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第二章 烃
第一节 烷烃
【思考回顾】
我们学习有机物分类的时候按照组成元素分类时将有机物分为两类分别为烃、烃的衍生物。
大家看看下边的物质是否属于烃?
(1)CH4
(2)CH2=CH2
(3)CH2=CHCH2CH3;
(4)CH3CHCH3
CH3
(5)CH≡CH
CH3
(6)
其中(6)含有苯环属于芳香烃,(1)(2)(3)(4)(5)都属于脂肪烃,但(2)(3)(5)含有双键三键(不饱和键)所以他们都属于不饱和脂肪烃,而(1)(4)叫做饱和烃也叫烷烃。
第一节 烷烃
一、烷烃的结构和性质
烷烃的定义
烃分子中的碳原子之间只以单键结合成链状,碳原子剩余的价键全部跟氢原子相结合,使每个碳原子的化合价都已充分利用,都达到“饱和”。这样的烃叫做饱和烃,又叫烷烃。
烷烃的存在
天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等,它们的主要成分都是烷烃。
天然气
凡士林
汽油、柴油
课堂练习
第一节 烷烃
烷烃的结构
根据烷烃的分子结构,写出相应的结构简式和分子式,分析他们在组成和结构上的相似点。
甲烷
乙烷
丙烷
丁烷
戊烷
第一节 烷烃
烷烃的结构
名称 结构简式 分子式 碳原子的杂化方式 分子中共价键的类型
甲烷
乙烷
丙烷
正丁烷
正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ键
σ键
σ键
σ键
σ键
第一节 烷烃
烷烃的结构
总结:烷烃的结构与甲烷的相似,其分子中的碳原子都采取 杂化,以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成 。烷烃分子中的共价键全部是 。
烷烃同系物的通式: 。
sp3
σ键
单键
CnH2n+2
CnH2n+2(n≥1)
①只表示烷烃
②含碳量最低的 .
③共价键总数 .
CH4
3n+1
第一节 烷烃
烷烃的物理性质
烷烃名称 分子式 结构简式 常温下状态 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm-3)
甲烷 CH4 CH4 气体 -182 -164 0.423
乙烷 C2H6 CH3CH3 气体 -172 -89 0.545
丙烷 C3H8 CH3CH2CH3 气体 -187 -42 0.501
丁烷 C4H10 CH3CH2CH2CH3 气体 -138 -0.5 0.579
戊烷 C5H12 CH3(CH2)3CH3 液体 -129 36 0.626
壬烷 C9H20 CH3(CH2)7CH3 液体 -54 151 0.718
十一烷 C11H24 CH3(CH2)9CH3 液体 -26 196 0.740
十六烷 C16H34 CH3(CH2)14CH3 液体 18 280 0.775
十八烷 C18H38 CH3(CH2)16CH3 固体 28 308 0.777
同系物:像甲烷、乙烷、丙烷这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。
第一节 烷烃
烷烃的物理性质
由上表我们可以总结如下烷烃物理性质递变规律
烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4 时,烷烃在常温下呈气态,当碳原子数为5-16时烷烃在常温下呈液态,≥17时,状态为固态
随着碳原子数的增加,烷烃熔沸点逐渐升高。
随着碳原子数的增加,烷烃的密度逐渐升高,但小于水的密度。
第一节 烷烃
甲烷的性质
纯净的甲烷是 色、 味的气体, 溶于水,密度比空气的 。甲烷的化学性质比较 ,常温下 被酸性高锰酸钾溶液氧化,也不与强酸、强碱及 溶液反应。甲烷的主要化学性质表现为能在空气中燃烧( 性)和能在光照下与氯气发生 反应。
无
无
难
小
稳定
不能
溴的四氯化碳
可燃
取代
第一节 烷烃
(1)根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。
思考与讨论
颜色 溶解性 可燃性 与酸性高锰酸钾溶液 与溴的四氯化碳溶液 与强酸、强碱溶液 与氯气(在光照下)
无色
难溶
不反应
易燃
不反应
不反应
取代反应
第一节 烷烃
(2)根据甲烷的燃烧反应,写出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全
燃烧的化学方程式。
思考与讨论
2C8H18+25O2 16CO2+18H2O
点燃
第一节 烷烃
(3)根据甲烷与氯气的反应,写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的
化学方程式。指出该反应的反应类型,并从化学键和官能团的角度
分析反应中有机化合物的变化。
思考与讨论
+
Cl—Cl
光
C
C
H
H
H
H
H
H
C
C
Cl
H
H
H
H
H
Cl
H
+
C—H键断裂,其中的氢原子被氯原子代替,生成C—Cl键。
取代反应
第一节 烷烃
(4)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?请写出它们的结构简式。
思考与讨论
取代程度 取代产物结构简式
一取代
二取代
三取代
四取代
五取代
六取代
CH3CH2Cl
CH3CHCl2
CH2ClCH2Cl
CH3CCl3
CH2ClCHCl2
CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3
CCl3CCl3
第一节 烷烃
烷烃的化学性质
稳定性
