课件51张PPT。第1章 有机化合物的结构与性质 烃第1节 认识有机化学 第1节课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解有机化学发展的过程和面临的挑战。
2.了解有机化合物的一般分类方法，建立烃和烃的衍生物的分类框架，能识记此框架下各物质类别并知道其所含官能团。
3.掌握烷烃的系统命名法，能根据该命名法对简单烷烃命名，并了解习惯命名法。课前自主学案一、有机化学的发展
1．有机化学的研究对象
有机化学是以____________为研究对象的学科。它的研究范围包括有机化合物的_______、_______、_____、______、应用以及有关理论和方法等。
2．有机化学的发展
(1)有机化学萌发于17世纪。19世纪初，瑞典化学家贝采里乌斯首先提出了“有机化学”和“有机化合物”这两个概念。有机化合物来源结构性质合成(2)1828年，德国化学家维勒首次在实验室合成了有机化合物________________。
(3)1830年，李比希创立了有机化合物的_________法。
(4)1848～1874年之间，关于碳的价键、碳原子的空间结构等理论逐渐趋于完善，之后建立了研究有机化合物的_________体系，使有机化学成为一门较为完整的学科。CO(NH2)2(尿素)定量分析官能团二、有机化合物的分类
1．有机化合物的分类烃链状环状1.有机化合物还有其他分类方法吗？
【提示】 有机化合物的分类标准还有许多，如按分子中是否含有不饱和碳碳键，分为饱和有机化合物和不饱和有机化合物；按分子中含官能团的种类多少，分为单官能团有机化合物和多官能团有机化合物等。思考感悟2．有机化合物中常见的官能团3.同系物
__________相似，组成彼此相差一个_________或其整数倍的一系列有机化合物，称为同系列。同系列中的各有机化合物之间互称同系物。分子结构CH22．同系物的通式相同，通式相同的有机物一定是同系物吗？
【提示】 不一定。如通式同为CnH2n的有机物，可以是环烷烃也可以是烯烃，两类有机物结构不相似，前者有环状结构，后者有碳碳双键，不为同系物。思考感悟三、有机化合物的命名(烷烃的命名法)
1．习惯命名法
(1)分子中没有支链的烷烃，根据碳原子数命名：
①当碳原子数在10以内(包含10)时，用_________
________________________________表示。
②当碳原子数大于10时，用___________表示，如
CH3(CH2)14CH3命名为________。
(2)为了区分分子结构相对简单的烷烃的同分异构体，在名称的最前面加一些词头表示，如“正”、“异”、“新”等。甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸汉字数字十六烷2.系统命名法
以
为例：
(1)主链碳原子数为6，名称为己烷。
(2)取代基名称为甲基。
(3)取代基数目为2。
(4)取代基位置为2位和3位。
该有机物的名称为______________________。
2,3-二甲基己烷3．有机物的命名中是否能出现1-甲基，2-乙基，3-丙基？
【提示】 否。根据有机物命名原则，选主链时要选含碳原子数最多的碳链为主链，以上违背了这个原则。
思考感悟1．下列属于链烃的是( )
A．C2H6O B.
C. D．CH3CH2CH3
解析：选D。A项含C、H、O三种元素，不属于烃，B项属于环烃，C项属于芳香烃。
2．下列不属于官能团的是( )
A．—OH B．—Br
C． D．Br－解析：选D。官能团是指在有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团，如：—X(X为卤素原子)、—OH、 、 等，Br－不是官能团。
3．按照系统命名法填写下列有机物的名称及相关内容：
的名称是：
________________________________________________________________________。
(2)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是：
________________________________________________________________________。
解析：根据烷烃系统命名法的原则，选取最长的碳链作为主链，从靠近支链的一端开始编号，可得(1)名称应为3,4-二甲基辛烷。按照名称写出主链碳原子，根据取代基名称和位次在主链上连接取代基即可得(2)结构简式。答案：(1)3,4-二甲基辛烷
(2)
课堂互动讲练烷烃的系统命名遵循最长、最多、最近、最小、最简五原则，具体步骤如下：
