(共33张PPT)
第1课时 有机化合物的分类方法
第一章
第一节
内容索引
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课标定位素养阐释
1.认识有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
2.认识官能团的种类(碳碳双键、碳碳三键、羟基、氨基、碳卤键、醛基、酮羰基、羧基、酯基和酰胺基),从官能团的视角认识有机化合物的分类。认识官能团和化合物的特征性质的关系,认识同一分子中官能团之间存在相互影响。能辨识有机化合物分子中的官能团,判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的极性、分析键的极性,能依据有机化合物分子的结构特征分析简单的有机化合物的某些化学性质。
3.认识有机化合物分子中共价键的类型、极性及其与有机反应的关系,知道有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变。
自主预习 新知导学
一、有机化学的定义和有机化合物的特点
1.有机化学是在原子、分子水平上研究有机化合物的组成、结构、性质、转化及应用的科学。
2.有机化合物分子中的原子主要以共价键相结合,大多数有机化合物不溶于水、可以燃烧;有机反应多为分子间的反应,一般反应速率较小,常伴有副反应,产物比较复杂。
3.有机化合物分子结构的复杂多变与碳原子的成键特点、碳原子间的结合方式,以及分子中各原子在空间的排布有着密切的关系。
二、有机化合物的分类方法
有机化合物数量繁多,为了方便研究,需要对其进行合理分类。按照不同的结构特点,有机化合物主要有两种分类方法。
有机化合物的 主要分类方法
1.依据碳骨架分类。
2.依据官能团分类。
(1)官能团:决定有机化合物特性的原子或原子团。
(2)有机化合物的主要类别、官能团和典型代表物:
【自主思考】
1.环状化合物、芳香族化合物和芳香烃,三者之间是什么关系
提示:三者之间的关系可用以下图表示:
2.CH3CH2OH和 的官能团都是羟基,为何分别属于醇类和酚类
提示:羟基与苯环直接相连时属于酚类,不与苯环直接相连时属于醇类。
【效果自测】
1.下列化合物不属于烃类的是( )。
A.NH4HCO3 B.
C.C4H10 D.C20H40
答案:A
解析:烃是只由碳和氢两种元素组成的有机化合物,因此A选项不属于烃类。
2.(双选)下列有机化合物中属于芳香族化合物的是( )。
答案:BC
解析:芳香族化合物应该是含有苯环的化合物,因此B、C是芳香族化合物。
3.下列有机化合物中,有多个官能团:
(1)可以看作醇类的是 (填编号,下同)。
(2)可以看作酚类的是 。
(3)可以看作羧酸类的是 。
(4)可以看作酯类的是 。
答案:(1)BD (2)ABC (3)BCD (4)E
解析:醇类是含有不与苯环直接相连的羟基的化合物,B、D属于醇类;酚类是含有与苯环直接相连的羟基的化合物,A、B、C属于酚类;羧酸是含有羧基的化合物,B、C、D属于羧酸;酯类是含有酯基的化合物,E属于酯类。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
官能团、根(离子)、基的区别
问题引领
四位同学讨论下列原子或原子团是否属于官能团:
你认为他们说的正确吗 如果不正确,请说明理由。
提示:甲、乙、丙三位同学说的是正确的,丁同学认为苯基是官能团是错误的。一般不将苯基当作官能团。
归纳提升
1.基和官能团的区别与联系。
区别:基是有机化合物分子里含有的原子或原子团;官能团是决定有机化合物特性的原子或原子团。
联系:“官能团”属于“基”,但“基”不一定是“官能团”。
2.根与基。
分类 基 根
定义 有机化合物分子中去掉某些原子或原子团后,剩下的原子团 指带电荷的原子或原子团,是电解质的组成部分,是电解质电离的产物
电性 电中性 带电荷
稳定性 不稳定;不能独立存在 稳定;可以独立存在于溶液或熔融状态下
实例及
电子式 —OH OH-
联系 “根”与“基”两者可以相互转化,OH-失去1个电子,可转化为—OH,而—OH获得1个电子可转化为OH-
如何计算粒子所含电子数
1.呈电中性的原子或原子团,其电子数等于质子数,即各元素的原子序数,如羟基(—OH)所含电子数为8+1=9。
2.阴离子的电子数=质子数+电荷数,如OH-所含电子数为8+1+1=10。
3.阳离子的电子数=质子数-电荷数,如 所含电子数为7+4-1=10。
典型例题
【例题1】 下列有机化合物中,含有两种官能团的是( )。
答案:C
