高中化学人教版(2019)选择性必修3 3.4羧酸羧酸衍生物(共34张ppt)

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名称 高中化学人教版(2019)选择性必修3 3.4羧酸羧酸衍生物(共34张ppt)
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资源类型 教案
版本资源 人教版(2019)
科目 化学
更新时间 2022-05-20 09:48:48

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文档简介

(共34张PPT)
羧酸以及羧酸衍生物
羧酸的结构和性质
H
生活中的羧酸
我们都有这样的生活经验,在吃一些食物时常常会感觉到较浓的酸味,这是因为在这些食物中含有柠檬酸、苹果酸、酒石酸(存在于葡萄中)、乳酸等有机酸,它们的分子中都含有羧基。
酸奶中含有的乳酸
柠檬中含有的柠檬酸
柳树皮中含有的水杨酸
组成蛋白质的氨基酸
羧酸的定义:由烃基(或氢原子)与羧基相连而构成的有机化合物,饱和一元脂肪酸的通式为CnH2nO2或CnH2n+1COOH。
羧酸的分类
根据羧基的数目:一元羧酸(CH3COOH)、二元羧酸(HOOC-COOH)、多元羧酸
根据烃基是否饱和:饱和羧酸(CH3COOH)、不饱和羧酸(CH2=CHCOOH)
根据烃基的种类:脂肪酸(CH3COOH)、芳香酸(苯甲酸)
又把脂肪酸分子中含碳原子数较多的称为高级脂肪酸(如硬脂酸 C17H35COOH、软脂酸C15H31COOH、油酸 C17H33COOH),含碳原子数少的称为低级脂肪酸。
选主链:选取分子中有羧基的最长碳链作为主链,按主链碳原子数称为“某酸”;
编序号:从羧基开始给主链碳原子编号;
写名称:在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。
羧酸的命名
羧酸的物理性质
溶解性:分子中碳原子数在 4 以下的羧酸能与水互溶。随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸在水中的溶解度迅速减小,甚至不溶于水(高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体)。
沸点:羧酸分子间可以形成氢键,由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多,羧酸的沸点比相应的醇的沸点高,并且随着分子中碳原子数的增加,一元羧酸的沸点逐渐升高。
化合物 熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度
甲酸HCOOH 8.4 100.5 与水互溶
乙酸CH3COOH 16.6 117.9 能溶
乙二酸HOOCCOOH 101 - 可溶
丙醇CH3CH2CH2OH - 97 -
甲酸(最简单的羧酸):俗称蚁酸,是一种无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶。甲酸在工业上可用作还原剂,在医疗上可用作消毒剂。
苯甲酸:俗称安息香酸,是一种无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇。其钠盐是常用的食品防腐剂。
乙二酸:俗称草酸,是无色透明晶体,通常含有结晶水,可溶于水和乙醇,以钠盐或钙盐形式广泛存在于植物中。草酸钙(CaC2O4)难溶于水,是人体肾结石和膀胱结石的主要成分。乙二酸是化学分析中常用的还原剂。
常见的羧酸
羧酸的化学性质
1.酸性:羟基中氧原子的孤对电子所占据的原子轨道与羰基的 π 键会有一定的重叠,电子向羰基方向移动,形成一种“共轭”效应,致使羟基中的氢原子更易电离成 H+,表现为羧酸具有酸性。
羧酸的化学性质
2.取代反应:与醇羟基类似,羧基中的羟基也可以发生取代反应。
羧酸的化学性质
3.加成(还原)反应:羧酸很难通过催化加氢的方法被还原,用氢化铝锂能将羧酸还原为相应的醇。在有机合成中可用此反应实现羧酸向醇的转化。
例题1-1
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)
(1)含有—COOH的化合物一定是羧酸类。 ( )
(2)根据烃基的不同,羧酸可以分为饱和羧酸和不饱和羧酸。( )
(3)任何羧酸的酸性都比碳酸强。 ( )
例题1-2
1.下列关于羧酸化学性质的说法中,正确的是(  )
A.羧酸是弱酸,其酸性比碳酸的弱
B.羧酸能够发生酯化反应,该反应也是取代反应
C.羧酸发生化学反应的部位只有羧基
D.羧酸一定是由烃基与羧基连接而成
2.(2020·广东学业水平考试)乙酸是食醋中的主要有机化合物,下列有关乙酸的说法不正确的是(  )
A.无水乙酸俗称冰醋酸
B.乙酸能使紫色石蕊试液变红
C.可用食醋清洗热水壶中的水垢
D.分子中原子之间只存在单键
《非常学案》P57 随堂评估自测
例题1-3
给四种物质编号,进行下列实验:
1.根据实验中现象,A、B、C、D中—OH的活泼性顺序如何?
