2021-2022学年高二下学期化学鲁科版（2019） 选择性必修3-1.3《有机化学》炔烃讲解(28张ppt）
文档属性
| 名称 | 2021-2022学年高二下学期化学鲁科版（2019） 选择性必修3-1.3《有机化学》炔烃讲解(28张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 3.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 鲁科版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-06-08 11:33:38 | ||
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文档简介
(共28张PPT)
第一节 脂肪烃
第3课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用
炔烃
——乙炔
第一课时
乙炔
一.分子结构：
电子式:
H—C≡C—H
结构简式:
CH≡CH
结构式:
直线型，
空间结构：
分子式：
C2H2
或 HC≡CH
键角1800
球棍模型
比例模型
含有三键结构的相邻四原子在同一直线上
乙烷 乙烯 乙炔
结构简式
结构特点
空间结构
CH3CH3
CH2=CH2
CH≡CH
全部单键,
饱和
有碳碳双键,不饱和
有碳碳三键,不饱和
3点共面
6原子共面
4原子共线
不饱和度Ω：对比同C数的饱和烃，每少2H，Ω增加1
当堂训练
CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中， （1）6个碳原子在 上。
（“同一直线上”或“同一平面上”）上
（2）分子中，最多 原子共面。
10
H
H
C=C
H3C
C = C— CF3
二. 物理性质:
纯净的乙炔是 无 色、 无 味的气体，密度比空气 小 ，
不 溶于水， 易 溶于有机溶剂。
三. 化学性质：
1、氧化反应：
⑴燃烧
火焰明亮，并伴有浓烟
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l)
点燃
乙炔燃烧时火焰温度高达3000℃以上，用于焊接或切割金属，俗称氧炔焰
注意
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
C2H4
CH4
C2H2
2、加成反应：Cl2 （X2） 、HCl（HX）、H2、H2O、HCN
C2H2 CO2
⑵被酸性KMnO4氧化
溶液褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
使溴水褪色
△
CH≡CH+H2 CH2=CH2
△
CH2=CH2+H2 CH3—CH3
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
催化剂
催化剂
3、加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
聚乙炔
（制导电高分子材料）
催化剂
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
②反应原理：
① 原料：电石（CaC2）与 H2O
4. 乙炔的实验室制法
③ 装置：固体 +液体，不加热
固体
液体
④净化：
由于电石中含有CaS、Ca3P2等杂质，C2H2中含H2S、PH3等杂质。
通过CuSO4溶液
H2S、PH3与CuSO4溶液反应生成CuS、Cu3P2沉淀从而被除去
⑤收集：排水法
⑥尾气处理：点燃
注意
i. 装置不能用启普发生器，
a.碳化钙与水反应较剧烈，用长颈漏斗难以控反制应速率；
b.放出的大量热，迅速生成气体，使容器压强突变，容易使启普发生器炸裂。
c.产物Ca(OH)2遇水成糊状，容易堵塞导管
ii. 实验中常用饱和食盐水代替水
减缓反应速率，得到平稳的乙炔气流。
启普发生器：
①构造：
②适用：固体+液体， 不加热制取气体
例: CaCO3+稀盐酸 → CO2
Zn粒+稀盐酸 → H2
③特点：随开随用，随关随停
块状、不溶于水的固体
1、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
2、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
四.乙炔的用途
一、结构特点和通式
分子里含有碳碳三键的链烃
1. 概念:
2. 炔烃的通式：
二、炔烃的物理性质：
CnH2n－2 （n≥2）
C ≤4时为气态，
随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高，
随着碳原子数的增多，密度逐渐增加。
炔烃
三、化学性质（与乙炔相似）
