(共11张PPT)
本 章 整 合
第五章
内容索引
知识网络·系统构建
专题归纳·素养整合
知识网络·系统构建
专题归纳·素养整合
专题1
高分子化合物的结构、性质
【例题1】 聚乳酸(PLA)是以乳酸为原料生产的新型聚酯材料。某公司以玉米为原料发酵生产聚乳酸,利用聚乳酸制成生物降解性发泡材料。该材料的强度、压缩应力、缓冲力等与聚苯乙烯塑料相同,经焚烧后不污染环境,还可肥田。下列说法不正确的是( )。
A.聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解
B.聚乳酸适用于吹塑、热塑等各种加工方法,应用十分广泛
C.聚乳酸是一种友好的天然高分子聚酯材料
D.聚乳酸是以淀粉发酵的乳酸为原料制备的聚酯材料
答案:C
解析:聚乳酸使用后能被自然界中微生物降解,最终生成CO2和H2O;该分子为线型结构,适用于吹塑、热塑等各种加工方法;聚乳酸是以乳酸为原料制备的聚酯材料,不是天然高分子。
专题2
新型高分子材料合成的一般步骤
串联多个重要的有机反应,以新药物、新材料合成为载体,掌握有机化学的基础知识,理解题给信息并接受、吸收、整合,分析与解决高分子材料的合成问题。
基本的步骤:
(1)阅读所给信息,分析归纳,提炼规律。
(2)根据反应条件或物质前后关系确定“题眼”,明确待求量。
(3)利用联想迁移、转换重组、类比推理等方法解决有关问题。即:阅读分析→寻找题眼→解决问题。
【例题2】 近年来,由于石油价格不断上涨,以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。如图所示是以煤为原料生产聚氯乙烯(PVC)和人造羊毛的合成路线。
请回答下列问题:
(1)写出下列反应的反应类型:
① ,② 。
(2)写出下列物质的结构简式:
PVC ,C 。
(3)写出A→D反应的化学方程式: 。
(4)与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有 种(不包括环状化合物),写出其中一种的结构简式: 。
解析:根据图示可知A为乙炔,则B、C分别为CH2=CHCl和H2C=CHCN,结合人造羊毛的结构简式可知,D为CH2=CH—OOCCH3。根据对D的同分异构体的描述可知,该同分异构体属于酯类,分别为H2C=CH—CH2—OOCH、H2C=C(CH3)—OOCH、CH3CH=CH—OOCH和CH2=CHCOOCH3,共4种。(共48张PPT)
第一节 合成高分子的基本方法
第五章
内容索引
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位 素养阐释
1.能说出加聚反应及缩聚反应的特点,能用常见的单体写出简单的加聚反应的方程式和缩聚反应的方程式或从简单的聚合物结构式分析出单体,辨析加聚产物和缩聚产物结构与性质的异同。
2.建立高聚物与单体间的相互推断的思维模型,能运用该思维模型进行高聚物与单体间的相互推断。
3.感受人类是可以通过有机合成不断合成原来自然界不存在的物质,从而为不断提高人类生活水平提供物质基础。
自主预习·新知导学
一、高分子
2.合成高分子的方法—
二、加成聚合反应
1.单体:氯乙烯,即原料。
2.加成聚合物(加聚物):聚氯乙烯,即生成物。
3.链节:—CH2CHCl—,即加聚物分子链中可重复的结构。
4.聚合度:n,即加聚物分子链中含有链节的数目。
5.聚合物的相对分子质量=链节的相对分子质量×n。
三、缩合聚合反应
1.定义:是指单体之间相互结合成聚合物,同时有小分子(如H2O、HX等)生成的反应,单体可以是一种或两种以上。
2.常见的缩聚反应类型。
(1)醇酸缩聚。
①己二酸与乙二醇:
【自主思考】
1.高分子化合物属于化合物吗
提示:不属于。由于高分子化合物中n值不固定,故高分子化合物属于混合物。
