5.1合成高分子的基本方法课件2021-2022学年高中化学人教版（2019）选择性必修3（41张ppt）

(共41张PPT)
第一节 合成高分子的基本方法
高二—人教版—化学—选择性必修3—第五章
学习目标
一、认识加聚反应的微观本质，构建加聚反应的一般认知思路，能通过分析加聚物的结构推测相应的单体。
二、认识缩聚反应的微观本质，构建缩聚反应的一般认知思路; 能通过分析缩聚物的结构推测相应的单体。
三、了解高分子的单体、链节、聚合度、端基和平均相对分子质量等基本概念。
淀粉
纤维素
天然橡胶
塑料
合成纤维
合成橡胶
合成高分子
改性天然高分子
天然高分子
高分子：相对分子质量通常在10000以上的有机物
在2020年漫长的抗疫战中，我国在10天内完成了火神山、雷神山医院的建设与交付使用，成为家喻户晓的神话。其中，高分子材料发挥了非常重要的作用。
地面所用HDPE防渗膜：
高密度聚乙烯为主要材料。耐腐蚀、寿命长、防渗性能好。
地板选用PVC塑胶地板：
聚氯乙烯为主要材料。环保、轻薄、超强耐磨抗冲击。
问：观察以下能够发生加聚反应的物质——氯乙烯、丙烯、异丁烯，它们具有什么共同的官能团？
CH2 CH
Cl
答：都具有碳碳双键
环节一 加成聚合反应（加聚反应）
C C
CH3CH CH2
CH3C CH2
CH3
硬聚氯乙烯排水管
任务一：完成合成聚氯乙烯的化学方程式；并说明其单体、
聚合物、链节和聚合度。
CH2 CH
Cl
[ ]n
CH2 CH
Cl
CH2 CH
Cl
CH2 CH
Cl
聚氯乙烯
[ ]n
n CH2 CH
Cl
一定条件
CH2 CH
Cl
环节一 加成聚合反应（加聚反应）
任务一：完成合成聚氯乙烯的化学方程式；并说明其单体、聚合物、链节和聚合度。
聚氯乙烯
氯乙烯
聚合物：生成的高分子
单体：原料小分子
链节：聚合物中重复结构单元
CH2 CH
Cl
[ ]n
n CH2 CH
Cl
一定条件
CH2 CH
Cl
聚合度
环节一 加成聚合反应（加聚反应）
聚合物的平均相对分子质量＝
【思考】一种聚氯乙烯的平均相对分子质量约为106，其聚合度约为多少？
链节的平均相对分子质量 × n
n ＝
聚合物的平均相对分子质量
链节的平均相对分子质量
＝
106
62.5
≈ 16000
[ ]n
n CH2 CH
Cl
一定条件
CH2 CH
Cl
小结1：已知单体，如何写加聚反应高聚物
CH2 CH
Cl
[ ]n
环节一 加成聚合反应（加聚反应）
CH2 CH
Cl
CH2 CH
Cl
[ ]n
CH2 CH
Cl
CH2 CH
Cl
小结2：已知加聚反应高聚物，如何写单体
活动1：写出下列单体聚合得到的聚合物的结构简式
CH2 C COOCH3
CH3
甲基丙烯酸甲酯
CH2 C
CH3
COOCH3
[ ]n
镜片材料：聚甲基丙烯酸甲酯
环节一 加成聚合反应（加聚反应）
CH2 C
CH3
CH2OH
[ ]n
环节一 加成聚合反应（加聚反应）
CH2 C
CH3
CH2OH
CH2 C CH2OH
CH3
活动2：由加聚反应的高聚物写出单体的结构简式
活动3：写出下列单体聚合得到的聚合物的结构简式
CH2 CH2
（2）
和 CH2 CHCH3
两种单体
CH2 CH2
CH2 CH
CH3
[ ]n
问：此高聚物的结构简式还有没有另外一种写法？
防水卷材：乙丙橡胶
环节一 加成聚合反应（加聚反应）
活动4：由加聚反应的高聚物写出单体的结构简式
CH2 CH
CH2 CH
CH3
CN
[ ]n
环节一 加成聚合反应（加聚反应）
CH2 CH
CH2 CH
CH3
CH2 CH
CH2 CHCH3
CN
CN
C C
活动5：写出下列单体聚合得到的聚合物的结构简式
CH2 C CH CH2
Cl
2-氯-1,3-丁二烯
“双变单，单变双”
CH2 C CH CH2
Cl
[ ]n
环节一 加成聚合反应（加聚反应）
① ② ③ ④
“单变双，双变单”
CH2 CH C CH2
CH3
[ ]n
环节一 加成聚合反应（加聚反应）
CH2 CH C CH2
活动6：由加聚反应的高聚物写出单体的结构简式
① ② ③ ④
CH2 CH C CH2
CH3
CH3
回顾酯化反应
