人教版高中化学选修五 第五章第一节：合成高分子化合物的基本方法
一、单选题
1．（2018高二上·鸡泽期中）有5种有机物：
⑤CH2=CH—CH=CH2 ，其中可用于合成 高分子材料的正确组合为（ ）
A．①②④ B．①②⑤ C．②④⑤ D．③④⑤
2．下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是（ ）
①
②
③
④
A．①② B．③④ C．①④ D．②③
3．（2017·北京）聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下 （图中虚线表示氢键）
下列说法不正确的是（ ）
A．聚维酮的单体是
B．聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成
C．聚维酮碘是一种水溶性物质
D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
4．（2017高二上·盘锦期末）一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”就是一种较为严重的污染现象，最近研制的一种新型材料 能代替聚苯乙烯．它是由乳酸聚合而成的．这种材料可以在乳酸菌作用下完全降解．下列关于聚乳酸的说法正确的是（ ）
A．聚乳酸是一种纯净物
B．聚乳酸的聚合方式与聚苯乙烯相似
C．聚乳酸的单体为CH3CH（OH）COOH
D．聚乳酸的链节为n
5．（2016高二下·吉林期中）合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法正确的是（ ）
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C． 和苯乙烯互为同系物
D．1mol 最多可以和5mol氢气发生加成反应
6．（2016高二下·广州期末）丁苯橡胶的结构简式如下： 合成这种橡胶的单体应是（ ）
①苯乙烯 ②苯丙烯 ③2﹣丁烯 ④丙炔 ⑤1，3﹣丁二烯．
A．①③ B．②④ C．②⑤ D．①⑤
二、填空题
7．（2015高二下·屯溪期中）高分子化合物 是由三种单体通过加聚反应而制得的．这三种单体的结构简式是 、 、 ．
8．聚苯乙烯的结构为（如图），试回答下列问题：
（1）聚苯乙烯的单体是
（2）实验测得聚苯乙烯的相对分子质量（平均值）为52000，则该高聚物的聚合度n为
三、综合题
9．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2甲基丙烷．完成下列填空：
（1）A可以聚合，写出A聚合方式（以化学方程式表示）： ．
（2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称．写出B的结构简式 ．
（3）写出分子式为C4H8的烯烃除A以外的同分异构体 ．
10．咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白．
（1）D分子中的官能团是 ；高分子M的结构简式是
（2）写出A→B反应的化学方程式：
（3）B→C发生的反应类型有
（4）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有 种．
①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应．
（5）以下对A具有的性质描述正确的是
a.1molA可消耗2molNaOH
b．一定条件下1molA最多能与1mol氢气加成
c．能发生银镜反应
d．能发生取代反应．
答案解析部分
1．【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】解：根据结构简式 可知，该有机物为加聚反应产物，其主链含有两个碳碳双键，先将中括号去掉，然后从左向右，按照“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开： ，则可以得到该有机物的三种单体：④ 、⑤CH2=CH-CH=CH2、③ 。故D符合题意
故答案为：D
【分析】聚合物找单体，只需主链“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，再重新满足碳四价即可
2．【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：高分子从线型结构转化为体型结构，要求线型结构中必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团，如双键、羟基、氨基等，① 不含能发生加聚或缩聚反应的官能团，不能从线型结构变成体型结构，故①错误；② 与甲醛的反应还可以发生在对位，相互交联形成网状结构，可以从线型结构变成体型结构，故②正确；③ 中碳碳双键还能继续相互加成，相互交联形成网状结构，可以从线型结构变成体型结构，故③正确；④ 中不含能发生加聚或缩聚反应的官能团，因此不能从线型结构变成体型结构，故④错误；
故选D．
【分析】体型结构的高分子特征是高分子链与高分子链之间相互交联，形成立体网状结构．高分子从线型结构转化为体型结构，要求线型结构中必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团，如双键、羟基、氨基等，
