第一章有机化合物的结构特点与研究方法单元综合测评2021-2022学年高二化学人教版（2019）选择性必修3（word版含答案）

第一章 有机化合物的结构特点与研究方法单元综合测评
(分值:100分,时间:75分钟)
一、选择题(本题共15小题,每小题3分,共45分。每小题只有一个选项符合题目要求)
1.(2020·湖北省线上调研)2020年1月新冠肺炎疫情肆虐武汉,湖北省采取封城封镇的措施阻止了冠状病毒蔓延。新冠病毒主要传播方式是经飞沫传播、接触传播(包括手污染)以及不同大小的呼吸道气溶胶近距离传播。冠状病毒对热敏感,56 ℃ 30分钟、75%酒精、含氯消毒剂、过氧乙酸、乙醚和氯仿等脂溶剂均可有效灭活病毒。下列有关说法正确的是(　　)。
A.因为过氧乙酸能灭活病毒,所以在家每天进行醋熏能杀死家里的新冠肺炎病毒
B.空气质量监测中的PM2.5属于气溶胶
C.电解食盐水制取次氯酸钠喷洒房间能杀死新冠肺炎病毒
D.含氯消毒剂、过氧乙酸、乙醚和氯仿等都属于有机物
2.(2020·北京海淀检测)甲醚(CH3—O—CH3)和乙醇互为同分异构体,下列鉴别方法中不能对二者进行区分的是(　　)。
A.利用金属钠　　　　　B.质谱法
C.红外光谱法 D.核磁共振氢谱法
3.(2021·黑龙江大庆铁人中学期中)为测定某有机物的结构,用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱,则该有机物可能是(　　)。
A.C2H5OH B.
C.CH3CH2CH2COOH D.
4.(2021·江苏高邮期中)某链状有机物分子中含有n个—CH2—、m个、a个—CH3,其余均为—OH,则羟基的个数为(　　)。
A.m+2-a B.2n+3m-a
C.n+m+a D.m+2n+2-a
5.(2019·海南卷)下列各组化合物中不互为同分异构体的是(　　)。
6.(2021·北京顺义月考)已知两种有机物A和B可以互溶,有关性质如下表:
有机物 相对密度 (20 ℃) 熔点 沸点 溶解性
A 0.789 3 -117.3 ℃ 78.5 ℃ 与水以任 意比混溶
B 0.713 7 -116.6 ℃ 34.5 ℃ 不溶于水
若要除去A中混有的少量B,应采用的方法是(　　)。
A.蒸馏 B.萃取
C.重结晶 D.加水充分振荡,分液
7.(2020·华师一附中检测)某化学兴趣小组从含有KI、KNO3等成分的工业废水中回收I2和KNO3,其流程如下:
下列说法正确的是(　　)。
A.步骤1中有机相应从分液漏斗下端放出,无机相从上口倒出
B.步骤2分离方法为过滤
C.步骤3可在右图装置中完成
D.步骤4中,将溶液蒸发至只剩少量水时,用余热蒸干
8.(2020·衡水中学检测)有机化合物甲、乙、丙的结构如图所示,下列说法正确的是(　　)。
A.三种物质的分子式均为C5H8O2,互为同分异构体
B.甲、乙、丙分子中的所有环上的原子可能共平面
C.三种物质均可以发生氧化反应和加成反应
D.三种物质都能与氢氧化钠溶液发生反应
9.(2020·武汉外国语学校期末)1 mol某烃在氧气中完全燃烧,需要消耗氧气179.2 L(标准状况),它在光照条件下与氯气反应能生成3种不同的一氯代物。则该烃的结构简式是(　　)。
