2021-2022学年高二下学期化学人教版（2019） 选择性必修3第四章生物大分子第一节糖类
文档属性
| 名称 | 2021-2022学年高二下学期化学人教版（2019） 选择性必修3第四章生物大分子第一节糖类 |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 286.8KB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-05-31 22:09:52 | ||
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文档简介
第四章 生物大分子
第一节 糖类
一、内容分析
初中化学和高中化学必修课程都介绍过精类，但受学生知识基础的限制，相关教材主要从性质与度用的角度来介绍糖类物质。在选择性必修阶段， 此前各章的学习已经使学生对有机化合物的结构与性质有了较为深人的认识，接触厂含有多个官能图的有机化合物，因此， 本节教材教多涉及糖类的结构，主要介绍了单糖(葡萄糖)的结构，井在结构和性质的基础上介绍糖类的用途。
教材以学生较为熟悉的精类的存在和用途引人教学主题，首先分析糖类化合物的组成，给出糖的定义。其中涉及多官能团有机化合物和综合反应的概念，为本章接下来介绍氨基酸 .蛋白质与核酸进行知识准备。然后，按照从简单到复杂的顺序，依次介绍单糖、二糖和多糖。
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，也与淀粉、纤维索等多糖的结构单元密切相关，因此仍然是本节的重点内容，教材按照中学阶段学习和认识有机化合物的一-股顺序， 从物理性质、分子结构、化学性质和用途这几个方面较为全面地介绍葡萄糖。其中。结合实验和第三章介绍的醛基的性质推测葡萄糖分子中含有的官能团，再引出葡萄糖的分子结构，体现了研究有机化合物的方法与思路与必修教材相比， 教材在这里给出的葡萄糖、果糖和核糖的结构简式在一定程度上体现了单糖分子的空间结构，与随后的两处“资料卡片”栏目一起，能够使学生对单糖的结构形成更为深人和全面的认识。果糖的性质较为复杂，教材只借助其结构给出酮糖的概念，不涉及化学性质。考虑到课程标准要求认识核酸的结构与功能，高中生物课程也涉及以上内容，教材在本节对核糖与脱氧核糖进行了简单介绍
教材对二糖的介绍较为简略，除了介绍蔗糖和麦芽糖的存在、物理性质和用途，化学性质主要介绍二者在酸或酶催化下的水解反应。这样可以让学生进一一步 了解经过水解、分解、降解等反应，通过分析产物可以逆推有机化合物的组成与结构这种常用的有机化学研究方法，培养其证据推理意识。同时，由于高中生还难以从结构的角度理解二糖的还原性，教材则结合还原糖和非还原糖的定义，利用学生对葡萄糖还原性的认识，通过实验探究让学生判断蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖。为避免将问题复杂化，加重学生负担，这里仍然没有涉及果糖的还原性
对于多糖，教材选择最重要和常见的淀粉和纤维索作为代表性物质，先简要分析二者在组成和结构上的异同，再以中学阶段认识有机化合物的一般顺序分别进行介绍。淀粉和纤维素的结构较为复杂，教材没有呈现葡萄糖结构单元在化学键层面的详细结构和相互之间的具体连接方式，而是以示意图的形式直观展示直链淀粉、支链淀粉和纤维素的结构，让学生感受它们在结构上的区别。教材对于化学性质，除了讨论与其他糖类物质类似的水解反应和氧化反应，还结合二者结构单元中的羟基介绍在生产中有应用价值的淀粉和纤维素的酯化反应。
二、核心素养
1.宏观辨识与与微观探析
了解总结糖类概念、分类、结构特征及葡萄糖和果糖的物理性质；认识葡萄糖的结构，利用证据推理预设葡萄糖的化学性质
变化观念与科学探究
熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。
3.科学精神和社会责任
通过课外任务探究设计，培养学生的，从而掌握结构决定性质，性质决定用途的总体框架;理论联系实际，从生活培养学生爱化学，爱科学的精神。
三、教学重难点
重点：葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的组成、结构、典型性质和应用
难点：从官能团的角度认识糖类的结构与性质的关系
四、教学过程
