化学人教版（2019）选择性必修3第三章第三节醛酮（共59张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3第三章第三节醛酮（共59张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 7.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-05-23 14:49:41 | ||
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文档简介
(共59张PPT)
新课导入
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
CH＝CH—CHO
具有抑菌防霉、扩张血管降血压等特性，广泛用于医药、牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效。
新课导入
杏仁中含有苯甲醛，是制造染料、香料及药物的重要原料。
主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。
H3C—O —CHO
第三节 醛 酮
概念：
由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物
官能团：
O
C
H
表示方法：
O
R—C—H
简写为RCHO。
醛基碳的杂化类型
无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
一、乙醛－醛类中具有代表性的醛
⒈物理性质：
⒉分子结构：
C2H4O
CH3CHO
CHO
或
C
H
O
H O
H C C H
H
O
C
H
C
H
H
H
O
碳原子价态改变
C-H易断裂被氧化成相应羧酸。
受碳碳双键影响，C-H键极性增强
根据乙醛的结构——预测乙醛的化学性质
还原性
H O
H C C H
H
不饱和
极性键
醛基中的碳氧双键能发生加成反应。
根据乙醛的结构——预测乙醛的化学性质
还原性
O
C
H
C
H
H
H
H
H
还原反应
⑴加成反应
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
Ni
△
⒊化学性质：
①催化加氢
乙醛与氢气加成反应
http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action mediaVo.resId=53eaef1a5aa8e1240998f60f
乙醛与溴水（溴的四氯化碳溶液）反应
科学探究
烯烃和醛都含有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，碳氧双键和碳碳双键结构不同，发生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应。
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，
C
H
O
使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
δ-
δ+
②与HCN加成
反应实质
醛或酮与氢氰酸加成，反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。
羟醛缩合反应：
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基 吸电子作用的影响，α-H的活性增强。
CH3 CH + H CH2CHO
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
分子内含有α-H的醛在碱性条件下，一个醛分子的α-H与另一醛分子的羰基 进行加成，生成β-羟基醛，
该产物易失水，得到α，β-不饱和醛，这类反应被称为羟醛缩合反应。
C
O
H2O
CH3 CH CH2CHO
OH
CH3 CH==CHCHO
上述反应可增长碳链，在有机合成中应用比较广泛。
O
C
H
C
H
H
H
O
反应机理
工业上就是利用这个反应制取乙酸。
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
催化剂
△
氧化
氧化
乙醇 乙醛 乙酸
⑵氧化反应
①被氧气氧化
Ⅰ.燃烧
Ⅱ.催化氧化
②被弱氧化剂氧化
Ⅰ.银镜反应
先出现白色沉淀，继续滴加后变澄清。
乙醛的银镜反应.mp4
现象：
Ag+ + NH3·H2O ＝ AgOH ↓+ NH4+
AgOH + 2NH3·H2O ＝ [Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O
【实验3-7】在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
滴入乙醛后,试管内壁出现一层光亮的银镜
现象：
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
