高中化学人教版（2019）选择性必修3第三章第一节卤代烃（共32张ppt）
文档属性
| 名称 | 高中化学人教版（2019）选择性必修3第三章第一节卤代烃（共32张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 6.0MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-05-20 10:12:21 | ||
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文档简介
(共32张PPT)
新课导入
CF3CHFCF3
卤代烃在日常生活、生产中有着广泛的应用。
第一节 卤 代 烃
一、卤代烃
⒈定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
⒉官能团：
R—X
饱和一卤代烃的通式为：CnH2n＋1X
卤代烃
根据卤素原子种类
根据卤素原子数目
根据烃基不同
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
一卤代烃
多卤代烃
卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃
⒊分类：
⒋物理性质：
⒌用途：
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、农药、合成有机物等
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂
常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl为气体外，大多为液体或固体
高于同碳原子数的烃
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小，其余的比水大。
沸点随碳原子数目的增加而升高。碳原子数相同时，支链越多沸点越低。
高于同碳原子数的烃
⒍命名：
⑴选主链：
选择含有卤原子最长的碳链为主链；
⑵编碳号：
把支链和卤原子看作取代基，从距离卤原子最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
⑶写名称：
命名时把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。
2-乙基-1,4-二氯丁烷
3-甲基-4-溴-1-丁烯
2-氯-4-溴戊烷
3-甲基-2-氯戊烷
⒈物理性质：
无色液体，沸点38.4℃，密度大于水，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
二、溴乙烷
⒉分子结构：
C2H5Br
碳溴键：C—Br
⑴取代反应——水解反应
溴乙烷的取代反应.mp4
⒊化学性质：
实验现象：
①中溶液分层
②中有机层厚度减小
④中有浅黄色沉淀生成
实验结论：
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
CH3CH2--Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr
水
△
反应实质
CH3CH2--Br + H--OH CH3CH2-OH + H-Br
NaOH
△
H-Br + NaOH NaBr + H2O
阅读思考:
因此，卤代烃在化学反应中，C－X较易断裂，反应活性增强，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C－X的共用电子对向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+－Xδ-。
⑵消去反应
CH2—CH2 + NaOH
H
Br
乙醇△
CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键的化合物的反应，叫做消去反应。
⒈溴乙烷与NaOH水溶液反应：
探
学
科
究
溴乙烷在不同溶剂中与NaOH的反应
链接1：
⒈溴乙烷是一种无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水, 易溶于多种有机溶剂。
⒉溴乙烷与NaOH水溶液的反应比较缓慢，需要加热。
⒊溴乙烷是一种大气污染物，不能直接排放到大气中。
哪套装置更合理？为什么？
探
学
科
究
稀硝酸
反应液
AgNO3溶液
变红后
浅黄色沉淀
玻璃片
PH试纸
玻璃棒
应用：卤代烃中卤素原子的检验
⑴证明实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ；
⑵用何种波谱的方法......有乙醇生成？
加入NaOH溶液加热，冷却后直接加入AgNO3
溶液可以吗？为什么？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
① CH3CH2Br
② CH3CH2Br
NaOH溶液
AgNO3溶液
取上层清液硝酸酸化
⑷如何判断CH3CH2Br已发生水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有浅黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。
⑶如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
现象 结论
水 中
KMnO4酸性溶液
出现分层
溶液褪色
溴乙烷沸点低，易挥发
有CH2＝CH2生成
⒉溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应：
不干扰没必要
⑵乙醇在反应中起到了什么作用？
⑴为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先
通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗
除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。还可以用溴水。
取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2Br CH3CH2Br
反应条件
