人教版高中化学选修五 第三章第四节：有机合成
一、单选题
1．（2017高二上·淮北期中）一定条件下：甲分子和乙分子反应生成丙分子和丁分子，下列说法不正确的是（ ）
A．分离甲和丙可以采用蒸馏法 B．甲的空间构型是平面正六边形
C．丙不属于烃类物质 D．该反应类型是置换反应
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯与卤代苯的沸点不同，可蒸馏分离，故A不符合题意；
B．甲为苯，空间构型是平面正六边形，故B不符合题意；
C．丙为卤代苯，不属于烃，故C不符合题意；
D．该反应为取代反应，无单质生成，不属于置换反应，故D符合题意；
故答案为：D．
【分析】A.根据苯和卤代苯的沸点进行判断；
B.根据苯分子的结构判断；
C.卤代苯属于烃类；
D.苯与卤素的反应属于取代反应.
2．（2017高二下·南昌期末）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是，双键两端的基团=CH2变成CO2，=CHR变成RCOOH， 变成 ，现有某溴代烷A，分子式为C4H9Br，在NaOH醇溶液中加热得到有机物B，B被酸性高锰酸钾溶液氧化后不可能得到的产物是（ ）
A．只有CH3COOH B．CO2和 CH3COCH3
C．CO2和CH3CH2COOH D．HCOOH和CH3CH2COOH
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：C4H9Br在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成B，B为烯烃C4H8，C4H8有如下三种同分异构体（不考虑顺反异构）：CH2═CHCH2CH3、CH3﹣CH═CH﹣CH3、CH2═C（CH3）2，根据题中信息，C4H8双键被氧化断裂的情况如下： 、 、 ，三种烯烃被氧化得到的产物有：CO2、CH3CH2COOH、CH3COOH、 ，则不可能有HCOOH，
故选D．
【分析】C4H9Br在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成B，B为烯烃C4H8，根据C4H8的烯烃同分异构体，结合烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的规律进行判断．
3．（2017高二下·宣城期中） 是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是（ ）
A B C
A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
B．A的结构简式是CH2═CHCH2CH3
C．该有机烯醚不能发生加聚反应
D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
【答案】A
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】解：由上述分析可知，A为CH2=CHCH=CH2，B为BrCH2CH=CHCH2Br，C为HOCH2CH=CHCH2OH，
A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，故A正确；
B．A为CH2=CHCH=CH2，故B错误；
C．该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加聚反应，故C错误；
D．由上述分析，①、②、③的反应类型分别为加成、水解（取代）、取代，故D错误；
故选A．
【分析】由合成流程可知，A与溴发生加成反应得B，B在碱性条件下水解得C，C在浓硫酸作用下发生脱水成醚，结合 的结构可以反推得C为HOCH2CH=CHCH2OH，B为BrCH2CH=CHCH2Br，A为CH2=CHCH=CH2，以此解答该题．
4．（2017·保定模拟）如图是几种常见有机物之间的转化关系，有关说法正确的是（ ）
A．a只能是淀粉
B．反应①②③均为取代反应
C．乙醇可以与多种氧化剂发生氧化反应
D．乙酸乙酯的羧酸类同分异构体只有1种
【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：A．由上述分析可知，a为淀粉或纤维素，故A错误；
B．①③为取代反应，②为分解反应，故B错误；
C．乙醇可发生催化氧化、燃烧反应，且能被强氧化剂氧化，故C正确；
D．乙酸乙酯的羧酸类同分异构体含﹣COOH，﹣C3H7有2种，羧酸类同分异构体只有2种，故D错误；
故选C．
【分析】由图中转化关系可知，a为淀粉或纤维素，①为水解反应生成葡萄糖，②为葡萄糖的酒化反应生成乙醇，③为乙醇的酯化反应生成乙酸乙酯，结合有机物的性质来解答．
5．（2017高二下·株洲期中）有如下合成路线，甲经二步转化为丙：
下列叙述错误的是（ ）
A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B．反应（1）的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
D．反应（2）反应属于取代反应
【答案】B
