2020高考化学常考知识点专练 11：有机综合
一、单选题
1．（2020·临朐模拟）人体尿液中可以分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸，吲哚乙酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是（ ）
A．分子中含有2种官能团
B．吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种
C．1 mol吲哚乙酸与足量氢气发生反应，最多消耗5 mol H2
D．分子中不含手性碳原子
2．（2020高二上·芜湖期末）巴豆酸的结构简式为CH3－CH＝CH－COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（ ）
A．全部 B．只有①③④
C．只有②④⑤ D．只有①②③④
3．（2020高三上·长春期末）下列说法正确的是（ ）
A．蛋白质是仅由碳、氢、氧、氮元素组成的一类高分子化合物
B．可以用溴水鉴别
C．用甲苯分别制取TNT、邻溴甲苯和苯甲酸所涉及的反应均为取代反应
D． 的一氯代物共有5种(不考虑立体异构)
4．（2020高二上·安庆期末）用有机物甲可制备1，3-环己二烯( )，其反应路线如图所示：
甲 乙 丙
下列有关判断不正确的是（ ）
A．甲的化学名称是苯 B．乙的结构简式为
C．有机物丙难溶于水 D．反应④为消去反应
5．苯六甲酸俗称蜜石酸，常以铝盐的形式存在于蜜蜡石中，其结构如图所示，下列关于苯六甲酸的说法错误的是（ ）
A．苯六甲酸的分子式是C12H6O12
B．苯六甲酸中所有碳原子一定共面
C．苯六甲酸可发生还原反应取代反应而不能发生氧化反应
D．苯六甲酸与钠、NaOH、Na2CO3、NaHCO3均能发生反应
6．（2019高三上·嘉兴期中）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（ ）
A．Y与丙醇发生酯化反应可得到与X相对分子质量相同的酯
B．X、Y均能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol X与1 mol Y最多能反应的NaOH量相同
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数均为4
二、综合题
7．（2020·台州模拟）磷酸氯喹是一种抗疟疾药物，研究表明该药物对新型冠状病毒2019-nCOV有较好抑制作用，以下是该药物主体氯喹的合成路线。
已知：① 具有芳香性；
②R1-Cl+H2N-R2 → R1-NH-R2+HCl
请回答：
（1）下列说法不正确的是_________
A．氯喹具有弱碱性
B．氯喹的分子式为C18H24N3Cl
C．整个合成过程中包含了取代、加成反应
D．1molB最多可以消耗3molNaOH
（2）请写出A转化成B的化学方程式
（3）A转化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物，其结构简式为
（4）请利用乙烯为原料将合成路线中C→D部分补充完整，用线路图表示出来（无机试剂任选）
（5）请写出满足下列条件的 的同分异构体
①1H NMR谱显示分子中只存在两种H；②分子内只存在一个环结构
8．（2020·浙江模拟）苯巴比妥是1903年就开始使用的安眠药，其合成路线如图(部分试剂和产物略)。
已知：①NBS是一种溴代试剂
② + + C2H5OH
③R1—COOC2H5+ +C2H5OH
请回答下列问题：
（1）下列说法正确的是__________
A．1 mol E在NaOH溶液中完全水解，需要消耗2 mol NaOH
B．化合物C可以和FeCl3溶液发生显色反应
C．苯巴比妥具有弱碱性
D．试剂X可以是CO(NH2)2
（2）B中官能团的名称 ，化合物H的结构简式为 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）苯巴比妥的一种同系物K，分子式为C10H8N2O3，写出K同时符合下列条件的同分异构体的结构简式
①分子中含有两个六元环；且两个六元环结构和性质类似
②能够和FeCl3发生显色反应
③核磁共振氢谱显示分子中由5种氢
（5）参照流程图中的反应，设计以甲苯为原料合成聚酯 (用流程图表示，无机试剂任选)
9．（2020·临朐模拟）某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
根据以上信息回答下列问题：
（1）烃A的结构简式是 。
（2）①的反应条件是 ；②的反应类型是 。
（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是__________。
A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大
B．能发生消去反应
C．能发生聚合反应
D．既有酸性又有碱性
（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是 .
（5）符合下列条件的E的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比3∶2∶2∶1的异构体的结构简式为 。
a．与E具有相同的官能团
b．苯环上的一硝基取代产物有两种
（6）已知 易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此设计以A为原料制备高分子化合物 的合成路线 。（无机试剂任选）
10．（2020·北京模拟）一种环状高分子 P3 的合成路线如下：
（1）A 是一种常用的化工原料，其中包含的官能团是 。
（2）B→C 的反应类型是 。
（3）D 生成 CH≡CCH2OH 的反应条件是 。
（4）上述流程中生成 F 的反应为酯化反应，则该反应的化学方程式是 。
（5）单体Ⅱ的结构简式是 。
（6）下列说法正确的是 （填字母）
a．F→P1 的反应类型为缩聚反应
b．P3 可能的结构如右图所示
c．P2→P3 的过程中有可能得到线型高分子
d．碱性条件下，P3 可能彻底水解成小分子物质
（7）已知： ；Q（C6H11NO）是用于合成单体Ⅰ的
中间体。 下图是以苯酚为原料合成 Q 的流程，M→N 的化学方程式是
11．（2020高三上·长春期末）肉桂醛F ( )在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：
+
请回答：
（1）D的名称为 。
（2）反应①～⑥中属于加成反应的是 （填序号）。
（3）写出反应③的化学方程式： ；
反应④的化学方程式： 。
（4）在实验室里鉴定 分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是 （请按实验步骤操作的先后次序填写序号）。
A.滴加AgNO3溶液
B.加NaOH溶液