2.单体与结构单元是否相同 有何关系
提示:不相同。单体是反应物,结构单元是高分子中的最小重复单位;单体是物质,能独立存在,结构单元不是物质,只能存在于高分子中;单体含不饱和键,结构单元不一定含不饱和键。单体发生聚合反应就产生了结构单元。
3.如何区别加成聚合反应和缩合聚合反应
提示:可根据产物中是否有小分子生成进行区分。若无小分子生成的则是加成聚合反应;若有小分子生成的则是缩合聚合反应。
【效果自测】
1.用短线连接(Ⅰ)与(Ⅱ)两栏相应内容。
2.按要求完成下列方程式并指出反应类型。
(1)由苯乙烯合成聚苯乙烯。
(2)由对苯二甲酸与乙二醇合成涤纶。
合作探究·释疑解惑
探究任务1
加聚反应与缩聚反应
【问题引领】
1.具有什么结构特点的物质才能发生加聚反应
提示:单体必须是含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键的化合物(如烯烃、二烯烃、炔烃、碳氧双键等含不饱和键的化合物)才能发生加聚反应。
2.具有什么结构特点的物质才能发生缩聚反应
提示:缩聚反应中除生成高分子外还有小分子生成,故单体分子中具有双官能团或多官能团(如—OH、—COOH、—NH2、—X及活泼氢原子等)。
【归纳提升】
3.加聚反应与缩聚反应的比较。
典型例题
【例题1】 下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是( )。
【典型例题】
答案:D
解析:A、B、C中均为加聚反应;D中因有—OH、—COOH,故发生了缩聚反应。
【变式训练1】 环己烯常用于有机合成。现通过下列流程,以环己烯为原料合成环醚、聚酯、橡胶,其中F可以作内燃机的抗冻剂,J分子中无饱和碳原子。
(1)③的反应条件是 。
(2)H的名称是 。
(3)有机化合物B和I的关系为 (填字母)。
A.同系物 B.同分异构体
C.都属于醇类 D.都属于烃
(4)写出下列反应的化学方程式并注明反应类型:
反应② , ;
反应⑧ , ;
反应⑨ , ;
反应⑩ , 。
(5)写出两种D的属于酯类的链状同分异构体的结构简式: 。
解析:根据题中信息结合已学知识可知流程图中的各步反应为:
【问题引领】
探究任务2
有机高分子化合物单体的推断
1.通过聚合物的链节,可以看出聚合物的单体,你知道下面两种聚合物是由何种单体聚合而成的吗
提示:CH3—CH=CH2 CH2=CH—COOCH3
2.如果一种聚合物是由缩聚反应得到的,在寻找它的单体时不但要看它的链节结构,还要分析它是通过哪一类有机化学反应缩合的。你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成的吗
提示:
【归纳提升】
1.加聚产物单体的推断。
(1)凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
(2)凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央画线断开,然后左右两个半键闭合即可。
(4)若给出较长的结构片段,则应首先找出重复的链节,再加以判断,但应注意重复的链节有时不止一种形式,可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。
聚合物类型的推断
【典型例题】
【例题2】 科学家对人造血液和人造器官的研制及应用已取得了很大的进步。下列物质是可以作为人工心脏、人工血管等人造器官的高分子生物材料:
下列关于上述高分子生物材料的说法中正确的是( )。
C.聚四氟乙烯、有机硅橡胶均可看作加聚反应的产物
D.有机硅橡胶、聚甲基丙烯酸甲酯均可通过缩聚反应制得
答案:B
【变式训练2】 请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。