解析:C选项中有机化合物含有碳碳双键和溴原子。
【变式训练1】 下列表示的是有机化合物结构式中的一部分,其中不是官能团的是( )。
A.—OH B.C≡C
C.C==C D.C—C
答案:D
解析:碳碳单键不是官能团,因此选D。
探究任务2
有机化合物分子中的官能团与化学性质的关系
问题引领
2,4-己二烯酸,俗称山梨酸,其钠盐、钾盐,能抑制细菌、霉菌等的生长,效果显著,是一种高效安全的防腐保鲜剂。山梨酸分子式为C6H8O2,结构简式为
CH3CH==CHCH==CHCOOH。请根据以上信息判断以下对山梨酸的性质的说法是否正确,并结合其结构特点分析原因。
1.山梨酸可以与氢氧化钾或碳酸钾反应制得山梨酸钾。
2.山梨酸钾在空气中放置容易被氧化变质。
3.因为都含有钾离子,所以可以使用价格相对低廉的碳酸钾代替山梨酸钾作食品的防腐剂。
提示:1.山梨酸含有羧基,具有与乙酸相似的化学性质,因此可与氢氧化钾或碳酸钾反应制得山梨酸钾。
2.山梨酸钾中含有碳碳双键,因此具有与乙烯相似的化学性质,容易被氧化剂氧化变质。
3.山梨酸钾中的碳碳双键容易被氧化,是作食品防腐剂的原因,钾离子不能防腐,因此不能用碳酸钾作食品防腐剂。
归纳提升
根据有机化合物中的官能团可以对有机化合物进行分类,含有相同官能团的物质有相似的化学性质。例如分子中含有碳碳双键的有机化合物的化学性质与乙烯的化学性质相似,能够发生加成反应、加聚反应,能够被强氧化剂氧化。分子中含有羧基的有机化合物,应考虑其化学性质与乙酸有相似性,如有一定的酸性,能与碱、某些盐反应,能与含有羟基的物质发生酯化反应等。
典型例题
【例题2】 (双选)下列说法中正确的是( )。
答案:BD
解析:A选项中的六元环不是苯环,不属于芳香族化合物,分子中的原子不共面;B选项中有机化合物分子含有羧基,是一种羧酸,能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳;C选项中的碳氧双键两端连的都是烃基,因此属于酮类而不是醛;D选项中羟基没有与苯环直接相连,因此不属于酚类。
容易混淆的三组官能团
1.醇羟基与酚羟基:—OH与饱和碳原子相连为醇羟基,而与苯环直接相连为酚羟基。
【变式训练2】 莽草酸的结构可表示为:
(1)在横线上写出官能团的名称。
(2)从莽草酸的结构分析,其分子中至少有 个碳原子共面。
答案:(1)羧基 碳碳双键 羟基
(2)5
解析:根据莽草酸的结构可知其所含官能团为羧基(—COOH)、羟基
(—OH)和碳碳双键( )。从莽草酸的结构分析,其分子中双键碳原子及其直接相连的碳原子共面,因此至少有5个碳原子共面。
课堂小结(共31张PPT)
第1课时 分离、提纯 确定实验式
第一章
第二节
内容索引
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课标定位素养阐释
1.了解研究有机化合物的一般步骤。
2.会利用分离、提纯有机化合物的常规方法。
自主预习 新知导学
一、分离、提纯
提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、
萃取和重结晶等。
1.蒸馏。
蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法。当液态有机化合物含有少量杂质,而且该有机化合物热稳定性较高,其沸点与杂质的沸点相差
较大时,可用蒸馏法提纯。
2.萃取。
(1)萃取包括液-液萃取和固-液萃取,液-液萃取是利用待分离组分在两种不相溶的溶剂中的溶解性不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。可使用有机溶剂从水中萃取有机化合物,作萃取用的溶剂称为萃取剂,常用的萃取剂有乙醚(C2H5OC2H5)、乙酸乙酯、二氯甲烷等。
(2)将萃取后的两层液体分开的操作叫做分液。分液常要使用分液漏斗,通过打开其上方的玻璃塞和下方的活塞可将两层液体分离。
(3)固-液萃取是用溶剂从固体中溶解出待分离组分的过程。
3.重结晶。
(1)重结晶是提纯固体有机化合物常用的方法,是利用被提纯物质与杂质在同一溶剂中溶解度不同而将杂质除去。
(2)重结晶首先要选择适当的溶剂,要求杂质在此溶剂中溶解度很小或
溶解度很大,易于除去;被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度受温度的影响较大,能够进行冷却结晶。
(3)如果重结晶所得的晶体纯度不能达到要求,可以再次进行重结晶以提高产物的纯度。
二、确定实验式——元素分析
1.有机化合物的元素定量分析最早是由德国化学家李比希提出的。
2.