1mol－CHO ～ 2Ag(NH3)2OH ～ 2molAg
反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨
硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH，它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag被还原成Ag。
巧记
-1 +1 0 0
应用：
⑴检验醛基的存在；
⑵工业上可利用银镜反应来制镜或保温瓶胆。
⑴试管内壁应洁净（热NaOH溶液，蒸馏水）；
⑵须用新配制的银氨溶液（因久置的银氨溶液会生成易爆炸的叠氮化银AgN3），配制银氨溶液时，氨水要稍过量，以保证反应在弱碱性条件下进行（不能太多否则会生成易爆炸的雷酸银）；
⑶必须用水浴加热(60℃)，不能用酒精灯直接加热，加热时不可振荡或摇动试管；
注意
⑷长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败；
注意
⑸乙醛用量不可多太,如乙醛一般滴3滴；
⑥ 反应完毕后，反应混合液要及时处理，不可久置。可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜,再用水洗涤。
Ⅱ.乙醛与新制的氢氧化铜反应
实验现象：
与新制的氢氧化铜反应.mp4
有蓝色絮状沉淀生成，滴入乙醛溶液加热至沸腾后有砖红色沉淀产生。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
1mol－CHO ～ 2Cu(OH)2 ～ 1molACu2O
-1 +2 0 +1
【实验3-8】在试管里加入2 mL10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
应用：
⑴检验醛基的存在；
⑵医学上检验病人是否患糖尿病。
注意
⑴所用Cu(OH)2必须是新制的（久置得到氢氧化铜沉淀，不易反应）。
⑵新制氢氧化铜悬浊液时，碱一定要过量(保证Cu2+完全沉淀并使溶液呈碱性；此反应必须在较强碱性条件下才能发生)。
过量的NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液
⑶乙醛溶液的浓度不宜过大,以2％~4％为宜；
⑷加热时要将混合液加热至沸腾，加热煮沸时间不能太久，否则将出现黑色沉淀。
③被强氧化剂氧化
乙醛还可以被强氧化剂如酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水、HNO3、H2O2溶液等氧化。
乙醛能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色
⒋用途
主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等，是有机合成的重要原料。
[O]
加氧
醛基
C H C OH
O
O
羧基
乙醇 乙醛 乙酸
氧化
还原
氧化
能被弱氧化剂氧化，体现出乙醛具有较强的还原性。
拓展延伸！
如何检验CH2＝CHCHO中的碳碳双键？
因为-CHO也能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，所以为防止-CHO的干扰应该先用弱氧化剂将-CHO氧化再检验碳碳双键。
先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化，然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。
醛
脂肪醛
芳香醛
一元醛
二元醛
多元醛
饱和醛、不饱和醛
二、醛类
⒈醛的分类：
⒉物理性质
低级醛易溶于水(如甲醛、乙醛、丙醛等)，随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小。
常温下，除甲醛是气体外，其他醛是液体或者固体，有一定气味(或刺激性气味)。熔沸点随碳原子数增加而升高，密度一般比水小，且随碳原子数增多而逐渐变大。
与H2加成
还原成醇
与HCN
加成
氧化反应
加成反应
可燃性
被强氧化剂氧化
催化氧化
生成羧酸
被弱氧化剂氧化
酸性KMnO4
溶液等
银镜反应
新制Cu(OH)2悬浊液
——与乙醛相似
⒊化学性质
R—C—H
O
相关定量计算：
一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下:
醛的氧化与还原规律
－CHOH－
-H(氧化)
+H(还原)
O
—C—
你知道吗？
生活中常见的醛
甲醛（HCHO）俗称蚁醛，是最简单的醛,是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
甲醛的用途非常广泛，质量分数为35％-40％的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。
甲醛还是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物。