C.加热
D.用稀硝酸酸化
（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由H（已知H的相对分子量为32）和芳香酸G制得，则甲的结构共有 种。
（6）根据已有知识并结合相关信息日，写出以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图例如下：
12．（2019高三上·唐山月考）有机物M可由A（C2H4）按如图路线合成：
已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；
②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基。
③C、F均能发生银镜反应。
回答下列问题：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）G的结构简式是 。
（4）反应②的化学方程式是 。
（5）L是M的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，1
mol的L可与1 mol的NaHCO3反应，L共有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式是 （任写一种）。
（6）参照上述合成路线，设计以C为原料制备高吸水性树脂 的合成路线（无机试剂任选）。
答案解析部分
1．【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.该有机物中所含的官能团为羧基、碳碳双键、氨基共三种，A不符合题意；
B.如图当氯原子位于①号位置时，另一个氯原子可位于②③④三个位置，此时二氯代物有三种；当氯原子位于②号位置时，另一个氯原子可位于③④另个位置，此时二氯代物有两种；当氯原子位于③号位置时，另一个氯原子可位于④号位置，此时二氯代物有一种；因此，该有机物苯环上的二氯代物共有六种，B不符合题意；
C.该有机物中，苯环和C=C能与H2发生加成反应，因此1mol该有机物能与4molH2发生加成反应，C不符合题意；
D.与碳原子相连的四个原子（或原子团）不同时，该碳原子为手性碳原子，该有机物中的手性碳原子为，D符合题意；
故答案为：D
【分析】A.根据有机物的结构确定其所含的官能团；
B.根据结构的对称性确定苯环上二氯代物的同分异构体；
C.苯环和C=C能与H2发生加成反应；
D.根据手性碳原子的定义分析；
2．【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】①巴豆酸中含有C=C，能与HCl发生加成反应，符合题意；
②巴豆酸中含有C=C，能与溴水发生加成反应，符合题意；
③巴豆酸中含有-COOH，能与Na2CO3溶液反应，符合题意；
④巴豆酸中含有-COOH，能与乙醇发生酯化反应，符合题意；
⑤巴豆酸中含有C=C，能被酸性KMnO4溶液氧化，符合题意；
综上，一定条件下， 能与巴豆酸发生反应的物质有①②③④⑤，A符合题意；
故答案为：A
【分析】巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH，其分子结构中含有C=C和-COOH，结合烯烃和羧酸的性质分析巴豆酸所具有的性质。
3．【答案】B
【知识点】有机物的鉴别；同分异构现象和同分异构体；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点；加成反应
【解析】【解答】A.某些蛋白质中还含有硫元素，A不符合题意；
B.中含有碳碳双键，能使溴水褪色，而中不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，二者现象不同，可用溴水鉴别，B符合题意；
C.甲苯制备TNT、邻溴甲苯的反应为取代反应，制备苯甲酸的反应为氧化反应，C不符合题意；
D.结构中含有6种氢原子，因此其一氯代物共有6种，D不符合题意；
故答案为：B
【分析】A.部分蛋白质中含有硫元素；
B.含有碳碳双键的结构能使溴水褪色；
C.甲苯转化为苯甲酸为氧化反应；
D.根据结构中氢原子的种类确定一氯代物的个数；
4．【答案】A
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.由分析可知，甲的结构简式为，其化学名称为环己烷，选项错误，A符合题意；
B.由分析可知，乙的结构简式为，选项正确，B不符合题意；
C.由分析可知，有机物丙的结构简式为，属于卤代烃，难溶于水，选项正确，C不符合题意；
D.由分析可知，反应④为卤代烃的消去反应，选项正确，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】乙与溴的CCl4溶液发生加成反应，生成物丙中含有两个溴原子；丙反应生成1，3-环己二烯，则发生卤代烃的消去反应；据此可得甲为，在Cl2光照的条件下发生取代反应，生成；在NaOH醇溶液的作用下，发生消去反应，生成；在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成；发生消去反应，生成；据此结合选项进行分析。
5．【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】苯六甲酸的分子式是C12H6O12，A不符合题意；羧基碳原子取代的是苯分子中氢原子的位置，因此所有碳原子一定共面，B不符合题意；苯六甲酸可以燃烧(氧化反应)，苯环可以与氢气加成(还原反应)，羧基可以发生酯化反应(取代反应)，C符合题意；羧基与钠NaOH、Na2CO3、 NaHCO3均能发生反应，D不符合题意。
【分析】A.根据结构简式判断分子式；
B.所有碳原子都连接在苯环上；
C.有机物的燃烧属于氧化反应；
D.含有羧基，羧酸的酸性大于碳酸的酸性。
6．【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A、X的分子式为C23H24O5，相对分子质量是380 ，Y的分子式为C21H22O4，相对分子质量是338 ，相对分子质量相差42，当Y与丙醇发生酯化反应相当于增加C3H6，即相对分子质量增加42，所以当Y与丙醇发生酯化反应可得到与X相对分子质量相同的酯，故A符合题意；
B、X中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B不符合题意；
C、X中含有酯基和羧基，当与NaOH发生水解反应时会产生羧基和酚羟基，所以1 mol X与最多能反应3mol NaOH，Y中含有羧基和酚羟基，所以1 mol Y最多能反应2mol NaOH，故C不符合题意；
D、手性碳的要求是需要连接四个不相同的原子或原子团，所以室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数均为3，故D不符合题意
故答案为：A；