【自主思考】
1.物质提纯要遵循什么原则
提示:提纯是将混合物中的杂质(不需要的或有害的物质)通过物理或化学方法除掉而得到所需物质的过程,要遵循以下四个原则:
(1)不增:提纯过程中不增加新的杂质;
(2)不减:不减少被提纯的物质;
(3)易分离:被提纯物与杂质容易分离;
(4)易复原:被提纯物质要容易被复原。
2.蒸馏是分离和提纯液态有机化合物的常用方法,蒸馏装置中需要用到温度计和冷凝管。两者在使用时有哪些需要注意的问题
提示:蒸馏时温度计应选择使用合适量程的温度计,一般使用时温度计的末端应在蒸馏烧瓶的支管口附近。冷凝管常选用直形冷凝管,冷却水从下口进入,上口流出。
【效果自测】
1.现有三组混合物:(1)汽油和氯化钠溶液 (2)酒精和水的混合溶液 (3)氯化钠和单质溴的溶液,以上混合溶液分离的正确方法依次是( )。
A.分液、萃取、蒸馏
B.萃取、蒸馏、分液
C.分液、蒸馏、萃取
D.蒸馏、萃取、分液
答案:C
解析:(1)汽油和氯化钠溶液互不相溶,可采取分液的方法进行分离;(2)酒精和水的沸点不同,可采用蒸馏的方法进行分离;(3)氯化钠和单质溴在有机溶剂中溶解性不同,可采取萃取的方法进行分离。
2.提纯含有少量硝酸钡杂质的硝酸钾溶液,可以使用的方法为( )。
A.加入过量碳酸钠溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸
B.加入过量硫酸钾溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸
C.加入过量硫酸钠溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸
D.加入过量碳酸钾溶液,过滤,除去沉淀,溶液中补加适量硝酸
答案:D
解析:本题需要除去钡离子,且为了除杂而加入的试剂在后面的操作中能够较易除去,因此应使用碳酸钾溶液,过滤除去沉淀后补加适量的硝酸,如果使用碳酸钠溶液,杂质钠离子很难除去;如果使用硫酸钾溶液,硫酸根离子会存在于溶液中,所以A、B、C均不正确。
3.现需要分离下列物质,请用直线将分离实例、分离方法和选择分离方法的依据连接起来。
提示:
合作探究 释疑解惑
探究任务1
重结晶法提纯苯甲酸
问题引领
[资料]苯甲酸可用作食品防腐剂。纯净的苯甲酸为无色结晶,其结构可表示为 ,熔点122 ℃,沸点249 ℃。苯甲酸微溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。苯甲酸在水中的溶解度如下:
温度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
某粗苯甲酸样品中含有少量氯化钠和泥沙,提纯苯甲酸需要经过哪些步骤
提示:(1)将1 g粗苯甲酸放入100 mL烧杯,加入50 mL蒸馏水。加热,搅拌,使粗苯甲酸充分溶解。
(2)使用漏斗趁热将溶液过滤至另一烧杯中,将滤液静置,使其缓慢冷却结晶。
(3)待滤液完全冷却后滤出晶体,并用少量蒸馏水洗涤。将晶体铺在干燥的滤纸上,晾干后称其质量。
归纳提升
1.加水溶解时边搅拌边加热的目的:搅拌和加热可以加速粗苯甲酸的溶解,加热还可以增大苯甲酸在溶剂中的溶解度。
2.趁热过滤的原因:若没有趁热过滤,则易造成苯甲酸提前结晶在滤纸上,影响产率。
3.温度越低,苯甲酸的溶解度越小,但是如果温度过低,杂质的溶解度也会降低,部分杂质会析出,达不到提纯苯甲酸的目的;温度极低时,溶剂(水)也会结冰,给实验操作带来麻烦,因此不能选择过低的温度。
4.重结晶对溶剂的要求:
(1)杂质在此溶剂中的溶解度很小或溶解度很大,易于除去;
(2)被提纯的有机化合物在此溶剂中的溶解度,受温度的影响较大。
5.检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已被除尽的方法:向最后一次洗涤苯甲酸沉淀的液体中滴加硝酸酸化的硝酸银溶液,如果没有白色沉淀生成,可说明氯化钠已被除尽。
典型例题
【例题1】 下列有关实验的说法错误的是( )。
A.在蒸馏实验中,温度计的末端位于支管口附近是为了测出馏分的沸点
B.用重结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物,用分液法分离水和硝基苯的混合物
C.在重结晶的实验中,使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失
D.作为重结晶实验的溶剂,杂质在此溶液中的溶解度受温度影响应该很大
答案:D
解析:在蒸馏实验中,温度计的末端位于支管口附近是为了测出馏分的沸点,故A项正确;硝酸钾的溶解度随温度升高而急剧增大,氯化钠的溶解度随温度变化很小,所以用重结晶法分离硝酸钾和氯化钠的混合物,水和硝基苯不互溶,所以用分液法分离水和硝基苯的混合物,故B项正确;在重结晶的实验中,使用漏斗趁热过滤是为了减少被提纯物质的损失,故C项正确;D项错误。