课 堂 小 结(共53张PPT)
第二节 高分子材料
第五章
内容索引
自主预习·新知导学
合作探究·释疑解惑
课 堂 小 结
课标定位 素养阐释
1.能从微观角度了解高分子材料的分类和用途,能说出高聚物的结构与性质的关系。
2.了解合成高分子材料在生活、生产方面的巨大贡献,但也要了解高分子材料对环境造成的不良影响。
3.从新型高分子材料所含官能团的角度,辨析不同类型新型高分子材料及其化学性质的差异,进而体现在用途的不同。了解新型高分子材料优异的性能,了解新型高分子材料对环境的污染,研制环保型的新型高分子材料是保护环境的关键。
自主预习·新知导学
一、高分子材料
1.分类:
高分子材料
2.高分子的命名。
(1)天然高分子习惯使用专有名称,如纤维素、淀粉、甲壳质、蛋白质等。
(2)合成高分子一般在单体名称前加上“聚”字,如聚乙烯、聚丙烯、聚丙烯腈等。由两种单体聚合成的高聚物有两种命名法,一是在缩合产物或两种单体前加“聚”,例如,聚对苯二甲酸乙二酯、聚己二酰己二胺等;二是在两种单体名称后加上“树脂”,例如,酚醛树脂、脲醛树脂等。这里的树脂是指未加工处理的聚合物。
(3)合成橡胶的名称通常在单体名称后加上“橡胶”,如乙(烯)丙(烯)橡胶、顺丁(二烯)橡胶等。
(4)合成纤维的名称常用“纶”,如涤纶(聚对苯二甲酸乙二酯纤维)、腈纶(聚丙烯腈纤维)、氯纶(聚氯乙烯纤维)、锦纶(脂肪族聚酰胺纤维)、维纶(聚乙烯醇缩甲醛纤维)等。
二、通用高分子材料
1.塑料。
(1)成分。
塑料的主要成分是合成树脂,例如,聚乙烯、聚氯乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯、酚醛树脂等。
(2)分类:
(3)几种常见的塑料。
①聚乙烯:
现在通过改进聚合反应的催化剂,得到了超高相对分子质量聚乙烯(相对分子质量大于106),具有高强度和高耐磨性,使用温度范围广,耐化学腐蚀,可用于制造防弹服、防弹头盔、绳缆等。
②酚醛树脂。
a.概念:酚醛树脂是用酚类(如苯酚或甲苯酚等)与醛类(如甲醛)在酸或碱的催化下相互缩合而成的高分子。
b.形成。
c.用途。
酚醛树脂主要用作绝缘、隔热、阻燃、隔音材料和复合材料。可用于生产烹饪器具的手柄,一些电器与汽车的零部件,火箭发动机、返回式卫星和宇宙飞船外壳等的烧蚀材料。
③聚氯乙烯。
聚氯乙烯薄膜广泛用作包装袋、雨衣、桌布、窗帘、充气玩具、塑料大棚等。聚氯乙烯塑料中往往需要加入一些增塑剂,这些增塑剂小分子在室温下会逐渐“逃逸”出来,使柔软的塑料变硬。有的增塑剂具有一定的毒性。所以不能用含增塑剂的聚氯乙烯生产食品包装材料。
(4)可降解高分子。
废弃的塑料制品会危害环境,造成“白色污染”。为了根除
2.合成纤维。
(1)纤维的分类:
①合成纤维:以石油、天然气、煤、农副产品作原料,将其转化为单体,再经聚合反应而制得的纤维。
②再生纤维:利用木材等为原料经化学加工而制得的纤维。
(2)常见的合成纤维。
常见的合成纤维有涤纶、锦纶、腈纶、丙纶、维纶和氯纶,其中被称作“人造棉花”的是维纶。
3.合成橡胶。
(1)合成橡胶。
如顺丁橡胶是以1,3-丁二烯为原料经聚合得到以顺式结构为主的
聚1,3-丁二烯,其化学方程式为
三、功能高分子材料
1.高吸水性树脂。
(1)应用。
干旱地区用于农业、林业抗旱保水,改良土壤。
(2)合成方法。
①对淀粉、纤维素等天然吸水材料进行改性,在它们的主链上再接入带有强亲水性基团的支链,以提高它们的吸水能力。
②用带有强亲水性基团的烯类单体进行聚合,得到含有亲水基团的聚合物。如聚丙烯酸钠。
2.高分子分离膜。
(1)分离膜。
分离膜只允许水及一些小分子物质通过,其余物质则被截留在膜的另一侧,成为浓缩液,达到对原液净化、分离和浓缩的目的。
(2)分离膜的分类。
分离膜根据膜孔大小可分为微滤膜、超滤膜、纳滤膜和反渗透膜等,以分离不同的杂质。