唯一的含氧衍生物气体
用甲醛等合成的黏合剂制作的层压板
或：HCHO + O2
H—O—C—O—H
O
催化剂
甲醛分子结构的特点
H—C—H
O
H—O—C—O—H
O
（注意：含有2个醛基的碳氢键的结构）
2HCHO + O2
2HCOOH
催化剂
△
甲醛分子结构的三维动画
http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action mediaVo.resId=55cee3a0af508f0099b1c65a
即：H2CO3
你知道吗？
⒈甲醛发生银镜反应
HCHO + 2Ag(NH3)2OH HCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH3)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
△
1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。
⒉甲醛与新制氢氧化铜反应
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH CO2↑+ 2Cu2O↓+ 5H2O
△
1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
新装修房屋中甲醛超标的新闻媒体报道
http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action mediaVo.resId=55cee46faf508f0099b1c65c
甲醛的危害—室内污染的罪魁祸首
市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成形，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。
木板中为什么含甲醛？
家居装修材料中的胶合板、细木工板、人造板材、墙纸、黏合剂、油漆和涂料以及购置的木质家具等，含有甲醛成分并向外界散发。权威调查显示，甲醛已成为儿童白血病发病的重要原因。
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功能异常等方面的症状。
甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽。水发鱿鱼经常含甲醛，食用过量会休克和致癌 。
由于甲醛的水溶液有极强的防腐能力、能延长食品的保质期，不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜。
花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高
林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。
给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全
衣柜里的春装、夏装和一些春夏季用的床上用品，在经过秋冬两季的漫长“等待”中，实际上已吸附了大量的游离甲醛。所以不只是新衣服上有甲醛，同样要警惕换季衣物中的甲醛！
那是甲醛味，漂洗后再穿吧！
环保专家告诉我们，长期生活在受污染的室内环境中，将给人体造成不容忽视的危害，严重的可以致癌。
现代科学研究表明，甲醛对人体健康有不良影响。当室内空气中甲醛含量为0.1 mg/m 时就有异味和不适感，美国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到0.153 mg/m 室内时，就会产生不适感；0.5 mg/m 可刺激眼睛引起流泪；0.6 mg/m 时引起咽喉不适或疼痛；浓度随着升高，还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘；当大于65 mg/m 时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤，甚至导致死亡。
长期接触低剂量甲醛（0.017-0.068 mg/m ）可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱，引起新生儿体质降低，染色体异常，甚至引起鼻炎癌，高浓度的甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害，长期接触较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。
甲醛还有致畸、致癌作用，据流行病学调查，长期接触甲醛的人，可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症，国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对待 。
目前对于室内空气污染的治理主要有活性炭吸附、光触媒催化以及绿色植物净化等3种方法，但它们各有利弊。