3．【答案】B
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．由高聚物结构简式可知聚维酮的单体是 ，故A正确；
B． 由2m+n个单体加聚生成，故B错误；
C．高聚物可与HI3形成氢键，则也可与水形成氢键，可溶于水，故C正确；
D．含有肽键，具有多肽化合物的性质，可发生水解生成氨基和羧基，故D正确．
故选B．
【分析】由高聚物结构简式可知 的单体为 ，高聚物可与HI3形成氢键，则也可与水形成氢键，可溶于水，含有肽键，可发生水解，以此解答该题。
4．【答案】C
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．从聚乳酸结构可知，聚乳酸是高分子化合物，因高分子化合物中的n值不定，故其为混合物，故A错误；
B．根据聚乳酸的结构可知，该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物，属于缩聚反应，聚苯乙烯是由单体：CH2=CH﹣C6H5碳碳双键加聚而成，故B错误；
C． 为聚乳酸的单体，故C正确；
D． 的聚合度为n，链节为重复出现的结构单元，故D错误．
故选C．
【分析】乳酸为CH3﹣CH（OH）﹣COOH，含有羟基、羧基，发生缩聚反应生成 ，为聚乳酸，以此解答该题．
5．【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．合成PPV通过缩聚反应生成，同时有小分子物质HI生成，不属于加聚反应，故A错误；
B．聚苯乙烯的重复结构单元为 ，不含碳碳双键，而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键，所以不相同，故B错误；
C． 有两个碳碳双键，而苯乙烯有一个碳碳双键，结构不同，二者不是同系物，故C错误；
D． 中含有2个碳碳双键、1个苯环，则1mol 最多可以和5mol氢气发生加成反应，故D正确．
故选D．
【分析】A．缩聚反应生成高分子化合物，同时有小分子物质HI生成，加聚反应只生成高分子化合物；
B．聚苯乙烯的重复结构单元为 ，不含碳碳双键，而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键；
C．同系物所含官能团数目相同；
D． 中含有2个碳碳双键、1个苯环，都可与氢气发生加成反应．
6．【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：该高聚物链节主链不含杂原子，属于加聚反应生成的高聚物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，其单体必为两种，按如图所示断开 ，在将双键中的1个c﹣c打开，然后将半键闭合即可的该高聚物单体是①⑤CH2=CH﹣CH=CH2，故选D．
【分析】首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断，丁苯橡胶为加聚产物，
加聚产物的单体推断方法：（1）凡链节的主链上只有两个碳原子（无其它原子）的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可；（2）凡链节主链上只有四个碳原子（无其它原子）且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中间画线断开，然后将四个半键闭合即可；（3）凡链节主链上只有碳原子并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换．
7．【答案】CH2=C（CH3）﹣CH=CH2；CH3﹣CH=CH2；CH2=CH2
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解： 的单体为CH2=C（CH3）﹣CH=CH2、CH3﹣CH=CH2、CH2=CH2，故答案为：CH2=C（CH3）﹣CH=CH2、CH3﹣CH=CH2、CH2=CH2．
【分析】高聚物单体的判断方法：凡链节的主链上只有两个碳原子（无其它原子）的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可；凡链节主链上只有四个碳原子（无其它原子）且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中间画线断开，然后将四个半键闭合；凡链节主链上只有碳原子并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换．
8．【答案】CH2=CH﹣C6H5；500
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据合成聚苯乙烯的方程式： ，可确定聚苯乙烯的单体为：CH2=CH﹣C6H5，故答案为：CH2=CH﹣C6H5；
（2）聚苯乙烯的相对分子质量为104n，所以104n=52000，所以n=500，故答案为：500．
【分析】（1）高分子化合物中重复出现的结构单元叫链节，根据加聚反应来确定单体；
