课件67张PPT。选修5 有机化学基础
第四章生命中的基础有机化学物质
第一节 油 脂 第一节 油脂 油 ( 植物油脂 液态 )脂肪(动物油脂 固态)一、油脂的存在 主要来源于动物油、菜籽油、花生油、豆油、 棉籽油等天然植物。1. 什么是油脂?植物油脂,常温通常呈液态动物油脂,常温通常呈固态油脂2. 油脂与汽油、煤油是否为同类物质?否,汽油、煤油是个各种烃的混合物,
油 脂是各种高级脂肪酸的甘油酯 但是它们在成分上都是高级脂肪酸跟甘油所生成的酯油脂的分类油脂
肪1.植物油脂呈液态,称为油2.如:菜籽油、花生油、豆油、棉籽油1.动物油脂呈固态,称脂肪2.如:猪油、牛油属于酯类油脂二 、油脂概念、组成和结构
1. 油脂定义
由高级脂肪酸和甘油形成的酯叫油脂
脂和酯的区别这个表可看出酯是包括油脂C17H35COOHC15H31COOHC17H33COOHC17H31COOH油脂是由一分子甘油与三分子高级脂肪酸 脱水形成的酯,称为甘油三酯.2.结构
油脂的结构可表示为若R、R′、R″相同,称为 .
若R、R′、R″不相同,称为 .
天然油脂大多数都是 .简单甘油酯混合甘油酯混合甘油酯3.脂肪酸的饱和程度对油脂熔点的影响
组成油脂的脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大.
(1)油:植物油为含较多不饱和的脂肪酸成分的甘油酯,
常温下呈 态.
(2)脂肪:动物油为含较多饱和脂肪酸成分的甘油酯,常
温下呈 态.
液固二、油脂的性质
1.物理性质
油脂的密度比水 , 溶于水,易溶于汽油、氯仿等有机溶剂.天然油脂没有固定的熔沸点.
2.化学性质
(1)油脂的水解
①酸性条件下,油脂水解生成 和 .
小难甘油高级脂肪酸②硬脂酸甘油酯在碱性条件下水解的化学方程式:
油脂在碱性条件下的水解反应又叫做 反应.工业上常用来制取 ; 是肥皂的有效成分.皂化肥皂高级脂肪酸钠(钾)(2)油脂的氢化
油酸甘油酯的氢化反应为
1.油脂是人类的主要营养物质之一,是热量最高的营养成分
1克油脂在完全氧化时放热39.9kJ,是糖类或蛋白质的2倍;正常情况下每人每天进食50~60克脂肪,能提供日需要总热量的20%~25%
2.油脂还是维持生命活动的一种备用能源
3.油脂还能溶解一些脂溶性维生素,进食一定量的油脂能促进人体对食物中维生素的吸收。三、脂肪对人的作用1 .衣服上的油渍可用汽油洗.2. 家里做汤放的油浮在水面,油脂有的呈液态,有的呈固态,3.触摸时有滑腻感.4.油瓶快倒空时,油滴速度很慢。提供能量对比 请结合你的生活实际谈谈你对你所接触到的油脂的认识。(可谈谈你所知道的它们对你的有什么作用或者它们的特点。)四、油脂的结构2. 油脂的分类R1 R2 R3 相同——单甘油酯
R1 R2 R3 不同——混甘油酯 天然油脂一般都是混甘油酯,而且天然油脂一般都是混合物. 1.油脂的定义:
油脂是由多种高级脂肪酸与甘油生成的酯。 油 (常温下呈液态,如植物油脂)
油脂
脂肪 (常温下呈故态,如动物油脂)
2)按油脂分子中烃基(R表示)是否相同分3. 油脂的分类
1)按常温下的状态分 R可以是饱和的烃基也可以是不饱和的烃基【说明】天然油脂大都为混甘油酯包含两层意义,一是同一分子中的R1,R2,R3不同二是天然油脂由不同分子组成的混合物。
油脂的饱和程度对其熔点的影响:
饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较高,呈固态;
不饱和高级脂肪酸形成的甘油脂熔点较低,呈液态。[想一想]1. 单甘油脂是纯净物,混甘油脂是混合物吗?