要解决室内空气污染，保持房屋的通风是一个行之有效的办法。不仅新买、新装修的房屋需要保持通风，就是老房子也需要保持通风。
室内去除甲醛植物高手
吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
生活知识
经济、实用的植物去除甲醛方法：
很多市民在日常生活中，都会在室内种植一些盆栽的绿色植物，以净化空气。
芦荟
龙舌兰
室内去除甲醛植物高手
吸收甲醛的植物—猎醛香草
猎醛香草（又名：净清香草）是一种挥发性芳香植物，它释放的芳香精油是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成的。
猎醛香草经中国室内环境监测工作委员会检测该植物在24小时内吸收甲醛有效率达91%、氨70%，猎醛香草具有真绿色，纯环保的特点，并且清除甲醛的功效更持久不间断。
家庭净化室内甲醛的植物——吊兰
一盆吊兰在8至10平方米的房间内就相当于一个空气净化器，它可在24小时内，杀死房间里80％的有害物质，吸收掉86％的甲醛。
在室内空气污染低于一定程度的时候，某些绿色植物确实具有净化空气的作用。比如，芦荟、吊兰和虎尾兰等对甲醛有一定的吸收作用，而常青藤和龙舌兰等也可以吸收苯系物。
但当室内空气污染达到一定程度以上，单靠这些绿色植物根本无法解决污染问题，相反，它们甚至还在污染袭击中枯萎死亡。
活性炭除甲醛是一种比较廉价和实用的方法，特点是物理吸附，吸附彻底，不易造成二次污染。活性炭无任何化学添加剂，对人身无影响。每屋放两至三碟，72小时可基本除尽室内异味。最适宜中低度污染。
——通风法去除甲醛 ：通过室内空气的流通，可以降低室内空气中有害物质的含量，从而减少此类物质对人体的危害。冬天，不要紧闭门窗，这样室内外空气不能流通，会导致空气中甲醛的含量增加。
活性炭
你知道吗？
生活中常见的醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
分子式：C6H7O
结构简式：
⑵苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸
CHO
2 ＋O2 2
COOH
醛基受到苯环的影响，导致C—H键极性增强，更易被空气中的O2氧化成羧基。故苯甲醛应密封，并与氧化剂分开存放。
桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
应用探究
CH＝CH—CHO
—CHO + CH3CHO
—CH＝CHCHO + H2O
NaOH溶液
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。
三、酮
丙酮是最简单的酮类化合物。
你知道吗？
⒈分子结构
分子式：C3H6O，
结构简式：CH3COCH3
空间充填模型 球棍模型
在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，易燃烧，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
⒉物理性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，生成2-丙醇。
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
⒊物理性质
⒋应用
◎丙酮可发生还原反应，却不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应
※丙醛可发生氧化反应、还原反应、与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应
＊丙酮与丙醛可用银氨溶液和新制的氢氧化铜反应鉴别。
学会比较，学会总结
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端 (最简单的醛是甲醛) 碳链中间
(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基)
化学性质 加成反应 均可与H2、HCN加成
氧化反应 能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
含有相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
尝试写出分子式为C3H6O、C4H8O、C5H10O的有机物有哪些？注意属于醛、酮的同分异构体的种类数目，举例分析这些异构体异构关系的类型。
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等
能使溴水褪色的无机物
还原剂H2S ：SO2： Na2SO3：Mg粉（或Zn粉等）NaOH等强碱:
盐溶液：Na2CO3（或AgNO3等盐）
能使溴水褪色的有机物：
不饱和烃及其衍生物、酚、含醛基的化合物，
值得强调的是
①某些与溴不发生反应的有机物如卤代烃、四氯化碳、氯仿、溴苯、直馏汽油，煤焦油、苯及苯的同系物，液态环烷烃，低级酯、液态饱和烃、二硫化碳等能萃取溴，虽能使溴水层变无色，但油层变橙红色，一般来说使溴水褪色并不包括这类物质。