生成物
结论
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2＝CH2、NaBr、H2O
溴乙烷和NaOH在不同的条件下发生不同类型的反应
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
交
与
考
思
流
⑵2种。CH3CH2CH＝CH2，CH3CH＝CHCH3
三、卤代烃的化学性质
⒈卤代烃水解反应和消去反应的比较
消去反应 取代反应
卤代烃的结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 一般是1个碳原子上只有1个—X
反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代
反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
化学键变化
主要产物 烯烃或炔烃 醇
⒉卤代烃水解反应和消去反应的规律
⑴水解反应
①卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,
②多卤代烃水解可生成多元醇，
Br-CH2CH2-Br + 2NaOH OH-CH2CH2-OH + 2NaBr
水
△
⑵消去反应
①三类不能发生消去反应的卤代烃
Ⅰ与卤原子直接相连的碳原子邻位没有碳原子；
CH3Cl
Ⅱ与卤原子直接相连的碳原子邻位碳原子上没有氢原子；
邻碳●有氢
Ⅲ 卤代苯不能发生消去反应
Cl
②有两个或三个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
醇
CH3-CH-CH2-CH3 + NaOH
Cl
△
CH2＝CH-CH2-CH3
CH3-CH＝CH-CH3
③ 型卤代烃，发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
CH≡CH↑+ 2NaBr + 2H2O
+ NaCl + H2O
CH2—CH2 + 2NaOH
Br
Br
醇△
卤代烯烃的加成和加聚反应
拓展延伸！
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
n CH2＝CHCl
[ CH2—CHCl ]n
催化剂△
n CF2＝CF2
[ CF2—CF2 ]n
催化剂
⒊卤代烃在有机合成中的应用
⑴联系烃和烃的衍生物的桥梁
⑵改变官能团的个数
CH2＝CH2 + HBr CH3CH2Br
CH3CH2--Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr
水
△
例如：
例如：
CH3CH2Br CH2＝CH2
NaOH、醇△
CH2＝CH2 + Br2
CH2—CH2
Br
Br
⑷进行官能团的保护
例如：
乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步反应来保护碳碳双键，
⑶改变官能团在碳链上的位置
CH2＝CH2 CH3CH2Br
HBr
CH3CH2Br CH2＝CH2
NaOH、醇△
⒋卤代烃对环境的影响
含有氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球生物。
拓展延伸！
卤代烃中卤素原子的检验
交流●研讨
取少量卤代烃于试管中,加入NaOH水溶液加热，振荡静置,冷却待分层后,取上层水溶液,加入另一支盛有稀硝酸的溶液中,然后加入几滴AgNO3溶液。
AgNO3溶液
稀硝酸
反应液
新课导入
CF3CHFCF3
卤代烃在日常生活、生产中有着广泛的应用。
第一节 卤 代 烃
一、卤代烃
⒈定义：
烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物称为卤代烃。
⒉官能团：
R—X
饱和一卤代烃的通式为：CnH2n＋1X
卤代烃
根据卤素原子种类
根据卤素原子数目
根据烃基不同
氟代烃
氯代烃
溴代烃
碘代烃
一卤代烃
多卤代烃
卤代烷烃卤代烯烃卤代芳烃
⒊分类：
⒋物理性质：
⒌用途：
制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、农药、合成有机物等
卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂
常温下，卤代烃中除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2＝CHCl为气体外，大多为液体或固体
高于同碳原子数的烃
一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小，脂肪烃的一氟代物和一氯代物密度比水小，其余的比水大。
沸点随碳原子数目的增加而升高。碳原子数相同时，支链越多沸点越低。
高于同碳原子数的烃
⒍命名：
⑴选主链：
选择含有卤原子最长的碳链为主链；
⑵编碳号：
把支链和卤原子看作取代基，从距离卤原子最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
⑶写名称：
命名时把烷基、卤原子的位置和名称依次写在烷烃名称之前。
2-乙基-1,4-二氯丁烷
3-甲基-4-溴-1-丁烯
2-氯-4-溴戊烷
3-甲基-2-氯戊烷
⒈物理性质：
无色液体，沸点38.4℃，密度大于水，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。
二、溴乙烷
⒉分子结构：
C2H5Br
碳溴键：C—Br
⑴取代反应——水解反应
溴乙烷的取代反应.mp4
⒊化学性质：
实验现象：
①中溶液分层
②中有机层厚度减小
④中有浅黄色沉淀生成
实验结论：
溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－
CH3CH2--Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr
水
△
反应实质
CH3CH2--Br + H--OH CH3CH2-OH + H-Br
NaOH
△
H-Br + NaOH NaBr + H2O
阅读思考:
因此，卤代烃在化学反应中，C－X较易断裂，反应活性增强，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。