【分析】B.只有酚羟基才可以和FeCl3溶液发生显色反应；
C.酯基水解后得到的羧基和酚羟基也可以和氢氧化钠发生反应；
D.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。
7．【答案】（1）B；D
（2） +C2H5OH
（3）
（4）
（5） 、 、
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)A. 氯喹分子结构中含有亚氨基和次氨基，因此具有弱碱性，故A正确；
B. 由氯喹的结构可知，其分子式为C18H26N3Cl，故B不正确；
C. 整个合成过程中包含了取代、加成反应，故C正确；
D. B的结构简式为 ，其含有1个酯基，因此1molB中的酯基水解消耗1mol NaOH，另外苯环上有1个氯原子，氯原子水解得到苯酚和盐酸，然后与NaOH作用得到苯酚钠和氯化钠，则1molB中的氯原子水解最终消耗2mol NaOH，羟基消耗1mol NaOH，则1molB最多可以消耗4molNaOH，故D不正确；故答案为：BD；(2)由以上分析知，A为 ，B为 ，同时生成C2H5OH，故反应的化学方程式为： +C2H5OH；(3)A转化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物，由A生成B的过程可知，A中酯基碳原子也可以取代靠近Cl原子一侧的邻位上的氢原子，从而生成 ，故答案为： ；(4)对比C、D的结构可知，C到D应有原子团 取代羟基，则 与HBr先发生取代反应生成 ，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷再与氨气发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成D ，
故答案为：
；(5)满足下列条件的 的同分异构体，①1H NMR谱显示分子中只存在两种H，说明含有两种等效氢原子；②分子内只存在一个环结构，满足要求的同分异构体有： 、 、 。
【分析】结合B的分子式以及B转化为 的条件可知B为 ，B发生水解反应，再酸化得到 ，再结合流程中的物质转化分析解答。
8．【答案】（1）C；D
（2）溴原子；
（3） +C2H5OH +HCl
（4） 、 、 、
（5）
【知识点】有机物的结构式；有机物的合成；有机物的结构和性质；结构简式
【解析】【解答】根据上述分析可知A是 ；B是 ；C是 ；D是 ；E是 ；F是HOOC-COOH；J是C2H5OOC-COOC2H5；G是 ；H是 。(1)A. E结构简式是 ，含有酯基，在NaOH溶液中完全水解产生 和C2H5OH，所以1 mol E 完全水解，需消耗1 mol NaOH，A不正确；
B. 化合物C为 ，分子中无酚羟基，与FeCl3溶液不能发生显色反应，B不正确；
C. 苯巴比妥上含有亚氨基，能够结合H+，故具有弱碱性，C正确；
D. 根据H与苯巴比妥的分子结构可知试剂X是CO(NH2)2，D正确；
故答案为：CD；(2)B结构简式为： ，B中官能团的名称溴原子，化合物H的结构简式为 ；(3)D是 ，E是 ；D→E的化学方程式为 +C2H5OH +HCl。(4)根据苯巴比妥结构简式可知其分子式为C12H12N2O3，苯巴比妥的一种同系物K，分子式为C10H8N2O3，说明K比苯巴比妥少两个CH2原子团，且同时符合下列条件：①分子中含有两个六元环；且两个六元环结构和性质类似，②能够和FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示分子中由5种氢，说明有5种不同结构的H原子，则其可能的结构为： 、 、 、 ；(5)甲苯与与NBS在CCl4溶液中发生取代反应产生 ， 与NaCN发生取代反应然后酸化得到 ， 与NBS在CCl4溶液中发生取代反应产生 ，该物质与NaOH的水溶液混合加热，然后酸化可得 ，该物质在催化剂存在条件下，加热发生反应产生 ，所以转化流程为： 。
【分析】根据物质的A、B分子式及反应条件可知A是 ，A与NBS反应产生B是 ，B与NaCN发生取代反应，然后酸化，可得C： ，C与SOCl2发生取代反应产生D： ，D与乙醇发生酯化反应产生E： ，根据F与乙醇发生酯化反应产生J，根据J的结构简式可知F结构简式为：HOOC-COOH，E、J反应产生G： ，G与C2H5OH与C2H5ONa作用下发生取代反应产生H： ，I在一定条件下发生反应产生苯巴比妥： 。据此分析解答。
9．【答案】（1）
（2）Fe或FeCl3；取代反应或硝化反应
（3）A；C；D
（4）
（5）4；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，烃A的结构简式为；
（2）反应①是烃A（）与Cl2在“条件X”下，反应生成B（），发生的是苯环上的取代，因此“条件X”为Fe或FeCl3；
反应②是F（）反应生成G（），发生的是苯环上的硝化反应，因此反应②的反应类型是取代反应或硝化反应；
（3）A、抗结肠炎药物有效成分中羧基和羟基，都属于亲水基团，因此水溶性比苯酚好，其相对分子质量比苯酚大，密度比苯酚大，A符合题意；
B、酚羟基无法发生消去反应，B不符合题意；
C、该有机物中同时含有羧基和羟基，可发生脱水缩合反应，C符合题意；
D、该有机物中含有氨基，具有碱性，含有羧基和酚羟基，具有酸性，D符合题意；
故答案为：ACD
（4）E中羧基和酯基都能与NaOH溶液反应，且酯基水解后产生酚羟基，也能与NaOH反应， 因此该反应的化学方程式为：；
（5）a、与E具有相同的官能团，则具有羧基和酯基；b、苯环上的一硝基取代物有两种，则该结构可能为：ⅰ苯环上含有两个取代基，且位于对位上；ⅱ具有三个取代基，且具有对称结构；由于结构中含有羧基和酯基，因此不可能存在第ⅱ中结构；故满足条件的同分异构的结构简式为：、、、共有四种；其中满足核磁共振氢谱峰面积比为3：2：2：1的结构简式为和；
（6）高分子化合物是由发生聚合反应生成的，而氨基可由硝基还原得到，由于易被氧化，因此需先将苯环上的甲基氧化成羧基，再将氨基硝基还原；当苯环上连接有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连接有羧基时则取代在间位，因此需先在甲苯中引入一个硝基，故合成路线图为：；
【分析】C的分子式为C7H8O，结合E为苯环的邻位结构，可得C的结构简式为；C与(CH3CO)2O发生已知反应(a)生成D，则D的结构简式为；E与NaOH溶液反应，酸化条件下生成F，则F的结构简式为；F发生反应②生成FG，G与Fe/盐酸发生还原反应反应生成，因此G的结构简式为；A是烃，只含碳氢两种元素，与Cl2在“条件X”下反应生成B，B在NaOH溶液和酸化条件下，反应生成，因此B的结构简式为，A的结构简式为；据此结合题干设问分析作答。
10．【答案】（1）碳碳双键
（2）取代反应
（3）NaOH醇溶液，加热
（4） + H2O+
（5）
（6）bc