(3)制作分离膜的材料。
有机高分子材料,如醋酸纤维、芳香族聚酰胺、聚丙烯、聚四氟乙烯等。
(4)高分子分离膜的应用。
广泛用于海水淡化和饮用水的制取,以及果汁浓缩、乳制品加工、药物提纯、血液透析等领域。
【自主思考】
1.人们平常所说的“三大合成材料”指的是什么
提示:塑料、合成纤维、合成橡胶。
2.合成纤维和再生纤维都是人工合成的高分子化合物吗
提示:天然植物纤维经化学加工所得的纤维为再生纤维,但它并非真正是“人造”的,只是将天然纤维加工改造,所以再生纤维不是人工合成的高分子化合物。
3.橡胶在加工过程中要加入硫黄等硫化剂进行硫化,其目的是什么
提示:硫化剂的作用是打开橡胶分子中的双键,以—S—S—键将橡胶的线型结构连接为网状结构,得到既有弹性,又有强度的橡胶。
4.新型高分子材料和传统的三大合成材料有何区别
提示:两者在本质上并没区别。从组成元素上看,都是由C、H、O、N、S等元素组成的;从合成反应上看,都是由单体经加聚或缩聚反应形成的;从结构上看,都有线型、网状结构。它们的重要区别在功能和性能上,与传统材料相比,新型有机高分子材料的性能更优异,往往具备传统材料所没有的特殊性能,可用于许多特殊领域。
5.在橡胶工业中,制造橡胶要经过硫化工艺,将顺丁橡胶的线型结构连接为网状结构。在制备高吸水性树脂时也要加入交联剂,以得到具有网状结构的树脂。为什么要做成网状结构 目的是否相同
提示:橡胶工业中将线型结构连接为网状结构是为增加橡胶的功能,防止老化;高吸水性树脂将线型结构连接为网状结构可使它既吸水又保水。
【效果自测】
1.判断题。(正确的画“√”,错误的画“×”)
(1)塑料就是合成树脂。( )
(2)用带有橡胶塞的试剂瓶盛放高锰酸钾溶液。( )
(3)天然橡胶的成分是聚异戊二烯,它属于合成高分子材料。( )
(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。( )
(5)高吸水性树脂主要用于干旱地区抗旱保水、改良土壤、改造沙漠。
( )
(6)离子交换树脂主要用于分离和提纯物质。( )
×
×
×
×
√
√
2.现有下列高聚物:A. ,B.天然橡胶树脂,C.硫化橡胶,D.用于制备电木的酚醛树脂,E.有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯),其中属于线型结构的是 ,可溶于有机溶剂的是 ,加热能熔融的是 ,用于制备轮胎的是 ,用于制备车窗玻璃的是 ,用于制备插座、电器把手的是 。
答案:ABE ABE ABE C E D
解析:根据高聚物的结构特点,酚醛树脂和硫化橡胶为网状结构,其他为链状结构,属于线型高分子。线型高分子能溶于有机溶剂,加热能熔融。
3.下列材料中,①高分子膜;②生物高分子材料;③隐身材料;④液晶高分子材料;⑤光敏高分子材料;⑥智能高分子材料,属于功能高分子材料的是( )。
A.①②⑤ B.②④⑤⑥
C.③④⑥ D.①②③④⑤⑥
答案:D
解析:既有传统高分子材料的机械性能,又有某些特殊功能的高分子材料属于功能高分子材料,所以本题答案选D。
合作探究·释疑解惑
探究任务1
有机高分子化合物的结构、性质及反应特点
【问题引领】
1.常见的有机高分子化学反应有哪些
提示:(1)降解,(2)橡胶硫化,(3)催化裂化。
2.请根据你的生活经验判断下列物品破损时可以进行热修补的有哪些
①聚氯乙烯凉鞋 ②电木插座 ③自行车内胎 ④聚乙烯塑料膜 ⑤有机玻璃
提示:①③④⑤。电木的主要成分是酚醛树脂,属于网状结构,具有热固性,不能进行热修补。
3.顺丁橡胶 易老化的原因是什么 如何解决这个问题
提示:顺丁橡胶中含有碳碳双键,易被氧气氧化,易老化。碳碳双键能发生加成反应,橡胶经硫化后,破坏了碳碳双键,形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—),线型结构变为网状结构,可抗老化。
