3.1卤代烃课件2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3（25张ppt）
文档属性
| 名称 | 3.1卤代烃课件2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3（25张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 3.4MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-06-16 09:51:53 | ||
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文档简介
(共25张PPT)
第一节 卤代烃
高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章
1.能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；能列举典型卤代烃
的主要物理性质及应用。
2.能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验
了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。
3.通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学
反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。
4.通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，
树立保护环境和可持续发展的意识。
学习目标
复方氯乙烷气雾剂
我们经常看到足球场上球员受伤后，队医会往伤处喷一种液体，喷完以后没什么大碍的球员就可以上场比赛了，这种喷雾的主要成分——氯乙烷，就属于卤代烃。
氯乙烷为什么可以用于紧急治疗呢？
卤代烃能发生哪些反应呢？
生活中还有哪些物质属于卤代烃呢？
阅读课本P52第一段及资料卡片，思考以下问题：
1. 什么是卤代烃？有哪些分类？
2. 结合第二章学习的烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
3. 卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出
卤代烃的命名原则。
一. 卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子（X）取代后生成的化合物
1. 分类
饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
一定条件
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光
加成反应
取代反应
用R—X表示
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH2Br—CH2Br
CH3CH2Cl
CHBr=CHBr
CH2=CHCl
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
溴苯
1,2-二溴乙烷
一氯乙烷
1,2-二溴乙烯
一氯乙烯
—Br
一. 卤代烃
2. 命名
选主链
定编号
写名称
从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键从距离碳碳双键近的一端编号
3-甲基-4-氯-1-丁烯
以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名
2-甲基-2-溴丙烷
3. 物理性质
一. 卤代烃
常温下，个别是气体，大多数为液体或固体
不溶于水，可溶于有机溶剂
名称 结构简式 液态时密度/（g·cm—3） 沸点/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
气体
气体
液体
液体
液体
③状态：
④溶解性：
随碳原子数的增加而升高
②沸点：
一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃密度都比水大
①密度：
随碳原子数的增加而减小
课本P52表3-1 卤代烃的密度和沸点
二. 溴乙烷
1. 分子结构
分子式
结构式
C2H5Br
结构简式
CH3CH2Br 或 C2H5Br
官能团
2. 物理性质
无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂
碳溴键C－Br
球棍模型
核磁共振氢谱
电子式
空间填充模型
颜色 状态 密度 沸点
溴乙烷C2H5Br 无色 液体 比水大 38.4℃
乙烷C2H6 无色 气体 比水小 - 88.6 ℃
结合选择性必修2的知识，思考：为什么溴乙烷的密度、沸点比乙烷大呢？
乙烷和溴乙烷都属于分子晶体，结构相似，
由于溴原子取代了氢原子，
导致溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高
官能团C—Br的引入影响了物理性质
结 构 分 析
物 理 性 质
解 释
结 构 分 析
化 学 性 质
推 断
化学键 C—C C—H C—Br
键长/pm 154 110 194
键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键
C—Br键键长较长，键能较小
电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1
δ+
δ—
C—Br键较易断裂生成Br-
结合选择性必修2的知识，思考：溴乙烷的可能断键位置？
乙基是推电子基团，使C—Br键极性更强
二. 溴乙烷
3. 化学性质
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2—OH + HBr
如何通过实验证明此反应断裂了C—Br键，产生了Br-？
溴乙烷
滴加AgNO3溶液
滴加AgNO3溶液
溴乙烷不能电离出Br-
溴乙烷、水
断裂C—Br键，生成了Br-
实验设想：
（1） 水解反应
（1） 水解反应、取代反应
请认真观看课本P53【实验3—1】溴乙烷水解反应的视频，记录实验现象。
结论：溴乙烷确实发生了水解反应，断裂了C—Br键，生成了Br-
现象：有淡黄色AgBr沉淀生成
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
阅读课本P53【实验3—1】，思考以下问题：
1. 加热的作用是什么？
加快反应速率
4. 为什么要加入稀硝酸？
2. 为什么会分层？溴乙烷在哪一层？
溴乙烷不溶于水，比水重，溴乙烷在下层
3. 从平衡移动的角度分析，加入NaOH的作用是什么？
加入NaOH，使HBr的浓度减小，平衡向正反应方向移动
中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O
Ag+ + OH- == AgOH(白色)↓ 2AgOH == Ag2O(褐色) + H2O
分层消失：
溴乙烷彻底反应
需要过量！
（1）水解反应、取代反应
NaOH + HBr == NaBr + H2O
二. 溴乙烷
3. 化学性质