1．选主链，称某烷
把含碳原子数最多的碳链作为主链；当碳链所含碳原子数相等时，以支链最多的碳链作为主链。如含6个碳原子的链有(a)、(b)两条，因(a)有三个支链，含支链最多，故应选(a)为主链。
2．编号位，定支链
编号位要遵循“近”、“小”、“简”。
(1)“近”：以离支链较近的主链一端为起点编号。如
(2)“小”：若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得两种不同的编号系列，两系列中各位次之和最小者，即为正确的编号，即同“近”，考虑“小”。如(3)“简”：有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近位置，则从较简单的支链一端开始编号，即同“近”、同“小”，考虑“简”。如
3．按规则，写名称
(1)把支链作为取代基，把取代基的名称写在前面，并用阿拉伯数字1,2,3，……注明它在主链上的位置，数字之间要用“，”隔开，数字与名称之间用“-”隔开。
(2)若取代基相同，要合并起来用二、三……表示相同取代基的个数。
(3)若取代基不同，应把简单的取代基写在前面，复杂的写在后面，中间用“-”隔开。4．烷烃名称书写要求
用系统命名法得出的烷烃名称的组成为：例如 对有机化合物进行命名是学习和研究有机化合物的主要内容和基础。请根据有关知识判断，下列有机化合物的命名正确的是( )
A．
命名为2-甲基3-乙基己烷
B．CH3C(C2H5)3 命名为3-乙基-3-甲基戊烷
C．
命名为4-甲基-3-乙基庚烷
D． 命名为2-乙基丁烷
【思路点拨】 在解答本题时注意以下两点：
(1)是否符合烷烃命名的原则——长、多、近、小、简。
(2)名称的书写是否规范。
【解析】 按照烷烃的系统命名法，在书写名称时应在阿拉伯数字与汉字之间用短线“—”隔开，阿拉伯数字之间用逗号，故A项错误；在书写取代基时应将简单烃基写在前面，复杂的烃基写在后面，故B项错误，其正确的命名应为3-甲基-3-乙基戊烷；C项中的命名符合烷烃的命名规则，是正确的；选择主链时应选择分子中最长的碳链作为主链，故D项错误，其正确的命名应为3-甲基戊烷。【答案】 C
【规律方法】 烷烃的命名是其他有机化合物命名的基础，因而非常重要，在掌握这部分知识时应注意以下几点：
(1)正确理解烷烃命名的规则，命名的整体原则就是简单。
(2)名称的书写要规范，如阿拉伯数字之间用“，”隔开，数字与汉字之间用“— ”隔开。
(3)在判断书写的命名正误时可以根据命名写出烷烃的结构简式进行对照，进而判断是否正确。
(4)在烷烃的命名中一定不会出现“1-甲基，2-乙基，3-丙基……”的情况，若这样主链一定选错了。变式训练 用系统命名法命名下列各物质。解析：(1)将—C2H5展开，改为
(2)应使取代基所在碳原子编号数之和最小，答案：(1)3,4-二甲基己烷
(2)2,2,4-三甲基戊烷特别提醒：在对同系物判断时，须注意：
一差——分子组成相差一个或多个CH2原子团，
二同——同通式，同类型结构，
三注意——同系物必须为同一类物质，同系物结构相似但不一定要完全相同，各同系物间物理性质如密度、熔沸点不同，但化学性质相似。 下列物质中与CH3CH2OH互为同系物的是( )【解析】 分析题中所给物质(CH3CH2OH)和四个选项中物质的组成可知，A中物质与其结构相似，官能团相同且个数相等，在组成上相差一个CH2原子团，故二者互为同系物；B中物质分子中含有苯环，C中物质分子中含有碳碳双键，均与题给物质(CH3CH2OH)的结构、官能团不同，故不是同系物；D中物质分子中含有与题给物质相同的官能团，但是官能团的个数不同，故不是同系物。
【答案】 A
物质
与本题B项中的物质是否互为同系物？
互动探究【提示】 不是，因为二者不是同一类物质。B项中含有的官能团—OH连在苯环侧链上，是醇羟基，而 中官能团—OH连在苯环
上，是酚羟基。
探究整合应用有机化合物结构中的官能团的识别
【举例】 (1)曲酸是一种非常有潜力的食品添加剂，经测定曲酸的分子式为C6H6O4，结构简式为 ，其所含有 的官能团有
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。(2)L-多巴用于帕金森综合症的治疗，其结构简式为：
这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学和医学奖的研究成果。L-多巴分子中所含的官能团的名称是：________________________________________________________________________。【解析】 (1)(2)【答案】 (1)—OH、—O—、