（2）根据聚苯乙烯的相对分子质量为104n来确定n的值．
9．【答案】（1）n CH2=C（CH3）2
（2）
（3）CH2=CHCH2CH3；CH3CH=CHCH3
【知识点】有机物的结构和性质；有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：（1）A的分子式为C4H8，氢化后得到2﹣甲基丙烷，可知A的结构简式为CH2=C（CH3）2，A发生加聚反应得到 ，反应方程式为：n CH2=C（CH3）2 ，故答案为：n CH2=C（CH3）2 ；（2）B的分子式为C8H18，其一卤代物只有4种，等效氢有4种，且碳链不对称，则B为 ，故答案为： ；（3）C4H8且属于烯烃的有机物结构有：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C（CH3）2 （是A），故答案为：CH2=CHCH2CH3；CH3CH=CHCH3．
【分析】（1）A的分子式为C4H8，氢化后得到2﹣甲基丙烷，可知A的结构简式为CH2=C（CH3）2，A发生加聚反应得到 ；（2）B的分子式为C8H18，其一卤代物只有4种，等效氢有4种，且碳链不对称，则B为 ；（3）先写含有C=C的最长链，再移动双键位置，再根据减碳法作取代基，据此书写C4H8且属于烯烃的同分异构体．
10．【答案】（1）羟基；
（2）
（3）取代反应、加成反应
（4）3
（5）d
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚﹣OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，
（1）由上述分析可知，D为，则官能团为羟基，M为，
故答案为：羟基；；
（2）A→B反应为酯化反应，故答案为：；
（3）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
（4）A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、﹣CH（CHO）COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体，
故答案为：3．
（5）A为，以下对A具有的性质描述中a.1molA可消耗3molNaOH，故a错误；b．一定条件下1molA最多能与4mol氢气加成，故b错误；c．A中没有醛基，所以不能发生银镜反应，故c错误；d．A中有酚的结构，能发生取代反应，故d正确，
故选 d．
【分析】由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚﹣OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，据此答题．
1 / 1人教版高中化学选修五 第五章第一节：合成高分子化合物的基本方法
一、单选题
1．（2018高二上·鸡泽期中）有5种有机物：
⑤CH2=CH—CH=CH2 ，其中可用于合成 高分子材料的正确组合为（ ）
A．①②④ B．①②⑤ C．②④⑤ D．③④⑤
【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】解：根据结构简式 可知，该有机物为加聚反应产物，其主链含有两个碳碳双键，先将中括号去掉，然后从左向右，按照“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开： ，则可以得到该有机物的三种单体：④ 、⑤CH2=CH-CH=CH2、③ 。故D符合题意
故答案为：D
【分析】聚合物找单体，只需主链“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，再重新满足碳四价即可
2．下列高聚物经简单处理可以从线型结构变成体型结构的是（ ）
①
②
③
④
A．①② B．③④ C．①④ D．②③
【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：高分子从线型结构转化为体型结构，要求线型结构中必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团，如双键、羟基、氨基等，① 不含能发生加聚或缩聚反应的官能团，不能从线型结构变成体型结构，故①错误；② 与甲醛的反应还可以发生在对位，相互交联形成网状结构，可以从线型结构变成体型结构，故②正确；③ 中碳碳双键还能继续相互加成，相互交联形成网状结构，可以从线型结构变成体型结构，故③正确；④ 中不含能发生加聚或缩聚反应的官能团，因此不能从线型结构变成体型结构，故④错误；
故选D．
【分析】体型结构的高分子特征是高分子链与高分子链之间相互交联，形成立体网状结构．高分子从线型结构转化为体型结构，要求线型结构中必须还存在能发生加聚或缩聚反应的官能团，如双键、羟基、氨基等，
3．（2017·北京）聚维酮碘的水溶液是一种常见的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下 （图中虚线表示氢键）
下列说法不正确的是（ ）
A．聚维酮的单体是
B．聚维酮分子由（m+n）个单体聚合而成
C．聚维酮碘是一种水溶性物质
