2018-2022年全国各地高考化学真题汇编：有机推断题（Word含答案）
文档属性
| 名称 | 2018-2022年全国各地高考化学真题汇编：有机推断题（Word含答案） |  | |
| 格式 | docx | ||
| 文件大小 | 1.5MB | ||
| 资源类型 | 教案 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-06-22 16:07:34 | ||
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文档简介
2018-2022年全国各地高考化学真题汇编：有机推断题
1．（2018·山东·高考真题）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为
(1）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能______________填代号）。
a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性KMnO4褪色
c．与银氨溶液发生银镜反应 d．与Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
据以上信息回答（2）~（4）题：
(2）B→D的反应类型是________________。
(3）C的结构简式为___________。
(4）F→G的化学方程式是________________。
2．（2020·广东·高考真题）直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：
反应①：
化合物I可由以下合成路线获得：
(1) 化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程式为________(注明条件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氨溴酸反应的化学方程式为________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为_______；Ⅲ的一种同分异构体V 能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V 的结构简式为_______。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见下)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_______。
(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为___________；1mol该产物最多可与_____molH2发生加成反应。
3．（2020·海南·高考真题）肉桂酸异戊酯G()是一种香料，一种合成路线如图：
已知以下信息：
①；RCHO+R＇CH2CHOH2O+
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______ 。
(2)B和C反应生成D的化学方程式为_______ 。
(3)F中含有官能团的名称为_______ 。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为_______，反应类型为_______ 。
(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_______ 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的为_______(写结构简式)。
4．（2021·江苏·高考真题）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。
（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ．分子含有2个苯环 Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢
（4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）_________。合成路线流程图示例如下：
5．（2018·上海·高考真题）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。
请回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应①______________，反应②__________________。
（2）写出结构简式：PVC________________，C______________________。
（3）写出AD的化学方程式_______________________________。
（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_______________________________________。
6．（2019·江苏·高考真题）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称：______和_____。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式______________。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_______。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为___。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成
苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）_____________。
提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OHH2C＝CH2BrH2C－CH2Br
7．（2020·山东·高考真题）利用从冬青中提取的有机物A合成结肠炎药物及其它化学品，合成路线如下：
根据上述信息回答：
（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是__________。B→C的反应类型是______。
（2）写出A生成B和E的化学反应方程式__________________。
（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为______________________。
（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式：__________________。
8．（2020·福建·高考真题）已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。
其中，A、B、C、D分别代表一种有机物，B的化学式为，分子中无甲基。
请回答下列问题：
（1）A生成B的化学反应类型是____________________________。
（2）写出生成A的化学反应方程式_______________________________。
（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_________________、__________________。
（4）写出C生成D的化学反应方程式：__________________________。
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______________________________________________。
9．（2020·全国·高考真题）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④+RCH2I
⑤RCOCH3+ RˊCHORCOCH = CHRˊ
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____。
(2)由B生成C的化学方程式为____。
(3)E的分子式为____，由E生成F的反应类型为____。
(4)G的结构简式为____。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为____。
(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有____种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____ (写结构简式)。
10．（2021·全国·高考真题）【选修5有机化学基础】
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________________；
（2）由B生成C的化学反应方程式为________________________________________；
该反应的类型为___________________；
（3）D的结构简式为______________________________；
（4）F的分子式为________________________；
（5）G的结构简式为______________________；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢
谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是__________________________（写结构简式）。
11．（2022·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
12．（2021·福建·高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A分子含有的官能团名称为_______。
(2)反应Ⅱ分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，自身反应生成的副产物为_______(填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______。
13．（2019·全国·高考真题）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是__________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是__________。
（5）⑤的反应类型是__________。
（6）写出F到G的反应方程式__________。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________(无机试剂任选)。
14．（2020·天津·高考真题）已知：2RCH2CHORCH2CH=CRCHO＋H2O；水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为_________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为___________。
（2）B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为___________________。
（3）C有____种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______________________________________________________；
（4）第③的反应类型为_________________；D所含官能团的名称为________________。
（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_________________________。
a．分子中含有6个碳原子在一条线上 b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
（6）第④步的反应条件为___________；写出E的结构简式_________________________。
15．（2018·江苏·高考真题）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是__________________________。
（2）有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是_________。（填字母）
a． b． c． d．
（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是_________。（填字母）
a. b.
c. d.