(2)酚羟基、氨基、羧基课件46张PPT。第2节 有机化合物的结构与性质 第2节课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解原子的成键特点和成键方式的多样性，能以此认识有机化合物种类繁多的现象。
2.了解单键、双键、叁键的特点，知道碳原子饱和程度对有机化合物的性质有重要影响。
3.理解极性键和非极性键的概念，知道键的极性对有机化合物的性质有重要影响。
4.掌握同分异构现象和同分异构体。课前自主学案一、碳原子的成键方式
1．碳原子的结构特点及成键方式单键双键叁键环状4四面体平面直线2．碳原子的成键方式与空间构型的关系3.极性键和非极性键
(1)极性键：_____元素的两个原子之间形成的共价键。共用电子对偏向吸引电子能力较强的一方。
(2)非极性键：_______元素的两个原子之间形成的共价键。共用电子对不偏向任何一方。不同同种1．烷烃中碳链是一条直线吗？
【提示】 不是。虽然烷烃中只有单键，但由于每个碳原子和周围四个原子间的四面体构型，使碳链成为锯齿形结构。如丁烷的碳链为 。思考感悟二、有机化合物的同分异构现象
1．同分异构体
具有相同的_________和不同)________的有机物互称同分异构体。分子式结构2．分类
如 属于
_________异构；
CH3—CH2—CH===CH2和CH3—CH===CH—CH3属于___________异构；
CH2===CH—CH===CH2和CH≡C—CH2—CH3属于_____________异构。
碳骨架官能团位置官能团类型2．同分异构体之间的转化属于化学变化还是物理变化？为什么？
【提示】 化学变化。同分异构体结构不同，属于不同的物质，所以它们之间的转化属于不同物质间的转化，即化学变化。思考感悟三、有机化合物结构与性质的关系
1．官能团与有机化合物性质的关系
(1)关系
一种官能团决定一类有机物的化学特性。如双键的_______反应。
(2)原因
①一些官能团含有_____________的键，易发生相关的化学反应。如醇中的________。
②一些官能团含有_______碳原子，容易发生相关
的化学反应。如烯烃、炔烃中的___________键、___________键，易与其他原子或原子团结合生成新的原子团。加成极性较强羟基不饱和—C≡C—2．不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系
(1)由于甲基的影响，甲苯比苯更易发生取代反应。
(2)酸和醇、醇和酚之所以化学性质不同，主要是因为羟基连接的原子团或基团不同引起的；醛和酮化学性质不同，主要是因为羰基所连的原子团或基团不同引起的。3．有机物 是否可以发生取代反应、加成反应、氧化反应？
【提示】 均可以。因为该有机物分子结构中存在CH3、 和苯环，而且是烃，可以燃烧，故可以发生取代反应、加成反应、氧化反应。思考感悟1．大多数有机物分子的碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间相结合的化学键是( )
A．只有极性键 B．只有非极性键
C．有极性键和非极性键 D．只有离子键
解析：选C。由碳原子的核外电子排布知，碳原子最外电子层有4个电子，既不易失去电子也不易得到电子，易形成共价化合物。在有机物中，碳原子与碳原子之间或碳原子与其他原子之间均是以共价键结合，其中碳原子与碳原子之间以非极性共价键结合，而碳原子与其他原子之间以极性共价键结合。2．下列只表示一种纯净物的是( )
A．C2H6 B．C4H10
C．C2H4Cl2 D．C
解析：选A。C4H10、C2H4Cl2分别存在两种同分异构体，C4H10为CH3—CH2—CH2—CH3和
两种；C2H4Cl2
为CHCl2CH3和CH2ClCH2Cl；D既可以表示活性炭，又可以表示金刚石或石墨；只有C2H6表示一种分子。3．下列关于炔烃的描述正确的是( )
A．分子里含有碳碳叁键的不饱和链烃叫炔烃
B．炔烃分子里的所有碳原子都在同一条直线上
C．炔烃易发生加成反应，也易发生取代反应
D．炔烃可以使溴水退色，但不能使酸性KMnO4溶液退色
解析：选A。由于炔烃分子中含不饱和的碳原子，所以炔烃既可以使溴水退色，也可以使酸性高锰酸钾溶液退色；炔烃分子里的所有碳原子不一定都在同一直线上；炔烃不易发生取代反应，所以B、C、D错。课堂互动讲练1．有机物种类繁多的原因2．常见有机物空间结构和性质的比较 有机化合物结构为
，
分析其
结构并回答下列问题：(1)写出其分子式________________________________________________________________________。
(2)其中含有______个不饱和碳原子，分子中有______种双键。