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2—OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
水
△
（2）消去反应
二. 溴乙烷
3. 化学性质
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不饱和键的化合物的反应
CH3CH2Br
CH2=CH2↑ + NaBr
乙醇
△
+NaOH
+H2O
NaOH + HBr == NaBr + H2O
比较溴乙烷的取代反应和消去反应：
取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2Br CH3CH2Br
反应条件
生成物
化学键变化
结论
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
同一物质，在不同条件下，断裂不同键，发生不同反应，生成不同物质
课本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质
（1）1-溴丁烷的取代反应
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
水
△
用哪种分析手段可以检验出产物1-丁醇
测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱
如何检验卤代烃中的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
过量稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀（AgBr）
取上层清液
黄色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
课本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质
（2）1-溴丁烷的消去反应
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
如何检验产物1-丁烯？
课本P54实验方案：
向圆底烧瓶中加入2 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。
再向其中加入5 mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。
将产生的气体先通入盛水的试管后，
再通入酸性KMnO4溶液进行检验。
现象：酸性KMnO4溶液褪色
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
课本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质
为什么要先通入盛有水的试管，再通入酸性KMnO4溶液？
吸收挥发出来的乙醇，排除干扰
（乙醇也会使酸性KMnO4溶液褪色）
还可以用什么方法检验1-丁烯？
此时还有必要将气体先通入水中吗
不需要先通入水中
（乙醇不能使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色）
通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中，观察褪色
（2）1-溴丁烷的消去反应
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr
乙醇
△
+NaOH
+H2O
2-丁烯
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
（3）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
能发生消去反应的卤代烃结构：
—C—C—
X H
连着卤素的碳原子相邻的碳原子上有氢原子
CH3Br
C
CH3
CH3
CH3－
－
－
－CH2Br
能发生消去反应吗？
×
×
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
三. 生活中的卤代烃
七氟丙烷
灭火器
三氯乙烷
修正液
四氯乙烯
干洗剂
DDT
农药
碳氟化合物
人造血液
氟氯代烷
致冷剂
聚四氟乙烯
聚氯乙烯
卤代烃是有机合成的重要原料，可以造福我们的生活
臭氧层空洞
合理使用卤代烃，保护臭氧层
【课堂小结】
第一节 卤代烃
高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章
1.能辨识卤代烃的官能团，并根据官能团对卤代烃进行分类；能列举典型卤代烃
的主要物理性质及应用。
2.能从溴乙烷的官能团和化学键特点预测可能的断键部位和化学性质，结合实验
了解溴乙烷与NaOH水溶液的反应，能写出相应的化学方程式。
3.通过1-溴丁烷取代反应和消去反应的探究实验进行对比和归纳，形成“化学
反应可以调控”的观念，通过类比迁移形成对卤代烃反应基本规律的认识。
4.通过了解卤代烃在生活中的应用，认识化学对满足人类生活需要的积极贡献，
树立保护环境和可持续发展的意识。
学习目标
复方氯乙烷气雾剂
我们经常看到足球场上球员受伤后，队医会往伤处喷一种液体，喷完以后没什么大碍的球员就可以上场比赛了，这种喷雾的主要成分——氯乙烷，就属于卤代烃。
氯乙烷为什么可以用于紧急治疗呢？
卤代烃能发生哪些反应呢？
生活中还有哪些物质属于卤代烃呢？
阅读课本P52第一段及资料卡片，思考以下问题：
1. 什么是卤代烃？有哪些分类？
2. 结合第二章学习的烃，想想通过哪些反应可以将烃转化为卤代烃？
3. 卤代烃如何命名？根据资料卡片，结合烃类物质的命名，请你总结出
卤代烃的命名原则。
一. 卤代烃
烃分子中的氢原子被卤素原子（X）取代后生成的化合物
1. 分类
饱和一元卤代烃的通式：CnH2n+1X
CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl
一定条件
CH3CH3 + Cl2 CH3CH2Cl + HCl
光
加成反应
取代反应
用R—X表示
CH3Cl
CH2Cl2
CHCl3
CCl4
CH2Br—CH2Br
CH3CH2Cl
CHBr=CHBr
CH2=CHCl
一氯甲烷
二氯甲烷
三氯甲烷
四氯甲烷
溴苯
1,2-二溴乙烷
一氯乙烷
1,2-二溴乙烯
一氯乙烯
—Br
一. 卤代烃
2. 命名
选主链
定编号
写名称
从距简单取代基近的一端编号，
有碳碳双键从距离碳碳双键近的一端编号
3-甲基-4-氯-1-丁烯
以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名
2-甲基-2-溴丙烷
3. 物理性质
一. 卤代烃
常温下，个别是气体，大多数为液体或固体
不溶于水，可溶于有机溶剂
名称 结构简式 液态时密度/（g·cm—3） 沸点/℃
氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24
氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
气体
气体
液体
液体
液体
③状态：
④溶解性：
随碳原子数的增加而升高
②沸点：
一氟代烃和一氯代烃的密度比水小，其余卤代烃密度都比水大
①密度：