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：根据甲和丙的结构特点可以看出，甲物质先和卤素单质发生加成反应，然后是氯代烃水解得到的醇，所以乙物质是甲和溴单质加成的产物，然后是发生水解反应生成的物质丙．
A、甲中含有碳碳双键，丙中侧链碳原子上含有氢，二者能被高锰酸钾氧化，故A正确；
B、反应（1）的无机试剂可为溴水即可发生加成反应，故B错误；
C、步骤（2）产物中如果含有未反应的甲，则会使溴水褪色，故C正确；
D、反应（2）是碳碳双键和溴的加成产物卤代烃的水解反应，属于取代反应，故D正确．
故选B．
【分析】根据甲和丙的结构特点可以看出，甲物质先和卤素单质发生加成反应，然后是氯代烃水解得到的醇，所以乙物质是甲和溴单质加成的产物，然后是发生水解反应生成的物质丙，
A、烯烃和支链碳原子上含有氢的芳香烃据能被高锰酸钾氧化；
B、链烃上双键的加成要采用卤素单质，苯环上氢原子的取代要采用液溴，铁作催化剂；
C、含有双键的物质可以使溴水褪色，用于物质的检验；
D、卤代烃的水解反应属于取代反应．
6．（2017高二下·株洲期中）由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是（ ）
A．取代→消去→加成 B．裂解→取代→消去
C．取代→消去→水解 D．取代→加成→氧化
【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程，
发生①烷烃光照下的取代反应，②卤代烃在NaOH/醇溶液中的消去反应生成乙烯，③乙烯与水发生加成反应生成乙醇，
故选A．
【分析】由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程，涉及烃的取代、卤代烃的消去、烯烃的加成，以此解答．
7．（2017高二下·天长期中）化合物Z由如下反应得到：C4H9Br Y Z，Z的结构简式不可能是（ ）
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．CH2BrCBr（CH3）2
【答案】B
【知识点】有机物的推断；卤代烃简介
【解析】【解答】解：由转化关系可知，C4H9Br在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成Y，Y为烯烃，烯烃与溴发生加成反应生成Z，Z中2个溴原子应分别连接在相邻的碳原子上，
A、若Y为CH3CH2CH=CH2，与溴发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH2Br，故A正确；
B、分子中2个溴原子不是分别连接在相邻的碳原子上，不可能是烯烃与溴的基础产物，故B错误；
C、若Y为CH3CH=CHCH3，与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，故C正确；
D、若Y为2CH2=C（CH3），与溴发生加成反应生成CH2BrCBr（CH3）2，故D正确；
故选B．
【分析】由转化关系可知，C4H9Br在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成Y，Y为烯烃，烯烃与溴发生加成反应生成Z，Z中2个溴原子应分别连接在相邻的碳原子上，结合C4H8的烯烃同分异构体进行判断．
8．（2017高二下·赣州期中）X、Y、Z、W为醇、醛、酸、酯中的一种，它们之间存在如图所示的转化关系．下列判断正确的是（ ）
A．X是羧酸，Y是酯 B．Y是醛，W是醇
C．Z是醛，W是羧酸 D．X是醇，Z是酯
【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，醇被氧化生成醛、醛被还原生成醇，所以二者能相互转化；醛能被氧化生成羧酸，羧酸不能转化为醛；羧酸、醇能转化为酯，酯水解能转化为醇和羧酸，所以醇、羧酸和酯能相互转化，所以只有醛、羧酸之间不能相互转化，则Z是醛、W是羧酸、Y是酯、X是醇，
故选C．
【分析】X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，醇被氧化生成醛、醛被还原生成醇，所以二者能相互转化；醛能被氧化生成羧酸，羧酸不能转化为醛；羧酸、醇能转化为酯，酯水解能转化为醇和羧酸，所以醇、羧酸和酯能相互转化，据此分析解答．
二、填空题
9．烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，发生下列反应：
现有一化合物A，分子式为C10H18经过酸性KMnO4溶液处理后得到三种化合物：
由此可推断A的结构简式为 或 ．
【答案】；
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：根据题目所给信息可知：碳碳双键在酸性高锰酸钾作用下，生成2个碳氧双键，现生成的3个化合物中共有4个碳氧双键，故A中含有2个碳碳双键，故可采用逆推法：原烯烃应该是下列三个片段结合而成．
①②③ ，①与③左边的双键相连，②与③右边的双键相连，得到的产物为 ；①与③右边的双键相连，②与③左边的双键相连，得到的产物为 ，
故答案为： ， ．
【分析】分析题目给出的信息，进行逆向推理即可．原烯烃应该是下列三个片段结合而成．
，再结合反应原理解答该题．
10．石油裂化和裂解可以得到乙烯，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平．如图是由乙烯为原料生产化工产品的转化关系图．