2.能否用NaHCO3溶液鉴别乙酸和乙醇?为什么?
3.用Na可以除去乙醇中的水吗?为什么?
例题1-4
利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
(1)装CH3COOH的仪器名称是什么?饱和NaHCO3溶液的作用是什么?
(2)要比较上述三种物质的酸性强弱,上述装置的连接顺序如何?(用A、B、C…表示)
分液漏斗。除去CO2气体中的CH3COOH蒸气。
A→D、E→B、C→F、G→H、I→J
例题1-4
利用下图所示仪器和药品,设计一个简单的一次性完成的实验装置,比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
(3)盛Na2CO3固体,苯酚钠溶液的仪器中有什么现象?得出什么结论?
(4)写出有关的化学方程式。
有气体生成;溶液变浑浊;结论是酸性:CH3COOH>H2CO3>苯酚
羟基氢原子活泼性的比较
含羟基的物质比较项目     醇 水 酚 低级羧酸
羟基上氢原子活泼性
在水溶液中的电离程度
与Na反应
与NaOH反应
与NaHCO3反应
与Na2CO3反应
逐渐增强
极难电离
难电离
微弱电离
部分电离
反应放出H2
不反应
反应
不反应
不反应
水解
水解
不反应
反应生成
NaHCO3
反应放出CO2
反应放出CO2
例题1-5
1.某同学利用下列装置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性强弱,下列说法不正确的是(  )
A.装置a中试剂为甲酸,b中试剂为碳酸钠固体
B.装置c中试剂为饱和碳酸氢钠溶液
C.装置d中试剂为苯酚溶液
D.酸性强弱顺序为甲酸>碳酸>苯酚
《非常学案》P55 能力达成
例题1-6
2.(双选)咖啡酸具有止血、镇咳、祛痰等疗效,其结构简式为
下列有关咖啡酸的说法中,不正确的是(  )
A.咖啡酸可以发生还原、取代、加聚等反应
B.咖啡酸与FeCl3溶液可以发生显色反应
C.1 mol咖啡酸最多可以与3 mol H2发生加成反应
D.1 mol咖啡酸与足量NaHCO3溶液反应,最多能消耗3 mol NaHCO3
《非常学案》P55 能力达成
羧酸衍生物
He
羧酸衍生物:羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代得到的产物。
羧酸分子中的羧基去掉羟基后剩余的基团称为酰基( 或RCO-)。
酯:酰基和烃氧基(RO-)相连构成的羧酸衍生物。
酰胺:酰基和氨基(-NH2)相连构成的羧酸衍生物,酰胺的官能团是酰胺基( )。
酰基与卤素原子(-X)相连构成的羧酸衍生物称为酰卤,如乙酰氯;分子由酰基与酰氧基( )相连构成的羧酸衍生物称为酸酐,如乙酸酐( )。
羧酸衍生物
酯的物理性质
酯广泛存在于自然界中,密度一般比水小,较难溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂,许多酯也是常用的有机溶剂。低级酯是有芳香气味的液体,许多水果和花草的气味就是由其含有的酯产生的。很多果味食品并不一定是用鲜果制成的,其中往往添加了相应的酯。
乙酸异戊酯(香蕉味)
戊酸戊酯(苹果味)
丁酸乙酯(菠萝味)
酯的命名根据生成它的羧酸和醇,称作“某酸某酯”。
如 CH3COOC2H5 乙酸乙酯、HCOOC2H5 甲酸乙酯。
酯的化学性质
水解反应:在酸或碱催化的条件下,酯可以发生水解反应生成相应的酸和醇。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。在碱性条件下,酯水解产生的羧酸可以与碱发生反应,使羧酸浓度减小,即减小了生成物的浓度,化学平衡正向移动,使酯的水解程度加大。
注:因受—OR 的影响,酯分子中虽然含有碳氧双键,但不易与 H2 发生加成反应。
乙酸乙酯的制备与性质
酸和醇能够发生反应生成酯和水,酯在酸或碱存在的条件下又会水解为酸和醇。如何设计实验方案才能更好地得到酯?如何证明酯在酸性、碱性条件下都会水解?