【知识回顾】必修二我们已经已经对糖类物质进行了简单学习学习，大家回顾一下知道生活中有哪些糖？
【学生活动】葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素 ……
【教师活动】糖的结构特征是什么？如何把它们分类？
一、糖类
1.组成： 一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖符合通式Cm(H2O)n 又叫碳水化合物
注意：①不是所有的糖类都符合通式Cm(H2O)n 如：脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5
②符合通式Cm(H2O)n 的物质也不一定是糖 如：乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3
③多数糖类有甜味，但不是所有有甜味的都是糖
2.概念：从分子结构上看，糖类是指多羟基醛、多羟基酮和它们的
脱水缩合物或能水解生成多羟基醛、多羟基酮的物质。
3.分类
依据：是否水解及水解产物的不同进行分类
定义 代表物 代表物的分子式
单糖 不能水解生成其他糖的糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6
双糖 1mol糖水解生成2mol单糖的糖 麦芽糖、蔗糖 C12H22O11
多糖 1mol糖水解生成2～10 mol单糖的糖 纤维素、淀粉 (C6H10O5)n
【教师活动】我们先来简单学习几种常见的单糖。
二、单糖
(一)葡萄糖
1.存在：葡萄糖是一种有甜味的无色晶体,能溶于水,熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖在自然界中广泛存在于水果、蜂蜜，植物种子、叶、根、花中。以及动物血液和淋巴液的中。
2.分子式与结构特点
分子式：C6H12O6
实验式：CH2O
结构简式：CH2OH (CHOH)4CHO
【教师活动】结构决定性质，结合葡萄糖的结构简直，同学们预测一下葡萄糖可能具有哪些性质？
【学生活动】葡萄糖分子中有羟基和醛基，同时具有羟基和醛基的相关性质。如能发生置换反应、酯化反应、银镜反应等等。
3.葡萄糖化学性质
(1)醛基的化学性质
① 银镜反应
【实验4-1】（1）葡萄糖与新制的银氨溶液反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH → CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
应用：①工业制镜或热水瓶胆镀银等
②医学用于检验尿糖
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
【实验4-1】（2）葡萄糖新制Cu(OH)2悬浊液反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH → CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
③与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
④生理氧化反应
C6H12O6+ 6O2 → 6CO2＋6H2O
C6H12O6 → 2C2H5OH+2CO2↑
(2)还原反应（加成反应）
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 → CH2OH(CHOH)4CH2OH
(3)羟基的化学性质
①置换反应：与活泼金属反应
②氧化反应：醇羟基的氧化
③取代反应：酯化反应、与HX反应、分子间脱水
④消去反应：
【课堂练习1】
1.下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是 ( )
A.取尿样，加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象
B.取尿样，加H2SO4中和碱性，再加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象
C.取尿样，加入新制Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象