A. B.CH3CH2CH2CH2CH3
C. D.
10.(2021·吉林白城月考)某有机物完全燃烧时只生成CO2和H2O。将12.4 g该有机物完全燃烧,其燃烧产物先通过浓硫酸,浓硫酸增重10.8 g,再通过碱石灰,碱石灰增重17.6 g。下列说法不正确的是(　　)。
A.该有机物的最简式为CH3O
B.该有机物的分子式可能为CH3O
C.该有机物的分子式一定为C2H6O2
D.该有机物可能属于醇类
11.(2020·天津模拟)下列所采取的分离或除杂方法正确的是(　　)。
A.可用酒精将碘水中的碘萃取出来
B.可用蒸馏法分离苯和硝基苯的混合物
C.可用燃烧法除去甲烷中混有的氢气
D.可用分液法来分离水和乙酸
12.(2021·湖北省重点高中联考)有机物的结构可用“键线式”表示,如CH3CHCHCH3可简写为 ,有机物X的键线式为 ,下列说法不正确的是(　　)。
A.X的分子式为C8H8
B.X能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C.X与足量的H2在一定条件下反应可生成环状的饱和烃Z,Z的一氯代物有4种
D.Y是X的同分异构体,且属于芳香烃,则Y的结构简式为
13.(2021·大庆实验中学期末)下列有关同分异构体数目的叙述中,不正确的是(　　)。
A.甲苯苯环上的1个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种
B.与 互为同分异构体的芳香族化合物有5种
C.含有5个碳原子的饱和链烃,其一氯代物有7种
D.菲的结构简式为 ,它与硝酸反应,可生成5种一硝基取代物
14.(2021·辽宁抚顺六校联考)下列化合物的类别与所含官能团都正确的是(　　)。
选项 物质 类别 官能团
A 酚类 —OH
B CH3CH2CH2COOH 羧酸
C 醛类 —CHO
D CH3—O—CH3 醚类
15.实验小组从富含NaBr的工业废水中提取Br2的过程主要包括:氧化、萃取、分液、蒸馏等步骤。已知可能用到的数据信息和装置如下:
物质 Br2 CCl4 乙苯
密度/(g·cm-3) 3.12 1.60 0.87
沸点/℃ 58.8 76.8 136.2
下列说法错误的是(　　)。
A.实验时,①的废水中出现红棕色
B.②的作用是吸收尾气,防止空气污染
C.用③进行萃取时,选择CCl4比乙苯更合理
D.若④中温度计水银球低于支管过多,将导致Br2的产率低
二、非选择题(本题共4小题,共55分)
16.(14分)白藜芦醇的结构简式为:
根据要求回答下列问题:
(1)白藜芦醇的分子式为　　　　。
(2)白藜芦醇所含官能团的名称为　　　　。
(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是　。
A.它属于链状烯烃
B.它属于脂环化合物
C.它属于芳香化合物
D.它属于烃的衍生物
(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有　　　　种,写出其中一种同分异构体的结构简式:　　　　　　。
①碳的骨架和官能团种类不变
②两个苯环上都有官能团
③仅改变含氧官能团的位置
(5)有关乙醇(CH3CH2OH)和苯酚与白藜芦醇之间关系的说法正确的是　　　　。
A.乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物
B.苯酚与白藜芦醇互为同系物
C.三者的组成元素相同
D.三者分子中碳、氧原子个数比相同
17.(11分)如图是某药物中间体的分子(由9个碳原子和若干氢、氧原子构成)结构示意图:
试回答下列问题:
(1)通过对比上面的结构简式与立体模型,请指出结构简式中的“Et”表示的基团是　　　　(写结构简式);该药物中间体的分子式为　　　　。
(2)该药物中间体属于　　　　(填字母)。
a.酯　　　　　　b.羧酸　　　　　c.醛
(3)该药物中间体分子中的氢原子被溴原子取代,所得的一溴代物有　　　　种。
(4)该药物中间体分子有多种含苯环的同分异构体,请写出其中一种的结构简式:　。