填写下列各空：
①CH2=CH2→B的反应类型： ，
②A的结构简式： ，
③B+C→D反应的化学方程式： ，
④区别乙烯和乙烷时，可将两种气体分别通入 中，观察溶液变化．
【答案】加成反应；；CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；溴水（或“高锰酸钾酸性溶液”或“溴的四氯化碳溶液”）
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：①B为CH3CH2OH，可由乙烯和水发生加成反应生成，故答案为：加成反应；②乙烯发生加聚反应生成A，A为 ，故答案为： ；③在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，所以该反应方程式为CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，
故答案为：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；④乙烯含有碳碳双键，可与溴水、溴的四氯化碳溶液发生加成反应，可与高锰酸钾发生氧化还原反应，可用这些物质鉴别，
故答案为：溴水（或“高锰酸钾酸性溶液”或“溴的四氯化碳溶液”）．
【分析】乙烯发生加聚反应生成A，A为 ，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则B为CH3CH2OH，乙醇被氧化生成CH3CHO，CH3CHO被氧化生成C，C为CH3COOH，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，则D为CH3COOCH2CH3，以此解答该题．
三、综合题
11．（2018高三上·汕头期末）以芳香化合物A和有机物D为原料，制备异戊酸薄荷醇酯（M）和高聚物（N）的一种合成路线如下：
已知：I．A→B的原子利用率为100%。
Ⅱ． （R1、R2表示氢原子或烃基）
请回答下列问题：
（1）C的分子式为 。
（2）由E生成F的反应类型为 。由H生成N的反应类型为 。
（3）用系统命名法命名D的名称为 。
（4）A的结构简式为 。
（5）C+G→M的化学方程式为 。
（6）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①苯环上连有两个取代基；②能发生银镜反应
（7）参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料（无机试剂任选），设计制备 的合成路线 。
【答案】（1）C10H14O
（2）消去反应；加聚反应
（3）2-甲基丙醛
（4）
（5）
（6）15
（7）CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO
【知识点】有机分子中基团之间的关系；有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】A→B的原子利用率为100%，根据B的结构式可知，A与 发生加成反应生成B，则A为 ，根据M的结构式可知，B与H2发生加成反应生成C，C为 ，根据题目信息可知，D与HCN在酸性条件下生成E，E为 ，由G的结构式可知，E在浓硫酸作用下发生消去反应生成F，F为 ，F与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成H，H为 。
(1). C为 ，分子式为C10H14O，故答案为：C10H14O；
(2). 根据上述分析可知，E在浓硫酸作用下发生消去反应生成F，F发生加聚反应生成N，故答案为：消去反应；加聚反应；
(3). 根据D的结构式可知，用系统命名法命名D的名称为2－甲基丙醛，故答案为：2－甲基丙醛；
(4). 由上述分析可知，A的结构简式为： ，故答案为： ；
(5). C与G发生酯化反应生成M，化学方程式为： ，故答案为： ；
(6). 苯环上连有两个取代基且能发生银镜反应，则苯环上的两个取代基可以分别为：－CHO和－CH2CH2CH3、－CHO和－CH(CH3)2，－CH2CHO和－CH2CH3，－CH2 CH2CHO和－CH3、－CH2 (CH3)CHO和－CH3共五种情况，又分别对应有邻、间、对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体有5×3=15种，故答案为：15；
(7). 高分子化合物 的单体是 ，可以先用乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛与HCN在酸性条件下生成 ，所以合成路线为：CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO 。
故答案为：(1)C10H14O；(2). 消去反应；加聚反应；(3). ；(4). (5). ；(6). 15；(7).CH2=CH2 → 催 化 剂 / △ H 2 O CH3CH2OH → 催 化 剂 / △ O 2 CH3CHO → H + H C N 。
【分析】本题考查有机合成推断，依据原子利用率及已知的结构简式进行突破，根据反应条件判断各物质间的转化。