【变式训练1】 下列有关苯甲酸重结晶实验的说法错误的是( )。
A.溶解粗苯甲酸过程中,加热、用玻璃棒搅拌均能提高苯甲酸的溶解度
B.苯甲酸溶解时,若加水加热后仍有不溶物,说明该不溶物是不溶性杂质
C.过滤时,趁热过滤可防止苯甲酸晶体提前析出
D.冷却结晶时,温度过低杂质将析出,故此时温度不是越低越好
答案:A
解析:加热能提高苯甲酸的溶解速率,也能提高苯甲酸的溶解度,但搅拌只能提高溶解速率,不能改变溶解度,A项错误。
重结晶的原理是利用固体混合物中各组分在某种溶剂中的溶解度不同使它们相互分离,达到提纯精制的目的——把固体有机化合物溶解在热的溶剂中使之饱和,冷却时由于溶解度降低,有机化合物又重新析出晶体。利用溶剂对被提纯物质及杂质的溶解度不同,使被提纯物质从过饱和溶液中析出,让杂质全部或大部分留在溶液中,从而达到提纯的目的。
探究任务2
确定实验式——元素分析
问题引领
实验式又称最简式或经验式,是化学式中的一种。用元素符号表示化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式。由于实验式一般都是通过分析化学的元素分析法获得的,尤其是通过有机化学中燃烧法测定化合物中碳氢比,因此称为实验式。以下是几位同学对实验式的一些认识,请你判断一下他们的说法是否正确。
1.对于燃烧后只能生成CO2和H2O的有机化合物,只要根据CO2和H2O的质量计算出碳、氢原子的数目之比即可确定其实验式。
2.对于所有的有机化合物来说,不可能从其实验式判断出其化学式。
3.实验式相同的有机化合物可能有相同的官能团,也可能有不同的官能团。
提示:1.不正确。燃烧后只生成CO2和H2O的有机化合物,还可能含有氧元素,除了根据CO2和H2O的质量计算出碳、氢原子的质量和物质的量,还要知道总质量以便计算出氧元素的质量、氧原子的物质的量,从而计算碳、氢、氧三种原子的物质的量之比。
2.不正确。有些有机化合物的实验室即为其分子式,如甲烷、乙醇等。
3.正确。
归纳提升
可根据最简式和有机化合物的组成特点直接确定分子式的情况。
最简式 分子式
CH3 C2H6
CH3O C2H6O2
CH4 CH4
CH3Cl CH3Cl
CH4O CH4O
C2H6O C2H6O
典型例题
【例题2】 某种含C、H、O三种元素的未知物A,经燃烧分析实验测得其中碳的质量分数为52.16%,氢的质量分数为13.14%,试求该未知物A的实验式。
答案:该未知物A的实验式为C2H6O。
解析:(1)计算该有机化合物中氧元素的质量分数:
w(O)=100%-52.16%-13.14%=34.70%。
(2)计算该有机化合物分子内各元素原子的个数比:
【变式训练2】 某有机化合物的分子中含碳71.58%,氢6.67%,氮4.91%,其余为氧元素,试求该有机化合物的实验式。
答案:C17H19NO3
解析:有机化合物中的氧元素的质量分数为100%-71.58%-6.67%-4.91%=16.84%,
元素定量分析只能确定有机化合物分子中各组成原子的最简整数比,得到实验式。要确定它的分子式,一般还需要知道其相对分子质量。要确定其结构简式,则需要实验或波谱分析的方法确定其碳链结构和官能团的信息。
课堂小结(共30张PPT)
第2课时 确定分子式 确定分子结构
第一章
第二节
内容索引
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课标定位素养阐释
1.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用。
2.观察典型有机化合物的质谱、红外光谱和核磁共振图谱,能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
自主预习 新知导学
一、确定分子式
1.质谱法是快速、精确测定相对分子质量的重要方法,测定时只需要很少量的样品。计算机对有机分子形成的带正电荷的分子离子和碎片离子进行分析后,得到它们的相对质量与电荷数的比值,即质荷比。以此为横坐标,以各类离子的相对丰度为纵坐标记录测试结果,就得到有机化合物的
质谱图。
2.某有机化合物的实验式为C2H6O,其质谱图如下图所示。
图中最右侧的分子离子峰的质荷比数值为 46 ,因此该有机化合物的相对分子质量为 46 。由此可推出该有机化合物的分子式为 C2H6O。
3.符合分子式C2H6O的可能的结构有:
二、确定分子结构
确定比较复杂的有机化合物的分子结构,仅靠质谱法很难完成,需要借助其他现代分析仪器,进行红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射等分析。