CH3
C
OH
O
CH3
C
O
O
CH2CH3
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
+ H OCH2CH3
：酸脱羟基醇脱氢
CH3
C
O
OCH2CH3
H2O
+ H2O
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
思考：观察己二酸乙二醇的官能团特点，能否通过酯化反应生成链状的高分子
己二酸
乙二醇
HOC(CH2)4COH +
O
O
HO(CH2)2OH
C(CH2)4C
O
O
O(CH2)2O
C(CH2)4C
O
O
O(CH2)2O
…
H
[ ]n
C(CH2)4C O(CH2)2O
O
O
HO
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
问：观察己二酸与乙二醇的官能团特点，二者能否通过酯化反应生成链状的高分子
HOC(CH2)4COH +
O
O
HO(CH2)2OH
[ ]n
HO C(CH2)4C O(CH2)2O H
O
O
n
n
己二酸
乙二醇
端基
端基
聚合物
链节
单体
单体
问：己二酸和乙二醇的系数为多少？
n
聚合度
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
问：观察己二酸乙二醇的官能团特点，二者能否通过酯化反应生成链状的高分子
HOC(CH2)4COH+
O
O
HO(CH2)2OH
[ ]n
HO C(CH2)4C O(CH2)2O H
O
O
n
n
思考：方程式中水分子的系数为多少？
个-COOH+ 个-OH
己二酸
乙二醇
2n个H2O
两端的羧基和羟基没有脱水
生成（2n-1）H2O
+ H2O
(2n-1)
2n
2n
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
缩合聚合反应（缩聚反应）：单体分子间通过缩合反应生成高分子（缩聚
问：缩聚反应一般为可逆反应，如何提高缩聚物的聚合度？
可通过及时移除小分子产物提高缩聚物的聚合度。
物）的反应。
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
小结1：已知单体，如何写缩聚反应的高聚物
HOC(CH2)4COH +
O
O
HO(CH2)2OH
C(CH2)4C
O
O
[ ]n
O(CH2)2O
HO
H
C(CH2)4C
O
O
O(CH2)2O
HO
H
[ ]n
C(CH2)4C
O
O
O(CH2)2O
HO
H
HOC(CH2)4COH
O
O
HO(CH2)2OH
酸加羟基醇加氢
小结2：已知缩聚反应高聚物如何写单体
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
活动7：写出6-羟基己酸聚合的化学方程式
O
HO C(CH2)5OH
6-羟基己酸
催化剂
△
O
HO C(CH2)5OH
O
HO C(CH2)5OH
O
C(CH2)5O
O
C(CH2)5O
O
C(CH2)5O
[ ]n
HO
H
n
+ H2O
n个-COOH+n个-OH
n个H2O
两端官能团没有脱水
生成（n-1）H2O
（n-1）
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
活动8：由高聚物写出单体的结构简式
O
CCHO
[ ]n
HO
H
CH3
O
CCHO
HO
H
CH3
CCHO
HOO
H
CH3
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
活动9：写出己二酸和己二胺发生缩聚反应的化学方程式
回顾：成肽反应
CH
NH
R′
COOH
H
CH
H2N
R
C OH
O
(酸脱羟基氨脱氢)
肽键
HO C(CH2)4C OH
O
O
H2N(CH2)6NH2
CH
H2N
R
C
O
CH
NH
R′
COOH
+ H2O
H2O
己二酸
己二胺
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