D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
【答案】B
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．由高聚物结构简式可知聚维酮的单体是 ，故A正确；
B． 由2m+n个单体加聚生成，故B错误；
C．高聚物可与HI3形成氢键，则也可与水形成氢键，可溶于水，故C正确；
D．含有肽键，具有多肽化合物的性质，可发生水解生成氨基和羧基，故D正确．
故选B．
【分析】由高聚物结构简式可知 的单体为 ，高聚物可与HI3形成氢键，则也可与水形成氢键，可溶于水，含有肽键，可发生水解，以此解答该题。
4．（2017高二上·盘锦期末）一次性使用的聚苯乙烯材料带来的“白色污染”就是一种较为严重的污染现象，最近研制的一种新型材料 能代替聚苯乙烯．它是由乳酸聚合而成的．这种材料可以在乳酸菌作用下完全降解．下列关于聚乳酸的说法正确的是（ ）
A．聚乳酸是一种纯净物
B．聚乳酸的聚合方式与聚苯乙烯相似
C．聚乳酸的单体为CH3CH（OH）COOH
D．聚乳酸的链节为n
【答案】C
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．从聚乳酸结构可知，聚乳酸是高分子化合物，因高分子化合物中的n值不定，故其为混合物，故A错误；
B．根据聚乳酸的结构可知，该物质是乳酸羟基和羧基脱水的产物，属于缩聚反应，聚苯乙烯是由单体：CH2=CH﹣C6H5碳碳双键加聚而成，故B错误；
C． 为聚乳酸的单体，故C正确；
D． 的聚合度为n，链节为重复出现的结构单元，故D错误．
故选C．
【分析】乳酸为CH3﹣CH（OH）﹣COOH，含有羟基、羧基，发生缩聚反应生成 ，为聚乳酸，以此解答该题．
5．（2016高二下·吉林期中）合成导电高分子材料PPV的反应：
下列说法正确的是（ ）
A．合成PPV的反应为加聚反应
B．PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元
C． 和苯乙烯互为同系物
D．1mol 最多可以和5mol氢气发生加成反应
【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：A．合成PPV通过缩聚反应生成，同时有小分子物质HI生成，不属于加聚反应，故A错误；
B．聚苯乙烯的重复结构单元为 ，不含碳碳双键，而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键，所以不相同，故B错误；
C． 有两个碳碳双键，而苯乙烯有一个碳碳双键，结构不同，二者不是同系物，故C错误；
D． 中含有2个碳碳双键、1个苯环，则1mol 最多可以和5mol氢气发生加成反应，故D正确．
故选D．
【分析】A．缩聚反应生成高分子化合物，同时有小分子物质HI生成，加聚反应只生成高分子化合物；
B．聚苯乙烯的重复结构单元为 ，不含碳碳双键，而该高聚物的结构单元中含有碳碳双键；
C．同系物所含官能团数目相同；
D． 中含有2个碳碳双键、1个苯环，都可与氢气发生加成反应．
6．（2016高二下·广州期末）丁苯橡胶的结构简式如下： 合成这种橡胶的单体应是（ ）
①苯乙烯 ②苯丙烯 ③2﹣丁烯 ④丙炔 ⑤1，3﹣丁二烯．
A．①③ B．②④ C．②⑤ D．①⑤
【答案】D
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：该高聚物链节主链不含杂原子，属于加聚反应生成的高聚物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，其单体必为两种，按如图所示断开 ，在将双键中的1个c﹣c打开，然后将半键闭合即可的该高聚物单体是①⑤CH2=CH﹣CH=CH2，故选D．
【分析】首先要根据高聚物的结构简式判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物，然后根据推断单体的方法作出判断，丁苯橡胶为加聚产物，
加聚产物的单体推断方法：（1）凡链节的主链上只有两个碳原子（无其它原子）的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可；（2）凡链节主链上只有四个碳原子（无其它原子）且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中间画线断开，然后将四个半键闭合即可；（3）凡链节主链上只有碳原子并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换．
二、填空题
7．（2015高二下·屯溪期中）高分子化合物 是由三种单体通过加聚反应而制得的．这三种单体的结构简式是 、 、 ．
【答案】CH2=C（CH3）﹣CH=CH2；CH3﹣CH=CH2；CH2=CH2
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解： 的单体为CH2=C（CH3）﹣CH=CH2、CH3﹣CH=CH2、CH2=CH2，故答案为：CH2=C（CH3）﹣CH=CH2、CH3﹣CH=CH2、CH2=CH2．