②溴水与碘化钾溶液作用后生成的I2的水溶液为深黄色至褐色，颜色并未变浅。
二、醛
高锰酸钾有强氧化性，能让它褪色的物质，肯定具有强还原性。
使高锰酸钾溶液褪色的有机物
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类；
②苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)；
③酚类物质
④醛类等有醛基的有机物
⑤具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、浓HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。
既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质
分子结构中有碳碳双键、碳碳叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。
新课导入
自然界的许多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作为植物香料使用。
CH＝CH—CHO
具有抑菌防霉、扩张血管降血压等特性，广泛用于医药、牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。用于口香糖对口腔可起到杀菌和除臭双重功效。
新课导入
杏仁中含有苯甲醛，是制造染料、香料及药物的重要原料。
主要用作山楂、葵花、紫丁香等香精的香基。
H3C—O —CHO
第三节 醛 酮
概念：
由烃基（或氢原子）与醛基相连而构成的化合物
官能团：
O
C
H
表示方法：
O
R—C—H
简写为RCHO。
醛基碳的杂化类型
无色、具有刺激性气味的液体，密度比水小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能和水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。
一、乙醛－醛类中具有代表性的醛
⒈物理性质：
⒉分子结构：
C2H4O
CH3CHO
CHO
或
C
H
O
H O
H C C H
H
O
C
H
C
H
H
H
O
碳原子价态改变
C-H易断裂被氧化成相应羧酸。
受碳碳双键影响，C-H键极性增强
根据乙醛的结构——预测乙醛的化学性质
还原性
H O
H C C H
H
不饱和
极性键
醛基中的碳氧双键能发生加成反应。
根据乙醛的结构——预测乙醛的化学性质
还原性
O
C
H
C
H
H
H
H
H
还原反应
⑴加成反应
CH3CHO + H2 CH3CH2OH
Ni
△
⒊化学性质：
①催化加氢
乙醛与氢气加成反应
http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action mediaVo.resId=53eaef1a5aa8e1240998f60f
乙醛与溴水（溴的四氯化碳溶液）反应
科学探究
烯烃和醛都含有不饱和双键，能发生加成反应，这是两者的共性。但是，碳氧双键和碳碳双键结构不同，发生的加成反应也不一样。因此，能跟烯烃起加成反应的试剂（如溴），一般不跟醛发生加成反应。
在醛基的碳氧双键中，由于氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，
C
H
O
使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。
δ-
δ+
②与HCN加成
反应实质
醛或酮与氢氰酸加成，反应产物的分子比原来的醛分子或酮分子多了一个碳原子。这类反应在有机合成中可以用来增长碳链。
羟醛缩合反应：
醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基 吸电子作用的影响，α-H的活性增强。
CH3 CH + H CH2CHO
O
OH-
CH3 CH CH2CHO
OH
分子内含有α-H的醛在碱性条件下，一个醛分子的α-H与另一醛分子的羰基 进行加成，生成β-羟基醛，
该产物易失水，得到α，β-不饱和醛，这类反应被称为羟醛缩合反应。
C
O
H2O
CH3 CH CH2CHO
OH
CH3 CH==CHCHO
上述反应可增长碳链，在有机合成中应用比较广泛。
O
C
H
C
H
H
H
O
反应机理
工业上就是利用这个反应制取乙酸。
2CH3CHO + O2
2CH3COOH
催化剂
△
氧化
氧化
乙醇 乙醛 乙酸
⑵氧化反应
①被氧气氧化
Ⅰ.燃烧
Ⅱ.催化氧化
②被弱氧化剂氧化
Ⅰ.银镜反应
先出现白色沉淀，继续滴加后变澄清。
乙醛的银镜反应.mp4
现象：
Ag+ + NH3·H2O ＝ AgOH ↓+ NH4+
AgOH + 2NH3·H2O ＝ [Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O