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为CH2=CHCH3，所含的官能团为碳碳双键；
（2）B转化为C的过程中发生卤代烃的水解反应，其反应类型为取代反应；
（3）由分析可知，D的结构简式为BrCH2CHBrCH2OH，转化为HC≡CCH2OH的过程中发生卤代烃的消去反应，其反应条件为NaOH醇溶液/加热；
（4）由分析可知，E的结构简式为CH3CH(Cl)COOH，F的结构简式CH3CH(Cl)COOCH2C≡CH，因此生成F的反应的化学方程式为：HC≡CCH2OH+CH3CH(Cl)COOHH2O+CH3CH(Cl)COOCH2C≡CH；
（5）由分析可知，单体Ⅱ的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OCH2CH2OCH3；
（6）a、F→P1的过程发生加聚反应，a不符合题意；
b、根据信息反应②和反应③的反应原理可得，P3的结构简式可能为，b符合题意；
c、P2→P3的过程中可能得到线型高分子，c符合题意；
d、P3水解后生成的产物只有一种，为高分子化合物，d不符合题意；
故答案为：bc
（7）Q的结构简式为，由所给信息反应可得，N的结构简式为，逆推可得M的结构简式为，因此M→N的化学方程式为：；
【分析】由A的分子式，结合后续产物的结构可得，A的结构简式为CH2=CHCH3；A与Cl2在高温条件下发生取代反应生成B，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl；由D的分子式可知，B转化为C发生卤代烃的水解反应生成醇，因此C的结构简式为CH2=CHCH2OH；C转化为D发生双键的加成反应，因此D的结构简式为BrCH2CHBrCH2OH；由P2的结构简式可知，F的结构简式为CH3CH(Cl)COOCH2C≡CH，则E的结构简式为CH3CH(Cl)COOH；由信息反应②可得单体Ⅰ的结构简式为，单体Ⅱ的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OCH2CH2OCH3；据此结合题干设问分析作答。
11．【答案】（1）苯甲醛
（2）①、⑤
（3）；2 +O2 2 + 2H2O
（4）BCDA
（5）4
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，D的结构简式为，其名称为苯甲醛；
（2）加成反应中，反应物有两种或两种以上，生成物只有一种，因此上述反应中属于加成反应的有反应①和反应⑤；
（3）反应③为卤代烃水解成醇的反应，该反应的化学方程式为：
反应④为醇的催化氧化反应，该反应的化学方程式为；
（4）检验卤代烃中的卤素原子时，应先加NaOH溶液，在加热条件下，将卤代烃中的卤素原子水解形成离子；再用稀硝酸除去溶液中过量的NaOH，再加AgNO3溶液，通过产生沉淀的颜色确定卤素原子，故操作步骤为：BCDA；
（5）甲属于酯类，是由H和芳香酸G制得，因此H为醇，其相对分子质量为32，为CH3OH，由于甲是E的同分异构体，因此可得G的分子式为C8H8O2，且为芳香酸，因此G的结构简式为、、、，因此形成酯类物质甲的同分异构体共有4种；
（6）制备CH3CH=CHCHO可由两分子CH3CHO在NaOH溶液作用下生成CH3CH(OH)CH2CHO，再在加热条件下发生消去反应得到，因此其合成路线图为：
【分析】CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，因此A的结构简式为CH3CH2OH；醇在Cu的催化作用下，与O2反应生成醛，因此B的结构简式为CH3CHO；在NaOH水溶液中，发生卤代烃的水解反应，生成醇，因此C的结构简式为；C与O2在Cu的催化作用下，发生氧化反应生成醛，因此D的结构简式为；B与D在NaOH溶液作用下发生反应，生成羟基醛，结合所给信息反应的反应原理可知，生成物E的结构简式为；E在加热条件下，发生醇的消去反应，生成F；据此结合题干设问分析作答。
12．【答案】（1）乙烯；羟基或－OH
（2）加成反应；取代反应
（3）
（4）2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
（5）8； 、 或
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A 的名称是乙烯，B为C2H5OH，含有的官能团是羟基，故答案为：乙烯；羟基；
(2)根据上述分析，反应①是加成反应，反应③是取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
(3)根据上述分析，G为 ，故答案为： ；
(4)反应②为乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O，故答案为：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O；
(5)L是M( )的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，1mol的L可与1mol的NaHCO3反应，说明含有1个-COOH，可以看作CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH中烃基中的H原子被苯基取代，分别有3种、3种、2种，故符合条件的共有3+3+2=8种，其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式是 、 或 ，故答案为：8； 、 或 ；
(6)以乙醛为原料制备 ，需要首先合成CH3CH=CHCOONa，可以由乙醛先在碱性、加热条件下反应生成CH3CH=CHCHO，然后用银氨溶液氧化得到CH3CH=CHCOOH，再与NaOH发生中和反应得到CH3CH=CHCOONa，最后发生加聚反应得到目标物，合成路线为：CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOONa ，故答案为：CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOONa 。
【分析】A为C2H4，因此A为CH2=CH2，与H2O反应生成B，则B为CH3CH2OH；B在Cu的催化下，与O2反应生成C，则C为CH3CHO；D的分子式为C7H8，则D的结构简式为，D与Cl2在光照的条件下反应甲基上的取代反应生成E，因此E的结构简式为；E与NaOH水溶液发生卤代烃的水解反应，Cl被取代与-OH，由于两个-OH连在同一个碳原子上不稳定，易脱水形成羰基，因此F的结构简式为；C与F发生反应①形成G，因此G的结构简式为；G发生银镜反应，-CHO被氧化成-COONH4，酸化后形成-COOH，因此H的结构简式为：；H与甲醇发生酯化反应，生成M，因此M的结构简式为；据此结合题干设问分析作答。
1 / 12020高考化学常考知识点专练 11：有机综合
一、单选题