【分析】高聚物单体的判断方法：凡链节的主链上只有两个碳原子（无其它原子）的高聚物，其合成单体必为一种，将两半链闭合即可；凡链节主链上只有四个碳原子（无其它原子）且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中间画线断开，然后将四个半键闭合；凡链节主链上只有碳原子并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”画线断开，然后将半键闭合，即将单双键互换．
8．聚苯乙烯的结构为（如图），试回答下列问题：
（1）聚苯乙烯的单体是
（2）实验测得聚苯乙烯的相对分子质量（平均值）为52000，则该高聚物的聚合度n为
【答案】CH2=CH﹣C6H5；500
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】（1）根据合成聚苯乙烯的方程式： ，可确定聚苯乙烯的单体为：CH2=CH﹣C6H5，故答案为：CH2=CH﹣C6H5；
（2）聚苯乙烯的相对分子质量为104n，所以104n=52000，所以n=500，故答案为：500．
【分析】（1）高分子化合物中重复出现的结构单元叫链节，根据加聚反应来确定单体；
（2）根据聚苯乙烯的相对分子质量为104n来确定n的值．
三、综合题
9．丁基橡胶可用于制造汽车内胎，合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8，A氢化后得到2甲基丙烷．完成下列填空：
（1）A可以聚合，写出A聚合方式（以化学方程式表示）： ．
（2）A与某烷发生烷基化反应生成分子式为C8H18的物质B，B的一卤代物只有4种，且碳链不对称．写出B的结构简式 ．
（3）写出分子式为C4H8的烯烃除A以外的同分异构体 ．
【答案】（1）n CH2=C（CH3）2
（2）
（3）CH2=CHCH2CH3；CH3CH=CHCH3
【知识点】有机物的结构和性质；有机高分子化合物的结构和性质
【解析】【解答】解：（1）A的分子式为C4H8，氢化后得到2﹣甲基丙烷，可知A的结构简式为CH2=C（CH3）2，A发生加聚反应得到 ，反应方程式为：n CH2=C（CH3）2 ，故答案为：n CH2=C（CH3）2 ；（2）B的分子式为C8H18，其一卤代物只有4种，等效氢有4种，且碳链不对称，则B为 ，故答案为： ；（3）C4H8且属于烯烃的有机物结构有：CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、CH2=C（CH3）2 （是A），故答案为：CH2=CHCH2CH3；CH3CH=CHCH3．
【分析】（1）A的分子式为C4H8，氢化后得到2﹣甲基丙烷，可知A的结构简式为CH2=C（CH3）2，A发生加聚反应得到 ；（2）B的分子式为C8H18，其一卤代物只有4种，等效氢有4种，且碳链不对称，则B为 ；（3）先写含有C=C的最长链，再移动双键位置，再根据减碳法作取代基，据此书写C4H8且属于烯烃的同分异构体．
10．咖啡酸苯乙酯是一种天然抗癌药物，在一定条件下能发生如下转化：
请填写下列空白．
（1）D分子中的官能团是 ；高分子M的结构简式是
（2）写出A→B反应的化学方程式：
（3）B→C发生的反应类型有
（4）A的同分异构体很多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有 种．
①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应．
（5）以下对A具有的性质描述正确的是
a.1molA可消耗2molNaOH
b．一定条件下1molA最多能与1mol氢气加成
c．能发生银镜反应
d．能发生取代反应．
【答案】（1）羟基；
（2）
（3）取代反应、加成反应
（4）3
（5）d
【知识点】有机高分子化合物的结构和性质；合成有机高分子化合物的性质实验
【解析】【解答】由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚﹣OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，
（1）由上述分析可知，D为，则官能团为羟基，M为，
故答案为：羟基；；
（2）A→B反应为酯化反应，故答案为：；
（3）B→C发生的反应类型为取代反应、加成反应，故答案为：取代反应、加成反应；
（4）A为，A的同分异构体中同时符合①苯环上只有两个取代基；②能发生银镜反应；③能与碳酸氢钠溶液反应；④能与氯化铁溶液发生显色反应，则含酚羟基、﹣CH（CHO）COOH，则存在邻、间、对三种同分异构体，
故答案为：3．
（5）A为，以下对A具有的性质描述中a.1molA可消耗3molNaOH，故a错误；b．一定条件下1molA最多能与4mol氢气加成，故b错误；c．A中没有醛基，所以不能发生银镜反应，故c错误；d．A中有酚的结构，能发生取代反应，故d正确，
故选 d．
【分析】由转化关系可知，咖啡酸苯乙酯水解生成A和D，A的分子式为C9H8O4，则A为，A→B发生酯化反应，则B为，B中含C=C和酚﹣OH，B→C发生加成反应和取代反应；D为，D→E发生消去反应，E为苯乙烯，E→M发生加聚反应，则M为，据此答题．
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