常温下烷烃很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应,只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。
氧化反应—可燃性
烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO2和H2O。
第一节 烷烃
烷烃的化学性质
取代反应—特征反应
烷烃可以与卤素单质(气态)在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
H-C-C-H+Cl-Cl → H-C-C-Cl+HCl
H H
H H
H H
H H
光照
取代反应的特点:上一下一
另外,烷烃上的氢均可取代,但为分步取代,所以产物多。
第一节 烷烃
烷烃的化学性质
分解反应—高温裂化或裂解
烷烃在隔绝空气的条件下,加热或加催化剂可发生裂化或裂解。
课堂练习
1.下列性质不是烷烃所具有的是( )
A.常温下都为气态,都不溶于水
B.完全燃烧时产物只有CO2和H2O
C.通常不与强酸、强碱及酸性高锰酸钾溶液反应
D.与卤素单质可以发生取代反应
解析:常温下,碳原子数较多时,烷烃可能为液态或固态。
√
课堂练习
2.根据以下数据推断丙烷的沸点可能是( )
A.约-40 ℃ B.低于-162 ℃
C.低于-89 ℃ D.高于36 ℃
解析:烷烃的熔点、沸点随分子中碳原子数的增加逐渐升高,故丙烷的沸点介于乙烷和丁烷之间。
物质 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷
沸点 -162 ℃ -89 ℃ -1 ℃ 36 ℃
√
第一节 烷烃
二、烷烃的命名
烃基:指烃分子失去一个 所剩余的原子团。
烷基:指 烃分子失去一个氢原子所剩余的原子团,一般用 表示。如—CH3叫做 ,—CH2CH3叫做 。
烷烃习惯命名法:
根据 命名。
烷烃中碳原子数在10以内的,用 来表示。
碳原子数在10以上的,用 来表示。
用习惯命名法命名:用 来区别同分异构体。
CH3CH2CH2CH2CH3 称作 ;(CH3)4C 称作 。
氢原子
烷
—R
甲基
乙基
分子所含碳原子数目
甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸
中文数字+烷
正戊烷
新戊烷
“正”“异”“新”
缺点:只适用于简单烷烃。
快读教材P28-30,思考并回答下列问题。
第一节 烷烃
烷烃系统命名法的基本步骤
(1)选“主链”,称“某烷”(最长原则)
例1:CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
—
—
己烷
第一节 烷烃
烷烃系统命名法的基本步骤
(1)选“主链”。
思考1:请问下列结构简式中最长的碳链上有几个碳原子
A 7个
B 7个
C 7个
庚烷
当遇到几个等长碳链时,选择含支链最多的一个作为主链。
(最长、最多原则。)
第一节 烷烃
烷烃系统命名法的基本步骤
(2)编号位,定支链
(近→简→小)
以离支链最近的主链一端为起点编号,用阿拉伯数字给主链的各碳原子依次编号定位。
例2:CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3 CH2—CH3
—
—
己烷
1 2 3 4
5
6
第一节 烷烃
烷烃系统命名法的基本步骤
(2)编号位,定支链
(近→简→小)
思考2:右边结构简式中主链该如何编号
己烷
1 2 3 4 5 6
CH2
CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3
CH3
CH3
—
—
—
两端等距不同基,起点靠近简单基
第一节 烷烃
烷烃系统命名法的基本步骤
(2)编号位,定支链
(近→简→小)
思考3:下边结构简式中主链该如何编号
CH3—CH2—CH—C—CH2—CH3
CH3
CH3
—
—
—
CH3
己烷
6 5 4 3 2 1
两端等距又同基,支链号数和要小。
第一节 烷烃
烷烃系统命名法的基本步骤
(3)写名称,要规范。
取代基,写在前,注位置,短线连。
不同基,简到繁,相同基,合并算。
数字之间用“,”隔开,
数字与汉字之间用“-”隔开。
例3:CH3—CH—CH2—CH3
CH3
—
丁烷
1 2 3 4
2-甲基
把 的名称写在 名称的前面,在支链
的前面用 注明它在主链上的位置,
并在数字与名称之间用 隔开。
支链
主链
阿拉伯数字
短线
第一节 烷烃
烷烃系统命名法的基本步骤
(3)写名称,要规范。
思考4:遇到这种情况该如何写名称
CH3—CH—CH—CH—CH3
—
—
—
—
CH3
CH3
CH2
CH3
戊烷
2,4-二甲基-3-乙基
1 2 3 4 5
若主链上有相同支链,可将支链 起来,用
中文数字表示支链个数,用阿拉伯数字表示支
链位置并用 隔开,如果主链上有几个不同的
支链,就把 写在前面, 写在后面。
“,”
合并
简单的
复杂的
第一节 烷烃
烷烃系统命名法的基本步骤
(3)写名称,要规范。
一般烷烃的命名名称组成顺序如下
CH3—CH—CH—CH2—CH3
CH3
—
—
CH3
戊烷
主链名称
1 2 3 4 5
支链名称
甲基
支链数目
二
支链位置
2,3
–
课堂练习
课堂练习
2.判断下列命名是否正确,若不正确,请简要说明理由,并给出正确命名。
课堂练习
3.你能按照系统命名法写出下列烷烃的名称吗?
课堂练习
4.在系统命名法中下列物质主链名称是丁烷的是( )
A.(CH3)2CHCH2CH2CH3
B.(CH3CH2)2CHCH3
C.(CH3)2CHCH(CH3)2
D.(CH3)3CCH2CH2CH3
解析:要求主链名称是丁烷,即分子中的最长碳链上有4个碳原子。A、B、D分子中的最长碳链均为5个碳原子。
√
课堂练习
√
课堂练习
√