12．（2017高二下·萍乡期末）聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：
已知；
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ．
（2）由B生成C的化学方程式为 ．
（3）由E和F生成G的反应类型为 ，E的化学名称为 ．
（4）由D和H生成PPG的化学方程式为 ；
（5）D的同分异构体能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是有 （写结构简式）
【答案】（1）
（2）
（3）加成反应；甲醛
（4）
（5）5；
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：烃A的相对分子质量为70，由 =5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为 ；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为 ，B发生消去反应生成C为 ，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（ ）．（1）由上述分析可知，A的结构简式为 ，故答案为： ；（2）由B生成C的化学方程式为： ，
故答案为： ；（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，E的化学名称为乙醛，故答案为：加成反应；乙醛；（4）由D和H生成PPG的化学方程式为：
故答案为： ；（5）D为HOOC（CH2）3COOH，它的同分异构体中能同时满足：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含﹣COOH，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有醛基、羧基，D中共5个C，则C﹣C﹣C上的2个H被﹣COOH、﹣OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 ，故答案为：5； ．
【分析】烃A的相对分子质量为70，由 =5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为 ；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为 ，B发生消去反应生成C为 ，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（ ），以此来解答．
1 / 1人教版高中化学选修五 第三章第四节：有机合成
一、单选题
1．（2017高二上·淮北期中）一定条件下：甲分子和乙分子反应生成丙分子和丁分子，下列说法不正确的是（ ）
A．分离甲和丙可以采用蒸馏法 B．甲的空间构型是平面正六边形
C．丙不属于烃类物质 D．该反应类型是置换反应
2．（2017高二下·南昌期末）烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是，双键两端的基团=CH2变成CO2，=CHR变成RCOOH， 变成 ，现有某溴代烷A，分子式为C4H9Br，在NaOH醇溶液中加热得到有机物B，B被酸性高锰酸钾溶液氧化后不可能得到的产物是（ ）
A．只有CH3COOH B．CO2和 CH3COCH3
C．CO2和CH3CH2COOH D．HCOOH和CH3CH2COOH
3．（2017高二下·宣城期中） 是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是（ ）
A B C
A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键
B．A的结构简式是CH2═CHCH2CH3
C．该有机烯醚不能发生加聚反应
D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应
4．（2017·保定模拟）如图是几种常见有机物之间的转化关系，有关说法正确的是（ ）
A．a只能是淀粉
B．反应①②③均为取代反应
C．乙醇可以与多种氧化剂发生氧化反应
D．乙酸乙酯的羧酸类同分异构体只有1种
5．（2017高二下·株洲期中）有如下合成路线，甲经二步转化为丙：
下列叙述错误的是（ ）
A．甲和丙均可与酸性KMnO4溶液发生反应
B．反应（1）的无机试剂是液溴，铁作催化剂
C．步骤（2）产物中可能含有未反应的甲，可用溴水检验是否含甲
D．反应（2）反应属于取代反应
6．（2017高二下·株洲期中）由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程中，经过的反应是（ ）
A．取代→消去→加成 B．裂解→取代→消去
C．取代→消去→水解 D．取代→加成→氧化
7．（2017高二下·天长期中）化合物Z由如下反应得到：C4H9Br Y Z，Z的结构简式不可能是（ ）
A．CH3CH2CHBrCH2Br B．CH3CH（CH2Br）2
C．CH3CHBrCHBrCH3 D．CH2BrCBr（CH3）2
8．（2017高二下·赣州期中）X、Y、Z、W为醇、醛、酸、酯中的一种，它们之间存在如图所示的转化关系．下列判断正确的是（ ）