1．（2020·临朐模拟）人体尿液中可以分离出具有生长素效应的化学物质——吲哚乙酸，吲哚乙酸的结构简式如图所示。下列有关说法正确的是（ ）
A．分子中含有2种官能团
B．吲哚乙酸苯环上的二氯代物共有四种
C．1 mol吲哚乙酸与足量氢气发生反应，最多消耗5 mol H2
D．分子中不含手性碳原子
【答案】D
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.该有机物中所含的官能团为羧基、碳碳双键、氨基共三种，A不符合题意；
B.如图当氯原子位于①号位置时，另一个氯原子可位于②③④三个位置，此时二氯代物有三种；当氯原子位于②号位置时，另一个氯原子可位于③④另个位置，此时二氯代物有两种；当氯原子位于③号位置时，另一个氯原子可位于④号位置，此时二氯代物有一种；因此，该有机物苯环上的二氯代物共有六种，B不符合题意；
C.该有机物中，苯环和C=C能与H2发生加成反应，因此1mol该有机物能与4molH2发生加成反应，C不符合题意；
D.与碳原子相连的四个原子（或原子团）不同时，该碳原子为手性碳原子，该有机物中的手性碳原子为，D符合题意；
故答案为：D
【分析】A.根据有机物的结构确定其所含的官能团；
B.根据结构的对称性确定苯环上二氯代物的同分异构体；
C.苯环和C=C能与H2发生加成反应；
D.根据手性碳原子的定义分析；
2．（2020高二上·芜湖期末）巴豆酸的结构简式为CH3－CH＝CH－COOH。现有①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液，判断在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质是（ ）
A．全部 B．只有①③④
C．只有②④⑤ D．只有①②③④
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】①巴豆酸中含有C=C，能与HCl发生加成反应，符合题意；
②巴豆酸中含有C=C，能与溴水发生加成反应，符合题意；
③巴豆酸中含有-COOH，能与Na2CO3溶液反应，符合题意；
④巴豆酸中含有-COOH，能与乙醇发生酯化反应，符合题意；
⑤巴豆酸中含有C=C，能被酸性KMnO4溶液氧化，符合题意；
综上，一定条件下， 能与巴豆酸发生反应的物质有①②③④⑤，A符合题意；
故答案为：A
【分析】巴豆酸的结构简式为CH3CH=CHCOOH，其分子结构中含有C=C和-COOH，结合烯烃和羧酸的性质分析巴豆酸所具有的性质。
3．（2020高三上·长春期末）下列说法正确的是（ ）
A．蛋白质是仅由碳、氢、氧、氮元素组成的一类高分子化合物
B．可以用溴水鉴别
C．用甲苯分别制取TNT、邻溴甲苯和苯甲酸所涉及的反应均为取代反应
D． 的一氯代物共有5种(不考虑立体异构)
【答案】B
【知识点】有机物的鉴别；同分异构现象和同分异构体；氨基酸、蛋白质的结构和性质特点；加成反应
【解析】【解答】A.某些蛋白质中还含有硫元素，A不符合题意；
B.中含有碳碳双键，能使溴水褪色，而中不含有碳碳双键，不能使溴水褪色，二者现象不同，可用溴水鉴别，B符合题意；
C.甲苯制备TNT、邻溴甲苯的反应为取代反应，制备苯甲酸的反应为氧化反应，C不符合题意；
D.结构中含有6种氢原子，因此其一氯代物共有6种，D不符合题意；
故答案为：B
【分析】A.部分蛋白质中含有硫元素；
B.含有碳碳双键的结构能使溴水褪色；
C.甲苯转化为苯甲酸为氧化反应；
D.根据结构中氢原子的种类确定一氯代物的个数；
4．（2020高二上·安庆期末）用有机物甲可制备1，3-环己二烯( )，其反应路线如图所示：
甲 乙 丙
下列有关判断不正确的是（ ）
A．甲的化学名称是苯 B．乙的结构简式为
C．有机物丙难溶于水 D．反应④为消去反应
【答案】A
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】A.由分析可知，甲的结构简式为，其化学名称为环己烷，选项错误，A符合题意；
B.由分析可知，乙的结构简式为，选项正确，B不符合题意；
C.由分析可知，有机物丙的结构简式为，属于卤代烃，难溶于水，选项正确，C不符合题意；
D.由分析可知，反应④为卤代烃的消去反应，选项正确，D不符合题意；
故答案为：A
【分析】乙与溴的CCl4溶液发生加成反应，生成物丙中含有两个溴原子；丙反应生成1，3-环己二烯，则发生卤代烃的消去反应；据此可得甲为，在Cl2光照的条件下发生取代反应，生成；在NaOH醇溶液的作用下，发生消去反应，生成；在Br2的CCl4溶液中发生加成反应，生成；发生消去反应，生成；据此结合选项进行分析。
5．苯六甲酸俗称蜜石酸，常以铝盐的形式存在于蜜蜡石中，其结构如图所示，下列关于苯六甲酸的说法错误的是（ ）
A．苯六甲酸的分子式是C12H6O12
B．苯六甲酸中所有碳原子一定共面
C．苯六甲酸可发生还原反应取代反应而不能发生氧化反应
D．苯六甲酸与钠、NaOH、Na2CO3、NaHCO3均能发生反应
【答案】C
【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质
【解析】【解答】苯六甲酸的分子式是C12H6O12，A不符合题意；羧基碳原子取代的是苯分子中氢原子的位置，因此所有碳原子一定共面，B不符合题意；苯六甲酸可以燃烧(氧化反应)，苯环可以与氢气加成(还原反应)，羧基可以发生酯化反应(取代反应)，C符合题意；羧基与钠NaOH、Na2CO3、 NaHCO3均能发生反应，D不符合题意。
【分析】A.根据结构简式判断分子式；
B.所有碳原子都连接在苯环上；
C.有机物的燃烧属于氧化反应；
D.含有羧基，羧酸的酸性大于碳酸的酸性。
6．（2019高三上·嘉兴期中）化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
下列有关化合物X、Y的说法正确的是（ ）
A．Y与丙醇发生酯化反应可得到与X相对分子质量相同的酯
B．X、Y均能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol X与1 mol Y最多能反应的NaOH量相同
D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数均为4
【答案】A
【知识点】有机物的结构和性质
【解析】【解答】A、X的分子式为C23H24O5，相对分子质量是380 ，Y的分子式为C21H22O4，相对分子质量是338 ，相对分子质量相差42，当Y与丙醇发生酯化反应相当于增加C3H6，即相对分子质量增加42，所以当Y与丙醇发生酯化反应可得到与X相对分子质量相同的酯，故A符合题意；
B、X中没有酚羟基，不能与FeCl3溶液发生显色反应，故B不符合题意；
C、X中含有酯基和羧基，当与NaOH发生水解反应时会产生羧基和酚羟基，所以1 mol X与最多能反应3mol NaOH，Y中含有羧基和酚羟基，所以1 mol Y最多能反应2mol NaOH，故C不符合题意；