2. 天然油脂是纯净物还是混合物? 是否纯净物不是取决于R是否相同,而是组成物质的分子是否相同。同种单甘油脂分子组成的油脂或同种混甘油脂分子组成的油脂,都是纯净物。反之是混合物。 天然油脂是未进行分离提纯的油脂,都是由不同的甘油脂分子和其他杂质组成的混合物。3. “油脂”能写成“油酯”吗? “脂”通常指油脂,是指一类特殊的酯类物质,即高级脂肪酸甘油酯,属于酯类。
“脂”有时还用于高分子化合物,如聚氯乙烯树脂,酚醛树脂。五、油脂的性质 1.密度比水的密度小,为0.9~0.95g/cm3
2.有明显的油腻感
3.不溶于水,易溶于汽油,乙醚,苯等有机溶剂。
4.是一种良好的有机溶剂
5.当高级脂肪酸中烯烃基多时大多为液态的油;当高级脂肪酸中烷烃基多时,大多为固态的脂肪。(一) 物理性质
(二) 化学性质
油脂属于酯,回忆乙酸乙酯能否发生水解?进而推酯可否发生水解1.水解反应(1)酸性条件下水解反应:硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸甘油(2)碱性条件下水解反应: 硬脂酸钠
(肥皂的有效成分) 皂化反应:油脂在碱性条件下的水解反应(皂化反应)(2)皂化反应 油脂在碱性(NaOH)条件下的水解反应中生成的高级脂肪酸的钠盐是肥皂的主要成分。所以将油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。 油脂在碱性的条件下水解,可以理解为油脂水解产生的高级脂肪酸再与NaOH反应而得到的产物。 【过渡】由于油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯的混合物,而高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的。因此有些油脂兼有酯类和烯烃的一些化学性质,油脂分子中烃基不饱和,则可以与H2发生加成,所以可以通过催化加氢提高饱和度(油脂的硬化)2、油脂的氢化1.油脂的氢化反应(油脂的氢化也叫硬化,得到硬化油)油酸甘油酯(油)硬脂酸甘油酯
(脂肪)硬化油的特性:(1)油脂氢化得到的硬化油,就是人造脂肪,也叫硬化油;
(2)硬化油性质稳定,不易变质(为什么?);
(3)硬化油便于运输;
(4)用于制肥皂、脂肪酸、甘油、人造奶油等的原料。课堂练习:1. 区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A. 加NaOH溶液、加热
B. 加溴水、振荡
C. 加银氨溶液、加热
D. 加水、振荡A2. 下列物质中,不属于天然高分子化合物的是( )
A. 牛油 B. 棉花 C. 酚醛树脂 D. 蚕丝A、C3. 通过一步反应就能实现的是( )
A. FeS2→Fe B. Al(OH)3→Al
C. 油脂→肥皂 D. 甘油→硬脂酸钠C4. 某高级脂肪酸0.1mol发生加成反应时需要氢气0.2g;取相同质量的此酸完全燃烧,生成二氧化碳和水共3.5mol,下列脂肪酸中有可能是该酸的是 ( )
A. C15H27COOH B. C16H29COOH
C. C17H31COOH D. C17H33COOHD六、肥皂1.肥皂的制取的原理
硬脂酸甘油酯(脂肪)硬脂酸钠甘油(皂化反应)2. 制肥皂的简单流程:2. 制肥皂的简单流程:高级脂肪酸钠甘油、食盐溶液肥皂甘油3.肥皂的去污原理:
(1)亲水基--肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于水,具有亲水性;
(2)憎水基--肥皂结构中的烃基-R,不溶于,但极易溶于有机溶剂,具有亲油性质;
(3)肥皂的去污过程油脂水解的价值: 1.工业上用油脂水解来制造高级脂肪酸和甘油;
2.油脂在人体中(在酶作用下)水解,生成脂肪酸和甘油,被肠壁吸收,作为人体的营养;
3.用于制作肥皂。八、合成洗涤剂 1. 合成洗涤剂的组成:由憎水基和亲水基组成,如:烷基苯磺酸钠烷基磺酸钠2.合成洗涤剂与肥皂的比较
(1)肥皂不适合在硬水中使用,而洗涤剂使用不受限制;
(2)合成洗涤剂洗涤能力强,可以用于机洗;
(3)合成洗涤剂的原料便宜。
(4)合成洗涤剂的危害:由于其稳定性,在自然界中不易被细菌分解,造成水体污染。尤其含磷洗涤剂造成水体富营养。练习:1. 下列物质不属于酯类的是( )
A.花生油 B.硝化甘油
C.酚醛树脂 D.醋酸纤维
2. 下列各组中属于同系物的是( )
A.乙二醇、丙三醇 B.油酸、丙烯酸
C.三乙酸甘油酯、硬脂酸甘油酯
D.甲酸乙酯、乙酸甲酯CBC3. 工业上制取肥皂是用_________________和_____ 按一定比例混合放入皂化锅内,用蒸汽加热,生成的是_________________的混合物。加入___________________后,溶液分成上、下两层,上层是______________,下层是 。取出 层物质,加入添充剂等后制成肥皂。 动物油或植物油氢氧化钠溶液高级脂肪酸钠、甘油、水食盐细粒高级脂肪酸钠甘油上4. 下列叙述中正确的是( )
A.牛油是纯净物
B.牛油是高级脂肪酸的高级醇酯
C.牛油可以在碱性条件下加热水解
