(共40张PPT)
第七章 第1节 第1课时
高中化学 人教版 必修第二册
有机化合物碳原子成键特点
有机物是生命产生的物质基础,所有的生命体都含有机化合物。因此,早期科学家认为,有机化合物只能由动植物有机体内提取和分离。
1828年,维勒偶然发现典型的无机化合物氰酸铵(NH4CNO)通过加热可以直接转变为动物排泄物——有机化合物尿素(NH2CONH2)。
意义:从提取分离的时代,进入人工合成的时代
有机物名称的来源
各种药物
食品
蛋白质糖类
油脂
维生素
材料塑料纤维橡胶
燃料
煤
石油
天然气
有机化合物
列举生活中的有机化合物
碳在地壳中的含量很低,但是含有碳元素的有机化合物却分布极广。有机化合物不仅构成了生机勃勃的生命世界,也是燃料、材料、食品和药物的主要来源。
目前,人们在自然界发现和人工合成的物质已超过1亿种,其中绝大多数都是有机化合物,而且新的有机化合物仍在源源不断地被发现或合成出来。有机化合物为什么如此繁多?它们的结构和性质具有哪些一般特点?
有机物伴随着我们的衣食住行
一、有机化合物的定义和通性
1.定义:有机化合物主要由碳元素、氢元素组成,是一定含碳的化合物。
含碳的化合物一定是有机物吗?
2.通性
①大多数有机物熔点较低,难溶于水,易溶于有机溶剂;
②易燃烧,受热易分解;发生化学反应较复杂,常伴有副反应发生。
有机方程式书写一般用“→”
有机化合物中碳原子成键特点
不是所有含碳的化合物都是有机物。
2、碳原子结构特点
碳原子原子结构示意图
碳原子电子式
1、碳元素在周期表中的的位置
第二周期ⅣA族
请写出最简单的有机物甲烷的CH4的电子式与结构式
结构式:
电子式:
有机化合物中碳原子的结构
(1) 键的个数
每个碳原子形成4个共价键(4对共用电子对)
(2) 成键的类型
(3) 碳骨架形式
碳原子之间可构成链状结构,也可构成环状结构。
碳原子不仅可以与其他原子形成共价键,而且碳原子与碳原子之间也能形成共价键,可以形成单键、双键或三键。
有机化合物中碳原子成键特点
请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式,分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。
有机化合物中碳原子成键特点
3. 有机物种类繁多的原因:
(1)碳原子间成键方式多样
① 碳碳之间的结合方式有单键、双键、三键
② 多个碳原子可以相互结合成链状,也可以结合成环状(且可带支链)
③ C还可以和 H、O、N、S、P以及卤素等多种非金属原子形成共价键。
(2)组成有机物的碳原子数目灵活
有机物分子中可能只含有1个或几个碳原子,也可以含有成千上万个碳原子。
注意:
(1)呈直链状的有机物分子不能理解成所有的碳原子都处在同一条直线上,如果有机物分子链状碳骨架结构中仅存在碳碳单键,则含3个及以上碳原子的分子呈锯齿状。
(2)链状碳骨架结构中的碳原子最少是1个,环状碳骨架结构中的碳原子最少是3个(构成环)。
(3)碳骨架结构中,碳原子余下的价键可以与氢原子或氧原子等结合,从而使碳原子最外层达到8电子稳定结构。
有机化合物中碳原子成键特点
【微自测】
1.下列描述中正确的打“√”,错误的打“×”
(1)碳原子最外层有4个电子,可以形成4个共价键( )
(2)碳原子能与其他原子形成4个共价键,且碳原子之间也能相互成键( )
(3)在有机化合物中,碳原子间所成的骨架只能为直链状( )
(4)在有机化合物中,碳原子间只能形成单键( )
(5)有机化合物种类繁多的原因之一与碳原子间的成键方式及碳骨架不同有关( )
√
√
×
×
√
有机化合物中碳原子成键特点
1、有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是( )
A、通过两个共价键 B、通过非极性键
C、形成四对共用电子对 D、通过离子键和共价键
C
2、碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合
方式中错误的是( )
C
有机化合物中碳原子成键特点
烃(CxHy):
(碳氢化合物)
只含有碳、氢两种元素的有机物。
+
=
烃
t
īng
q
火
气
àn
t īng
烷烃的结构
资料卡片
使用模型研究物质结构
球棍模型
空间填充模型
又称比例模型
优点:便于了解原子的结合方式与空间位置关系
1. 烷烃的结构
以甲烷为例:
① 甲烷是正四面体结构
② 碳原子为中心,4个氢原子为顶点
③ 4 个 C-H 键的长度和强度相同,键角均为 109°28′
CH4
结构式是表达原子之间共用电子对情况的平面模型,并不能把物质的空间结构真实表达出来。实际上甲烷中的5个原子并不是处于同一平面,其中最多有3个原子在同一平面上。
烷烃的结构
【思考1】如果甲烷中的氢原子被氯原子替换,形成的有机化合物 CH3Cl、 CH2Cl2 、CHCl3、 CCl4分子还是正四面体结构吗
四面体结构
CCl4分子4个C-Cl键长均相等,4个键角仍然是109°28′,所以仍然为正四面体。
烷烃的结构
【思考与交流】
(1) 与甲烷结构相似的有机化合物还有很多,随着分子中碳原子数的增加,还有乙烷、丙烷、丁烷等一系列有机化合物。请根据碳原子的成键规律和下表提供的信息,写出丁烷的结构式和乙烷、丙烷、丁烷的分子式,并由此归纳这类有机化合物分子式的通式。
C2H6
C3H8
C4H10
结合图中的分子结构模型,总结这类有机化合物的组成和分子结构特点
烷烃的结构
这样一类的有机化合物称为饱和烃,也称为烷烃。
结构特点:
① 元素组成上只含碳、氢两种元素
② 分子中的碳原子之间都以碳碳单键结合
③ 碳原子的剩余价键均与氢原子结合,化合价达到“饱和”
2、链状烷烃通式:_____________。
CnH2n+2(n≥1)
烷烃
根据以下烷烃的分子式,总结出烷烃的通式:
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12
请观察丙烷、丁烷、正戊烷的结构,看看它们在组成上的区别?
提示:结构相似、碳碳之间均以单键结合成链状,且每个碳原子均形成4个共价单键;相差CH2原子团
同系物
同系物
(1)定义:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2) 构成同系物的三个特点:
a.通式相同的同类物质;
b.结构相似;
c.分子式不同、组成上相差一个或若干CH2原子团。
(3)规律:
①同系物随着碳原子数增加,分子间作用力增大,其熔沸点逐渐升高。
②同系物之间的化学性质相似。
③不同碳原子数的链状烷烃互为同系物。
同系物的判断标准
说明 ①同系物所含元素种类一定相同,除C、H外其他种类元素原子数必须相同。
②同系物一定具有不同的碳、氢原子数和分子式。
③同系物一定具有不同的相对分子质量(相差14n)。
同系物
4.烷烃的命名——习惯命名法
(1) 1-10个C原子的直链烷烃:
称为 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 烷
(2) 11个C原子以上的直链烷烃:C11H24 称为十一烷 (相应汉字数字+烷)
戊烷
C5H12
C8H18
辛烷
烷烃的命名
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3CHCH2CH3
CH3
正戊烷
异戊烷
新戊烷
CH3
CH3 C CH3
CH3
无支链
带一支链
带二支链
(3)当碳原子数n相同,结构不相同时,用正、异、新表示。
带支链的烷烃:用正、异、新表示
(4)、分子式、结构式与结构简式
甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷
结构简式
结构式
分子式
CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 (CH2)2 CH3
CH4 C2H6 C3H8 C4H10
结构简式是结构式的简单表达式(只适合以分子形式存在的纯净物)
或者:
CH3 CH(CH3)CH2 CH2 CH3
省略C—H键
把同一C上的H合并
CH3—CH—CH2—CH2—CH3
CH3
结构简式书写原则
CH3CHCH2CH2CH3
CH3
省略横线上C—C键
方法:省略 C-H 键和直链上的 C-C 键,不能省略支链上的 C-C 键。
写出异丁烷的结构简式
有五个碳原子的烷烃的分子式和结构简式及命名:
分子式:C5H12
名称:正戊烷
名称:异戊烷
CH3
CH2
CH2
CH3
CH2
名称:新戊烷
同分异构现象
同分异构体
同分异构体
CH3
CH3
CH
CH3
CH2
CH3
CH3CCH3
CH3
5.同分异构现象和同分异构体
(1) 同分异构体现象:
化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构现象,叫做同分异构体现象。
(2) 同分异构体: 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。
如:正戊烷C5H12、异戊烷C5H12、新戊烷C5H12互称为同分异构体。
理解
三同
分子式相同、分子组成相同、分子量相同
两不同
结构不同、性质不同
同分异构体
名称 熔点/0C 沸点/0C 相对密度
正丁烷 -138.4 -0.5 0.5788
异丁烷 -159.6 -11.7 0.557
比较:正丁烷和异丁烷的某些物理性质
(3) 同分异构体性质:
物理性质:
支链越多,熔沸点 密度
化学性质:
不一定相同
同分异构体
(4)同分异构体种数
①随着碳原子数的增加,烷烃的同分异构体的种数也就越多。
②甲烷、乙烷、丙烷无同分异构体。丁烷有2种,戊烷有3种,己烷有5种。
同分异构现象的广泛存在也是有机物种类繁多的重要原因之一
(5)烷烃同分异构体的书写
主链由长到短,支链由整到散,位置由中心到两边。
方法:
例:请书写C5H12同分异构体
同分异构体
步骤:
(以书写C5H12同分异构体为例)
①将分子中全部碳原子连成直链作为主链。C—C—C—C—C
②从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次
连在主链中心对称线(虚线)一侧的各个碳原子上。
③从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧或两侧的各个碳原子上。
注意:
甲基不能连在第一个碳上,乙基不能连在第二个碳上。以此类推。
同分异构体
同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的区别
同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
组成
结构
类别
分子相差一个或若干个CH2原子团
分子组成相同
分子组成不同
质子数相同,中子数不同
结构相似
结构不同
结构不同
——
化合物
单质
化合物
同一元素的不同原子
【小结】
碳原子的成键特点 烷烃结构
一、碳原子成键特点
二、烷烃
三、同系物:
1、概念: 2、特点: 3、链状烷烃的通式:
1、成键个数:
2、成键类型
3、碳骨架类型
四、同分异构体:
五、同分异构体的书写步骤:
课堂总结
练一练:下列属于同分异构体的是( )
A、
CH2=CH2 与
CH2
CH2 CH2
CH2
B、
C、
D、
CH3CH2CH2CH3 与
CH3CHCH3
CH3
与 CH3CHCH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
CH3
CH3(CH2)3CH3 与 CH3CH2CH3
B
2.有下列结构的物质:①CH3(CH2)3CH3
②CH3CH2CH2CH2CH3 ③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
其中,属于同系物的是________;属于同分异构体的是______;属于同种物质的是________。
A.①② B.②③ C.③④⑤⑥⑦
D.①③ E.③④⑤⑦ F.④⑥
B D
E
A F
试一试:写出这九种烃的结构简式和分子式?
注意“碳四价”原则
问1:观察思考上图中哪些是饱和烃?
①和② ④③⑤⑨⑧ ⑥和⑦
①②
⑧⑨
CH3CH2CH2CH3
CH3CH(CH3)2
CH3CH2CH=CH2
CH3CH=CHCH3
(CH3)2C=CH2
CH3CH2C≡CH
CH3C≡CCH3
问2:观察思考上图中哪些分子式相同结构不同?
【微自测】
2.写出满足下列条件的烷烃的分子式
(1)分子中含18个氢原子的链状烷烃分子式为________。
相对分子质量为58的链状烷烃分子式为________。
(2)含碳质量分数最低的烷烃是________;碳、氢质量比为5∶1的烷烃是________。
C8H18
C4H10
CH4
C5H12
4.写出C6H14所有有机物的结构简式:______________________________
_____________________________________________________________。
感 谢 聆 听