1.红外光谱:分析有机化合物的红外光谱,可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
2.核磁共振氢谱:由核磁共振氢谱图可以获得有机化合物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目等信息。
3.X射线衍射:经过计算可以从中获得分子结构的有关数据,包括键长、键角等分子结构信息。
【自主思考】
除了质谱法,还有以下几种常见的确定有机化合物相对分子质量的方法。
1.已知有机化合物蒸气在标准状况下的密度为a g·L-1,则其相对分子质量为 22.4a 。
2.已知有机化合物蒸气与某气体物质(相对分子质量为M0)在相同状况下的相对密度为D,则其相对分子质量为 M0D 。
3.已知标准状况下a L某有机化合物的质量为b g,则其相对分子质量为
【效果自测】
1.某有机化合物样品的质荷比如下图所示(假设离子均带一个单位正电荷,信号强度与该离子的多少有关),则该有机化合物可能是( )。
A.甲醇 B.甲烷 C.丙烷 D.乙烯
答案:B
解析:如题图所示,质荷比最大的数据是16,说明有机化合物的相对分子质量为16,因此应为甲烷。
2.鉴别二甲醚和乙醇可采用化学方法或物理方法,下列方法中不能对两者进行鉴别的是( )。
A.利用金属钠 B.利用质谱法
C.利用红外光谱法 D.利用核磁共振氢谱法
答案:B
解析:质谱法只能确定相对分子质量,而二甲醚和乙醇的相对分子质量相等,不能用这种方法鉴别两者。
3.某有机化合物的结构确定:
(1)测定实验式:某含C、H、O三种元素的有机化合物,经燃烧分析实验测定其碳元素的质量分数是64.86%,氢元素的质量分数是13.51%, 则其实验式是 。
(2)确定分子式:下图是该有机化合物的质谱图,则其相对分子质量为 ,分子式为 。
答案:(1)C4H10O
(2)74 C4H10O
解析:(1)碳元素的质量分数是64.86%,氢元素的质量分数是13.51%,氧元素的质量分数是21.63%,则该物质中碳、氢、氧原子个数之比=
≈4∶10∶1,所以其实验式为C4H10O。
(2)由质谱图可知,其相对分子质量为74,实验式的相对分子质量为12×4+1×10+16=74,故其分子式为C4H10O。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
确定有机化合物分子式的常见方法
问题引领
在有机化合物结构的测定中,根据元素分析确定了实验式,但不一定能确定其分子式。解题时快速确定有机化合物分子式的基本思路是什么
提示:快速确定有机化合物分子式的思路是结合题目所给信息,建立起已知量和未知量的关系,判断分子中各元素原子的数目。此部分的计算多与物质的量的知识相关,注意计算公式的选择和使用。
归纳提升
1.直接计算
利用相对分子质量和各元素的质量分数直接计算一个分子中各元素原子的个数,从而确定分子式。
2.实验式法
先利用有机化合物中各元素的质量分数求出有机化合物的实验式,再结合有机化合物的相对分子质量求得分子式。如:N(C)∶N(H)∶N(O)=
=a∶b∶c(最简整数比),则实验式为CaHbOc,分子式为(CaHbOc)n,n= 。
3.商余法
例如:某烃的相对分子质量为Mr。
4.燃烧法
在温度高于100 ℃时,气态烃与足量氧气充分燃烧后,若总体积保持不变,则烃分子中氢原子数为4;若体积增大,则烃分子中氢原子的数目大于4;若体积减小,则烃分子中氢原子数小于4。
典型例题
【例题1】 某有机化合物A的相对分子质量大于110,小于150。经分析得知,其中碳和氢的质量分数之和为52.24%,其余为氧。请回答:
(1)该化合物分子中含有几个氧原子,为什么
(2)该化合物的相对分子质量是 。
(3)该化合物的分子式是 。
答案:(1)含有4个氧原子;因为110
(2)134 (3)C5H10O4
解析:(2)根据氧元素的质量分数为47.76%,分子中含有4个氧原子可列式:
(3)在该有机化合物相对分子质量中碳元素和氢元素总共134-64=70,除以14,商为5,因此为C5H10O4。
【变式训练】 (双选)在20 ℃时,某气态烃与氧气混合,装入密闭容器中,点燃爆炸后,又恢复到20 ℃,此时容器内气体的压强为反应前的一半,经NaOH溶液吸收后,容器内几乎成为真空,此烃的分子式可能是( )。
A.CH4 B.C2H4 C.C3H8 D.C7H16
答案:BC
解析:设此碳氢化合物的分子式为CxHy,则有4CxHy+(4x+y)O2 4xCO2+2yH2O(l)
根据题意可以知道4+4x+y=2×4x,
由此可得:4x=4+y
若x=1,则y=0,不存在此物质,
若x=2,则y=4,物质为C2H4,
若x=3,则y=8,物质为C3H8,所以B、C选项正确。
