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必修二 有机化合物
乙烯
第七章
素养目标
1.以乙烯为例,认识有机化合物中的碳碳双键的结构,提升宏观辨识与微观探析等学科核心素养。
2.通过实验探究,掌握乙烯的氧化反应、加成反应及加聚反应,提升科学探究与创新意识等学科核心素养。
3.了解乙烯的用途,提升科学态度与社会责任等学科核心素养。
一、乙烯的结构和物理性质
(一)、乙烯的结构
分子式 电子式 结构式 结构简式 球棍模型 空间
填充模型
CH2==CH2
C2H4
平面形分子
6个原子共平面,4个C-H键相同
分子结构中含有碳碳双键
键角
约120°
(二)、乙烯的物理性质
乙烯为无色稍有气味的气体,不溶于水,密度(1.25g/L)比空气稍小。
(三)、乙烯的化学性质
①燃烧反应
CH2==CH2+3O2 2CO2+2H2O
火焰明亮且伴有黑烟
含C量较高,不能充分反应
②被强氧化剂氧化
1、氧化反应
由于碳碳双键比碳碳单键更加活泼,较不稳定,更易发生反应,
乙烯易氧化、加成(加聚)。
乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。
乙烯被酸性高锰酸钾氧化,可以用于区分乙烯与甲烷
一、乙烯的化学性质——氧化反应
2、加成反应
CH2=CH2 + Br2
CH2Br—CH2Br
1,2-二溴乙烷
乙烯
溴分子
1,2-二溴乙烷
乙烯通入溴的四氯化碳溶液,现象是溶液褪色
一、乙烯的化学性质——加成反应
乙烯
溴分子
一、乙烯的化学性质——加成反应
一、乙烯的化学性质——加成反应一、乙烯的化学性质——加成反应一、乙烯的化学性质——加成反应一、乙烯的化学性质——加成反应一、乙烯的化学性质——加成反应1,2-二溴乙烷一、乙烯的化学性质——加成反应
乙烯
溴分子
1,2-二溴乙烷
有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应叫做加成反应。
不饱和碳原子
一、乙烯的化学性质——加成反应
CH2=CH2还可与小分子H2、HCl、H2O等发生加成反应。
乙烯水化法
制备乙醇
一、乙烯的化学性质——加成反应
乙烷
氯乙烷/一氯乙烷
乙醇
CH2=CHCH3 + HCl
Cl
CH3 CHCH3
催化剂
Cl
CH2 CH2CH3
马氏规则:氢上加氢
主
次
CH2=CHCH3 + H2O
催化剂
加热、加压
OH
CH3 CHCH3
OH
CH2 CH2CH3
主
次
一、乙烯的化学性质——加成反应
一氯丙烷
丙醇
【微思考】用乙烷(CH3CH3)和Cl2反应可以制取氯乙烷(CH3CH2Cl),用乙烯(C2H4)和HCl反应也能制氯乙烷,两种方法哪种更好
提示 用C2H4和HCl反应制取更好。
乙烷和Cl2发生的是取代反应,生成物中除CH3CH2Cl外,还有C2H4Cl2、C2H3Cl3、C2H2Cl4、C2HCl5、C2Cl6、HCl,生成物不纯,产率低。C2H4和HCl发生的是加成反应,无副反应,生成物只有CH3CH2Cl。
一、乙烯的化学性质——加成反应
加成反应与取代反应的比较
一、乙烯的化学性质——加成反应
变式训练 1 mol乙烯与氯气发生加成反应,反应完全后,其产物与氯气在光照的条件下发生取代反应并反应完全,则两个过程中共消耗氯气( )
A.3 mol B.4 mol C.5 mol D.6 mol
答案 C
解析 根据CH2=CH2+Cl2→CH2Cl—CH2Cl,1 mol乙烯与氯气发生加成反应,消耗1 mol氯气;生成的1 mol 1,2-二氯乙烷与氯气在光照的条件下发生取代反应,并且反应完全,需要消耗4 mol氯气。两个过程中消耗的氯气的总的物质的量是5 mol。
一、乙烯的化学性质——加成反应
轻松突破取代反应、加成反应
(1)加成反应的特点是:“断一,加二,都进来”。“断一”是指双键中的一个不稳定键断裂;“加二”是指加上两个其他原子或原子团,一定分别加在两个不饱和碳原子上,此反应类似无机反应中的化合反应,理论上原子利用率为100%。
(2)取代反应的特点是“上一下一,有进有出”,类似无机反应中的复分解反应,注意在书写化学方程式时,防止漏写产物中的小分子,如苯的硝化反应中生成的水。
练后反思
一、乙烯的化学性质——加成反应
聚乙烯
3、加聚反应
有机物分子含有C=C、C≡C等
一、乙烯的化学性质——加聚反应
(1)乙烯自身发生加成反应的过程可表示为:
CH2—CH2
n
PE 聚乙烯
一、乙烯的化学性质——加聚反应
nCH2=CH—CH3
CH2—CH
n
CH3
PP 聚丙烯
nCH2=CHCl
CH2—CH
n
Cl
PVC 聚氯乙烯
通式:
nCH= CH
A
B
CH—CH