【实验3-7】在洁净的试管中加入1 mL 2% AgNO3溶液，然后边振荡边逐滴滴入2%氨水，使最初产生的沉淀溶解，制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛，振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。
滴入乙醛后,试管内壁出现一层光亮的银镜
现象：
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
1mol－CHO ～ 2Ag(NH3)2OH ～ 2molAg
反应生成羧酸铵，还有一水二银三个氨
硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH，它是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag被还原成Ag。
巧记
-1 +1 0 0
应用：
⑴检验醛基的存在；
⑵工业上可利用银镜反应来制镜或保温瓶胆。
⑴试管内壁应洁净（热NaOH溶液，蒸馏水）；
⑵须用新配制的银氨溶液（因久置的银氨溶液会生成易爆炸的叠氮化银AgN3），配制银氨溶液时，氨水要稍过量，以保证反应在弱碱性条件下进行（不能太多否则会生成易爆炸的雷酸银）；
⑶必须用水浴加热(60℃)，不能用酒精灯直接加热，加热时不可振荡或摇动试管；
注意
⑷长期放置的乙醛溶液易发生自身聚合反应而生成三聚乙醛，也有可能使银镜反应实验失败；
注意
⑸乙醛用量不可多太,如乙醛一般滴3滴；
⑥ 反应完毕后，反应混合液要及时处理，不可久置。可用稀HNO3清洗试管内壁的银镜,再用水洗涤。
Ⅱ.乙醛与新制的氢氧化铜反应
实验现象：
与新制的氢氧化铜反应.mp4
有蓝色絮状沉淀生成，滴入乙醛溶液加热至沸腾后有砖红色沉淀产生。
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
1mol－CHO ～ 2Cu(OH)2 ～ 1molACu2O
-1 +2 0 +1
【实验3-8】在试管里加入2 mL10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振荡后加入0.5 mL乙醛溶液，加热。观察实验现象。
应用：
⑴检验醛基的存在；
⑵医学上检验病人是否患糖尿病。
注意
⑴所用Cu(OH)2必须是新制的（久置得到氢氧化铜沉淀，不易反应）。
⑵新制氢氧化铜悬浊液时，碱一定要过量(保证Cu2+完全沉淀并使溶液呈碱性；此反应必须在较强碱性条件下才能发生)。
过量的NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液
⑶乙醛溶液的浓度不宜过大,以2％~4％为宜；
⑷加热时要将混合液加热至沸腾，加热煮沸时间不能太久，否则将出现黑色沉淀。
③被强氧化剂氧化
乙醛还可以被强氧化剂如酸性KMnO4溶液、酸性K2Cr2O7溶液、溴水、HNO3、H2O2溶液等氧化。
乙醛能使溴水和KMnO4酸性溶液褪色
⒋用途
主要用于生产乙酸、丁醇、乙酸乙酯等，是有机合成的重要原料。
[O]
加氧
醛基
C H C OH
O
O
羧基
乙醇 乙醛 乙酸
氧化
还原
氧化
能被弱氧化剂氧化，体现出乙醛具有较强的还原性。
拓展延伸！
如何检验CH2＝CHCHO中的碳碳双键？
因为-CHO也能使溴水和高锰酸钾酸性溶液褪色，所以为防止-CHO的干扰应该先用弱氧化剂将-CHO氧化再检验碳碳双键。
先加足量的银氨溶液(或新制的Cu(OH)2)使醛基氧化，然后再用酸性KMnO4溶液(或溴水)检验碳碳双键。
醛
脂肪醛
芳香醛
一元醛
二元醛
多元醛
饱和醛、不饱和醛
二、醛类
⒈醛的分类：
⒉物理性质
低级醛易溶于水(如甲醛、乙醛、丙醛等)，随着碳原子数的增多，在水中的溶解度逐渐减小。
常温下，除甲醛是气体外，其他醛是液体或者固体，有一定气味(或刺激性气味)。熔沸点随碳原子数增加而升高，密度一般比水小，且随碳原子数增多而逐渐变大。
与H2加成
还原成醇
与HCN
加成
氧化反应
加成反应
可燃性
被强氧化剂氧化
催化氧化
生成羧酸
被弱氧化剂氧化
酸性KMnO4
溶液等
银镜反应
新制Cu(OH)2悬浊液
——与乙醛相似
⒊化学性质
R—C—H
O
相关定量计算：
一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时，量的关系如下:
醛的氧化与还原规律
－CHOH－
-H(氧化)
+H(还原)
O
—C—
你知道吗？
生活中常见的醛
甲醛（HCHO）俗称蚁醛，是最简单的醛,是一种无色、具有强烈刺激性气味的气体，易溶于水。
甲醛的用途非常广泛，质量分数为35％-40％的甲醛水溶液俗称福尔马林，具有杀菌、防腐性能等。
甲醛还是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物。
唯一的含氧衍生物气体
用甲醛等合成的黏合剂制作的层压板
或：HCHO + O2
H—O—C—O—H
O
催化剂
甲醛分子结构的特点
H—C—H
O
H—O—C—O—H
O
（注意：含有2个醛基的碳氢键的结构）
2HCHO + O2
2HCOOH
催化剂
△
甲醛分子结构的三维动画
