第3章第4节第1课时 羧酸的化学性质 课件

(共19张PPT)
羧酸的化学性质
结构决定性质：
【模型构建】
性质决定用途：
官能团决定有机物性质
性质1
性质2
……
基团相互影响
基团1影响基团2
基团2影响基团1
……
类别观
【微观探析】
羧酸的化学性质
表现出酸性
发生取代(酯化)反应
δ＋
δ－
—C—O—H
O
1.官能团分析：氧原子电负性较大，共用电子对偏向氧原子，氧原子呈负电性(δ－)，其键合的碳、氢原子呈正电性(δ＋)，O H、C O键极性较大，容易断裂。
δ＋
2.基团相互影响： OH氧上的孤电子对与C=O相互作用，使得羟基氧上的电子云向C=O转移，其结果是C=O电子云密度增加，极性减弱，不易断裂；同时也使羟基极性增强，O H更易断裂。
一般不发生加成反应
1.酸性
羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。
(1)使酸碱指示剂变色：能使紫色石蕊试液变红。
(2)与活泼金属反应
(4)与碱反应：
(5)与盐反应：
(3)与碱性氧化物反应：
2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca + H2O + CO2↑
2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn + H2↑
2CH3COOH + NaOH = CH3COONa + 2H2O
2CH3COOH + CaO = (CH3COO)2Ca + H2O
(以乙酸为例)
【实验探究】
1.羧酸的化学性质与乙酸相似，请设计实验证明羧酸具有酸性。
实验对象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
实验 操作 现象 结论 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴加几滴紫色石蕊溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，逐滴加入5%的碳酸钠溶液
分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，向其中加入少量锌粒
①紫色石蕊溶液变红色
②pH大于2
③有气泡产生
④有气泡产生
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
2.利用下图所示仪器和药品，设计一个简单的一次性完成的实验装置，比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。
CH3COOH
A
B
C
Na2CO3
饱和NaHCO3溶液
苯酚钠溶液
D
E
F
G
H
J
I
注：D、E、F、G分别是双孔橡胶塞上的孔
实验装置
实验现象
实验结论
B中:有气泡产生 C中:溶液变浑浊
酸性:乙酸>碳酸>苯酚
设计实验如下
接口的顺序：A→D→E→B→C→F→G→H→I→J
【讨论】1.以上比较乙酸、碳酸和苯酚溶液酸性强弱的装置中，饱和NaHCO3溶液的作用是什么？请写出各装置中发生的化学方程式
饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气,防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰。
2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + H2O + CO2↑
CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa + H2O + CO2↑
CO2 + H2O + C6H5ONa → C6H5OH + NaHCO3
2.甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析。
羧酸的性质——酯化反应(取代反应)
羧基
醛基
O
H—C—O—H
醛的性质——氧化反应(如银镜反应，与新制Cu(OH)2反应)
实验装置
实验现象
2.酯化反应
【知识回顾】乙酸乙酯的实验室制备
饱和碳酸钠溶液分层，上层有无色透明的油状液体产生,并可闻到有香味。
①乙醇
②浓硫酸
③乙酸
饱和Na2CO3溶液
防倒吸
加碎瓷片
浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。
饱和Na2CO3的作用：①中和乙酸；②溶解乙醇；③降低乙酸乙酯的溶解度，便于分层。
冷凝回流
【思考与讨论】乙酸与乙醇的酯化反应，从形式上看是羧基与羟基之间脱去一个水分子。脱水时有哪些可能的方式，你能设计一个实验方案来证明是哪一种吗？
同位素原子示踪法：
反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢。
CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O OC2H5 + H2O
O
催化剂
O
CH3 C O H + H O C2H5 CH3 C O OC2H5 + H2O
O
催化剂
O
CH3 C O H + H 18O C2H5 CH3 C O 18OC2H5 + H2O
O
催化剂
O
【思考与讨论】在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？请结合化学反应原理的有关知识进行说明。
(1)浓度：
【思维建模】
1.明确研究对象
2.明确影响产率的因素
(2)温度：
①加入适量浓硫酸，吸收反应生成的水，使平衡右移；
CH3 C O H + H 18O C2H5 CH3 C O 18OC2H5 + H2O
O
催化剂
O
②增加乙醇/乙酸的用量，使平衡右移。
由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，使平衡右移。
【拓展提高】认识酯化反应
①一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应:
CH2OH
CH2OH
CH3COOH +
浓硫酸
2
CH3COOCH2
CH3COOCH2
+ 2H2O
COOH
COOH
+ CH3CH2OH
浓硫酸
COOC2H5
COOC2H5
+ 2H2O
2
②多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯:
COOH
COOH
HOCH2
HOCH2
+
浓硫酸
O
CH2
C=O
CH2
C=O
O
+ 2H2O
③羟基酸分子间脱水形成环酯:
④羟基酸分子内脱水形成环酯:
浓硫酸
COOH
CH3 CH
OH
+
HOOC
CH CH3
HO
COO
CH3 CH
OOC
CH CH3+2H2O
CH2 C OH
CH2 CH2 OH
O
浓硫酸
O + H2O
CH2 C
CH2 CH2
O
1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有( )
A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种
生成物中水的相对分子质量为 。
C
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【课堂评价】
2.已知某有机化合物的结构简式为 请回答下列问题:
(1)当和　　　　　反应时,可转化为 。
(2)当和　　　　　　　　反应时,可转化为 。
(3)当和　　反应时,可转化为 。
(4)向 溶液中通入足量CO2时,反应后溶液中溶质的成分是　　。
NaHCO3　
NaOH(或Na2CO3)
Na
NaHCO3和
【课堂小结】
羧酸的化学性质：
1.酸性：
酸性强弱：乙酸>碳酸>苯酚
2.酯化反应：羧酸+醇→酯+水
反应条件：一般是浓硫酸、加热
课后作业：
1.甲酸的银镜反应、与新制Cu(OH)2反应的化学方程式；
2.课本P81第6题。
反应机理：羧酸脱羟基醇脱氢
谢谢
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