在卤代烃分子中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C－X的共用电子对向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ+－Xδ-。
⑵消去反应
CH2—CH2 + NaOH
H
Br
乙醇△
CH2＝CH2↑+ NaBr + H2O
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HBr等），而生成含不饱和键的化合物的反应，叫做消去反应。
⒈溴乙烷与NaOH水溶液反应：
探
学
科
究
溴乙烷在不同溶剂中与NaOH的反应
链接1：
⒈溴乙烷是一种无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水, 易溶于多种有机溶剂。
⒉溴乙烷与NaOH水溶液的反应比较缓慢，需要加热。
⒊溴乙烷是一种大气污染物，不能直接排放到大气中。
哪套装置更合理？为什么？
探
学
科
究
稀硝酸
反应液
AgNO3溶液
变红后
浅黄色沉淀
玻璃片
PH试纸
玻璃棒
应用：卤代烃中卤素原子的检验
⑴证明实验中溴乙烷里的Br变成了Br- ；
⑵用何种波谱的方法......有乙醇生成？
加入NaOH溶液加热，冷却后直接加入AgNO3
溶液可以吗？为什么？
中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。
① CH3CH2Br
② CH3CH2Br
NaOH溶液
AgNO3溶液
取上层清液硝酸酸化
⑷如何判断CH3CH2Br已发生水解？
看反应后的溶液是否出现分层，如分层，则没有完全水解。
待溶液分层后，用滴管吸取少量上层清液，移入另一盛稀硝酸的试管中，然后滴入2～3滴硝酸银溶液，如有浅黄色沉淀出现，则证明含有溴离子。
⑶如何判断CH3CH2Br是否完全水解？
现象 结论
水 中
KMnO4酸性溶液
出现分层
溶液褪色
溴乙烷沸点低，易挥发
有CH2＝CH2生成
⒉溴乙烷与NaOH乙醇溶液反应：
不干扰没必要
⑵乙醇在反应中起到了什么作用？
⑴为什么要在气体通入酸性KMnO4溶液前先
通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗
除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。还可以用溴水。
取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2Br CH3CH2Br
反应条件
生成物
结论
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2＝CH2、NaBr、H2O
溴乙烷和NaOH在不同的条件下发生不同类型的反应
比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。
交
与
考
思
流
⑵2种。CH3CH2CH＝CH2，CH3CH＝CHCH3
三、卤代烃的化学性质
⒈卤代烃水解反应和消去反应的比较
消去反应 取代反应
卤代烃的结构特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子 一般是1个碳原子上只有1个—X
反应实质 脱去1个HX分子，形成不饱和键 —X被—OH取代
反应条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热
化学键变化
主要产物 烯烃或炔烃 醇
⒉卤代烃水解反应和消去反应的规律
⑴水解反应
①卤代烃在NaOH的水溶液中均能发生水解反应,
②多卤代烃水解可生成多元醇，
Br-CH2CH2-Br + 2NaOH OH-CH2CH2-OH + 2NaBr
水
△
⑵消去反应
①三类不能发生消去反应的卤代烃
Ⅰ与卤原子直接相连的碳原子邻位没有碳原子；
CH3Cl
Ⅱ与卤原子直接相连的碳原子邻位碳原子上没有氢原子；
邻碳●有氢
Ⅲ 卤代苯不能发生消去反应
Cl
②有两个或三个邻位碳原子，且碳原子上均有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。
醇
CH3-CH-CH2-CH3 + NaOH
Cl
△
CH2＝CH-CH2-CH3
CH3-CH＝CH-CH3
③ 型卤代烃，发生消去反应后可能在有机化合物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。
CH≡CH↑+ 2NaBr + 2H2O
+ NaCl + H2O
CH2—CH2 + 2NaOH
Br
Br
醇△
卤代烯烃的加成和加聚反应
拓展延伸！
卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。
①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯：
②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯：
n CH2＝CHCl
[ CH2—CHCl ]n
催化剂△
n CF2＝CF2
[ CF2—CF2 ]n
催化剂
⒊卤代烃在有机合成中的应用
⑴联系烃和烃的衍生物的桥梁
⑵改变官能团的个数
CH2＝CH2 + HBr CH3CH2Br
CH3CH2--Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr
水
△
例如：
例如：
CH3CH2Br CH2＝CH2
NaOH、醇△
CH2＝CH2 + Br2
CH2—CH2
Br
Br
⑷进行官能团的保护
例如：
乙烯中的碳碳双键易被氧化，常采用以下两步反应来保护碳碳双键，
⑶改变官能团在碳链上的位置
CH2＝CH2 CH3CH2Br
HBr
CH3CH2Br CH2＝CH2
NaOH、醇△
⒋卤代烃对环境的影响
含有氯、溴的氟代烷对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危害地球生物。
拓展延伸！
卤代烃中卤素原子的检验
交流●研讨
取少量卤代烃于试管中,加入NaOH水溶液加热，振荡静置,冷却待分层后,取上层水溶液,加入另一支盛有稀硝酸的溶液中,然后加入几滴AgNO3溶液。
AgNO3溶液
稀硝酸
反应液