探究任务2
红外光谱和核磁共振氢谱在确定有机化合物结构式中的应用
问题引领
已知某分子式为C2H6O的有机化合物的红外光谱和核磁共振氢谱如下图所示,按照图谱信息分析该有机化合物的结构式。
红外光谱
核磁共振氢谱
提示:分子式为C2H6O的有机化合物有两种结构:CH3CH2OH和CH3OCH3。根据红外光谱可知分子中含有O—H、C—H和C—O,CH3OCH3分子中没有O—H,而CH3CH2OH分子中含有上述三种化学键,因此从红外光谱分析,该有机化合物的结构简式为CH3CH2OH。
根据核磁共振氢谱中三组峰可知该有机化合物分子中有三种氢原子,由峰的高度比大约为2∶1∶3可知,三种氢原子的个数之比为2∶1∶3,因此从核磁共振氢谱来看,该有机化合物的结构简式为CH3CH2OH。
归纳提升
1.有机化合物受到红外线照射时,能吸收与它的某些化学键或官能团的振动频率相同的红外线,通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的红外光谱图。谱图中不同的化学键或官能团的吸收频率不同,因此分析有机化合物的红外光谱图,可获得分子中所含有的化学键或官能团的信息。
2.处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的电磁波的频率不同,相应的信号在谱图中出现的位置也不同,吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此由核磁共振氢谱图可以获得有机化合物中有几种氢原子以及它们的相对数目等信息。
典型例题
【例题2】 有机化合物A的相对分子质量为74,根据下图,请推测该分子的结构简式 。
答案:CH3CH2OCH2CH3
解析:根据相对分子质量和红外光谱中有一个C—O—C原子团推测该分子中含有一个氧原子,碳原子和氢原子相对原子质量之和为74-16=58,与14相除,商为4,余数为2,因此分子式为C4H10O。根据红外光谱图可推测其结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
课堂小结(共22张PPT)
本章整合
第一章
内容索引
知识网络 系统构建
专题归纳 素养整合
知识网络 系统构建
一、有机化合物的结构特点
1.有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布。
与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的杂化方式 碳原子的成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 实例
4 sp3 σ键 四面体形 烷烃
3 sp2 σ键,π键 平面形 烯烃
2 sp σ键,π键 直线形 炔烃
2.化学键:共价键的类型和极性对有机化合物的化学性质有很大影响,不同基团的相互作用也会影响共价键的极性。
二、有机化合物的分类
三、同分异构体
分子式相同、结构不同的化合物互为同分异构体。
四、研究有机化合物的一般方法
专题归纳 素养整合
专题1
三种简单的同分异构现象及同分异构体的书写
(1)碳架异构:由于碳链骨架不同而产生的异构现象。
以烷烃C6H14为例,写出所有同分异构体。
口诀:主链由长到短;支链由整到散;位置由心到边;碳均满足四键。
烷烃C6H14的同分异构体:
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
置由 心到边
排列对 邻到间
(2)位置异构:官能团的位置不同而产生的异构现象。
以C5H10为例,写出属于烯烃的同分异构体。
书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式(只写碳骨架),再加上含有的官能团位置。
综上所述,C5H10共有5种属于烯烃的同分异构体:
①CH2==CHCH2CH2CH3
②CH3CH==CHCH2CH3
③CH2==CHCH(CH3)2
④CH2==C(CH3)CH2CH3
⑤CH3CH==C(CH3)2
(3)官能团异构:具有不同的官能团而产生的异构现象。
如乙醇的分子式为C2H6O,存在两种可能的结构式:
【例题1】 (双选)下列关于同分异构体判断正确的是( )。
A.分子式为C2H6O的同分异构体有两种,分别是CH3—O—CH3和CH3CH2OH
C.分子式为C4H8的烯烃同分异构体有2种,分别为CH2==CHCH2CH3、CH3CH==CHCH3
答案:AD
解析:B选项中还有一种同分异构体: ;C选项中分子式为C4H8的烯烃还有一种同分异构体: 。
专题2
同分异构体数目的判断方法
(1)基元法:如丁基的同分异构体有4种,因此含有四个碳原子的饱和一元醇、C4H10的一卤代物、含有五个碳原子的饱和一元醛或饱和一元羧酸有四种同分异构体。