18.(12分)(2020·江西高安中学期中)在最新的家用汽车的调查中发现,新车中气体的质量不符合标准。汽车污染主要来源于汽车配件及材料,它们都会产生大量的有毒有机物。其中一种有毒物质为A,为了测定有机物A的结构,做如下实验:
①将9.2 g该有机物完全燃烧,生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g水;
②用质谱仪测定其相对分子质量,得如图所示的质谱图。
(1)由图可知该分子的相对分子质量是　　　　,有机物A的分子式为　　　　。
(2)用核磁共振仪处理该化合物得到四组峰,且面积之比是1∶2∶2∶3,其苯环上的一氯代物有　　　　种。若将有机物A与氢气完全加成,则加成后的有机物的一氯代物共有　　　　种。
19.(18分)(2020·武汉检测)呋喃甲酸()俗名糠酸,其在塑料工业中可用作增塑剂、热固性树脂等,在食品工业中可用作防腐剂,也可用作涂料添加剂、医药。呋喃甲酸可由呋喃甲醛制备,其制备原理如下所示:
反应1:
反应2:
已知:
Ⅰ.反应1是放热反应;
Ⅱ.乙醚的沸点是34.6 ℃,易挥发,遇明火易燃,其蒸气可使人失去知觉;
Ⅲ.呋喃甲酸的溶解度随温度的升高而升高,且升温过程中溶解度变化较大。
(实验步骤)
向三颈烧瓶中加入16.4 mL(约0.2 mol)呋喃甲醛,控制温度在8~12 ℃下滴加20 mL 40% NaOH溶液,并搅拌回流半小时。向反应混合物中加水使其恰好溶解,加入乙醚分离呋喃甲醇和呋喃甲酸盐,向水层中慢慢滴加浓盐酸,搅拌,析出结晶,并通过进一步提纯得到精产品9.5 g。
呋喃
甲醛黄色浆状物暗红色
溶液
(1)若用如图装置作为反应1的发生装置,图中有一处明显错误的地方是　。
(2)步骤①中,为控制反应温度在8~12 ℃,可采取的措施有:
①　;
②　。
(3)操作1的名称为　　　　,要用到的玻璃仪器有　　　　。
(4)在对乙醚层进行分离时,用下图中的　　　　(填字母)装置更好,与另一装置相比,该装置具有以下优点:
①　;
②　。
(5)经过结晶得到的粗呋喃甲酸若要进一步提纯,要经过热水溶解→活性炭脱色→蒸发浓缩→　　　　→　　　　→抽滤→洗涤→干燥。
(6)呋喃甲酸的产率为　　　　(保留三位有效数字)。
参考答案
1 C　【解析】过氧乙酸利用氧化性灭活病毒,但醋无氧化性,不能杀灭新冠肺炎病毒,A错误;PM2.5指颗粒直径小于或等于2.5×10-6 m的物质,可能属于气溶胶,B错误;含氯消毒剂有NaClO、ClO2等属于无机物,D错误;电解饱和食盐水生成Cl2和NaOH,Cl2和NaOH反应生成NaClO,NaClO溶液(即84消毒液成分)能杀灭新冠肺炎病毒。
2 B　【解析】A项,乙醇分子中含有羟基,能与Na反应产生氢气,而甲醚分子中不含有羟基,不与Na反应,可以区分;C项,利用红外光谱法,可知乙醇中含有O—H键,而甲醚中没有O—H键,可以区分;D项,利用核磁共振氢谱法,可知甲醚中只有1种化学环境的氢原子,而乙醇中有3种化学环境的氢原子,可以区分;B项,质谱法只能测出有机物的相对分子质量,而乙醇与甲醚的相对分子质量相同,故无法区分。
3 A　【解析】根据核磁共振氢谱有3组吸收峰,峰面积之比为1∶2∶3可知,该有机物分子中有3种H原子,个数比为1∶2∶3。CH3CH2OH中羟基、亚甲基、甲基上各有1种H原子,个数比为1∶2∶3,A正确;中2个甲基上的H原子与碳碳双键的C原子上的H原子所处化学环境不同,有2种H原子,个数比为3∶1,B错误;CH3CH2CH2COOH中甲基中的H原子与羧基中的H原子、2个亚甲基上H原子所处化学环境均不同,有4种H原子,C错误;为对称结构,甲基与苯环上的H原子所处化学环境不同,有2种H原子,D错误。
4 A　【解析】根据题意,分子中碳原子都是饱和碳原子,有(n+m+a)个,和碳原子直接相连的氢原子有(2n+m+3a)个,因为碳原子结合的最多氢原子个数是2n+2m+2a+2,所以羟基的个数是(2n+2m+2a+2)-(2n+m+3a)=m+2-a,A正确。
