3.5有机合成课件（二）2021-2022学年高中化学人教版（2019）选择性必修3（33张ppt）

(共33张PPT)
高二—人教版—化学—选择性必修3—第三单元
第五节 有机合成
（第二课时）
学习目标
1.认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。
2.了解设计有机合成路线的一般方法。
3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。
有机合成路线的设计与实施
一、有机合成路线设计的方法
碳骨架构建
官能团转化
有机合成路线的确定
进行合理的设计与选择
较低的成本和较高的产率
简便而对环境友好的操作
目标产物
有机合成路线的设计与实施
一、有机合成路线设计的方法
（一）从原料出发设计合成路线
简单、易得
碳骨架和官能团等方面的异同的比较
增长碳链或连接官能团
来合成目标化合物
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论1】人们最初是通过发酵法由粮食制备乙酸，现在食醋仍主要以这种方法生产，工业上大量使用的乙酸是通过石油化学工业人工合成的。请以乙烯为原料，设计合理的路线合成乙酸。
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论2】目前已经出现了将乙烯直接氧化生成乙酸的工艺。假定该工艺涉及的反应和【思考与讨论1】中合成路线的每一步反应的产率均为70%，请计算并比较这两种合成路线的总产率。
合成路线(1)经历三步反应
总产率应为: 70% x70% x70% = 34.3%，远低于合成路线(2)的70%
在设计有机合成路线时，应尽量减少反应步骤，从而获得较高的产率
有机合成路线的设计与实施
一、有机合成路线设计的方法
（二）从目标化合物出发逆合成分析法
目标化合物
适当位置断开相应的化学键
较小片段所对应的中间体
经过反应
适当位置断开相应的化学键
中间体
确定最适宜的基础原料和合成路线
逆合成分析示意图
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论3】乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
CH3C
O
OC2H5
CH3COOH
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3CH2OH
CH2 = CH2
CH2=CH2
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论3】乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论3】乙酸乙酯可作为香料原料，在日常生活中有广泛的应用。请问如何利用乙烯合成乙酸乙酯？
步骤少，反应产率更高。
1.步骤较少，副反应少，反应产率高；
2.原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒；
3.反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯；
4.污染排放少；
有机合成路线的设计与实施
二、设计合成路线的基本原则
5.在进行有机合成时，要贯彻“绿色化学”理念等。
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论4】乙二酸二乙酯是医药和染料工业的原料，请设计和选择
乙二酸二乙酯的合成路线。
C
O
C
O
OC2H5
OC2H5
C
O
C
O
OH
OH
CH3CH2OH
CH2
CH2
Cl
Cl
CH2
CH2
OH
OH
CH2=CH2
CH2=CH2
有机合成路线的设计与实施
确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯，通过以下5步反应完成合成：
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论5】在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。
路线二：
路线一：
选择合适有机合成路线的参考因素：（1）从原料成本的角度考虑
（2）原子利用率的角度考虑
（3）从环境保护的角度考虑
有机合成路线的设计与实施
三、常见的有机合成路线
（1）一元合成路线：
卤代烃
一元醇
一元醛
一元羧酸
酯
HX
R CH＝CH2
R CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
R CH2CH2 OH
[O]
R CH2CHO
[O]
R CH2COOH
浓硫酸
Δ
有机合成路线的设计与实施
三、常见的有机合成路线
（2）二元合成路线：
二元醇
二元醛
二元羧酸
链酯
环酯
聚酯
X2
CH＝CH2
X CH2CH2 X
NaOH水溶液
Δ
HO CH2CH2 OH
[O]
OHC CHO
[O]
HOOC COOH
浓硫酸
Δ
有机合成路线的设计与实施
三、常见的有机合成路线
（3）芳香族化合物合成路线
CH3
CH2Cl
CH2OH
CHO
COOH
芳香酯
光照
Cl2
NaOH水溶液
Δ
[O]
[O]
浓硫酸
Δ
Br
OH
Br2
FeBr3
②
NaOH水溶液
Δ
①
有机合成路线的设计与实施
【思考与讨论6】香豆素是一种用途广泛的香料，可用于配制香精以及制造日用化妆品和香皂等。某同学设计的香豆素的合成路线为：
分析上述合成过程中，碳骨架是通过什么反应构建的？官能团是通过什么反应转化的？
20世纪初，维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮，总产率仅有0.75%。十几年后，罗宾逊仅用3步反应便完成合成，总产率达90%。
有机合成路线的设计与实施
四、有机合成发展史
颠茄酮
有机合成路线的设计与实施
四、有机合成发展史
20世纪中后期，伍德沃德与多位化学家合作，成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。
维生素
B12
有机合成路线的设计与实施
四、有机合成发展史
科里提出了系统化的逆合成概念，开始利用计算机来辅助设计合成路线，让合成路线的设计逐步成为与严密思维逻辑的科学过程，使有机合成进入了新的发展阶段。
总之，有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。有力地促进了人类健康水平提高和社会发展进步。
课堂小结
一、有机合成路线设计的方法
（一）从原料出发设计合成路线的方法
（二）从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路
二、设计合成路线的基本原则
三、常见的有机合成路线
四、有机合成发展史
练习1: 环戊酮( ） 常用作医药、香料、合成橡胶、农药的中间体，其可由环戊烯经三步反应合成： ，
反应1、2和3的反应类型依次是（ ）
A.加成反应，取代反应，消去反应
B.加成反应，水解反应，氧化反应
C.取代反应，水解反应，还原反应
D.加成反应，消去反应，氧化反应
B
HBr
加成反应
NaOH水溶液
△
水解反应
O2
Cu,△
氧化反应
练习2:以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的（ ）
①与NaOH的水溶液共热； ②与NaOH的醇溶液共热；
③与浓硫酸共热到170 ℃； ④在催化剂存在情况下与氯气反应；
⑤在Cu或Ag存在的情况下与O2共热； ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热；
⑦用稀H2SO4酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
【解析】
练习2:以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的（ ）
②
④
①
⑤
⑥
⑦
练习2:以氯乙烷为原料制取乙二酸(HOOC—COOH)的过程中，要依次经过下列步骤中的（ ）
①与NaOH的水溶液共热； ②与NaOH的醇溶液共热；
③与浓硫酸共热到170 ℃； ④在催化剂存在情况下与氯气反应；
⑤在Cu或Ag存在的情况下与O2共热； ⑥与新制的Cu(OH)2悬浊液共热；
⑦用稀H2SO4酸化
A.①③④②⑥⑦ B.①③④②⑤ C.②④①⑤⑥⑦ D.②④①⑥⑤
C
【解析】
练习3: 苯甲酸苯甲酯（ ）是一种有水果香气的食品香料。请以甲苯为基础原料，使用逆合成分析法设计它的合成路线。
请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？
请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？
路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高，而且使用较多的氯气不利于环境保护。
请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？
请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？
路线③的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4价格昂贵，要求无水操作，成本高。
路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。
请从绿色合成的视角分析下列苯甲酸苯甲酯的各合成路线的优劣？
路线①中，甲苯氧化制取苯甲酸需要使用大量的高锰酸钾，酯化反应需要使用大量的浓硫酸，成本高且易造成污染，故工业上一般不采用此路线。工业上，苯甲酸苯甲酯多是采用苯甲酸钠与氯甲基苯（苄基氯， ）在催化剂作用下直接反应来制备。
【解析】
练习4:甲基丙烯酸羟乙酯（ ） 是一种无色透明易流动液体，是制造隐形眼镜的重要原料，请用逆合成分析法设计它的合成路线。