(2)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有三种、四氯苯(C6H2Cl4)也有三种(将H代替Cl);CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
(3)等效氢法:
等效氢法的判断:
①同一碳原子所连的氢原子是等效的。
②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。
【例题2】 分子里碳原子数不超过10的所有烷烃中,一卤代物只有一种的烷烃共有( )。
A.2种 B.3种 C.4种 D.5种
答案:C
解析:一卤代物只有一种,说明该分子只有一种氢原子,该分子应该有极高的空间对称性。满足要求的有:CH4、CH3CH3、C(CH3)4、(CH3)3C—C(CH3)3,总共4种。(共32张PPT)
第2课时 有机化合物中的共价键
有机化合物的同分异构现象
第一章
第一节
内容索引
自主预习 新知导学
合作探究 释疑解惑
课标定位素养阐释
1.认识有机化合物存在构造异构和立体异构等同分异构现象。
2.能辨识同分异构现象,能写出符合特定条件的同分异构体。
自主预习 新知导学
一、有机化合物中的共价键
1.共价键的类型。
有机化合物的共价键有两种基本类型: σ 键和 π 键。
(1)σ键:甲烷分子中碳原子的一个sp3杂化轨道和氢原子的1s轨道沿着两个原子核间的键轴以“头碰头”的形式相互重叠,形成σ键。通过σ键连接的原子或原子团可绕键轴旋转而不会导致化学键的破坏。
(2)π键:乙烯分子中两个碳原子中未参与杂化的p轨道以“肩并肩”的形式从侧面重叠,形成了π键。π键与σ键的轨道重叠程度不同,所以强度不同。通过π键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转。
一般情况下,有机化合物中的单键是 σ键,双键中有一个σ键和一个π键,三键中有一个σ键和两个π键。
2.共价键的极性和有机反应。
由于不同的成键原子间电负性的差异,共用电子对会发生偏移。偏移的程度越大,共价键的极性越强,在反应中越容易发生断裂。因此有机化合物的官能团及其邻近的化学键往往是发生化学反应的活性部位。
二、有机化合物的同分异构现象
1.化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫同分异构现象。一般情况下,有机化合物分子中的碳原子数目越多,其同分异构体的数目
越多。
【自主思考】
1.相对分子质量相同而结构不同的物质是否互为同分异构体
提示:不是。同分异构体要求分子式相同,相对分子质量相同的有机化合物的分子式未必相同,如乙醇和甲酸。
2.C4H8属于烯烃的同分异构体有几种(不考虑立体异构) 试写出其结构简式。
【效果自测】
1.(双选)下列分子式对应的结构式从成键情况看不合理的是( )。
答案:BC
解析:B选项中碳原子和硅原子之间应该是双键;C选项中,氢原子只能形成一个共价键,右侧的氢原子和硫原子的位置应该交换。
2.下列关于 的说法正确的是( )。
A.分子中含有极性共价键和非极性共价键
B.所有碳原子均在一条直线上
C.该分子中碳原子采取了sp3、sp2、sp三种不同的杂化方式
D.有机化合物分子中σ键和π键的个数比为2∶1
答案:A
解析:分子中含有碳碳键和碳氢键,分别是非极性共价键和极性共价键,A正确;从左往右,前四个碳原子共线,第五个碳原子与它们不共线,B错误;分子中形成碳碳三键的碳原子采取sp杂化,单键碳原子采取sp3杂化,但是没有sp2杂化,C错误;有机化合物分子中碳氢键也是σ键,因此σ键和π键的个数比为6∶1,D错误。
3.下列选项中的有机化合物属于碳架异构的是( )。
A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2
B.CH2==CHCH2CH3和CH3CH==CHCH3
C.CH3CH2OH和CH3OCH3
D.CH3CH2CH2COOH和CH3COOCH2CH3
答案:A
解析:B中两种化合物是位置异构;C、D中的有机化合物之间是官能团异构。
合作探究 释疑解惑
探究任务1
有机化合物中的共价键与有机化合物的性质关系
问题引领
向两只分别盛有30 mL蒸馏水和无水乙醇的烧杯中各加入相同大小的钠(约绿豆大),观察现象,发现:蒸馏水中的金属钠浮在水面上,熔成一个闪亮的小球,四处游动,发出“嘶嘶”的声音,很快完全消失。乙醇中的金属钠沉在烧杯底部,钠表面有气泡生成,逐渐变小直至完全消失。
1.根据乙醇的元素组成推测乙醇与水反应生成的气体是什么
2.从乙醇和水的结构差异分析为什么金属钠与水和乙醇的反应现象不同
