(共15张PPT)
第三章 烃的衍生物
第五节 有机合成
第1课时 有机合成的过程
1、复习烃、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及 性质、反应类型、反应条件。
2、了解有机合成的定义以及任务。
【学习目标】1′
阅读课本82页,思考回答下列问题:
下列流程是某同学以乙烯为原料,其它无机试剂任选,合成乙酸乙酯的过程。
A物质
化合物E
B物质
C物质
D物质
①用结构简式表示有机物A,B,C,D,E
②上图中哪些物质属于基础原料?哪些属于中间产物,哪些属于目标产物,有无副产物呢?有用到什么辅助原料?
③从原料到目标产物,碳骨架和官能团有无变化?
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOCH2CH3
CH3COOH
碳链增长,官能团发生变化
CH2=CH2
水
水
O2
【问题导学】10′
一、有机合成过程
利用 原料,通过有机反应,生成具有特定结构和 功能的有机化合物。
1、有机合成:
2、有机合成的任务:
(1)目标化合物分子 的构建;
(2) 的转化。
碳链发生变化(包括碳链 、 、 )
简单、易得的
碳链骨架
官能团
增长
缩短
成环
有机合成的本质
【点拨精讲】20′
3、有机合成的一种装置:
(1)仪器a的名称是
(2)仪器b的名称是
(3)仪器c的名称是
作用是
三颈烧瓶或三口烧瓶
恒压分液漏斗
冷凝管或球形冷凝管
冷凝回流
基础原料
中间体1
目标
化合物
中间体2
辅助原料1
辅助原料2
辅助原料3
副产物1
副产物2
4、有机合成的过程:
有机合成过程示意图
烷烃
烯烃
炔烃
卤代烃
醇
醛
酯
与H2加成
与H2不完全加成
取代
与卤素
与X2、HX加成
在NaOH醇溶液中消去
在NaOH水溶液中水解
与HX取代
与水加成
在浓硫酸中消去
催化氧化
与H2加成
羧酸
催化氧化
浓硫酸催化下加热酯化
酸或碱存在下水解
与H2完全加成
请你将前面复习的有机物类别如烷烃、烯烃、炔烃、卤代烃、醇、醛、羧酸和酯按一定的转化关系联系起来。
二、烃及其衍生物的相互转化
反应条件: ,
①引入双键
① ;
卤代烃的消去
② ;
醇的消去
③ 的不完全加成
炔烃
氢氧化钠的醇溶液
加热
反应条件: ,
浓硫酸
加热
碳碳双键
碳氧双键
① ;
醇的催化氧化
②乙烯氧化
③乙炔水化
HC≡CH + H2 CH2=CH2
2CH2=CH2 +O2 2CH3CHO
催化剂
加热加压
HC≡CH + H2O CH3CHO
三、有机合成中常见官能团的引入
②引入卤原子
① 的加成:
烯烃或炔烃
与 或 。
X2
HX
② 的取代
烷烃(或苯和苯的同系物)
反应条件: 或 。
光照
卤化铁
③ 的取代
醇或酚
反应条件: 或 。
氢卤酸,加热
浓溴水
+ Br2
Fe
Br
+ HBr
④ 与 的加成
③ 与 的加成
③引入羟基
① 的水解
卤代烃
反应条件: , 。
氢氧化钠的水溶液
加热
② 的水解
醛或酮
H2
烯烃
H2O
酯
反应条件: , 。
碱性或酸性溶液
加热
反应条件: , 。
催化剂
加热
反应条件: , 。
催化剂
高温高压
④引入羧基
① 的水解
酯
② 的氧化
醛
③ 的氧化
苯的同系物
④ 的酸化
羧酸盐
【课堂小结】1′
一、有机合成过程
二、烃及其衍生物的相互转化
三、有机合成中常见官能团的引入
1、引入双键
2、引入卤素原子
3、引入羟基
4、引入羧基
1、(2014全国高考卷2)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:
反应1的试剂与条件为 ;
反应2的化学方程式为
反应3可用的试剂为 。
Cl2/光照
O2 和 Cu
【当堂检测】13′
2、写出以2-丁烯为原料制备下列物质反应的化学方程式:
(1)2-氯丁烷
(2)2-丁醇
(3)2,3-二氯丁烷
3、设计由 和常见的化学试剂合成 的合成路线
Cl2
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