【归纳提升】
1.有机高分子化学反应的特点。
(1)与结构的关系。
结构决定性质,有机高分子的化学反应主要取决于结构特点、官能团与基团之间的影响。如碳碳双键易氧化和加成,酯基易水解、醇解,羧基易发生酯化、取代等反应。
(2)常见的有机高分子化学反应。
①降解。
在一定条件下,高分子材料降解为小分子。如有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)热解为甲基丙烯酸甲酯;聚苯乙烯用氧化钡处理,能分解为苯乙烯。常见的高分子降解方法有:生物降解塑料、化学降解塑料、光降解塑料等。
②橡胶硫化。
天然橡胶 经硫化,破坏了碳碳双键,形成单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—),线型结构变为网状结构。
③催化裂化。
塑料催化裂化得到柴油、煤油、汽油及可燃性气体等。
2.有机高分子化合物的结构与性质。
【例题1】 已知涤纶和锦纶是常用的布料,请根据下列叙述回答有关问题。
(1)已知涤纶的结构简式为 。
①合成涤纶的单体是 、 、 (可不填满,也可补充);
②合成涤纶的反应方程式和反应类型分别是 、
。
【典型例题】
(2)已知合成锦纶只用了一种原料,这种原料的结构简式是:
则合成锦纶的反应方程式和反应类型是_______________________、_________________________。
【变式训练1】 Favorskii反应是化工生产中的重要反应,它是利用炔烃与羰基化合物在强碱性条件下发生反应,得到炔醇,反应原理为
以下合成路线是某化工厂生产流程的一部分:
请回答下列问题:
(1)写出F中官能团的名称 ;
(2)写出D的名称(系统命名) ;
(3)④的反应类型是 ,B的结构简式是 ;
(4)写出反应⑥的化学方程式为 ;
(5)H是D的同分异构体,核磁共振氢谱有3组峰且属于炔烃的结构简式为 、 ;
(6)有关C的说法正确的是 。
A.能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.能与氢氧化钠溶液反应
C.能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能与乙酸发生酯化反应
【问题引领】
探究任务2
常见塑料的性质和用途
1.塑料和树脂是不是同一种物质 两者有何区别
2.为什么用碱催化生成的酚醛树脂能形成网状结构
提示:在碱性条件下,甲醛过量时,苯酚与甲醛的反应不仅可以发生在邻位,而且还可以发生在对位,得到网状结构的酚醛树脂。
提示:塑料和树脂不是同一种物质,其区别有:
(1)塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、颜料等助剂所组成的,其主要成分是树脂。
(2)树脂是指人工合成的、未经加工处理的聚合物。如 是聚乙烯树脂。
(3)塑料的基本性能主要决定于树脂的本性,但添加剂也起着重要的作用。
【归纳提升】
几种塑料的性能与用途。
【典型例题】
【例题2】 聚苯乙烯的结构为 ,试回答下列问题:
(1)聚苯乙烯的链节是 ,单体是 ;
(2)实验测得某聚苯乙烯的相对分子质量(平均值)为52 000,则该聚合物的聚合度n为 ;
(3)已知聚苯乙烯为线型结构的高分子化合物,试推测:它 (填“能”或“不能”)溶于CHCl3,具有 (填“热塑”或“热固”)性。
(2)500 (3)能 热塑
【变式训练2】 聚乙烯的结构为 ,试回答下列问题:
(1)聚乙烯制成塑料可以反复加热熔融加工,是 塑料。
(2)从制造条件上聚乙烯可分为 聚乙烯和 聚乙烯。
(3) 聚乙烯十分柔软,可用作薄膜; 聚乙烯较硬一些,可用作瓶、桶、板、棒材等。
答案:(1)热塑性
(2)高压 低压
(3)高压 低压
课 堂 小 结