1、氧化反应
①燃烧：
②与酸性高锰酸钾溶液反应：
酸性高锰酸钾溶液褪色
2、加成反应：
Cl2 （X2） 、HCl（HX）、H2、H2O、HCN
火焰明亮，伴有大量黑烟
3、加聚反应
1、碳架异构
2、官能团位置异构
3、官能团种类异构
4、空间异构：
四、烯烃、炔烃的同分异构体现象
写出C4H8的同分异构体
CnH2n
单烯烃
环烷烃
顺反异构、手性异构
写出C5H10的同分异构体
CnH2n
单烯烃
环烷烃
单烯烃
环烷烃
写出C5H8的同分异构体
CnH2n -2
单炔烃
二烯烃
环烯烃
（1）选主链，
（3）写名称，
（2）定编号，
CH2=CHCH=CH2
1，3-丁二烯
CH2=CHC=CH2
CH3
2-甲基-1，3-丁二烯
选官能团所在的最长碳链为主链
离官能团近的一端给主链上的C编号
先写取代基，后写双键
①烯或炔前：大写数字表示官能团个数
②某几烯或炔前：阿拉伯数字表示官能团位置
③确定取代基位置、个数、名称
五、烯烃、炔烃的命名
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
2-丁烯
CH2=CHCHCH3
CH3
3-甲基-1-丁烯
CH3-C = C-CH3
CH3
CH3
2,3-二甲基-2-丁烯
六、烯烃的顺反异构
2. 结构及性质
两个相同的原子或原子团在双键同侧为顺式结构，异侧为反式结构；
顺-2-丁烯
C C
CH3
CH3
H
H
反-2-丁烯
C C
CH3
CH3
H
H
熔点/℃: -139.3 -105.4
沸点/℃: 4 1
相对密度: 0.621 0.604
1. 产生原因
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的
排列方式不同
它们的化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
C5H10的同分异构体（只考虑单烯烃且考虑顺反异构）
C C
a′
a
b
b′
3. 产生条件
每个双键碳原子上连接了
两个不同的原子或原子团。
CH2=CHCl
CH CH + HCl
催化剂
nCH2=CH
Cl
催化剂
CH2 CH
Cl
n
1、 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。
氯乙烯
聚氯乙烯
2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代，则气态烃可能是（ ）
A、CH ≡CH B、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3 D、CH2=C(CH3)CH3
C
当堂巩固
3、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（ ）
A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5
B
当堂巩固
第一节 脂肪烃
第3课时 炔烃 脂肪烃的来源及其应用
炔烃
——乙炔
第一课时
乙炔
一.分子结构：
电子式:
H—C≡C—H
结构简式:
CH≡CH
结构式:
直线型，
空间结构：
分子式：
C2H2
或 HC≡CH
键角1800
球棍模型
比例模型
含有三键结构的相邻四原子在同一直线上
乙烷 乙烯 乙炔
结构简式
结构特点
空间结构
CH3CH3
CH2=CH2
CH≡CH
全部单键,
饱和
有碳碳双键,不饱和
有碳碳三键,不饱和
3点共面
6原子共面
4原子共线
不饱和度Ω：对比同C数的饱和烃，每少2H，Ω增加1
当堂训练
CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中， （1）6个碳原子在 上。
（“同一直线上”或“同一平面上”）上
（2）分子中，最多 原子共面。
10
H
H
C=C
H3C
C = C— CF3
二. 物理性质:
纯净的乙炔是 无 色、 无 味的气体，密度比空气 小 ，
不 溶于水， 易 溶于有机溶剂。
三. 化学性质：
1、氧化反应：
⑴燃烧
火焰明亮，并伴有浓烟
2C2H2+5O2 4CO2+2H2O(l)
点燃
乙炔燃烧时火焰温度高达3000℃以上，用于焊接或切割金属，俗称氧炔焰
注意
乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！
C2H4
CH4
C2H2
2、加成反应：Cl2 （X2） 、HCl（HX）、H2、H2O、HCN
C2H2 CO2
⑵被酸性KMnO4氧化
溶液褪色
CH≡CH+Br2 CH=CH
Br
Br
CH=CH+Br2 CH—CH
Br
Br
Br
Br
Br
Br
1 , 2 —二溴乙烯
1 , 1 , 2 , 2 —四溴乙烷
使溴水褪色
△
CH≡CH+H2 CH2=CH2