思考:
(1)反应物混合的顺序?
(2)浓硫酸的作用?
(3)产物可能含有的杂质有哪些?
(4)长导管的作用以及导管口的位置?(5)饱和碳酸钠溶液的作用?
(6)通过什么操作得到酯?
乙酸乙酯的制备与性质
实验操作:
(1)向三支试管中分别加入等体积(约 1 mL)的乙酸乙酯
(2)向上述三支试管中分别缓慢加入等体积(5.5mL)的稀硫酸、NaOH 溶液(含酚酞)、蒸馏水
(3)将三支试管放在 70-80 ℃水浴中加热几分钟,观察实验现象
分层,酯层无明显现象
酯层和酯香味消失慢
酯层和酯香味消失快,酚酞褪色
酯化反应与水解反应的比较
酯化 水解
反应原理
催化剂
催化剂的其他作用
加热方式
反应类型
浓硫酸
稀硫酸或NaOH
吸收水使平衡右移,
提高反应物的转化率
NaOH中和酯水解生成的CH3COOH,提高酯的水解率
直接加热
热水浴加热
酯化反应(取代反应)
水解反应(取代反应)
例题2-1
4.从植物的果实里提取低级酯宜采用的方法是(  )
A.加氢氧化钠溶液溶解后分液
B.加水溶解后分液
C.加酸溶解后蒸馏
D.加有机溶剂溶解后分馏
《非常学案》P57 随堂评估自测
例题2-2
3.某有机物的结构简式为
下列关于它的性质的叙述中不正确的是(  )
A.该有机物具有酸性,能与纯碱反应
B.该有机物可以水解,且水解产物只有一种
C.1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应
D.该有机物能与溴水发生取代反应
《非常学案》P56 能力达成
各种各样的酯
无机酸酯(无机含氧酸与醇生成的酯):CH3CH2-O-NO2
酚酯:
环酯:
(由 分子间脱水生成)
(由 与 分子间脱水生成)
各种各样的酯
内酯:
聚酯:
像这种由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应,称为缩聚反应。
(由 分子内脱水生成的)
例题2-3
5.化合物A最早发现于酸牛奶中,它是人体内糖类代谢的中间体,可由马铃薯、玉米等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的作用下发生氧化反应,其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸作用下,A可发生如图所示的反应:
《非常学案》P56 随堂评估自测
例题2-3
(1)化合物A、B、D的结构简式 、 、_____。
(2)写出下列化学方程式并标明反应类型:
A→E______________________,________反应;
A→F_______________________,________反应。
《非常学案》P56 随堂评估自测
例题2-4
4.酚酯合成方法之一是由酚与酰卤( )反应制得。
是一种医药中间体,常用来制备抗凝血药,可通过下列路线合成:
《非常学案》P56 能力达成
例题2-4
(1)A与银氨溶液反应有银镜生成,则A的结构简式是__。
(2)B→C的反应类型是________。
(3)E的结构简式是________。
《非常学案》P56 能力达成
例题2-4
(4)写出F和过量NaOH溶液共热时反应的化学方程式 _。
(5)下列关于G的说法正确的是________(填字母)。
a.能与溴单质反应
b.能与金属钠反应
c.1mol G最多能和3mol氢气反应
d.分子式是C9H6O3
《非常学案》P56 能力达成