(共13张PPT)
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
第2课时 卤代烃的命名和卤素原子的检验
1、了解卤代烃的分类和命名;
2、掌握卤代烃中卤素原子的检验;
【学习目标】1′
1、下列卤代烃能否发生消去反应?
(2)
(邻碳有氢)
(1)
(4)
(3)
【问题导学】8′
一、卤代烃的性质和分类
1、定义
卤代烃是指烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物,官能团是__________。
2、卤代烃的分类
卤素原子
碳卤键
【点拨精讲】20′
3、物理性质
常温下,卤代烃除了少数是________外,大多为________或________。卤代烃_______溶于水,可溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。
点拨:卤代烃分子中不一定含有氢原子,如四氯化碳、四氟乙烯等。
气体
液体
固体
难
4、化学性质
●取代反应:
发生条件 ;
●消去反应:
发生条件 。
NaOH水溶液,加热
NaOH乙醇溶液,加热
一、卤代烃的性质
气体
液体
②C2H5Br
③C2H5Br
AgNO3溶液
AgNO3溶液
NaOH溶液
NaOH溶液
取上层清液加硝酸酸化
不合理
不合理
合理
①C2H5Br
AgNO3溶液
硝酸中和过量的NaOH溶液,防止NaOH溶液与AgNO3溶液反应生成黑色Ag2O沉淀影响Br-检验。
3、能不能用消去反应?
1、你认为哪种方法可行,为什么?
二、卤代烃中卤原子的检验
取代反应
R-X+NaOH R-OH+NaX
水
△
2、方法③种硝酸的作用是什么?
能,但是一般不采用消去反应。因为卤代烃都能发生水解,但不一定能消去。
总结:卤代烃中卤素原子的检验方法
卤代烃
NaOH水溶液
过量的HNO3
AgNO3溶液
白色沉淀:Cl-
淡黄色沉淀:Br-
黄色沉淀:I-
1)为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管?什么作用?
2)除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要先通入 水中吗?
溴水或溴的四氯化碳溶液,不必要
P54探究:要验证1-溴丁烷发生了消去反应,检验的对象是什么物质?如何检验?用什么试剂检验?
用水洗气的作用:吸收挥发出来的乙醇,排除对乙烯气体检验的干扰,因为乙醇也使KMnO4酸性溶液褪色。
×
三、卤代烃的命名
(1) 以相应烃为母体,把卤素原子作为取代基
(2)选主链:选含卤素原子的碳原子的最长碳链作主链;
编序号:遵循“近、简、小”的原则;
写名称:先简后繁,相同合并,位号指明。
2,3-二甲基-2-溴丁烷
对氯甲苯 或是 4-氯甲苯
2-溴丙烷
1,2-二氯丁烷
(3)实验现象:生成某种颜色(白色、浅黄色、黄色)的沉淀。
(4)实验结论:根据沉淀的颜色(白色、浅黄色、黄色)可确定卤素(氯、 溴、碘)。
(1)实验原理:
H2O
△
R—X+NaOH R—OH+NaX,
HNO3+NaOH=NaNO3+H2O,
AgNO3+NaX=AgX↓+NaNO3。
取少量卤代烃→加入NaOH溶液→加热→冷却→加稀硝 酸酸化→加入AgNO3溶液。
(2)实验步骤:
【课堂小结】1′
卤代烃中卤素原子的检验方法
④③⑤⑦①
②③⑦①
1、在实验室鉴定KClO3晶体和1 氯丙烷中的氯元素,现设计了下列实验操作程序:①滴加AgNO3溶液 ②滴加NaOH溶液 ③加热 ④加催化剂MnO2 ⑤加蒸馏水,振荡、过滤后取滤液 ⑥过滤后取滤渣 ⑦用稀HNO3酸化
(1)鉴定KClO3中氯元素的操作步骤是_________ _
(填序号,下同)。
(2)鉴定1 氯丙烷中氯元素的操作步骤是______ ___。
【当堂检测】13′
2、运动场上,当运动员受伤时,队医常常在碰撞受伤处喷洒一些液体, 已知该液体是一种卤代烃(R—X)。
试回答下列问题:
(1)为了证明该卤代烃(R—X)是氯代烃还是溴代烃,可设计如下实验:
a.取一支试管,滴入10~15滴R—X;
b.再加入1 mL 5%的NaOH溶液,充分振荡;
c.加热,反应一段时间后,取溶液少许,冷却;
d.再加入5 mL稀HNO3酸化;
e.再加入AgNO3溶液,若出现________沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是氯代烃,若出现________沉淀,则证明该卤代烃(R—X)是溴代烃。
①写出c中发生反应的化学方程式:
____________________________________________________
白色
淡黄色
R—X+NaOH ROH+NaX
水
△
②有同学认为d步骤操作可省略。你认为该同学说法________(填“正确”或“不正确”),请简要说明理由:
__________________________________________________________________
__________________________________________________________________(2)从环境保护角度看,能否大量使用该卤代烃?为什么?
__________________________________________________________________
不正确
在b步中NaOH溶液是过量的,若没有d步骤,直接加入AgNO3溶液,将会产生黑色Ag2O,干扰观察沉淀颜色,无法证明卤素离子是Cl-还是Br-
不能大量使用该卤代烃,因为有毒的卤代烃挥发到空气中,会污染环境。(共13张PPT)
第三章 烃的衍生物
第一节 卤代烃
第1课时 溴乙烷的结构及性质
【学习目标】1′
1、掌握溴乙烷的化学性质——水解反应和消去反应;
2、掌握水解和消去反应的规律及条件。
完成下列方程式、注明反应条件并指明反应类型
●从组成看,上述产物属于烃吗?它们有什么共同点?
1、甲烷与氯气(一取代)
2、乙烯与溴化氢
3、苯和溴
CH4+Cl2 CH3 Cl+HCl
光照
CH2=CH2+ HBr CH3CH2Br
△
【问题导学】10′
+ Br2
Br
+ HBr
FeBr3
↑
一、卤代烃
1、定义
卤代烃是指烃分子中的氢原子被__________取代后生成的化合物,
官能团是__________。
【点拨精讲】18′
二、溴乙烷
1、分子组成和结构
溴乙烷
C2H5Br
CH3CH2Br
溴原子
卤素原子
碳卤键
2、溴乙烷物理性质
颜色 状态 沸点 密度 溶解性
无色 __________ 38.4℃ 比水_______ ________溶于水,________
溶于多种有机溶剂
液态
大
难
易
3、化学性质(取代反应,消去反应):
(1)取代反应
(水解反应)
C2H5-Br+NaOH C2H5-OH+NaBr
水
△
问题:分析溴乙烷的取代反应的断键位置、原理及反应过程
水
NaOH
△
NaOH + HBr==NaBr + H2O
反应条件:
NaOH的水溶液,水浴加热(溴乙烷沸点38.4℃)
练习:写出卤代烃①2-氯丙烷 ②CH2Br-CH2Br在氢氧化钠水溶液反应的化学方程式。
注意:卤代烃发生取代(水解)反应时,碳架结构不变,卤素原子(—X )换成羟基(-OH)就好。
水
(2)消去反应
+NaOH CH2=CH2 +NaBr+H2O
乙醇
△
CH2-CH2
Br
H
反应条件:与强碱的乙醇溶液共热
分析溴乙烷断成键的情况
乙醇的作用?
思考:下列卤代烃能否发生消去反应?若能写出有机物的结构简式:
A、
B、
C、
卤代烃消去反应的条件?
抑制溴乙烷水解
卤代烃消去反应的规律:
1、没有临位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,例如CH3Br等
2、有临位碳原子,但临位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。
3、有相邻的两个碳原子,且两个碳原子上面均带有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物,例如
+NaOH
乙醇
△
CH3C=CHCH3
CH3
CH3CHCH=CH2
CH3
4、二卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键,例如:
CH3-CH2-CHCl2+2NaOH CH3-C CH↑+2NaCl+2H2O
乙醇
△
★卤代烯烃能发生加成和加聚反应。课本 55 页
1、由于-Br的影响,使溴乙烷的性质与乙烷相比发生明显的变化,在反应中断键的位置如下,请填空:
①
③
●取代反应:
发生条件 ,断 键;
●消去反应:
发生条件 ,断 键。
2、卤代烃取代和消去口诀记忆:
(条件)有醇则(产物)无醇,无醇则有醇。
3、取代是通性,消去则要求“邻C有H”。
NaOH水溶液,加热
NaOH乙醇溶液,加热
①
①和③
【课堂小结】2′
1、
【当堂检测】14′
C
2、1 溴丙烷和2 溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中,两反应( )
A.产物相同,反应类型相同 B.产物不同,反应类型不同
C.碳氢键断裂的位置相同 D.碳溴键断裂的位置相同
A
3、
D
4、将1 氯丙烷跟NaOH的醇溶液共热,生成的产物再跟溴水反应,得到一种有机物,则这种有机物的同分异构体有(除它之外)( )
A.2种 B.3种
C.4种 D.5种
B
5、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时,可以得到两种烯烃,则该卤代烷烃的结构简式可能为( )
A.CH3CH2CH2CH2CH2ClB.
C.
D.
C