http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action mediaVo.resId=55cee3a0af508f0099b1c65a
即：H2CO3
你知道吗？
⒈甲醛发生银镜反应
HCHO + 2Ag(NH3)2OH HCOONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O
△
HCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH HCOONa + Cu2O↓+ 3H2O
△
HCHO + 4Ag(NH3)2OH (NH3)2CO3 + 4Ag↓+ 6NH3 + 2H2O
△
1mol甲醛发生银镜反应时最多可生成4molAg。
⒉甲醛与新制氢氧化铜反应
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH Na2CO3 + 2Cu2O↓+ 6H2O
△
HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH CO2↑+ 2Cu2O↓+ 5H2O
△
1mol甲醛与新制的氢氧化铜反应最多可生成2molCu2O
新装修房屋中甲醛超标的新闻媒体报道
http://www.jtyhjy.com/edu/ppt/ppt_playVideo.action mediaVo.resId=55cee46faf508f0099b1c65c
甲醛的危害—室内污染的罪魁祸首
市面上的家具、地板可分两大类。一类称之为实木，另外一类为复合木材(板材)。前者为天然原木直接锯切后成形，未经复合拼接处理的木材。后者是由天然木材切锯后经粘接复合、表面覆以贴面而成。因为目前市面上所用的粘着剂是以甲醛为主要原料制成的，所以复合板材一般都会散发出一种刺激性的气体，即甲醛。
木板中为什么含甲醛？
家居装修材料中的胶合板、细木工板、人造板材、墙纸、黏合剂、油漆和涂料以及购置的木质家具等，含有甲醛成分并向外界散发。权威调查显示，甲醛已成为儿童白血病发病的重要原因。
儿童房甲醛超标易诱发儿童白血病
人体长期处于甲醛浓度超标的环境下会出现嗅觉异常、刺激、过敏、肺功能异常、免疫功能异常等方面的症状。
甲醛有毒，如果用它来浸泡水产，可以固定海鲜、河鲜形态，保持鱼类色泽。水发鱿鱼经常含甲醛，食用过量会休克和致癌 。
由于甲醛的水溶液有极强的防腐能力、能延长食品的保质期，不良奸商竟然给冰鲜鱼浸甲醛保鲜。
花20多万元买辆轿车 开了一周后嗓子发炎、人发烧 经检测车内甲醛含量高
林某买了一盒包装精美的月饼，全家人吃过后，都出现了呕吐、咳嗽等现状，经查是食用了过量的甲醛。林某带着月饼相关单位检测时得知，原来是木质包装盒甲醛超标惹的祸。
给孩子买衣服既要注意款式也要注意安全
衣柜里的春装、夏装和一些春夏季用的床上用品，在经过秋冬两季的漫长“等待”中，实际上已吸附了大量的游离甲醛。所以不只是新衣服上有甲醛，同样要警惕换季衣物中的甲醛！
那是甲醛味，漂洗后再穿吧！
环保专家告诉我们，长期生活在受污染的室内环境中，将给人体造成不容忽视的危害，严重的可以致癌。
现代科学研究表明，甲醛对人体健康有不良影响。当室内空气中甲醛含量为0.1 mg/m 时就有异味和不适感，美国环保局室内空气品质部认为人长期暴露在甲醛释放达到0.153 mg/m 室内时，就会产生不适感；0.5 mg/m 可刺激眼睛引起流泪；0.6 mg/m 时引起咽喉不适或疼痛；浓度随着升高，还可引起恶心、呕吐、咳嗽、胸闷、气喘；当大于65 mg/m 时甚至可引起肺炎、肺水肿等损伤，甚至导致死亡。
长期接触低剂量甲醛（0.017-0.068 mg/m ）可以引起慢性呼吸道疾病、女性月经紊乱，引起新生儿体质降低，染色体异常，甚至引起鼻炎癌，高浓度的甲醛对神经系统、免疫系统、肝脏等都是毒害，长期接触较高浓度的甲醛会出现急性精神抑郁症。
甲醛还有致畸、致癌作用，据流行病学调查，长期接触甲醛的人，可引起鼻腔、口腔、鼻咽、咽喉、皮肤和消化道癌症，国际癌症研究所已建议将其作为可疑致癌物对待 。
目前对于室内空气污染的治理主要有活性炭吸附、光触媒催化以及绿色植物净化等3种方法，但它们各有利弊。
要解决室内空气污染，保持房屋的通风是一个行之有效的办法。不仅新买、新装修的房屋需要保持通风，就是老房子也需要保持通风。
室内去除甲醛植物高手
吊兰
绿萝
袖珍椰子
白掌
生活知识
经济、实用的植物去除甲醛方法：
很多市民在日常生活中，都会在室内种植一些盆栽的绿色植物，以净化空气。
芦荟
龙舌兰
室内去除甲醛植物高手
吸收甲醛的植物—猎醛香草
猎醛香草（又名：净清香草）是一种挥发性芳香植物，它释放的芳香精油是由香茅醇、柠檬烯等多种香精成分组成的。
猎醛香草经中国室内环境监测工作委员会检测该植物在24小时内吸收甲醛有效率达91%、氨70%，猎醛香草具有真绿色，纯环保的特点，并且清除甲醛的功效更持久不间断。
家庭净化室内甲醛的植物——吊兰
一盆吊兰在8至10平方米的房间内就相当于一个空气净化器，它可在24小时内，杀死房间里80％的有害物质，吸收掉86％的甲醛。
在室内空气污染低于一定程度的时候，某些绿色植物确实具有净化空气的作用。比如，芦荟、吊兰和虎尾兰等对甲醛有一定的吸收作用，而常青藤和龙舌兰等也可以吸收苯系物。