提示:1.根据元素组成和金属钠的性质判断生成的气体是氢气。
2.乙醇中的羟基与乙基相连,而水中的羟基与氢原子相连,因此水中的羟基氢更活泼,更容易被金属钠置换。
归纳提升
1.乙醇与金属钠反应时,金属钠作还原剂,将乙醇分子中的羟基氢还原为氢气。乙醇分子中的氢氧键极性较强,能够发生断裂。
成键原子的电负性相差越大,极性越强,在化学反应中越容易断裂。乙醇分子中的碳氧键极性也较强,一定条件下能与氢溴酸发生取代反应。
2.基团之间的相互影响也使官能团中化学键的极性发生变化,水分子中氢氧键的极性强于乙醇分子中的氢氧键的极性,因此与金属钠反应时更为剧烈。
3.有机化合物中的共价键还可以根据原子轨道相互重叠方式的不同分为σ键和π键。
由上可知,研究有机化合物的性质时,可以根据有机化合物中化学键的特点预测有机化合物可能发生的化学反应。
典型例题
【例题1】 丙烯醇(CH2==CHCH2OH)可与哪些物质发生化学反应( )。
①溴水 ②钠 ③氧气 ④酸性高锰酸钾溶液
A.②③④
B.②③
C.①③
D.①②③④
答案:D
解析:丙烯醇中的碳碳双键含有一个π键,因此容易发生加成反应,能被酸性高锰酸钾溶液氧化;醇羟基中氢氧键具有较强的极性,容易发生取代反应。因此,丙烯醇与选项中的四种物质均能发生化学反应。
1.成键元素的非金属性差别越大,所形成化学键的极性越强。
2.在有机化合物中,共价键是否具有极性及极性的强弱程度对有机化合物的性质存在着重大的影响。如在CH3CH2OH中存在极性较强的共价键C—O和O—H,乙醇的化学性质就主要体现在这两个极性较强的共价键上。
【变式训练1】 下列共价键中,属于极性键且极性最强的是( )。
答案:B
解析:A、D两项的共价键是由同种元素(碳元素)的原子形成的,属于非极性键;B、C两项的共价键是由不同元素(B为碳和氧两种元素,C为碳和氮两种元素)的原子形成的,属于极性共价键,且氧的非金属性强于氮的非金属性,故B项正确。
探究任务2
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
问题引领
人类目前已经发现的元素只有一百多种,而这些种类有限的元素却形成了上亿种不同的物质。那么,每种元素都只有一种原子吗 每种元素都只能形成一种单质吗 有机化合物组成元素简单,但是为什么种类繁多、数量庞大呢
提示:有的元素只有一种原子,有的元素有中子数不同的多种原子。每种元素可能形成多种单质。有机化合物的组成元素虽然少,但是每个碳原子能够形成四个共价键,既能形成单键,也能形成双键或三键;既能与碳原子形成共价键,也能与其他元素的原子形成共价键;既能形成链状化合物,也能形成环状化合物,这些都是有机化合物种类繁多、数量庞大的原因。
归纳提升
同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较。
分类 定义 典例 性质
同位素 质子数相同而中子数不同的原子 1H、2H、3H;
16O、18O 物理性质不同,化学性质相似
同素异
形体 同种元素形成的不同单质 金刚石、石墨;
氧气、臭氧 物理性质不同,化学性质相似
同系物 分子结构相似,组成上彼此相差一个或若干个CH2的有机化合物 甲烷、乙烷;
甲醇、乙醇 物理性质不同,化学性质相似
分类 定义 典例 性质
同分异
构体 分子式相同、结构式不同的化合物 正丁烷、异丁烷;
乙醇、二甲醚 物理性质不同,化学性质不一定相同
典型例题
【例题2】 有下列各组物质:
B.甲烷和己烷
C.红磷和白磷
D.丁烷和环丁烷
其中:(1)属于同分异构体的是 (填写字母,下同);(2)属于同系物的是 ;(3)属于同位素的是 ;(4)属于同素异形体的是 ;(5)属于同一种物质的是 。
答案:(1)F (2)B (3)A (4)C (5)E
解析: 的质子数相同,中子数不同,是氢的两种同位素;甲烷和己烷互为同系物;红磷和白磷都是由磷元素组成的单质,它们是同素异形体;E中的两个结构简式相同,所以它们是同一种物质;F中两物质的分子式都为C6H14,但它们的结构不同,它们互为同分异构体。
【变式训练2】 有下列几组物质:
A.CH3CH==CHCOOH和CH3(CH2)7CH==CH(CH2)7COOH
B.C60和石墨
D.35Cl和37Cl
E.乙醇和乙二醇
(1)互为同位素的是 (填写字母,下同);
(2)互为同系物的是 ;
(3)互为同素异形体的是 ;
(4)互为同分异构体的是 。
答案:(1)D (2)A (3)B (4)C
解析:(1)35Cl和37Cl质子数都为17,中子数不同,是氯元素的不同原子,互为同位素;
(2)CH3CH==CHCOOH和
CH3(CH2)7CH==CH(CH2)7COOH结构相似、通式相同,相差14个CH2原子团,互为同系物;
(3)C60和石墨是由碳元素组成的不同单质,互为同素异形体;
课堂小结