A．X是羧酸，Y是酯 B．Y是醛，W是醇
C．Z是醛，W是羧酸 D．X是醇，Z是酯
二、填空题
9．烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下，发生下列反应：
现有一化合物A，分子式为C10H18经过酸性KMnO4溶液处理后得到三种化合物：
由此可推断A的结构简式为 或 ．
10．石油裂化和裂解可以得到乙烯，乙烯的产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平．如图是由乙烯为原料生产化工产品的转化关系图．
填写下列各空：
①CH2=CH2→B的反应类型： ，
②A的结构简式： ，
③B+C→D反应的化学方程式： ，
④区别乙烯和乙烷时，可将两种气体分别通入 中，观察溶液变化．
三、综合题
11．（2018高三上·汕头期末）以芳香化合物A和有机物D为原料，制备异戊酸薄荷醇酯（M）和高聚物（N）的一种合成路线如下：
已知：I．A→B的原子利用率为100%。
Ⅱ． （R1、R2表示氢原子或烃基）
请回答下列问题：
（1）C的分子式为 。
（2）由E生成F的反应类型为 。由H生成N的反应类型为 。
（3）用系统命名法命名D的名称为 。
（4）A的结构简式为 。
（5）C+G→M的化学方程式为 。
（6）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种（不考虑立体异构）。
①苯环上连有两个取代基；②能发生银镜反应
（7）参照上述合成路线和信息，以乙烯为原料（无机试剂任选），设计制备 的合成路线 。
12．（2017高二下·萍乡期末）聚戊二酸丙二醇（PPG）是一种可降解的聚脂类高分子材料，在材料的生物相容性方面有限好的应用前景．PPG的一种合成路线如下：
已知；
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马琳的溶质
④R1CHO+R2CH2CHO
回答下列问题：
（1）A的结构简式为 ．
（2）由B生成C的化学方程式为 ．
（3）由E和F生成G的反应类型为 ，E的化学名称为 ．
（4）由D和H生成PPG的化学方程式为 ；
（5）D的同分异构体能同时满足下列条件的共有 种（不含立体异构）；
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生液体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，其中核磁共振请谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是有 （写结构简式）
答案解析部分
1．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A．苯与卤代苯的沸点不同，可蒸馏分离，故A不符合题意；
B．甲为苯，空间构型是平面正六边形，故B不符合题意；
C．丙为卤代苯，不属于烃，故C不符合题意；
D．该反应为取代反应，无单质生成，不属于置换反应，故D符合题意；
故答案为：D．
【分析】A.根据苯和卤代苯的沸点进行判断；
B.根据苯分子的结构判断；
C.卤代苯属于烃类；
D.苯与卤素的反应属于取代反应.
2．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：C4H9Br在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成B，B为烯烃C4H8，C4H8有如下三种同分异构体（不考虑顺反异构）：CH2═CHCH2CH3、CH3﹣CH═CH﹣CH3、CH2═C（CH3）2，根据题中信息，C4H8双键被氧化断裂的情况如下： 、 、 ，三种烯烃被氧化得到的产物有：CO2、CH3CH2COOH、CH3COOH、 ，则不可能有HCOOH，
故选D．
【分析】C4H9Br在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成B，B为烯烃C4H8，根据C4H8的烯烃同分异构体，结合烯烃被酸性KMnO4溶液氧化的规律进行判断．
3．【答案】A
【知识点】有机物的合成
【解析】【解答】解：由上述分析可知，A为CH2=CHCH=CH2，B为BrCH2CH=CHCH2Br，C为HOCH2CH=CHCH2OH，
A．B中含有的官能团有溴原子、碳碳双键，故A正确；
B．A为CH2=CHCH=CH2，故B错误；
C．该有机烯醚含有碳碳双键，能发生加聚反应，故C错误；
D．由上述分析，①、②、③的反应类型分别为加成、水解（取代）、取代，故D错误；
故选A．
【分析】由合成流程可知，A与溴发生加成反应得B，B在碱性条件下水解得C，C在浓硫酸作用下发生脱水成醚，结合 的结构可以反推得C为HOCH2CH=CHCH2OH，B为BrCH2CH=CHCH2Br，A为CH2=CHCH=CH2，以此解答该题．
4．【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：A．由上述分析可知，a为淀粉或纤维素，故A错误；
B．①③为取代反应，②为分解反应，故B错误；
C．乙醇可发生催化氧化、燃烧反应，且能被强氧化剂氧化，故C正确；
D．乙酸乙酯的羧酸类同分异构体含﹣COOH，﹣C3H7有2种，羧酸类同分异构体只有2种，故D错误；
故选C．