D、手性碳的要求是需要连接四个不相同的原子或原子团，所以室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数均为3，故D不符合题意
故答案为：A；
【分析】B.只有酚羟基才可以和FeCl3溶液发生显色反应；
C.酯基水解后得到的羧基和酚羟基也可以和氢氧化钠发生反应；
D.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，用C*表示。
二、综合题
7．（2020·台州模拟）磷酸氯喹是一种抗疟疾药物，研究表明该药物对新型冠状病毒2019-nCOV有较好抑制作用，以下是该药物主体氯喹的合成路线。
已知：① 具有芳香性；
②R1-Cl+H2N-R2 → R1-NH-R2+HCl
请回答：
（1）下列说法不正确的是_________
A．氯喹具有弱碱性
B．氯喹的分子式为C18H24N3Cl
C．整个合成过程中包含了取代、加成反应
D．1molB最多可以消耗3molNaOH
（2）请写出A转化成B的化学方程式
（3）A转化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物，其结构简式为
（4）请利用乙烯为原料将合成路线中C→D部分补充完整，用线路图表示出来（无机试剂任选）
（5）请写出满足下列条件的 的同分异构体
①1H NMR谱显示分子中只存在两种H；②分子内只存在一个环结构
【答案】（1）B；D
（2） +C2H5OH
（3）
（4）
（5） 、 、
【知识点】有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；结构简式
【解析】【解答】(1)A. 氯喹分子结构中含有亚氨基和次氨基，因此具有弱碱性，故A正确；
B. 由氯喹的结构可知，其分子式为C18H26N3Cl，故B不正确；
C. 整个合成过程中包含了取代、加成反应，故C正确；
D. B的结构简式为 ，其含有1个酯基，因此1molB中的酯基水解消耗1mol NaOH，另外苯环上有1个氯原子，氯原子水解得到苯酚和盐酸，然后与NaOH作用得到苯酚钠和氯化钠，则1molB中的氯原子水解最终消耗2mol NaOH，羟基消耗1mol NaOH，则1molB最多可以消耗4molNaOH，故D不正确；故答案为：BD；(2)由以上分析知，A为 ，B为 ，同时生成C2H5OH，故反应的化学方程式为： +C2H5OH；(3)A转化成B的过程中还会生成一种双六元环副产物，由A生成B的过程可知，A中酯基碳原子也可以取代靠近Cl原子一侧的邻位上的氢原子，从而生成 ，故答案为： ；(4)对比C、D的结构可知，C到D应有原子团 取代羟基，则 与HBr先发生取代反应生成 ，乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷，乙烷与氯气发生取代反应生成氯乙烷，氯乙烷再与氨气发生取代反应生成 ， 与 发生取代反应生成D ，
故答案为：
；(5)满足下列条件的 的同分异构体，①1H NMR谱显示分子中只存在两种H，说明含有两种等效氢原子；②分子内只存在一个环结构，满足要求的同分异构体有： 、 、 。
【分析】结合B的分子式以及B转化为 的条件可知B为 ，B发生水解反应，再酸化得到 ，再结合流程中的物质转化分析解答。
8．（2020·浙江模拟）苯巴比妥是1903年就开始使用的安眠药，其合成路线如图(部分试剂和产物略)。
已知：①NBS是一种溴代试剂
② + + C2H5OH
③R1—COOC2H5+ +C2H5OH
请回答下列问题：
（1）下列说法正确的是__________
A．1 mol E在NaOH溶液中完全水解，需要消耗2 mol NaOH
B．化合物C可以和FeCl3溶液发生显色反应
C．苯巴比妥具有弱碱性
D．试剂X可以是CO(NH2)2
（2）B中官能团的名称 ，化合物H的结构简式为 。
（3）D→E的化学方程式为 。
（4）苯巴比妥的一种同系物K，分子式为C10H8N2O3，写出K同时符合下列条件的同分异构体的结构简式
①分子中含有两个六元环；且两个六元环结构和性质类似
②能够和FeCl3发生显色反应
③核磁共振氢谱显示分子中由5种氢
（5）参照流程图中的反应，设计以甲苯为原料合成聚酯 (用流程图表示，无机试剂任选)
【答案】（1）C；D
（2）溴原子；
（3） +C2H5OH +HCl
（4） 、 、 、
（5）
【知识点】有机物的结构式；有机物的合成；有机物的结构和性质；结构简式
【解析】【解答】根据上述分析可知A是 ；B是 ；C是 ；D是 ；E是 ；F是HOOC-COOH；J是C2H5OOC-COOC2H5；G是 ；H是 。(1)A. E结构简式是 ，含有酯基，在NaOH溶液中完全水解产生 和C2H5OH，所以1 mol E 完全水解，需消耗1 mol NaOH，A不正确；
B. 化合物C为 ，分子中无酚羟基，与FeCl3溶液不能发生显色反应，B不正确；
C. 苯巴比妥上含有亚氨基，能够结合H+，故具有弱碱性，C正确；
D. 根据H与苯巴比妥的分子结构可知试剂X是CO(NH2)2，D正确；
故答案为：CD；(2)B结构简式为： ，B中官能团的名称溴原子，化合物H的结构简式为 ；(3)D是 ，E是 ；D→E的化学方程式为 +C2H5OH +HCl。(4)根据苯巴比妥结构简式可知其分子式为C12H12N2O3，苯巴比妥的一种同系物K，分子式为C10H8N2O3，说明K比苯巴比妥少两个CH2原子团，且同时符合下列条件：①分子中含有两个六元环；且两个六元环结构和性质类似，②能够和FeCl3发生显色反应，说明含有酚羟基；③核磁共振氢谱显示分子中由5种氢，说明有5种不同结构的H原子，则其可能的结构为： 、 、 、 ；(5)甲苯与与NBS在CCl4溶液中发生取代反应产生 ， 与NaCN发生取代反应然后酸化得到 ， 与NBS在CCl4溶液中发生取代反应产生 ，该物质与NaOH的水溶液混合加热，然后酸化可得 ，该物质在催化剂存在条件下，加热发生反应产生 ，所以转化流程为： 。
【分析】根据物质的A、B分子式及反应条件可知A是 ，A与NBS反应产生B是 ，B与NaCN发生取代反应，然后酸化，可得C： ，C与SOCl2发生取代反应产生D： ，D与乙醇发生酯化反应产生E： ，根据F与乙醇发生酯化反应产生J，根据J的结构简式可知F结构简式为：HOOC-COOH，E、J反应产生G： ，G与C2H5OH与C2H5ONa作用下发生取代反应产生H： ，I在一定条件下发生反应产生苯巴比妥： 。据此分析解答。
9．（2020·临朐模拟）某抗结肠炎药物有效成分的合成路线如下（部分反应略去试剂和条件）：
根据以上信息回答下列问题：
（1）烃A的结构简式是 。
（2）①的反应条件是 ；②的反应类型是 。
（3）下列对抗结肠炎药物有效成分可能具有的性质推测正确的是__________。
A．水溶性比苯酚好，密度比苯酚的大
B．能发生消去反应
C．能发生聚合反应
D．既有酸性又有碱性
（4）E与足量NaOH溶液反应的化学方程式是 .