D.取尿样，加入Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象
2.葡萄糖所不具有的性质是( )
A.和新制Cu(OH)2发生氧化反应
B.和银氨溶液发生氧化反应
C.和酸发生酯化反应
D.和NaOH溶液反应
【学生活动】阅读P102资料卡片
α D 吡喃葡萄糖 链状葡萄糖 β D 吡喃葡萄糖
【教师活动】展示果糖的图片和结构式。
（二）果糖
1.纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，比蔗糖甜度高
2.分子式：C6H12O6
3.结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH
【注意】果糖不含醛基不能使溴水褪色，应但能是酸性KMnO4溶液褪色。可用溴水区分葡萄糖和果糖。
【过渡】核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸（RNA）与脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖—戊糖。
（三）核糖与脱氧核糖
二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖
【教师活动】蔗糖和麦芽糖蔗糖是最常用二糖。蔗糖是在自然界中分布最广的一种二糖，存在于大多数植物体中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富。麦芽糖主要存在中发芽的谷粒和麦芽，是淀粉水解过程中的一种中间产物。蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
二糖
1.蔗糖(C12H22O11 )
思考：如何检验蔗糖的水解产物？
2.麦芽糖(C12H22O11 )
【学生活动】P104 探究糖类还原糖
实验步骤
实验现象 无明显现象 出现砖红色沉淀
实验结论 蔗糖__不属于___还原糖,麦芽糖___属于__还原糖
【过渡】淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的，
属于天然有机高分子，淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，
二者的组成与结构不同。
四、多糖
1.组成：二者通式为(C6H10O5)n，但n值不同，不是同分异构体，不是同系物，属于天然高分子化合物
2.淀粉
淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。
【牢记】淀粉遇碘单质显蓝色，利用该现象可检验淀粉的存在。
(1)淀粉水解
【思考】如何判断淀粉的水解程度？需要用到哪些试剂 如何操作
【分析】①尚未水解：只有淀粉，没有葡萄糖
②部分水解：有淀粉，有葡萄糖
③完全水解：没有淀粉，只有葡萄糖
现象A 现象B或现象C 结论
① 溶液呈蓝色 无砖红色沉淀和银镜 未水解
② 溶液呈蓝色 砖红色沉淀和银镜 部分水解
③ 溶液不呈蓝色 砖红色沉淀和银镜 完全水解
纤维素
纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖，参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。
【课堂小结】
第一节 糖类
一、内容分析
初中化学和高中化学必修课程都介绍过精类，但受学生知识基础的限制，相关教材主要从性质与度用的角度来介绍糖类物质。在选择性必修阶段， 此前各章的学习已经使学生对有机化合物的结构与性质有了较为深人的认识，接触厂含有多个官能图的有机化合物，因此， 本节教材教多涉及糖类的结构，主要介绍了单糖(葡萄糖)的结构，井在结构和性质的基础上介绍糖类的用途。
教材以学生较为熟悉的精类的存在和用途引人教学主题，首先分析糖类化合物的组成，给出糖的定义。其中涉及多官能团有机化合物和综合反应的概念，为本章接下来介绍氨基酸 .蛋白质与核酸进行知识准备。然后，按照从简单到复杂的顺序，依次介绍单糖、二糖和多糖。