（4）F的结构简式_____________________。
（5）D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是________________。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是___________________。
16．（2019·全国·高考真题）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2）中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%
1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3
2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5
3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4
4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2
5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6
6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。（无机试剂任选）
17．（2021·福建·高考真题）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
18．（2020·全国·高考真题）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：
①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为________。
（4）由D生成E的化学方程式为___________。
（5）G中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
19．（2022·全国·高考真题）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与/反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
20．（2019·浙江·高考真题）某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①
②
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E＋G→H的化学方程式________。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1． a、b 加成反应（或还原反应）
2． C5H8O4 +2NaOH+2CH3OH HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O OHCCH2CHO CH2＝CHCOOH 8
3． 苯甲醇 +CH3CHOH2O+ 羟基 H2O+ 取代反应(或酯化反应) 6
4． 醚键 醛基 取代反应 、 或
5． 加成反应 加聚反应 H2C=HC－CN HC≡CH＋CH3COOHH2C=CH－OOCCH3 4 CH2=CHCOOCH3
6． 羧基 醚键 （或或）
7． 醛基 取代反应 FeCl3或溴水
8． 加成反应（还原反应） HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH CH2=CHCH2CH2OH CH2=CHCH=CH2 6
9． 苯乙烯 2+O22 +2H2O C7H5O2Na 取代反应 (不要求立体异构) +H2O +HCOOH 13
10． 甲苯 取代反应 C7H4O3Na2 13
11．(1)D
(2) C18H19ClN4 加成反应，消去反应
(3)+→+CH3OH
(4)；CH3CH2Cl，NH3
(5)，，，
12．(1)醛基
(2) 消去反应
(3)甲醚(或二甲醚)
(4)＋＋
(5)
13． 羟基 、、、、 C2H5OH/浓H2SO4、加热 取代反应 、
14． C4H1OO 1-丁醇（或正丁醇） CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O 2 银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其他合理答案） 还原反应（或加成反应） 羟基 HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、CH3C≡C—C≡CCH (OH)COOH、CH3CH (OH)C≡C—C≡C—COOH 浓硫酸、加热
15． 酚类化合物易被空气中的O2氧化 a ac 或
16． 间苯二酚（1，3-苯二酚） 羧基、碳碳双键 取代反应 C14H12O4 不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等） （5） （6）
17． ac 甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 加成反应 9
18． 丙酮 2 6：1 取代反应 碳碳双键 酯基 氰基 8
19．(1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7) 5
20． BC (CH3)2CHNH2 ＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3
答案第1页，共2页
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1．（2018·山东·高考真题）苯丙酸诺龙是一种兴奋剂，结构简式为
(1）由苯丙酸诺龙的结构推测，它能______________填代号）。
a．使溴的四氯化碳溶液褪色 b．使酸性KMnO4褪色
c．与银氨溶液发生银镜反应 d．与Na2CO3溶液作用生成CO2
苯丙酸诺龙的一种同分异构体A，在一定条件下可发生下列反应：
据以上信息回答（2）~（4）题：
(2）B→D的反应类型是________________。
(3）C的结构简式为___________。
(4）F→G的化学方程式是________________。
2．（2020·广东·高考真题）直接生成碳-碳键的反应是实现高效、绿色有机合成的重要途径。交叉脱氢偶联反应是近年备受关注的一类直接生成碳-碳单键的新反应。例如：
反应①：
化合物I可由以下合成路线获得：
(1) 化合物Ⅰ的分子式为________，其完全水解的化学方程式为________(注明条件)。
(2)化合物Ⅱ与足量浓氨溴酸反应的化学方程式为________(注明条件)。
(3)化合物Ⅲ没有酸性，其结构简式为_______；Ⅲ的一种同分异构体V 能与饱和NaHCO3溶液反应放出CO2，化合物V 的结构简式为_______。
(4)反应①中1个脱氢剂Ⅵ(结构简式见下)分子获得2个氢原子后，转变成1个芳香族化合物分子，该芳香族化合物分子的结构简式为_______。
(5)1分子与1分子在一定条件下可发生类似反应①的反应，其产物分子的结构简式为___________；1mol该产物最多可与_____molH2发生加成反应。
3．（2020·海南·高考真题）肉桂酸异戊酯G()是一种香料，一种合成路线如图：
已知以下信息：
①；RCHO+R＇CH2CHOH2O+