（5）符合下列条件的E的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积之比3∶2∶2∶1的异构体的结构简式为 。
a．与E具有相同的官能团
b．苯环上的一硝基取代产物有两种
（6）已知 易被氧化，苯环上连有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连有羧基时则取代在间位。据此设计以A为原料制备高分子化合物 的合成路线 。（无机试剂任选）
【答案】（1）
（2）Fe或FeCl3；取代反应或硝化反应
（3）A；C；D
（4）
（5）4；
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，烃A的结构简式为；
（2）反应①是烃A（）与Cl2在“条件X”下，反应生成B（），发生的是苯环上的取代，因此“条件X”为Fe或FeCl3；
反应②是F（）反应生成G（），发生的是苯环上的硝化反应，因此反应②的反应类型是取代反应或硝化反应；
（3）A、抗结肠炎药物有效成分中羧基和羟基，都属于亲水基团，因此水溶性比苯酚好，其相对分子质量比苯酚大，密度比苯酚大，A符合题意；
B、酚羟基无法发生消去反应，B不符合题意；
C、该有机物中同时含有羧基和羟基，可发生脱水缩合反应，C符合题意；
D、该有机物中含有氨基，具有碱性，含有羧基和酚羟基，具有酸性，D符合题意；
故答案为：ACD
（4）E中羧基和酯基都能与NaOH溶液反应，且酯基水解后产生酚羟基，也能与NaOH反应， 因此该反应的化学方程式为：；
（5）a、与E具有相同的官能团，则具有羧基和酯基；b、苯环上的一硝基取代物有两种，则该结构可能为：ⅰ苯环上含有两个取代基，且位于对位上；ⅱ具有三个取代基，且具有对称结构；由于结构中含有羧基和酯基，因此不可能存在第ⅱ中结构；故满足条件的同分异构的结构简式为：、、、共有四种；其中满足核磁共振氢谱峰面积比为3：2：2：1的结构简式为和；
（6）高分子化合物是由发生聚合反应生成的，而氨基可由硝基还原得到，由于易被氧化，因此需先将苯环上的甲基氧化成羧基，再将氨基硝基还原；当苯环上连接有烷基时再引入一个取代基，常取代在烷基的邻对位，而当苯环上连接有羧基时则取代在间位，因此需先在甲苯中引入一个硝基，故合成路线图为：；
【分析】C的分子式为C7H8O，结合E为苯环的邻位结构，可得C的结构简式为；C与(CH3CO)2O发生已知反应(a)生成D，则D的结构简式为；E与NaOH溶液反应，酸化条件下生成F，则F的结构简式为；F发生反应②生成FG，G与Fe/盐酸发生还原反应反应生成，因此G的结构简式为；A是烃，只含碳氢两种元素，与Cl2在“条件X”下反应生成B，B在NaOH溶液和酸化条件下，反应生成，因此B的结构简式为，A的结构简式为；据此结合题干设问分析作答。
10．（2020·北京模拟）一种环状高分子 P3 的合成路线如下：
（1）A 是一种常用的化工原料，其中包含的官能团是 。
（2）B→C 的反应类型是 。
（3）D 生成 CH≡CCH2OH 的反应条件是 。
（4）上述流程中生成 F 的反应为酯化反应，则该反应的化学方程式是 。
（5）单体Ⅱ的结构简式是 。
（6）下列说法正确的是 （填字母）
a．F→P1 的反应类型为缩聚反应
b．P3 可能的结构如右图所示
c．P2→P3 的过程中有可能得到线型高分子
d．碱性条件下，P3 可能彻底水解成小分子物质
（7）已知： ；Q（C6H11NO）是用于合成单体Ⅰ的
中间体。 下图是以苯酚为原料合成 Q 的流程，M→N 的化学方程式是
【答案】（1）碳碳双键
（2）取代反应
（3）NaOH醇溶液，加热
（4） + H2O+
（5）
（6）bc
（7）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质
【解析】【解答】（1）由分析可知，A的结构简式为CH2=CHCH3，所含的官能团为碳碳双键；
（2）B转化为C的过程中发生卤代烃的水解反应，其反应类型为取代反应；
（3）由分析可知，D的结构简式为BrCH2CHBrCH2OH，转化为HC≡CCH2OH的过程中发生卤代烃的消去反应，其反应条件为NaOH醇溶液/加热；
（4）由分析可知，E的结构简式为CH3CH(Cl)COOH，F的结构简式CH3CH(Cl)COOCH2C≡CH，因此生成F的反应的化学方程式为：HC≡CCH2OH+CH3CH(Cl)COOHH2O+CH3CH(Cl)COOCH2C≡CH；
（5）由分析可知，单体Ⅱ的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OCH2CH2OCH3；
（6）a、F→P1的过程发生加聚反应，a不符合题意；
b、根据信息反应②和反应③的反应原理可得，P3的结构简式可能为，b符合题意；
c、P2→P3的过程中可能得到线型高分子，c符合题意；
d、P3水解后生成的产物只有一种，为高分子化合物，d不符合题意；
故答案为：bc
（7）Q的结构简式为，由所给信息反应可得，N的结构简式为，逆推可得M的结构简式为，因此M→N的化学方程式为：；
【分析】由A的分子式，结合后续产物的结构可得，A的结构简式为CH2=CHCH3；A与Cl2在高温条件下发生取代反应生成B，B的结构简式为CH2=CHCH2Cl；由D的分子式可知，B转化为C发生卤代烃的水解反应生成醇，因此C的结构简式为CH2=CHCH2OH；C转化为D发生双键的加成反应，因此D的结构简式为BrCH2CHBrCH2OH；由P2的结构简式可知，F的结构简式为CH3CH(Cl)COOCH2C≡CH，则E的结构简式为CH3CH(Cl)COOH；由信息反应②可得单体Ⅰ的结构简式为，单体Ⅱ的结构简式为CH2=C(CH3)COOCH2CH2OCH2CH2OCH3；据此结合题干设问分析作答。
11．（2020高三上·长春期末）肉桂醛F ( )在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成的：
已知：两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生反应，生成一种羟基醛：
+
请回答：
（1）D的名称为 。
（2）反应①～⑥中属于加成反应的是 （填序号）。
（3）写出反应③的化学方程式： ；