葡萄糖是自然界中分布最广的单糖，也与淀粉、纤维索等多糖的结构单元密切相关，因此仍然是本节的重点内容，教材按照中学阶段学习和认识有机化合物的一-股顺序， 从物理性质、分子结构、化学性质和用途这几个方面较为全面地介绍葡萄糖。其中。结合实验和第三章介绍的醛基的性质推测葡萄糖分子中含有的官能团，再引出葡萄糖的分子结构，体现了研究有机化合物的方法与思路与必修教材相比， 教材在这里给出的葡萄糖、果糖和核糖的结构简式在一定程度上体现了单糖分子的空间结构，与随后的两处“资料卡片”栏目一起，能够使学生对单糖的结构形成更为深人和全面的认识。果糖的性质较为复杂，教材只借助其结构给出酮糖的概念，不涉及化学性质。考虑到课程标准要求认识核酸的结构与功能，高中生物课程也涉及以上内容，教材在本节对核糖与脱氧核糖进行了简单介绍
教材对二糖的介绍较为简略，除了介绍蔗糖和麦芽糖的存在、物理性质和用途，化学性质主要介绍二者在酸或酶催化下的水解反应。这样可以让学生进一一步 了解经过水解、分解、降解等反应，通过分析产物可以逆推有机化合物的组成与结构这种常用的有机化学研究方法，培养其证据推理意识。同时，由于高中生还难以从结构的角度理解二糖的还原性，教材则结合还原糖和非还原糖的定义，利用学生对葡萄糖还原性的认识，通过实验探究让学生判断蔗糖和麦芽糖是否属于还原糖。为避免将问题复杂化，加重学生负担，这里仍然没有涉及果糖的还原性
对于多糖，教材选择最重要和常见的淀粉和纤维索作为代表性物质，先简要分析二者在组成和结构上的异同，再以中学阶段认识有机化合物的一般顺序分别进行介绍。淀粉和纤维素的结构较为复杂，教材没有呈现葡萄糖结构单元在化学键层面的详细结构和相互之间的具体连接方式，而是以示意图的形式直观展示直链淀粉、支链淀粉和纤维素的结构，让学生感受它们在结构上的区别。教材对于化学性质，除了讨论与其他糖类物质类似的水解反应和氧化反应，还结合二者结构单元中的羟基介绍在生产中有应用价值的淀粉和纤维素的酯化反应。
二、核心素养
1.宏观辨识与与微观探析
了解总结糖类概念、分类、结构特征及葡萄糖和果糖的物理性质；认识葡萄糖的结构，利用证据推理预设葡萄糖的化学性质
变化观念与科学探究
熟知葡萄糖的结构和性质，学会葡萄糖的检验方法。
3.科学精神和社会责任
通过课外任务探究设计，培养学生的，从而掌握结构决定性质，性质决定用途的总体框架;理论联系实际，从生活培养学生爱化学，爱科学的精神。
三、教学重难点
重点：葡萄糖、蔗糖、麦芽糖、淀粉、纤维素的组成、结构、典型性质和应用
难点：从官能团的角度认识糖类的结构与性质的关系
四、教学过程
【知识回顾】必修二我们已经已经对糖类物质进行了简单学习学习，大家回顾一下知道生活中有哪些糖？
【学生活动】葡萄糖、蔗糖、果糖、淀粉、纤维素 ……
【教师活动】糖的结构特征是什么？如何把它们分类？
一、糖类
1.组成： 一般由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖符合通式Cm(H2O)n 又叫碳水化合物
注意：①不是所有的糖类都符合通式Cm(H2O)n 如：脱氧核糖C5H10O4、鼠李糖C6H12O5
②符合通式Cm(H2O)n 的物质也不一定是糖 如：乙酸C2H4O2、乳酸C3H6O3
③多数糖类有甜味，但不是所有有甜味的都是糖
2.概念：从分子结构上看，糖类是指多羟基醛、多羟基酮和它们的
脱水缩合物或能水解生成多羟基醛、多羟基酮的物质。
3.分类
依据：是否水解及水解产物的不同进行分类
定义 代表物 代表物的分子式
单糖 不能水解生成其他糖的糖 葡萄糖、果糖 C6H12O6
双糖 1mol糖水解生成2mol单糖的糖 麦芽糖、蔗糖 C12H22O11
多糖 1mol糖水解生成2～10 mol单糖的糖 纤维素、淀粉 (C6H10O5)n
【教师活动】我们先来简单学习几种常见的单糖。
二、单糖
(一)葡萄糖
1.存在：葡萄糖是一种有甜味的无色晶体,能溶于水,熔点为146℃，有甜味，但甜度不如蔗糖在自然界中广泛存在于水果、蜂蜜，植物种子、叶、根、花中。以及动物血液和淋巴液的中。
2.分子式与结构特点
分子式：C6H12O6
实验式：CH2O
结构简式：CH2OH (CHOH)4CHO
【教师活动】结构决定性质，结合葡萄糖的结构简直，同学们预测一下葡萄糖可能具有哪些性质？
【学生活动】葡萄糖分子中有羟基和醛基，同时具有羟基和醛基的相关性质。如能发生置换反应、酯化反应、银镜反应等等。
3.葡萄糖化学性质
(1)醛基的化学性质
① 银镜反应