△
CH2=CH2+H2 CH3—CH3
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
△
CH≡CH+HCl CH2=CHCl
催化剂
氯乙烯
乙醛
催化剂
催化剂
3、加聚反应
nCH ≡ CH [ CH=CH ]n
催化剂
聚乙炔
（制导电高分子材料）
催化剂
CaC2+2H2O C2H2↑+Ca(OH)2
②反应原理：
① 原料：电石（CaC2）与 H2O
4. 乙炔的实验室制法
③ 装置：固体 +液体，不加热
固体
液体
④净化：
由于电石中含有CaS、Ca3P2等杂质，C2H2中含H2S、PH3等杂质。
通过CuSO4溶液
H2S、PH3与CuSO4溶液反应生成CuS、Cu3P2沉淀从而被除去
⑤收集：排水法
⑥尾气处理：点燃
注意
i. 装置不能用启普发生器，
a.碳化钙与水反应较剧烈，用长颈漏斗难以控反制应速率；
b.放出的大量热，迅速生成气体，使容器压强突变，容易使启普发生器炸裂。
c.产物Ca(OH)2遇水成糊状，容易堵塞导管
ii. 实验中常用饱和食盐水代替水
减缓反应速率，得到平稳的乙炔气流。
启普发生器：
①构造：
②适用：固体+液体， 不加热制取气体
例: CaCO3+稀盐酸 → CO2
Zn粒+稀盐酸 → H2
③特点：随开随用，随关随停
块状、不溶于水的固体
1、乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
2、乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
四.乙炔的用途
一、结构特点和通式
分子里含有碳碳三键的链烃
1. 概念:
2. 炔烃的通式：
二、炔烃的物理性质：
CnH2n－2 （n≥2）
C ≤4时为气态，
随着碳原子数的增多，熔沸点逐渐升高，
随着碳原子数的增多，密度逐渐增加。
炔烃
三、化学性质（与乙炔相似）
1、氧化反应
①燃烧：
②与酸性高锰酸钾溶液反应：
酸性高锰酸钾溶液褪色
2、加成反应：
Cl2 （X2） 、HCl（HX）、H2、H2O、HCN
火焰明亮，伴有大量黑烟
3、加聚反应
1、碳架异构
2、官能团位置异构
3、官能团种类异构
4、空间异构：
四、烯烃、炔烃的同分异构体现象
写出C4H8的同分异构体
CnH2n
单烯烃
环烷烃
顺反异构、手性异构
写出C5H10的同分异构体
CnH2n
单烯烃
环烷烃
单烯烃
环烷烃
写出C5H8的同分异构体
CnH2n -2
单炔烃
二烯烃
环烯烃
（1）选主链，
（3）写名称，
（2）定编号，
CH2=CHCH=CH2
1，3-丁二烯
CH2=CHC=CH2
CH3
2-甲基-1，3-丁二烯
选官能团所在的最长碳链为主链
离官能团近的一端给主链上的C编号
先写取代基，后写双键
①烯或炔前：大写数字表示官能团个数
②某几烯或炔前：阿拉伯数字表示官能团位置
③确定取代基位置、个数、名称
五、烯烃、炔烃的命名
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
2-丁烯
CH2=CHCHCH3
CH3
3-甲基-1-丁烯
CH3-C = C-CH3
CH3
CH3
2,3-二甲基-2-丁烯
六、烯烃的顺反异构
2. 结构及性质
两个相同的原子或原子团在双键同侧为顺式结构，异侧为反式结构；
顺-2-丁烯
C C
CH3
CH3
H
H
反-2-丁烯
C C
CH3
CH3
H
H
熔点/℃: -139.3 -105.4
沸点/℃: 4 1
相对密度: 0.621 0.604
1. 产生原因
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的
排列方式不同
它们的化学性质基本相同，物理性质有一定差异。
C5H10的同分异构体（只考虑单烯烃且考虑顺反异构）
C C
a′
a
b
b′
3. 产生条件
每个双键碳原子上连接了
两个不同的原子或原子团。
CH2=CHCl
CH CH + HCl
催化剂
nCH2=CH
Cl
催化剂
CH2 CH
Cl
n
1、 乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。
氯乙烯
聚氯乙烯
2、某气态烃0.5mol能与1mol HCl氯化氢完全加成，加成产物分子上的氢原子又可被6molCl2取代，则气态烃可能是（ ）
A、CH ≡CH B、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3 D、CH2=C(CH3)CH3
C
当堂巩固
3、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应，测得有128克溴参加了反应，测乙烯、乙炔的物质的量之比为（ ）
A．1∶2 B．2∶3 C．3∶4 D．4∶5
B
当堂巩固