n
B
A
一、乙烯的化学性质——加聚反应
丙烯
氯乙烯/一氯乙烯
(2)聚合反应基础
①聚合反应:由相对分子质量 的化合物分子互相结合成相对分子质量
的 的反应叫做聚合反应。
②加聚反应:乙烯的聚合反应同时也是加成反应,这样的反应又被称为加成聚合反应,简称加聚反应。
③能合成高分子的小分子物质称为单体;
高分子中化学组成相同、重复的结构单元称为链节,其数目称为聚合度,通常用n表示。
小
大
聚合物
一、乙烯的化学性质——加聚反应
1.下列说法正确的是
A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃
B.聚氯乙烯的结构简式为 — CH2=CHCl—n
C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为
D.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
√
一、乙烯的化学性质——加聚反应
5.食品保鲜膜按材质分为聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等种类。PE保鲜膜可直接接触食品,PVC保鲜膜则不能直接接触食品,它对人体有潜在危害。下列有关叙述不正确的是
A.PE、PVC都属于链状高分子化合物,受热易熔化
B.PE、PVC的单体都是不饱和烃,能使溴水褪色
C.焚烧PVC保鲜膜会放出有毒气体如HCl
D.废弃的PE和PVC均可回收利用以减少白色污染
√
解析 聚氯乙烯是氯乙烯单体通过加聚反应而制备的,氯乙烯中含有氯原子,不是烃,而是烃的衍生物,B项错误。
一、乙烯的化学性质——加聚反应
2.(2018·天津市新华中学月考)ABS合成树脂的结构简式如下图:
则合成这种树脂的单体为 、 、
,反应类型为 。
CH2==CH—CN
CH2==CH—CH==CH2
加聚反应
一、乙烯的化学性质——加聚反应
方法技巧
判断加聚产物单体的方法
加聚产物 方法 单体
— CH2-CH2—n CH2==CH2
一、乙烯的化学性质——加聚反应
1.乙烯是重要的化工原料,在一定条件下用来制聚乙烯塑料、聚乙烯纤维、乙醇等。乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平。
2.在农业生产中作植物生长的调节剂和水果的催熟剂
(四)、乙烯的用途
一、乙烯的用途
规律方法 乙烯的结构与性质类题的解题方法
一、乙烯的性质
【自我检测】
1.正误判断(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)乙烯分子的碳碳双键中的一个键可以断裂,容易发生加成反应和取代反应。( )
(2)某无色气体通入酸性KMnO4溶液中,溶液褪色,该气体一定是乙烯。( )
(3)乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的原理是乙烯发生氧化反应。( )
(4)丙烯(CH3CH=CH2)能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色。( )
×
×
√
√
一、乙烯的性质
2.能否用酸性KMnO4溶液或溴的四氯化碳溶液除去乙烷中的乙烯 为什么
提示 不能。因酸性KMnO4溶液将乙烯最终氧化为CO2,引入新杂质CO2;而溴的四氯化碳溶液可溶解吸收乙烷。
1.你知道青香蕉变熟的原理吗 高锰酸钾硅土为什么能延长水果的保鲜期
提示 熟透的苹果会释放乙烯,可以催熟香蕉;水果保存过程中产生的催熟剂乙烯被KMnO4吸收氧化了。
一、乙烯的性质
(五)、乙烯的制备(补充内容)
1、乙烯的实验室制备
(1)原理:乙醇和浓硫酸混合加热到170℃,每一个乙醇分子会脱去一个
水分子而生成乙烯。
浓H2SO4
1700C
H C C H CH2=CH2 +H2O
H
H
H
OH
羟基和氢脱去结合成水
(2)生成装置:液+液 → 气
收集装置:排水法收集
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
浓H2SO4
170 ℃
二、乙烯的制备
(3)注意事项
①V(浓H2SO4):V(C2H5OH)=3:1;浓H2SO4稍过量,提高乙醇利用率;
②烧瓶内加入 碎瓷片/沸石 防止暴沸;
③浓硫酸充当催化剂与脱水剂;
④温度计插入液面以下测混合液温度;
⑤应使温度迅速上升到170℃,当温度在140℃时发生副反应:
⑥烧瓶内溶液变黑:浓硫酸使乙醇脱水碳化,使乙烯中混有CO2,SO2等杂质,应通入碱石灰或10%NaOH溶液除杂。
CH3CH2OH CH2=CH2↑ + H2O
浓H2SO4
170 ℃
二、乙烯的制备