②C为甲醛的同系物，相同条件下其蒸气与氢气的密度比为22。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______ 。
(2)B和C反应生成D的化学方程式为_______ 。
(3)F中含有官能团的名称为_______ 。
(4)E和F反应生成G的化学方程式为_______，反应类型为_______ 。
(5)F的同分异构体中不能与金属钠反应生成氢气的共有_______ 种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱只有两组峰，且峰面积比为3：1的为_______(写结构简式)。
4．（2021·江苏·高考真题）化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体，可以通过以下方法合成：
（1）化合物A中的含氧官能团为_________和___________（填官能团的名称）。
（2）化合物B的结构简式为________；由C→D的反应类型是：_______。
（3）写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式_________。
Ⅰ．分子含有2个苯环 Ⅱ．分子中含有3种不同化学环境的氢
（4）已知：，请写出以为原料制备化合物X（结构简式见图）的合成路线流程图（无机试剂可任选）_________。合成路线流程图示例如下：
5．（2018·上海·高考真题）近年来，由于石油价格的不断上涨，以煤为原料制备一些化工产品的前景又被看好。下图是以煤为原料生产聚乙烯（PVC）和人造羊毛的合成线路。
请回答下列问题：
（1）写出反应类型：反应①______________，反应②__________________。
（2）写出结构简式：PVC________________，C______________________。
（3）写出AD的化学方程式_______________________________。
（4）与D互为同分异构体且可发生碱性水解的物质有________种（不包括环状化合物），写出其中一种的结构简式_______________________________________。
6．（2019·江苏·高考真题）多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。多沙唑嗪的合成路线如下：
（1）写出D中两种含氧官能团的名称：______和_____。
（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式______________。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；
③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
（3）E→F的反应中还可能生成一种有机副产物，该副产物的结构简式为_______。
（4）由F制备多沙唑嗪的反应中要加入试剂X(C10H10N3O2Cl)，X的结构简式为___。
（5）苯乙酸乙酯是一种常见的合成香料。请设计合理的方案以苯甲醛和乙醇为原料合成
苯乙酸乙酯（用合成路线流程图表示，并注明反应条件）_____________。
提示：①R－Br+Na→R－CN+NaBr ；②合成过程中无机试剂任选；
③合成路线流程图示例如下：
CH3CH2OHH2C＝CH2BrH2C－CH2Br
7．（2020·山东·高考真题）利用从冬青中提取的有机物A合成结肠炎药物及其它化学品，合成路线如下：
根据上述信息回答：
（1）D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是__________。B→C的反应类型是______。
（2）写出A生成B和E的化学反应方程式__________________。
（3）A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在浓硫酸的作用下I和J分别生成，鉴别I和J的试剂为______________________。
（4）A的另一种同分异构体K用于合成高分子材料，K可由制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式：__________________。
8．（2020·福建·高考真题）已知：
以乙炔为原料，通过下图所示步骤能合成有机中间体E（转化过程中的反应条件及部分产物已略去）。
其中，A、B、C、D分别代表一种有机物，B的化学式为，分子中无甲基。
请回答下列问题：
（1）A生成B的化学反应类型是____________________________。
（2）写出生成A的化学反应方程式_______________________________。
（3）B在浓硫酸催化下加热，可生成多种有机产物。写出2种相对分子质量比A小的有机产物的结构简式:_________________、__________________。
（4）写出C生成D的化学反应方程式：__________________________。
（5）含有苯环，且与E互为同分异构体的酯有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______________________________________________。
9．（2020·全国·高考真题）查尔酮类化合物G是黄酮类药物的主要合成中间体，其中一种合成路线如下：
已知以下信息：
①芳香烃A的相对分子质量在100 ~110之间，1mol A充分燃烧可生成72g水。
②C不能发生银镜反应。
③D能发生银镜反应、可溶于饱和Na2CO3溶液、核磁共振氢谱显示有4种氢。
④+RCH2I
⑤RCOCH3+ RˊCHORCOCH = CHRˊ
回答下列问题：
(1)A的化学名称为____。
(2)由B生成C的化学方程式为____。
(3)E的分子式为____，由E生成F的反应类型为____。
(4)G的结构简式为____。
(5)D的芳香同分异构体H既能发生银镜反应，又能发生水解反应，H在酸催化下发生水解反应的化学方程式为____。
(6)F的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有____种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的为____ (写结构简式)。
10．（2021·全国·高考真题）【选修5有机化学基础】
对羟基苯甲酸丁酯（俗称尼泊金丁酯）可用作防腐剂，对酵母和霉菌有很强的抑制作用，工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。出下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线：
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定，易脱水形成羰基；
②D可与银氨溶液反应生成银镜；
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢，且峰面积比为l ：1。
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_________________；
（2）由B生成C的化学反应方程式为________________________________________；
该反应的类型为___________________；
（3）D的结构简式为______________________________；
（4）F的分子式为________________________；