5 B　【解析】分子式相同,结构不同的物质互为同分异构体。A中物质分子式均为C6H6,结构不同,二者互为同分异构体,不符合题意;B中物质分子式分别为C14H24、C13H22,不属于同分异构体,符合题意;C中物质分子式均为C3H6O2,结构不同,二者互为同分异构体,不符合题意;D中物质分子式均为C6H6O3,结构不同,二者互为同分异构体,不符合题意。
6 A　【解析】由表中数据可知,A易溶于水,B不溶于水,但A、B互溶,二者沸点差异较大,除去A和B的混合物中的少量B得到A,可采用的方法是蒸馏。
7 C　【解析】步骤1是用苯萃取溶液中I2,苯的密度比水小,故有机层在上层,A错误;步骤2是利用沸点不同分离,方法为蒸馏,B错误;步骤3利用碘易升华的性质分离,C正确;步骤4要得到KNO3晶体,应蒸发浓缩,冷却结晶,D错误。
8 A　【解析】甲、乙、丙分子式相同,结构不同,互为同分异构体,A正确。甲、乙、丙所有环上的原子不可能都共平面,三种物质都不能发生加成反应,丙不能与NaOH反应,B、C、D都错误。
9 B　【解析】1 mol该烃完全燃烧消耗氧气的物质的量为=8 mol,设该烃的分子式为CxHy,则有x+=8,所以x<8,排除D项,其余三项均为烷烃,则y=2x+2,可得x=5,y=12,排除A项,又该烃的一氯代物有3种,排除C项,故选B。
10 B　【解析】将12.4 g该有机物完全燃烧,其燃烧产物先通过浓硫酸,浓硫酸增重的10.8 g为生成的H2O的质量,则n(H2O)==0.6 mol,则n(H)=0.6 mol×2=1.2 mol,m(H)=1 g·mol-1×1.2 mol=1.2 g;碱石灰增重的17.6 g为生成的CO2的质量,则n(CO2)==0.4 mol,则m(C)=12 g·mol-1×0.4 mol=4.8 g,故该有机物中含有的C、H元素的质量为4.8 g+1.2 g=6 g<12.4 g,所以该有机物中含有氧元素,n(O)==0.4 mol。该有机物分子中C、H、O原子的个数比为0.4 mol∶1.2 mol∶0.4 mol=1∶3∶1,其最简式为CH3O,A项正确;该有机物中只含有C、H、O三种元素,H原子数只能为偶数,则其分子式不可能为CH3O,B项错误;设该有机物的分子式为(CH3O)n,当n=2时,其分子式为C2H6O2,C原子已经达到饱和,则该有机物的分子式一定为C2H6O2,C项正确;乙二醇属于醇类,其分子式为C2H6O2,D项正确。
11 B　【解析】酒精与水混溶,不能用酒精作萃取剂来萃取碘水中的碘,A项错误;苯与硝基苯的沸点相差较大,可用蒸馏法来分离,B项正确;甲烷和H2都能燃烧,不能用燃烧法除去甲烷中混有的氢气,C项错误;水和乙酸混溶,D项错误。
12 C　【解析】根据键线式的书写特点, 的分子式为C8H8,故A说法正确;有机物X中含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,从而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B说法正确;X和氢气加成以后,所有的双键变为单键,根据对称性原则,这样得到的烃中共有2种类型的氢原子,所以Z的一氯代物有2种,故C说法错误;和 的分子式相同,但结构不同,互为同分异构体,且属于芳香烃,故D说法正确。
13 C　【解析】甲苯苯环上被一个烷基取代后共有邻、间、对3种结构,含3个碳原子的烷基有—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2 2种结构,所以产物共有6种,A正确。 的分子式为C7H8O,其属于芳香族化合物的同分异构体有、、、、,共5种,B正确。含有5个碳原子的饱和链烃有3种,CH3CH2CH2CH2CH3有3种一氯代物;(CH3)2CHCH2CH3有4种一氯代物;有1种一氯代物,共有8种一氯代物,C错误。菲发生硝化反应的位置有5种,故有5种一硝基取代物,D正确。
14 D　【解析】该物质属于醇类,A错误;该物质属于羧酸,羧酸的官能团是—COOH,B错误;该物质属于酯类,其官能团是酯基,C错误;该物质属于醚,其官能团为,D正确。