D.工业上将牛油加氢制造硬化油C小结:油脂的性质
1. 物理性质 密度比水小,不溶于水、易溶于有机溶剂。油脂本身就是一种较好的溶剂。高级脂肪酸的饱和程度越高,形成的油脂的熔点越高。2. 化学性质(兼有烯烃和酯的性质)(1)氢化反应
(2)水解反应3. 用途1. 下列物质属于油脂的是 ( )
④润滑油 ⑤花生油 ⑥石蜡
A.①② B.④⑤
C.①⑤ D.①③[巩固练习]C2. 下列物质不属于同系物的是 ( )
A.乙酸异戊酯、异戊酸异戊酯 B.硬脂酸、油酸
C.乙二醇、丙三醇
D.甲酸、硬脂酸
3. 下列关于油脂的叙述中,不正确的是 ( )
A.油脂属于酯类 B.油脂没有固定的熔点、沸点
C.油脂是高级脂肪酸的甘油酯 D.油脂都不能使溴水褪色BCD4. 下列各组物质中,前者为附着在容器内壁的物质,后者为选用的洗涤剂.其中搭配合适的是 ( )
A.银镜、氨水 B.油脂、热碱液
C.石蜡、汽油 D.硫磺、酒精
5. 制肥皂时,皂化反应后加盐的作用是 ( )
A.加大溶液密度 B.催化作用
C.与甘油反应 D.盐析使肥皂析出BCD6. 区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A.加酸性KMnO4溶液,振荡
B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸
D.加溴水,振荡B7. 可以判断油脂皂化反应基本完成的现象是
( )
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层
D.反应后静置,反应液不分层D8. 某高级脂肪酸(饱和)25.6g,恰好与50mL 2mol/L的NaOH溶液完全中和,这种脂肪酸的相对分子质量是_______,分子式为_________________,它跟甘油充分反应后,生成物的结构简式为___________。256, 9. 将肥皂液分装在两支试管中,往第一支试管中加入稀H2SO4,有_____________产生.往第二支试管中加入CaCl2溶液,则有__________产生.请写出有关反应的离子方程式:______________________________、
______________________________.白色沉淀 白色沉淀 H++C17H35COO- → C17H35COOH↓
Ca2++2C17H35COO-==(C17H35COO)2Ca↓要点二 油脂的化学性质 —————
1.油脂中的官能团与反应类型2.油脂的皂化反应和肥皂的制取
油脂在碱性条件下水解,水解生成的高级脂肪酸跟碱反应,生成高级脂肪酸盐,高级脂肪酸盐通常用于生产肥皂,因此该反应叫皂化反应.(1)反应原理(2)生产流程
(3)盐析
工业上利用油脂在碱性条件下水解生成高级脂肪酸钠盐(肥皂的主要成分),反应完毕后要加食盐进行盐析,因为NaCl能降低高级脂肪酸钠的溶解度,使混合液分成上下两层,上层为高级脂肪酸钠盐,下层为甘油和食盐的混合液.判断油脂皂化反应完成的方法是反应后的液体不再分层.[例2] 下列关于皂化反应的说法中,错误的是 ( )
A.油脂经皂化反应后,生成的高级脂肪酸钠、甘油和水形成
混合液
B.加入食盐可以使肥皂析出,这一过程叫盐析
C.加入食盐搅拌后,静置一段时间,溶液分成上下两层,下
层是高级脂肪酸钠
D.皂化反应后的混合溶液中加入食盐,可以通过过滤的方法
分离提纯
[解析] 油脂在碱溶液的作用下发生水解,叫皂化反应,生成的是高级脂肪酸钠、甘油和水形成的混合液,加食盐细粒,可发生盐析,上层是高级脂肪酸钠,下层是甘油和食盐的混合溶液,可用过滤的方法分离提纯.
[答案] C2.可以判断油脂的皂化反应基本完成的现象是 ( )
A.反应液使红色石蕊试纸变蓝色
B.反应液使蓝色石蕊试纸变红色
C.反应后静置,反应液分为两层
D.反应后静置,反应液不分层解析:虽然高级脂肪酸钠水解呈碱性,可使红色石蕊试纸变蓝色,但由于皂化反应是在碱性条件下进行的,所以不能用红色石蕊试纸来判断皂化反应是否基本完成;皂化反应基本完成后,由于反应产物高级脂肪酸钠和甘油都易溶于水,静置后溶液不会出现分层现象.
答案:D酯是由醇和酸(包括有机酸和无机含氧酸)相互作用失去水分子而生成的一类化合物的总称.从结构上看,酯是含有 的一类化合物.脂是指动物体内和植物体内的油脂.动物体内的油脂是固态或半固态,一般称为脂肪.植物的油脂呈液态,一般称为油,油和脂肪统称为油脂.它们是由高级脂肪酸和甘油形成的酯,属于酯类.[例] (1)油酸的化学式为C17H33COOH,结构中含有
和 两种官能团,通过实验检验 的方法是__________________________.通过实验检验-COOH的方法是__________________________________.
(2)一种油脂1.768 g完全催化加氢,需标准状况下氢气134.4 mL,同物质的量的该油脂氢化后,皂化消耗NaOH 0.24 g,若该油脂是简单甘油酯,写出它的结构简式__________________________________________.
[答案] (1)向油酸中加入溴水,溴水褪色 向油酸中加入含酚酞的NaOH溶液,红色变浅