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课件45张PPT。选修5 《有机化学基础》第三章 烃的含氧衍生物第四节 有机合成用化学方法人工合成物质创造新物质，如尼龙、涤纶、炸药、医药等等宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 我们世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。阅读课本P64第三自然段，回答：
1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；
（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料中间体1目标 化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4、有机合成的设计思路 关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变
有机成环反应规律 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去二、有机合成的常规方法
（一）常见引入官能团的方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法-C=C-或-C=O的引入CH3CH2BrCH2=CH2+NaBr +H2O 醇1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化官能团引入3.乙烯氧化、乙炔水化+NaOH△△ -OH的引入 H2SO4(浓）ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水CH3CH2OH
+NaClCH3CH2Cl+NaOH△H2O3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代 （3）加成反应：①甲烷和氯气
②苯和溴
③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流 -X的引入1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代 官能团引入4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化
（2）糖类水解
（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解 思考与交流官能团的性质 必备的基本知识官能团的性质 必备的基本知识有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 1）取代反应2）加成反应 3）氧化反应必备知识回顾： 有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。 4）还原反应 5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。
②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反应8）加聚反应1、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）
（三）官能团的衍变 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH
RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3
2. 通过某种化学途径增加官能团
CH3CH2OH HOCH2CH2OH
CH2=CH2ClCH2CH2Cl
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH23. 通过某种途径使官能团的位置改变酯羧酸醛醇卤代烃主要有机物之间转化烷烃烯烃炔烃必备知识回顾：【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2
（2）浓硫酸，△
（3）NaOH/H2O有机物间转化关系—— 反应条件归纳（4）H+/H2O
（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△
（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△
（8）NaHCO3
（9）A氧化B氧化C
（10）NaOH、醇、△（四）碳骨架的增减五、有机成环反应规律 1. 形成环酯2. 氨基酸形成环状肽 3. 形成环醚4.形成环酸酐5.形成环烃五、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇乙烯卡托普利的合成探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：
请计算一下该合成路线的总产率为多少？——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
= 58.54%总产率计算科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ?二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成分析法：各类有机物的相互转化有机合成遵循的原则1、原料：
要廉价、易得、低毒、低污染。
2、步骤：
最少，产率最高
3、路线：
要符合“环保、绿色”—提高原子利用率
4、操作：
简单、条件温和、能耗低、易于实现
5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。思考与交流有机合成路线的设计原则： ①原理正确、步骤简单
②原料丰富、价格低廉
③条件温和、操作方便
④产物纯净、污染物少实战演练写出由电石（CaC2）、食盐、水及必要条件合成聚氯乙烯的化学方程式（注明反应条件）科技创造生活，合成造福人类有机合成的方法—逆推法辩证地看问题这节课你的收获
1、什么是有机合成？
2、有机合成的任务有哪些？
3、用示意图表示出有机合成过程。自学与交流 利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。1、有机合成：2、有机合成的任务：（1）目标化合物分子碳链骨架的构建；