【分析】由图中转化关系可知，a为淀粉或纤维素，①为水解反应生成葡萄糖，②为葡萄糖的酒化反应生成乙醇，③为乙醇的酯化反应生成乙酸乙酯，结合有机物的性质来解答．
5．【答案】B
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：根据甲和丙的结构特点可以看出，甲物质先和卤素单质发生加成反应，然后是氯代烃水解得到的醇，所以乙物质是甲和溴单质加成的产物，然后是发生水解反应生成的物质丙．
A、甲中含有碳碳双键，丙中侧链碳原子上含有氢，二者能被高锰酸钾氧化，故A正确；
B、反应（1）的无机试剂可为溴水即可发生加成反应，故B错误；
C、步骤（2）产物中如果含有未反应的甲，则会使溴水褪色，故C正确；
D、反应（2）是碳碳双键和溴的加成产物卤代烃的水解反应，属于取代反应，故D正确．
故选B．
【分析】根据甲和丙的结构特点可以看出，甲物质先和卤素单质发生加成反应，然后是氯代烃水解得到的醇，所以乙物质是甲和溴单质加成的产物，然后是发生水解反应生成的物质丙，
A、烯烃和支链碳原子上含有氢的芳香烃据能被高锰酸钾氧化；
B、链烃上双键的加成要采用卤素单质，苯环上氢原子的取代要采用液溴，铁作催化剂；
C、含有双键的物质可以使溴水褪色，用于物质的检验；
D、卤代烃的水解反应属于取代反应．
6．【答案】A
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】解：由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程，
发生①烷烃光照下的取代反应，②卤代烃在NaOH/醇溶液中的消去反应生成乙烯，③乙烯与水发生加成反应生成乙醇，
故选A．
【分析】由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2=CH2→CH3CH2OH的转化过程，涉及烃的取代、卤代烃的消去、烯烃的加成，以此解答．
7．【答案】B
【知识点】有机物的推断；卤代烃简介
【解析】【解答】解：由转化关系可知，C4H9Br在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成Y，Y为烯烃，烯烃与溴发生加成反应生成Z，Z中2个溴原子应分别连接在相邻的碳原子上，
A、若Y为CH3CH2CH=CH2，与溴发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH2Br，故A正确；
B、分子中2个溴原子不是分别连接在相邻的碳原子上，不可能是烯烃与溴的基础产物，故B错误；
C、若Y为CH3CH=CHCH3，与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3，故C正确；
D、若Y为2CH2=C（CH3），与溴发生加成反应生成CH2BrCBr（CH3）2，故D正确；
故选B．
【分析】由转化关系可知，C4H9Br在氢氧化钠醇溶液、加热的条件下发生消去反应生成Y，Y为烯烃，烯烃与溴发生加成反应生成Z，Z中2个溴原子应分别连接在相邻的碳原子上，结合C4H8的烯烃同分异构体进行判断．
8．【答案】C
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，醇被氧化生成醛、醛被还原生成醇，所以二者能相互转化；醛能被氧化生成羧酸，羧酸不能转化为醛；羧酸、醇能转化为酯，酯水解能转化为醇和羧酸，所以醇、羧酸和酯能相互转化，所以只有醛、羧酸之间不能相互转化，则Z是醛、W是羧酸、Y是酯、X是醇，
故选C．
【分析】X、Y、Z、W均为常见的烃的含氧衍生物且物质类别不同，醇被氧化生成醛、醛被还原生成醇，所以二者能相互转化；醛能被氧化生成羧酸，羧酸不能转化为醛；羧酸、醇能转化为酯，酯水解能转化为醇和羧酸，所以醇、羧酸和酯能相互转化，据此分析解答．
9．【答案】；
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：根据题目所给信息可知：碳碳双键在酸性高锰酸钾作用下，生成2个碳氧双键，现生成的3个化合物中共有4个碳氧双键，故A中含有2个碳碳双键，故可采用逆推法：原烯烃应该是下列三个片段结合而成．
①②③ ，①与③左边的双键相连，②与③右边的双键相连，得到的产物为 ；①与③右边的双键相连，②与③左边的双键相连，得到的产物为 ，
故答案为： ， ．
【分析】分析题目给出的信息，进行逆向推理即可．原烯烃应该是下列三个片段结合而成．
，再结合反应原理解答该题．
10．【答案】加成反应；；CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；溴水（或“高锰酸钾酸性溶液”或“溴的四氯化碳溶液”）
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：①B为CH3CH2OH，可由乙烯和水发生加成反应生成，故答案为：加成反应；②乙烯发生加聚反应生成A，A为 ，故答案为： ；③在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，所以该反应方程式为CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O，