【实验4-1】（1）葡萄糖与新制的银氨溶液反应
CH2OH(CHOH)4CHO+2[Ag(NH3)2]OH → CH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
应用：①工业制镜或热水瓶胆镀银等
②医学用于检验尿糖
②与新制Cu(OH)2悬浊液反应
【实验4-1】（2）葡萄糖新制Cu(OH)2悬浊液反应
CH2OH(CHOH)4CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH → CH2OH(CHOH)4COONa＋Cu2O↓＋3H2O
③与高锰酸钾、溴水等强氧化剂反应
④生理氧化反应
C6H12O6+ 6O2 → 6CO2＋6H2O
C6H12O6 → 2C2H5OH+2CO2↑
(2)还原反应（加成反应）
CH2OH(CHOH)4CHO+H2 → CH2OH(CHOH)4CH2OH
(3)羟基的化学性质
①置换反应：与活泼金属反应
②氧化反应：醇羟基的氧化
③取代反应：酯化反应、与HX反应、分子间脱水
④消去反应：
【课堂练习1】
1.下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是 ( )
A.取尿样，加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象
B.取尿样，加H2SO4中和碱性，再加入新制Cu(OH)2，观察发生的现象
C.取尿样，加入新制Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象
D.取尿样，加入Cu(OH)2，煮沸，观察发生的现象
2.葡萄糖所不具有的性质是( )
A.和新制Cu(OH)2发生氧化反应
B.和银氨溶液发生氧化反应
C.和酸发生酯化反应
D.和NaOH溶液反应
【学生活动】阅读P102资料卡片
α D 吡喃葡萄糖 链状葡萄糖 β D 吡喃葡萄糖
【教师活动】展示果糖的图片和结构式。
（二）果糖
1.纯净的果糖为无色晶体，易溶于水，吸湿性强，比蔗糖甜度高
2.分子式：C6H12O6
3.结构简式：CH2OH(CHOH)3COCH2OH
【注意】果糖不含醛基不能使溴水褪色，应但能是酸性KMnO4溶液褪色。可用溴水区分葡萄糖和果糖。
【过渡】核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质核糖核酸（RNA）与脱氧核糖核酸（DNA）的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖—戊糖。
（三）核糖与脱氧核糖
二者都含有醛基，均属于醛糖，均具有还原性，属于还原糖
【教师活动】蔗糖和麦芽糖蔗糖是最常用二糖。蔗糖是在自然界中分布最广的一种二糖，存在于大多数植物体中，在甘蔗和甜菜中含量最丰富。麦芽糖主要存在中发芽的谷粒和麦芽，是淀粉水解过程中的一种中间产物。蔗糖和麦芽糖互为同分异构体。
二糖
1.蔗糖(C12H22O11 )
思考：如何检验蔗糖的水解产物？
2.麦芽糖(C12H22O11 )
【学生活动】P104 探究糖类还原糖
实验步骤
实验现象 无明显现象 出现砖红色沉淀
实验结论 蔗糖__不属于___还原糖,麦芽糖___属于__还原糖
【过渡】淀粉和纤维素是最重要的多糖，它们都是由大量葡萄糖单元相互连接组成的，
属于天然有机高分子，淀粉和纤维素分子中所包含的葡萄糖单元数目，即n值不同，
二者的组成与结构不同。
四、多糖
1.组成：二者通式为(C6H10O5)n，但n值不同，不是同分异构体，不是同系物，属于天然高分子化合物
2.淀粉
淀粉是白色粉末状物质，没有甜味，不溶于冷水。在热水中淀粉会部分溶解，形成胶状的淀粉糊。
【牢记】淀粉遇碘单质显蓝色，利用该现象可检验淀粉的存在。
(1)淀粉水解
【思考】如何判断淀粉的水解程度？需要用到哪些试剂 如何操作
【分析】①尚未水解：只有淀粉，没有葡萄糖
②部分水解：有淀粉，有葡萄糖
③完全水解：没有淀粉，只有葡萄糖
现象A 现象B或现象C 结论
① 溶液呈蓝色 无砖红色沉淀和银镜 未水解
② 溶液呈蓝色 砖红色沉淀和银镜 部分水解
③ 溶液不呈蓝色 砖红色沉淀和银镜 完全水解
纤维素
纤维素是自然界中分布最广泛的一种多糖，参与构成了植物的细胞壁，起着保护和支持作用。
【课堂小结】