15 C　【解析】①中发生的反应为2Br-+Cl22Cl-+Br2,则实验时,①的废水中出现红棕色,A项正确;②的作用是吸收Cl2和溴蒸气,防止空气污染,B项正确;由表中沸点数据知,CCl4的沸点与液溴的沸点更接近,不利于后续蒸馏,C项错误;若④中温度计水银球低于支管过多,将导致蒸馏时支管口温度低于Br2的沸点,使Br2的产率低,D项正确。
16 (1)C14H12O3　(2)碳碳双键、(酚)羟基　(3)CD　(4)17　(或其他合理答案)　(5)C
【解析】(1)每个碳原子形成4个共价键,碳碳双键相当于两个共价键,补齐氢原子,然后分类数清碳、氢、氧原子个数,得分子式为C14H12O3。(2)白藜芦醇分子中含有的官能团为碳碳双键和(酚)羟基。(3)白藜芦醇含有苯环,属于环状化合物,而且还含有氧元素,不属于烃类,A项错误;白藜芦醇含有苯环,属于芳香族化合物,不是脂环化合物,B项错误,C项正确;白藜芦醇可以看成是烃类氢原子被—OH取代的产物,D项正确。(4)依题意,白藜芦醇的同分异构体只改变苯环上—OH位置,且—OH分别占据两个苯环,其他结构不变。2个—OH在左边苯环的位置有6种,—OH 在右边苯环上的位置有3种,故同分异构体共有6×3=18(种),减去本身一种,还有17种。(5)白藜芦醇叫作醇,但不是醇,—OH与苯环直接相连,属于酚类,A项错误;苯酚和白藜芦醇的通式不同,不属于同系物,B项错误;它们都含碳、氢、氧三种元素,C项正确;乙醇中碳、氧原子个数之比为2∶1,苯酚中碳、氧原子个数之比为6∶1,白藜芦醇中碳、氧原子个数之比为14∶3,D项错误。
17 (1)CH3CH2—　C9H12O3　(2)a　(3)7
(4)(合理答案均可)
18 (1)92　C7H8　(2)3　5
【解析】(1)在A的质谱图中,最大质荷比为92,所以其相对分子质量是92;9.2 g有机物A的物质的量为=0.1 mol,在氧气中完全燃烧生成标准状况下15.68 L CO2和7.2 g水,其中CO2的物质的量为=0.7 mol,H2O的物质的量为=0.4 mol,则1个A分子中含有的C原子数为=7,H原子数为=8,结合A的相对分子质量为92可知有机物A的分子中不含氧原子,其分子式为C7H8。(2)用核磁共振仪处理有机物A得到四组峰,且面积之比是1∶2∶2∶3,则有机物A的结构简式为,名称为甲苯,其苯环上有3种等效氢,即苯环上的一氯代物有3种;与氢气完全加成生成,产物分子中共有5种等效氢,则加成后的有机物的一氯代物共有5种。
19 (1)温度计的水银球没有插入液面以下　(2)①冷水浴　②缓慢加入氢氧化钠溶液　(3)(萃取)分液　分液漏斗和烧杯　(4)B　①及时排除乙醚,以免对人体造成危害　②使用电磁加热无明火,防止引燃乙醚蒸气　(5)趁热过滤　冷却结晶　(6)84.8%
【解析】(1)由题意可知,呋喃甲醛与氢氧化钠溶液在三颈烧瓶中控制温度在8~12 ℃反应生成呋喃甲醇和呋喃甲酸钠,实验中温度计应插入三颈烧瓶的溶液中控制反应温度在8~12 ℃,由装置图可知,图中的明显错误是温度计的水银球没有插入液面以下,无法控制反应温度。(2)呋喃甲醛在碱中反应大量放热,实验中可用冷水浴或缓慢加入氢氧化钠溶液让反应速率减小,降低反应放出的热量控制实验温度在8~12 ℃。(3)操作1为向加水溶解所得的溶液中加入乙醚,萃取分液得到溶有呋喃甲醇的乙醚溶液和溶有呋喃甲酸钠的水层,要用到的玻璃仪器有分液漏斗和烧杯。(4)由题给信息可知乙醚易挥发、易燃,其蒸气可使人失去知觉,在对乙醚层进行分离时,应及时排除乙醚,以免对人体造成危害;应在水浴上进行蒸馏,或使用电磁加热,避免直接明火加热,防止引燃乙醚蒸气发生意外,故应该选择装置B。(5)因呋喃甲酸的溶解度随温度的升高而升高,且升温过程中溶解度变化较大,所以热水溶解、活性炭脱色、蒸发浓缩后,应趁热过滤除去杂质,将所得溶液冷却结晶、抽滤、洗涤、干燥得到呋喃甲酸。(6)由方程式可知2 mol呋喃甲醛理论上生成1 mol呋喃甲酸,0.2 mol呋喃甲醛生成的呋喃甲酸为0.1 mol,所以呋喃甲酸的产率为×100%≈84.8%。