不互为同分异构体
⑤葡萄糖在酒化酶作用下生成乙醇和二氧化碳
⑥蔗糖与麦芽糖分子式相同,水解生成的单糖不完全相同
A.①② B.③④ C.⑤⑥ D.全部
√
学习评价
题组二 选择题
下列结论正确的是
A.淀粉尚有部分未水解
B.淀粉已完全水解
C.淀粉没有水解
D.淀粉已发生水解,但不知是否完全水解
12.某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉水解的情况:
√
学习评价
题组三 简答题
13.某同学称取9.00 g淀粉溶于水,测定淀粉的水解百分率。其流程如下:
试回答下列问题:
(1)各步加入的试剂:A_______,B_______,C_______________。
H2SO4
NaOH
新制的Cu(OH)2
(2)加入A溶液而不加入B溶液是否可以?_______,其理由是___________
___________________________________________。
不可以
葡萄糖与新
制的氢氧化铜的反应必须在碱性条件下才能进行
(3)写出淀粉水解的化学方程式:________________________________。
(C6H10O5)n+nH2O nC6H12O6
淀粉 葡萄糖
(4)当析出1.44 g砖红色沉淀时,淀粉水解率是_______。
18%
感谢聆听