但当室内空气污染达到一定程度以上，单靠这些绿色植物根本无法解决污染问题，相反，它们甚至还在污染袭击中枯萎死亡。
活性炭除甲醛是一种比较廉价和实用的方法，特点是物理吸附，吸附彻底，不易造成二次污染。活性炭无任何化学添加剂，对人身无影响。每屋放两至三碟，72小时可基本除尽室内异味。最适宜中低度污染。
——通风法去除甲醛 ：通过室内空气的流通，可以降低室内空气中有害物质的含量，从而减少此类物质对人体的危害。冬天，不要紧闭门窗，这样室内外空气不能流通，会导致空气中甲醛的含量增加。
活性炭
你知道吗？
生活中常见的醛
苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称苦杏仁油，是一种有苦杏仁气味的无色液体。
苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。
分子式：C6H7O
结构简式：
⑵苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸
CHO
2 ＋O2 2
COOH
醛基受到苯环的影响，导致C—H键极性增强，更易被空气中的O2氧化成羧基。故苯甲醛应密封，并与氧化剂分开存放。
桂皮中含有的肉桂醛是一种食用香料，广泛用于牙膏、洗涤剂、糖果和调味品中。工业上可通过苯甲醛与乙醛反应进行制备：
应用探究
CH＝CH—CHO
—CHO + CH3CHO
—CH＝CHCHO + H2O
NaOH溶液
上述反应主要经历了加成和消去的过程，请尝试写出相应反应的化学方程式。
三、酮
丙酮是最简单的酮类化合物。
你知道吗？
⒈分子结构
分子式：C3H6O，
结构简式：CH3COCH3
空间充填模型 球棍模型
在常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，易燃烧，具有令人愉快的气味，能与水、乙醇等互溶，能溶解多种有机物，是一种重要的有机溶剂和化工原料。
⒉物理性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。
在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，生成2-丙醇。
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。
⒊物理性质
⒋应用
◎丙酮可发生还原反应，却不与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应
※丙醛可发生氧化反应、还原反应、与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应
＊丙酮与丙醛可用银氨溶液和新制的氢氧化铜反应鉴别。
学会比较，学会总结
醛 酮
官能团 醛基： 酮羰基：
官能团位置 碳链末端 (最简单的醛是甲醛) 碳链中间
(最简单的酮是丙酮)
结构通式 (R为烃基或氢原子) (R、R′均为烃基)
化学性质 加成反应 均可与H2、HCN加成
氧化反应 能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化 不能被银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂氧化
联系 碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体
含有相同数目碳原子的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。
尝试写出分子式为C3H6O、C4H8O、C5H10O的有机物有哪些？注意属于醛、酮的同分异构体的种类数目，举例分析这些异构体异构关系的类型。
饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚等
能使溴水褪色的无机物
还原剂H2S ：SO2： Na2SO3：Mg粉（或Zn粉等）NaOH等强碱:
盐溶液：Na2CO3（或AgNO3等盐）
能使溴水褪色的有机物：
不饱和烃及其衍生物、酚、含醛基的化合物，
值得强调的是
①某些与溴不发生反应的有机物如卤代烃、四氯化碳、氯仿、溴苯、直馏汽油，煤焦油、苯及苯的同系物，液态环烷烃，低级酯、液态饱和烃、二硫化碳等能萃取溴，虽能使溴水层变无色，但油层变橙红色，一般来说使溴水褪色并不包括这类物质。
②溴水与碘化钾溶液作用后生成的I2的水溶液为深黄色至褐色，颜色并未变浅。
二、醛
高锰酸钾有强氧化性，能让它褪色的物质，肯定具有强还原性。
使高锰酸钾溶液褪色的有机物
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃类；
②苯的同系物(甲苯、乙苯、二甲苯等)；
③酚类物质
④醛类等有醛基的有机物
⑤具有还原性的无机还原剂(如H2S、SO2、FeSO4、KI、浓HCl等)反应，使高锰酸钾溶液褪色。
既使高锰酸钾溶液褪色，又使溴水褪色的物质
分子结构中有碳碳双键、碳碳叁键、醛基(—CHO)的有机物；苯酚和无机还原剂。