（5）G的结构简式为______________________；
（6）E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有________种，其中核磁共振氢
谱有三种不同化学环境的氢，且峰面积比为2：2：1的是__________________________（写结构简式）。
11．（2022·浙江·高考真题）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。
已知：①；
②
请回答：
(1)下列说法不正确的是_______。
A．硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸
B．化合物A中的含氧官能团是硝基和羧基
C．化合物B具有两性
D．从C→E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼
(2)化合物C的结构简式是_______；氯氮平的分子式是_______；化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步反应，其反应类型依次为_______。
(3)写出E→G的化学方程式_______。
(4)设计以和为原料合成的路线(用流程图表示，无机试剂任选)_______。
(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式_______。
①谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有键。
②分子中含一个环，其成环原子数。
12．（2021·福建·高考真题）帕比司他是治疗某些恶性肿瘤的药物，其中间体(E)的合成路线如下：
回答下列问题：
(1)A分子含有的官能团名称为_______。
(2)反应Ⅱ分两步进行：。第一步反应为加成反应，则X的结构简式为_______；第二步脱水的反应属于_______(填反应类型)。
(3)若反应Ⅲ加热温度太高，自身反应生成的副产物为_______(填名称)。
(4)反应Ⅳ的化学方程式为_______。
(5)化合物Y是B的同分异构体，遇溶液显紫色其核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为3∶2∶2∶1。Y的结构简式为_______。
13．（2019·全国·高考真题）化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：
回答下列问题：
（1）A中的官能团名称是__________。
（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳__________。
（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式__________。(不考虑立体异构，只需写出3个)
（4）反应④所需的试剂和条件是__________。
（5）⑤的反应类型是__________。
（6）写出F到G的反应方程式__________。
（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线__________(无机试剂任选)。
14．（2020·天津·高考真题）已知：2RCH2CHORCH2CH=CRCHO＋H2O；水杨酸酯E为紫外吸收剂，可用于配制防晒霜。E的一种合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）一元醇A中氧的质量分数约为21.6%。则A的分子式为_________；结构分析显示A只有一个甲基，A的名称为___________。
（2）B能与新制的Cu(OH)2发生反应，该反应的化学方程式为___________________。
（3）C有____种结构；若一次取样，检验C中所含官能团，按使用的先后顺序写出所用试剂：______________________________________________________；
（4）第③的反应类型为_________________；D所含官能团的名称为________________。
（5）写出同时符合下列条件的水杨酸所有同分异构体的结构简式：_________________________。
a．分子中含有6个碳原子在一条线上 b．分子中所含官能团包括水杨酸具有的官能团
（6）第④步的反应条件为___________；写出E的结构简式_________________________。
15．（2018·江苏·高考真题）布噁布洛芬是一种消炎镇痛的药物。它的工业合成路线如下：
请回答下列问题：
（1）A长期暴露在空气中会变质，其原因是__________________________。
（2）有A到B的反应通常在低温时进行。温度升高时，多硝基取代副产物会增多。下列二硝基取代物中，最可能生成的是_________。（填字母）
a． b． c． d．
（3）在E的下列同分异构体中，含有手性碳原子的分子是_________。（填字母）
a. b.
c. d.
（4）F的结构简式_____________________。
（5）D的同分异构体H是一种α-氨基酸，H可被酸性KMnO4溶液氧化成对苯二甲酸，则H的结构简式是________________。高聚物L由H通过肽键连接而成，L的结构简式是___________________。
16．（2019·全国·高考真题）氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：
回答下列问题：
（1）A的化学名称为___________。
（2）中的官能团名称是___________。
（3）反应③的类型为___________，W的分子式为___________。
（4）不同条件对反应④产率的影响见下表：
实验 碱 溶剂 催化剂 产率/%
1 KOH DMF Pd(OAc)2 22.3
2 K2CO3 DMF Pd(OAc)2 10.5
3 Et3N DMF Pd(OAc)2 12.4
4 六氢吡啶 DMF Pd(OAc)2 31.2
5 六氢吡啶 DMA Pd(OAc)2 38.6
6 六氢吡啶 NMP Pd(OAc)2 24.5
上述实验探究了________和________对反应产率的影响。此外，还可以进一步探究________等对反应产率的影响。
（5）X为D的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式________________。
①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1 mol的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
（6）利用Heck反应，由苯和溴乙烷为原料制备，写出合成路线________________。（无机试剂任选）
17．（2021·福建·高考真题）“司乐平”是治疗高血压的一种临床药物，其有效成分M的结构简式如图所示。
（1）下列关于M的说法正确的是______(填序号)。
a．属于芳香族化合物
b．遇FeCl3溶液显紫色
c．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
d．1molM完全水解生成2mol醇
（2）肉桂酸是合成M的中间体，其一种合成路线如下：
已知：
①烃A的名称为______。步骤I中B的产率往往偏低，其原因是__________。
②步骤II反应的化学方程式为______________。
③步骤III的反应类型是________.
