第一章第一节有机化合物的结构特点（第三讲）课件2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3

(共24张PPT)
第一节 有机化合物的结构特点
（第三讲）
思考与讨论
物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷
结构简式
相同点
不同点
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CH2CH(CH3)2
C(CH3)4
分子式相同，为C5H12
结构不同
三、有机化合物的同分异构现象
1、 同分异构现象
化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。
2、同分异构体
具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
一个相同：
两个不同：
分子式相同
结构不同、性质不同
C
C
C
C
－
－
－
A、
∣
C
C
C
C
－
∣
H、
∣
C
C
C
C
－
－
G、
∣
C
C
C
C
－
－
F、
∣
C
C
C
C
－
∣
E、
∣
C
C
C
C
－
－
D、
C
∣
C
C
C
－
∣
C、
∣
C
C
C
C
－
－
B、
下列结构（碳骨架）代表几种物质？
课堂练习
ADEGH是一种物质，正丁烷
BCF是另一种物质，异丁烷
2、与CH3CH2CH=CH2互为同分异构体的是
A
B
C
D
1-丁烯
A
同分异构现象
构造异构
碳架异构
位置异构
官能团异构
立体异构
顺反异构
对映异构
3、 同分异构类型
同分异构现象并非有机物的专利。
CH3CH2OH
CH3OCH3
官能团的位置不同而产生的异构
C=C-C-C、
C-C=C-C
碳骨架（直链，支链，环状）不同而产生的异构
产生的原因
示例
异构
类型
碳架异构
位置异构
官能团异构
官能团种类不同而产生的异构
C-C-C-C、C-C-C
C
练习：下列异构属于何种异构？
1-丙醇和2-丙醇
CH3COOH和 HCOOCH3
CH3CH2CHO和 CH3COCH3
4、 CH3— CH — CH3和 CH3 CH2CH2 CH3
CH3
5、 CH3CH=CHCH2CH3和
CH3CH2CH = CHCH3
位置异构
官能团异构
碳架异构
官能团异构
位置异构
键线式：
4、同分异构体的书写
思考：怎样书写同分异构体，按照什么顺序书写，就不重复和遗漏？
已烷（C6H14）有5种同分异构体，你能写出它们的结构简式吗？你能写出C3H6的同分异构体吗？
讨论：书写C7H16 的同分异构体。
讨论：书写C5H10 的同分异构体。
烷烃的同分异构体的书写
（1）主链由长到短；
（2）支链由整到散；
（3）位置由心到边；
（4）排布由对到邻间。
（5）最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
（1）选出最长的碳链为主链
（2）找出主链的中心对称线
（3）从母体取下来的碳原子
数不得多于母链剩余部分
（4）不重复，不遗漏。
五句话，四注意
～碳架异构
减碳链法：
一边走，不到端
附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数
碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分异构体数 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
在书写同分异构体时，先考虑哪种异构类型？
官能团异构
碳架异构
位置异构
写出分子式为C4H10O的所有可能的结构简式？
例:写出分子式为C3H8O的所有可能的结构简式
醇:
醚:
C—C—C
C—C—C—OH
C—C—C
OH
C—C—C
C—O—C—C
常见的六大官能团异构
1、烯烃和环烷烃（分子通式CnH2n）
如：CH2=CHCH3
和
2、双烯烃和炔烃（分子通式CnH2n－2）
如：CH2=CH—CH=CH2
和CH C—CH—CH3
3、硝基化合物和氨基酸
如：CH3CH2NO2
和 CH2COOH
NH2
4、饱和一元醇和醚（分子通式CnH2n+2O）
如：CH3CH2OH和CH3—O—CH3
5、醛和酮（分子通式CnH2nO）
如：CH3CH2CHO 和 CH3CCH3
O
6、羧酸和酯（分子通式CnH2nO2）
如：CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3
下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体.
CH3—CH—CH—CH—CH3
l l l
CH3 CH3 CH3
补充：判断某种烃的一氯代物种类
方法：找出有多少种不同的氢原子
关键：对称氢原子的确定
烃或烃的衍生物的一元取代物分子中，等效氢原子种类有多少，则其一元取代物种类就有多少。
1
4
2 3 4
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于同一对称位置的碳原子上的氢原子是等效的。
等效氢规律
碳碳单键可旋转,整条碳链可以任意翻转!
——找准称轴、点、面
CH3CH2CH2CH2CH3
对称轴
③ ② ① ② ③
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
对称点
①
②
②
②
③
③
③
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
③
对称点
对称面
①
②
①
①
等效氢法
b
b
b
b
a
a
a
a
练习：请写出常见一元取代物只有一种的10个碳原子以内的烷烃的结构简式
CH3CH3
CH4
CH3 C CH3
CH3
CH3
A、 C ③ ④ ⑤
② C－C－C－C
C ①
D、 C
C－C－C－C
① C ② ③
D
练习：进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是----------------（ ）
A、（CH3)2CHCH2CH2CH3
B、(CH3CH2)2CHCH3
C、（CH3)2CHCH(CH3)2
D、（CH3)3CCH2CH3
思考：
甲基、乙基、丙基、丁基分别有几种？
分子式为C4H10O的饱和一元醇有几种？
思考：
分子式为C5H11Cl的同分异构体有几种？
取代法
写出分子式为C4H10O的所有同分异构体。
思考：
替代法
如丁烷（C4H10）的二氯代物有9种同分异构体，则八氯代物也有9种。（将H替换为Cl）
结论：烃CnHm ：
x氯代物与(m-x)氯代物种数是一样的。
练习：已知蒽的二氯代物有15种同分异构体，则蒽的八氯代物有（ ）
A、12种 B、13种
C、14种 D、15种
D