故答案为：CH3CH2OH+CH3COOH CH3COOCH2CH3+H2O；④乙烯含有碳碳双键，可与溴水、溴的四氯化碳溶液发生加成反应，可与高锰酸钾发生氧化还原反应，可用这些物质鉴别，
故答案为：溴水（或“高锰酸钾酸性溶液”或“溴的四氯化碳溶液”）．
【分析】乙烯发生加聚反应生成A，A为 ，乙烯和水发生加成反应生成乙醇，则B为CH3CH2OH，乙醇被氧化生成CH3CHO，CH3CHO被氧化生成C，C为CH3COOH，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，则D为CH3COOCH2CH3，以此解答该题．
11．【答案】（1）C10H14O
（2）消去反应；加聚反应
（3）2-甲基丙醛
（4）
（5）
（6）15
（7）CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO
【知识点】有机分子中基团之间的关系；有机物的推断；有机物的合成
【解析】【解答】A→B的原子利用率为100%，根据B的结构式可知，A与 发生加成反应生成B，则A为 ，根据M的结构式可知，B与H2发生加成反应生成C，C为 ，根据题目信息可知，D与HCN在酸性条件下生成E，E为 ，由G的结构式可知，E在浓硫酸作用下发生消去反应生成F，F为 ，F与甲醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成H，H为 。
(1). C为 ，分子式为C10H14O，故答案为：C10H14O；
(2). 根据上述分析可知，E在浓硫酸作用下发生消去反应生成F，F发生加聚反应生成N，故答案为：消去反应；加聚反应；
(3). 根据D的结构式可知，用系统命名法命名D的名称为2－甲基丙醛，故答案为：2－甲基丙醛；
(4). 由上述分析可知，A的结构简式为： ，故答案为： ；
(5). C与G发生酯化反应生成M，化学方程式为： ，故答案为： ；
(6). 苯环上连有两个取代基且能发生银镜反应，则苯环上的两个取代基可以分别为：－CHO和－CH2CH2CH3、－CHO和－CH(CH3)2，－CH2CHO和－CH2CH3，－CH2 CH2CHO和－CH3、－CH2 (CH3)CHO和－CH3共五种情况，又分别对应有邻、间、对三种位置关系，所以符合条件的同分异构体有5×3=15种，故答案为：15；
(7). 高分子化合物 的单体是 ，可以先用乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙醇氧化生成乙醛，乙醛与HCN在酸性条件下生成 ，所以合成路线为：CH2=CH2 CH3CH2OH CH3CHO 。
故答案为：(1)C10H14O；(2). 消去反应；加聚反应；(3). ；(4). (5). ；(6). 15；(7).CH2=CH2 → 催 化 剂 / △ H 2 O CH3CH2OH → 催 化 剂 / △ O 2 CH3CHO → H + H C N 。
【分析】本题考查有机合成推断，依据原子利用率及已知的结构简式进行突破，根据反应条件判断各物质间的转化。
12．【答案】（1）
（2）
（3）加成反应；甲醛
（4）
（5）5；
【知识点】有机物的推断
【解析】【解答】解：烃A的相对分子质量为70，由 =5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为 ；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为 ，B发生消去反应生成C为 ，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（ ）．（1）由上述分析可知，A的结构简式为 ，故答案为： ；（2）由B生成C的化学方程式为： ，
故答案为： ；（3）由E和F生成G的反应类型为加成反应，E的化学名称为乙醛，故答案为：加成反应；乙醛；（4）由D和H生成PPG的化学方程式为：
故答案为： ；（5）D为HOOC（CH2）3COOH，它的同分异构体中能同时满足：①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体，说明含﹣COOH，②既能发生银镜反应，又能发生水解反应，含有醛基、羧基，D中共5个C，则C﹣C﹣C上的2个H被﹣COOH、﹣OOCH取代，共为3+2=5种，含其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是 ，故答案为：5； ．
【分析】烃A的相对分子质量为70，由 =5…10，则A为C5H10，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，故A的结构简式为 ；A与氯气在光照下发生取代反应生成单氯代烃B，则B为 ，B发生消去反应生成C为 ，化合物C的分子式为C5H8，C发生氧化反应生成D为HOOC（CH2）3COOH，F是福尔马林的溶质，则F为HCHO，E、F为相对分子质量差14的同系物，可知E为CH3CHO，由信息④可知E与F发生加成反应生成G为HOCH2CH2CHO，G与氢气发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH，D与H发生缩聚反应生成PPG（ ），以此来解答．
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