（2）官能团的转化。一、有机合成的过程碳链发生变化（包括碳链增长、缩短、成环） 基础原料中间体1目标 化合物中间体2辅助原料1辅助原料2辅助原料3副产物1副产物23、有机合成的过程：有机合成过程示意图4、有机合成的设计思路 关键：设计合成路线，即碳骨架的构建、官能团的引入和转化 。 必备的基本知识
官能团的引入
官能团的消除
官能团的衍变
有机成环反应规律 1、怎样在有机化合物中引入碳碳双键？（1）卤代烃的消去二、有机合成的常规方法
（一）常见引入官能团的方法（2）醇的消去（3）炔烃与氢气 1：1 加成2、怎样在有机化合物中引入羟基？（1）卤代烃水解（2）烯烃与水加成（3）醛/酮加氢（4）酯的水解三种方法四种方法-C=C-或-C=O的引入CH3CH2BrCH2=CH2+NaBr +H2O 醇1.醇与卤代烃的消去反应2.醇的氧化官能团引入3.乙烯氧化、乙炔水化+NaOH△△ -OH的引入 H2SO4(浓）ΔCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O官能团引入2.醛.酮加氢气3.卤代烃水解4.酯的水解1.烯烃加水CH3CH2OH
+NaClCH3CH2Cl+NaOH△H2O3、怎样在有机化合物中引入卤素原子？（1）烃或烃的衍生物与X2取代反应：（2）醇与HX取代 （3）加成反应：①甲烷和氯气
②苯和溴
③酚和溴水烯烃、炔烃等与X2或HX加成思考与交流 -X的引入1.烃与X2的取代2.不饱和烃与HX、X2的加成3.醇与HX的取代 官能团引入4、怎样在有机化合物中引入醛基？（1）某些醇氧化
（2）糖类水解
（3）炔烃水化5、怎样在有机化合物中引入羧基？（1）醛氧化
（2）苯的同系物被强氧化剂氧化
（3）羧酸盐酸化
（4）酯的酸性水解 思考与交流官能团的性质 必备的基本知识官能团的性质 必备的基本知识有机反应的基本类型甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。 有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。 1）取代反应2）加成反应 3）氧化反应必备知识回顾： 有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛等与氢气的加成反应。 4）还原反应 5）消去反应有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。如卤代烃、乙醇。 6）酯化反应醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。 ①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。
②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。 由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚生成聚乙烯。7）水解反应8）加聚反应1、通过加成反应消除不饱和键（二）官能团的消除方法【思考】怎样消去不饱和键？消去醛基？消去羟基？2、通过加成（加H）或氧化（加O）消除醛基3、通过消去或氧化或酯化等消去羟基1. 不同官能团间的转换（利用衍生关系）
（三）官能团的衍变 RCH2CH2-X R-CH=CH2 RCH2CH2OH
RCH2CHO RCH2COOH RCH2COOCH3
2. 通过某种化学途径增加官能团
CH3CH2OH HOCH2CH2OH
CH2=CH2ClCH2CH2Cl
CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3CH3CHClCH2CH3CH3CH=CH23. 通过某种途径使官能团的位置改变酯羧酸醛醇卤代烃主要有机物之间转化烷烃烯烃炔烃必备知识回顾：【思考】看到下列反应条件时，你会想到是什么物质发生反应？产物是什么？（1）Br2/CCl4 Cl2/光照 Cl2/Fe Br2
（2）浓硫酸，△
（3）NaOH/H2O有机物间转化关系—— 反应条件归纳（4）H+/H2O
（5）[Ag(NH3)2]+、OH-、△
（6）O2、Cu、△（7）H2、Ni、△
（8）NaHCO3
（9）A氧化B氧化C
（10）NaOH、醇、△（四）碳骨架的增减五、有机成环反应规律 1. 形成环酯2. 氨基酸形成环状肽 3. 形成环醚4.形成环酸酐5.形成环烃五、有机合成的方法1、正向合成分析法 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标合成有机物。正向合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2探讨学习1 如何以乙烯为基础原料，无机原料可以任选，合成下列物质：
CH3CH2OH、CH3COOH、CH3COOCH2CH3乙酸乙酯乙酸乙醛乙醇乙烯卡托普利的合成探讨学习5 卡托普利为血管紧张素抑制剂，临床上用于治疗高血压和充血性心力衰竭。文献共报道了10条合成该物质的路线，其中最有价值的是以2-甲基丙烯酸为原料，通过四步反应得到目标化合物。各步反应的产率如下：
请计算一下该合成路线的总产率为多少？——多步反应一次计算【学与问】ABC93.0%81.7%85.6%90.0%总产率= 1×93.0%×81.7%×90.0%×85.6%
= 58.54%总产率计算科里（E.J.Corey）:编制了第一个计算机辅助有机合成路线的设计程序，于1990年获诺贝尔奖。 ?二、有机合成的方法2、逆合成分析法逆合成分析法示意图基础原料中间体1目标 化合物中间体2 又称逆推法，其特点是从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。逆合成分析法：各类有机物的相互转化有机合成遵循的原则1、原料：
要廉价、易得、低毒、低污染。
2、步骤：
最少，产率最高
3、路线：
要符合“环保、绿色”—提高原子利用率
4、操作：
简单、条件温和、能耗低、易于实现
5、按一定顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应。思考与交流有机合成路线的设计原则： ①原理正确、步骤简单
②原料丰富、价格低廉
③条件温和、操作方便
④产物纯净、污染物少实战演练写出由电石（CaC2）、食盐、水及必要条件合成聚氯乙烯的化学方程式（注明反应条件）科技创造生活，合成造福人类有机合成的方法—逆推法辩证地看问题这节课你的收获