④肉桂酸的结构简式为__________________。
⑤C的同分异构体有多种，其中苯环上有一个甲基的酯类化合物有_____种。
18．（2020·全国·高考真题）氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为，从而具有胶黏性，某种氰基丙烯酸酯（G）的合成路线如下：
已知：
①A的相对分子量为58，氧元素质量分数为0.276，核磁共振氢谱显示为单峰
回答下列问题：
（1）A的化学名称为_______。
（2）B的结构简式为______，其核磁共振氢谱显示为______组峰，峰面积比为______。
（3）由C生成D的反应类型为________。
（4）由D生成E的化学方程式为___________。
（5）G中的官能团有___、 ____ 、_____。（填官能团名称）
（6）G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有_____种。（不含立体异构）
19．（2022·全国·高考真题）用N-杂环卡其碱(NHC base)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。
回答下列问题：
(1)A的化学名称为_______。
(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为_______。
(3)写出C与/反应产物的结构简式_______。
(4)E的结构简式为_______。
(5)H中含氧官能团的名称是_______。
(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高锰酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的结构简式_______。
(7)如果要合成H的类似物H′()，参照上述合成路线，写出相应的D′和G′的结构简式_______、_______。H′分子中有_______个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。
20．（2019·浙江·高考真题）某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。
已知信息：①
②
(1)下列说法正确的是________。
A．化合物B到C的转变涉及到取代反应
B．化合物C具有两性
C．试剂D可以是甲醇
D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S
(2)化合物F的结构简式是________。
(3)写出E＋G→H的化学方程式________。
(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。
①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；
②1H NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。
(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。
试卷第1页，共3页
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参考答案：
1． a、b 加成反应（或还原反应）
2． C5H8O4 +2NaOH+2CH3OH HOCH2CH2CH2OH+2HBrCH2BrCH2CH2Br+2H2O OHCCH2CHO CH2＝CHCOOH 8
3． 苯甲醇 +CH3CHOH2O+ 羟基 H2O+ 取代反应(或酯化反应) 6
4． 醚键 醛基 取代反应 、 或
5． 加成反应 加聚反应 H2C=HC－CN HC≡CH＋CH3COOHH2C=CH－OOCCH3 4 CH2=CHCOOCH3
6． 羧基 醚键 （或或）
7． 醛基 取代反应 FeCl3或溴水
8． 加成反应（还原反应） HC≡CH+2HCHOHOCH2C≡CCH2OH CH2=CHCH2CH2OH CH2=CHCH=CH2 6
9． 苯乙烯 2+O22 +2H2O C7H5O2Na 取代反应 (不要求立体异构) +H2O +HCOOH 13
10． 甲苯 取代反应 C7H4O3Na2 13
11．(1)D
(2) C18H19ClN4 加成反应，消去反应
(3)+→+CH3OH
(4)；CH3CH2Cl，NH3
(5)，，，
12．(1)醛基
(2) 消去反应
(3)甲醚(或二甲醚)
(4)＋＋
(5)
13． 羟基 、、、、 C2H5OH/浓H2SO4、加热 取代反应 、
14． C4H1OO 1-丁醇（或正丁醇） CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O 2 银氨溶液、稀盐酸、溴水（或其他合理答案） 还原反应（或加成反应） 羟基 HOCH2C≡C—C≡CCH2COOH、HOCH2CH2C≡C—C≡C—COOH、CH3C≡C—C≡CCH (OH)COOH、CH3CH (OH)C≡C—C≡C—COOH 浓硫酸、加热
15． 酚类化合物易被空气中的O2氧化 a ac 或
16． 间苯二酚（1，3-苯二酚） 羧基、碳碳双键 取代反应 C14H12O4 不同碱 不同溶剂 不同催化剂（或温度等） （5） （6）
17． ac 甲苯 反应中有一氯取代物和三氯取代物生成 加成反应 9
18． 丙酮 2 6：1 取代反应 碳碳双键 酯基 氰基 8
19．(1)苯甲醇
(2)消去反应
(3)
(4)
(5)硝基、酯基和羰基
(6)
(7) 5
20． BC (CH3)2CHNH2 ＋(CH3)2CHNHSO2Cl＋HCl CH3CH2OHCH3COOHCH3COOCH2CH3 CH3COCH2COOCH2CH3
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