HO C(CH2)4C OH
O
O
HN(CH2)6NH
H
H
催化剂
△
C(CH2)4C
O
O
HN(CH2)6NH
[ ]n
HO H
n
n
+
+ H2O
2n个-COOH+2n个-NH2
2n个H2O
两端官能团没有脱水
生成（2n-1）H2O
聚己二酰己二胺（酰胺类）
尼龙66广泛用于工业、服装、
装饰、工程塑料领域
2n-1
活动9：写出己二酸和己二胺发生缩聚反应的化学方程式
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
活动10：由高聚物写出单体的结构简式
C(CH2)4C
O
O
[ ]n
HO H
HN(CH2)4NH
C(CH2)4C
O
O
HO H
HN(CH2)4NH
H2N(CH2)4NH2
HOC(CH2)4COH
O
O
酸加羟基氨加氢
肽键
环节二、缩合聚合反应（缩聚反应）
小结：缩聚反应的单体一般至少有两个官能团，一般通过脱水实现缩聚
官能团组合
OH和 COOH
NH2和 COOH
两种单体
一种单体
二元酸和二元胺
二元酸和二元醇
羟基酸
氨基酸
n 1
2n 1
方程式水的系数
脱水缩合方式
酯化反应
成肽反应
练习.已知某高分子的结构简式为
其中可用于合成该高分子的是(　　)
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
练习.已知某高分子的结构简式为
① ② ③ ④
C C
×
×
练习.已知某高分子的结构简式为
HC≡CH
CH CH
[ ]n
C≡CH
练习.已知某高分子的结构简式为
其中可用于合成该高分子的是(　　)
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
C
一.抗击新冠疫情时用到的高分子材料
聚乙烯防渗膜
合成橡胶手套
聚丙烯熔喷层
聚乳酸缝合线
医用聚乙烯无纺布
聚氯乙烯塑胶地板
防护帽中的橡筋
聚甲基丙烯酸甲酯镜片
环节三、小结
环节三、小结
二.合成高分子的两种基本方法对比
加聚反应
缩聚反应
单体
聚合物
缩聚反应
比较项目
加聚反应
单体官能团
聚合物结构特点
至少含有两种以上的官能团，如：羧基和羟基；羧基和氨基…
含有碳碳双键、碳碳三键等不饱和键
链节中存在肽键或者酯基
链节中一般无碳碳双键
环节三、小结
二.合成高分子的两种基本方法对比
加聚反应
缩聚反应
结构
官能团、化学键、碳骨架……
单体
聚合物
由单体写聚合物结构简式
由聚合物结构推单体
练习1.写出由下列单体聚合得到的聚合物的结构简式
(1)
4-甲基苯乙烯
CH CH2
CH CH2
[ ]n
练习1.写出由下列单体聚合得到的聚合物的结构简式
(2)
HC≡CH
乙炔
CH CH
CH CH
[ ]n
聚乙炔，导电高分子
注意：单体具有碳碳三键，高分子链节中可能存在碳碳双键
练习1.写出由下列单体聚合得到的聚合物的结构简式
乙烯
CH2 CH CH CH2
CH2 CH2
1,3-丁二烯
和
CH2 CH2
CH2 CH CH CH2
① ② ③ ④
① ② ③ ④
CH2 CH2
CH2 CH CH CH2
[ ]n
橡胶防护手套
(3)
练习1.写出由下列单体聚合得到的聚合物的结构简式
乳酸
HOOCCHOH
CH3
[ ]n
O
CCHO
CH3
HO
H
(4)
1,4-丁二醇
间苯二甲酸
HO(CH2)4OH
练习1.写出由下列单体聚合得到的聚合物的结构简式
HOOC
O(CH2)4O
C
C
O
O
O(CH2)4O
C
C
O
O
H
HO
[ ]n
(5)
练习2.写出下列聚合物的单体的结构简式
H2N
CH2
COOH
(1)
(2)
CH2 CH COOH
[ CH2 CH]n
COOH
CH2 CH
COOH
[
]
H
NH
CH2
n
O
OH
C
H
NH
CH2
O
OH
C
练习2.写出下列聚合物的单体的结构简式
[ ]n
HO C C
O
O
O(CH2)4O H
(3)
O(CH2)4O H
HO C C
O
O
1,4-丁二醇
HO(CH2)4OH
OH
HO C C
O
O
酸加羟基醇加氢
对苯二甲酸