2021-2022学年高二下学期化学苏教版（2020）选择性必修3-1.2 科学家怎样研究有机物 课件（32张ppt）

(共32张PPT)
专题一 认识有机化合物
第二单元 科学家怎样研究有机物
水杨酸
1853年
长效缓释阿司匹林
1763年柳树皮
1893年
从天然动植物中提纯、分离有机化物
研究有机化合物的组成、结构、性质、应用
根据需要对有机物分子进行设计合成
【阿司匹林发现史】
有机化学的研究历程
有机化合物提纯、分离
1、重结晶
（1）原理：利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度不同而相互分离。
（2）条件：
①杂质在所选溶剂中溶解度要很小或很大，易于除去。
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大。
（3）范围：常用于分离、提纯固体有机物。
（4）仪器：烧杯、玻璃棒、蒸发皿、酒精灯。
2、萃取
（1）液液萃取
①原理：利用物质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同、将物质从一种溶剂转移到另一种溶剂中。
②条件：原溶剂与萃取剂互不相溶，物质在两种溶剂中溶解度相差较大。
③范围：提纯液体有机物。
④仪器：分液漏斗。
萃取碘水
（2）固液萃取
①原理：利用溶剂使固体物料中可溶性物质溶解于其中而加以分离。
②范围：提纯固体物料中的有机物。
③常用溶剂：水、醇或其他有机溶剂。
3、蒸馏
（1）原理：利用混合物中各组分的沸点不同而进行分离。
（2）条件：
①该有机物热稳定性强。
②一般有机物与杂质的沸点应相差30℃以上。
（3）范围：分离、提纯互溶液态有机物。
（4）仪器：酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝管、牛角管、锥形瓶。
有关蒸馏的注意事项：
1.蒸馏时，在蒸馏烧瓶中需要加入沸石，防止暴沸。
2.蒸馏乙醇水溶液无法得到无水乙醇。
乙醇和水
95.5%乙醇
直接蒸馏
无水乙醇
加入生石灰，
再蒸馏
有机化合物组成的研究
组成元素分析
最简式
分子式
分子结构
有机化合物常含有C、H、O、卤素(Cl、Br、I等)、N、S、P等元素。
一、定性分析元素组成
思考1：如何设计实验证明有机物中含C元素和H元素呢？
有机物A
燃烧
H2O
CO2
H
C
+ O2
思考：如果有机物燃烧只生成CO2、H2O，该有机物中一定只含有C、H元素吗？
除C、H元素外，可能还有O元素
(1)钠融法 ——定性确定N、Cl、Br、S等元素
有机样品
金属钠
熔融
NaCN
NaCl
NaBr
Na2S
(2)铜丝燃烧法——定性确定是否含有卤素
火焰为绿色
N
Cl
Br
S
(3)元素分析仪
原理：在不断通入氧气流的条件下，把样品加热到950℃~1200℃，使之充分燃烧，再对燃烧产物进行自动分析。
所需样品量小，分析速度快，可以同时对C、H、O、S等多种元素进行分析，与计算机相连，可进行数据的存储和统计分析，并可根据要求生产各种形式的分析报告。
李比希法(定量分析)：1831年，李比希最早提出测定有机物中C、H元素质量分数的方法。
二、定量分析有机物中各元素的质量分数
将有机物不充分燃烧生成的CO充分氧化成CO2
如图所示的是用燃烧法确定有机物分子式的常用装置。现准确称取3.0g样品(只含C、H、O三种元素中的两种或三种)，经燃烧后A管增重4.4g，B管增重1.8g。
实验方案设计
每个实验装置的作用是什么，该实验装置的连接顺序是什么？
得出：n(H)=0.2mol n(C)=0.1mol
无水CaCl2
碱石灰
1.8g
4.4g
O2
3 g
N(C) : N(H) : N(O)=1:2:1
最简式(实验式)：
CH2O
数据处理
n(H2O)=0.1mol
n(CO2)=0.1mol
CH2O
最简式(实验式)
已知：A的相对分子质量为60，求A的分子式。
设分子式为(CH2O)n
C2H4O2
分子式
？
相对分子质量
思考：如何确定有机物的相对分子质量？
1.标态密度法：
根据标准状况下气体的密度，求算相对分子质量：
公式：M＝22.4×ρ
2.相对密度法：
根据气体A相对于气体B的相对密度，求算相对分子质量：
公式：MA＝D×MB
3.混合物的平均相对分子质量：
＝
例1、实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。
三、有机化合物结构的研究
德国化学家李比希（1803～1873）
1、有机物中的基团
有机化合物由“基”组成，有机物中的基团具有不同的结构和性质，它们是不带电的。
如： 羧基（—COOH ） 羟基（—OH）
氨基（—NH2 ） 醛基（—CHO ）
烃基（—R）等 。
2、有机化合物结构的分析方法
(1)红外光谱法：利用有机物分子中不同基团的特征吸收频率不同，测试并记录有机物对一定波长范围的红外光谱吸收情况。
应用：初步判断该有机物中含有那些基团。
乙醇的红外吸收光谱图
(2)核磁共振：
原理：有机物分子中的H原子核所处的化学环境（附近的基团）不同，代表核磁特性的峰在核磁共振谱图中横坐标（化学位移）的位置也就不同。
应用：测定有机物分子中氢原子类型
分析：特征峰的数目=氢原子种类数
O
H
C
C
H
H
H
H
H
O
C
C
H
H
H
H
H
H
H
分子中有1种氢原子
分子中有3种氢原子
δ/ppm
δ/ppm
例如：分子式为C2H6O的有机物的核磁共振谱图
等效氢原子法（又称对称法）
分子中等效氢原子有如下情况：
①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。
②同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。
③分子中处于对称位置上的氢原子是等效的。
问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？
CH3-CH-CH3
CH3
CH3-C-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH3
CH3
CH3-CH2-OH
① CH3CH3
② CH3OH
练习：判断下列核磁共振图谱对应哪种有机物？
A
B
应用：测定相对分子质量
(3)质谱法：
原理：用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片"，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
分析：质核比的最大值=分子的相对分子质量
乙醇的质谱图
有 机 化 学 反 应 的 研 究
三、有机化学反应的研究
1.自由基反应
2.同位素示踪法
3.离子型反应
HBr→H++Br-
CH2=CH2+H+→CH3CH2
+
CH3CH2+Br-→CH3CH2Br
+