随碳原子数的增加而减小
课本P52表3-1 卤代烃的密度和沸点
二. 溴乙烷
1. 分子结构
分子式
结构式
C2H5Br
结构简式
CH3CH2Br 或 C2H5Br
官能团
2. 物理性质
无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂
碳溴键C－Br
球棍模型
核磁共振氢谱
电子式
空间填充模型
颜色 状态 密度 沸点
溴乙烷C2H5Br 无色 液体 比水大 38.4℃
乙烷C2H6 无色 气体 比水小 - 88.6 ℃
结合选择性必修2的知识，思考：为什么溴乙烷的密度、沸点比乙烷大呢？
乙烷和溴乙烷都属于分子晶体，结构相似，
由于溴原子取代了氢原子，
导致溴乙烷的相对分子质量比乙烷大，范德华力增大，沸点升高
官能团C—Br的引入影响了物理性质
结 构 分 析
物 理 性 质
解 释
结 构 分 析
化 学 性 质
推 断
化学键 C—C C—H C—Br
键长/pm 154 110 194
键能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
溴原子电负性比碳原子大，C—Br键为极性键
C—Br键键长较长，键能较小
电负性：C：2.5 Br：2.8 H：2.1
δ+
δ—
C—Br键较易断裂生成Br-
结合选择性必修2的知识，思考：溴乙烷的可能断键位置？
乙基是推电子基团，使C—Br键极性更强
二. 溴乙烷
3. 化学性质
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2—OH + HBr
如何通过实验证明此反应断裂了C—Br键，产生了Br-？
溴乙烷
滴加AgNO3溶液
滴加AgNO3溶液
溴乙烷不能电离出Br-
溴乙烷、水
断裂C—Br键，生成了Br-
实验设想：
（1） 水解反应
（1） 水解反应、取代反应
请认真观看课本P53【实验3—1】溴乙烷水解反应的视频，记录实验现象。
结论：溴乙烷确实发生了水解反应，断裂了C—Br键，生成了Br-
现象：有淡黄色AgBr沉淀生成
取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1mL 5%NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。
阅读课本P53【实验3—1】，思考以下问题：
1. 加热的作用是什么？
加快反应速率
4. 为什么要加入稀硝酸？
2. 为什么会分层？溴乙烷在哪一层？
溴乙烷不溶于水，比水重，溴乙烷在下层
3. 从平衡移动的角度分析，加入NaOH的作用是什么？
加入NaOH，使HBr的浓度减小，平衡向正反应方向移动
中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O
Ag+ + OH- == AgOH(白色)↓ 2AgOH == Ag2O(褐色) + H2O
分层消失：
溴乙烷彻底反应
需要过量！
（1）水解反应、取代反应
NaOH + HBr == NaBr + H2O
二. 溴乙烷
3. 化学性质
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2—OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH CH3CH2OH + NaBr
水
△
（2）消去反应
二. 溴乙烷
3. 化学性质
有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O，HX等 ），而生成含不饱和键的化合物的反应
CH3CH2Br
CH2=CH2↑ + NaBr
乙醇
△
+NaOH
+H2O
NaOH + HBr == NaBr + H2O
比较溴乙烷的取代反应和消去反应：
取代反应 消去反应
反应物 CH3CH2Br CH3CH2Br
反应条件
生成物
化学键变化
结论
NaOH水溶液，加热
NaOH醇溶液，加热
CH3CH2OH、NaBr
CH2=CH2、NaBr、H2O
溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应
同一物质，在不同条件下，断裂不同键，发生不同反应，生成不同物质
课本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质
（1）1-溴丁烷的取代反应
CH3CH2CH2CH2Br + NaOH
水
△
用哪种分析手段可以检验出产物1-丁醇
测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱
如何检验卤代烃中的卤素原子？
R－X
NaOH水溶液
△
过量稀HNO3
AgNO3溶液
淡黄色沉淀（AgBr）
取上层清液
黄色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
课本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质
（2）1-溴丁烷的消去反应
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
如何检验产物1-丁烯？
课本P54实验方案：
向圆底烧瓶中加入2 gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。
再向其中加入5 mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。
将产生的气体先通入盛水的试管后，
再通入酸性KMnO4溶液进行检验。
现象：酸性KMnO4溶液褪色
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
课本P54【探究】1-溴丁烷的化学性质
为什么要先通入盛有水的试管，再通入酸性KMnO4溶液？
吸收挥发出来的乙醇，排除干扰
（乙醇也会使酸性KMnO4溶液褪色）
还可以用什么方法检验1-丁烯？
此时还有必要将气体先通入水中吗
不需要先通入水中
（乙醇不能使溴的四氯化碳溶液或者溴水褪色）
通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中，观察褪色
（2）1-溴丁烷的消去反应
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr
乙醇
△
+NaOH
+H2O
2-丁烯
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
（3）预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物
CH2
CH
Br
H
CHCH3
H
1
2
3
4
CH2=CHCH2CH3
1-丁烯
CH3CH=CHCH3
能发生消去反应的卤代烃结构：
—C—C—
X H
连着卤素的碳原子相邻的碳原子上有氢原子
CH3Br
C
CH3
CH3
CH3－
－
－
－CH2Br
能发生消去反应吗？
×
×
溶剂
卤代烃
致冷剂
医用
灭火剂
麻醉剂
农药
三. 生活中的卤代烃
七氟丙烷
灭火器
三氯乙烷
修正液
四氯乙烯
干洗剂
DDT
农药
碳氟化合物
人造血液
氟氯代烷
致冷剂
聚四氟乙烯
聚氯乙烯
卤代烃是有机合成的重要原料，可以造福我们的生活
臭氧层空洞
合理使用卤代烃，保护臭氧层
【课堂小结】