反应④的化学方程式： 。
（4）在实验室里鉴定 分子中的氯元素时，是将其中的氯元素转化为AgCl白色沉淀来进行的，其正确的操作步骤是 （请按实验步骤操作的先后次序填写序号）。
A.滴加AgNO3溶液
B.加NaOH溶液
C.加热
D.用稀硝酸酸化
（5）E的同分异构体有多种，其中之一甲属于酯类。甲可由H（已知H的相对分子量为32）和芳香酸G制得，则甲的结构共有 种。
（6）根据已有知识并结合相关信息日，写出以乙烯为原料制备CH3CH＝CHCHO的合成路线流程图(无机试剂任选)。合成路线流程图例如下：
【答案】（1）苯甲醛
（2）①、⑤
（3）；2 +O2 2 + 2H2O
（4）BCDA
（5）4
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】（1）由分析可知，D的结构简式为，其名称为苯甲醛；
（2）加成反应中，反应物有两种或两种以上，生成物只有一种，因此上述反应中属于加成反应的有反应①和反应⑤；
（3）反应③为卤代烃水解成醇的反应，该反应的化学方程式为：
反应④为醇的催化氧化反应，该反应的化学方程式为；
（4）检验卤代烃中的卤素原子时，应先加NaOH溶液，在加热条件下，将卤代烃中的卤素原子水解形成离子；再用稀硝酸除去溶液中过量的NaOH，再加AgNO3溶液，通过产生沉淀的颜色确定卤素原子，故操作步骤为：BCDA；
（5）甲属于酯类，是由H和芳香酸G制得，因此H为醇，其相对分子质量为32，为CH3OH，由于甲是E的同分异构体，因此可得G的分子式为C8H8O2，且为芳香酸，因此G的结构简式为、、、，因此形成酯类物质甲的同分异构体共有4种；
（6）制备CH3CH=CHCHO可由两分子CH3CHO在NaOH溶液作用下生成CH3CH(OH)CH2CHO，再在加热条件下发生消去反应得到，因此其合成路线图为：
【分析】CH2=CH2与H2O发生加成反应生成CH3CH2OH，因此A的结构简式为CH3CH2OH；醇在Cu的催化作用下，与O2反应生成醛，因此B的结构简式为CH3CHO；在NaOH水溶液中，发生卤代烃的水解反应，生成醇，因此C的结构简式为；C与O2在Cu的催化作用下，发生氧化反应生成醛，因此D的结构简式为；B与D在NaOH溶液作用下发生反应，生成羟基醛，结合所给信息反应的反应原理可知，生成物E的结构简式为；E在加热条件下，发生醇的消去反应，生成F；据此结合题干设问分析作答。
12．（2019高三上·唐山月考）有机物M可由A（C2H4）按如图路线合成：
已知：①RCHO+CH3CHO RCH=CHCHO+H2O；
②同一个碳原子上连有两个羟基的有机物不稳定，易脱水形成羰基。
③C、F均能发生银镜反应。
回答下列问题：
（1）A的名称是 ，B含有的官能团是 。
（2）①的反应类型是 ，③的反应类型是 。
（3）G的结构简式是 。
（4）反应②的化学方程式是 。
（5）L是M的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，1
mol的L可与1 mol的NaHCO3反应，L共有 种（不考虑立体异构）；其中核磁共振氢谱为六组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式是 （任写一种）。
（6）参照上述合成路线，设计以C为原料制备高吸水性树脂 的合成路线（无机试剂任选）。
【答案】（1）乙烯；羟基或－OH
（2）加成反应；取代反应
（3）
（4）2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
（5）8； 、 或
（6）
【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体
【解析】【解答】(1)A 的名称是乙烯，B为C2H5OH，含有的官能团是羟基，故答案为：乙烯；羟基；
(2)根据上述分析，反应①是加成反应，反应③是取代反应，故答案为：加成反应；取代反应；
(3)根据上述分析，G为 ，故答案为： ；
(4)反应②为乙醇的催化氧化，反应的化学方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O，故答案为：2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O；
(5)L是M( )的同分异构体，分子中除含有1个苯环外无其他环状结构，且苯环上只有一个侧链，1mol的L可与1mol的NaHCO3反应，说明含有1个-COOH，可以看作CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH、CH2=C(CH3)COOH中烃基中的H原子被苯基取代，分别有3种、3种、2种，故符合条件的共有3+3+2=8种，其中核磁共振氢谱为6组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1∶1∶1的结构简式是 、 或 ，故答案为：8； 、 或 ；
(6)以乙醛为原料制备 ，需要首先合成CH3CH=CHCOONa，可以由乙醛先在碱性、加热条件下反应生成CH3CH=CHCHO，然后用银氨溶液氧化得到CH3CH=CHCOOH，再与NaOH发生中和反应得到CH3CH=CHCOONa，最后发生加聚反应得到目标物，合成路线为：CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOONa ，故答案为：CH3CHO CH3CH=CHCHO CH3CH=CHCOOH CH3CH=CHCOONa 。
【分析】A为C2H4，因此A为CH2=CH2，与H2O反应生成B，则B为CH3CH2OH；B在Cu的催化下，与O2反应生成C，则C为CH3CHO；D的分子式为C7H8，则D的结构简式为，D与Cl2在光照的条件下反应甲基上的取代反应生成E，因此E的结构简式为；E与NaOH水溶液发生卤代烃的水解反应，Cl被取代与-OH，由于两个-OH连在同一个碳原子上不稳定，易脱水形成羰基，因此F的结构简式为；C与F发生反应①形成G，因此G的结构简式为；G发生银镜反应，-CHO被氧化成-COONH4，酸化后形成-COOH，因此H的结构简式为：；H与甲醇发生酯化反应，生成M，因此M的结构简式为；据此结合题干设问分析作答。
1 / 1