(3)分子中的极性键有____________________________________________________________________(写出两种即可)。
(4)分子中的饱和碳原子有________个。【解析】 根据碳原子的成键特点，与4个原子形成共价键的碳原子称之为饱和碳原子；成键的原子数目小于4的碳原子称之为不饱和碳原子，此分子中有12个不饱和碳原子，除碳碳双键外碳原子还可以与氧、硫等原子形成双键，此分子中有碳碳双键和碳氧双键两种，如结构简式中所标位置：凡是不同种原子之间形成的共价键称之为极性键，此分子中有碳氧、碳氢、氧氢三种极性键；具有四面体结构的碳原子为饱和碳原子，共有4个。
【答案】 (1)C16H16O5 (2)12 2
(3)碳氧键，氧氢键，碳氢键(任写两种即可)
(4)4【规律方法】 此题考查了碳原子的成键方式，对于隐藏的 ，如“—COOH”和
“— COO(R)”官能团，注意展开进行分析。变式训练1 据调查，劣质的家庭装饰材料会释放出近百种能引发疾病的有害物质，其中一种有机物分子的球棍模型如图，图中“棍”代表单键或双键或叁键，不同大小的球代表不同元素的原子，且三种元素位于不同的短周期。下面关于该有机物的叙述不正确的是( )A．有机物分子式为C2HCl3
B．分子中所有原子在同一个平面内
C．该有机物难溶于水
D．可由乙炔和氯化氢加成得到
解析：选D。该有机物中含有3个大小相同的原子，而且大小比其他原子大，显而易见，白球代表氢原子，中间的小球代表碳原子，最大的原子为氯原子，两个碳原子之间的键应该是双键，故选项A、B、C正确。D中生成的物质有3个氢原子和1个氯原子，但是氢原子比氯原子小，与图示不符。1．同分异构体的书写规律
(1)烷烃
烷烃只存在碳骨架异构，书写时应注意要全而且不重复，一般采用“减链法”，可概括为“两注意”、“四句话”①两注意：选取最长的链为主链；找出主链的对称轴。
②四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间，但支链不到端。
或巧记为：成直链，一条线；摘一碳，挂中间，往边移，不到端；摘二碳，成乙基、二甲基，同、邻、间。
(2)具有官能团的有机物
一般书写顺序为：碳骨架异构—官能团的位置异构—官能团的类型异构。
2．常见的官能团异构 某化合物的分子式为C5H12O，经分析数据知，分子中有两个—CH3，两个—CH2—、一个
和一个—OH。则：
(1)它的可能结构有________种。
(2)请写出它可能的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。【解析】 本题看似考查了饱和一元醇的同分异构体，但实质上是考查烷烃同分异构体的书写。首先写出C5H12(戊烷)的同分异构体(3种)：其中(C)结构中含有“ ”结构，不符合题目要求，只能在物质(A)、(B)上放—OH，根据题目要求，—OH只能取代①②③④⑤⑥号碳原子上的氢原子，但是①和③、④和⑤上的氢原子分别是等效的，因此符合题意要求的结构共有4种，羟基分别在①(或③)、②、④(或⑤)、⑥号位上。【答案】 (1)4【规律方法】 “等效氢原子法”判断同分异构体数目的原则：
(1)同一碳原子上所有的氢原子是等效的；
(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的；
(3)处于对称位置上的氢原子是等效的。
变式训练2 已知：二溴苯的同分异构体有3种，从而可推知四溴苯的同分异构体有( )
A．3种 B．4种
C．5种 D．6种
解析：选A。二溴苯有四个氢原子，二溴苯的同分异构体有3种，四溴苯有四个溴原子、二个氢原子，依等效替换原则知四溴苯的同分异构体也为3种，正确选项A。
探究整合应用有机物的结构和性质探究
【举例】 有效地利用现有能源和开发新能源已受到各国的普遍重视。
(1)可用改进汽油组成的办法来改善汽油的燃烧性能。例如加入CH3OC(CH3)3来生产“无铅汽油”。CH3OC(CH3)3分子中必存在的原子间连接形式有________(填编号)。(2)天然气的燃烧产物无毒，热值高，管道输送方便，将成为我国西部开发的重点项目之一。天然气常和石油伴生，其主要成分是________。能说明它是正四面体而非正方形平面结构的理由是________(填编号)。①其一氯代物不存在同分异构体
②其二氯代物不存在同分异构体
③只含非极性键
④它的键长和键角相等
(3)我国曾首次制成了一辆氢做燃料的汽车，乘员12人，以50 km·h－1行驶了40 km，为了有效发展民用氢能源，首先必须制取廉价氢气。下列可供开发较经济制氢方法的是________(填编号)。①电解水 ②锌和稀硫酸反应 ③光解海水
其次，制得纯氢气后还需解决的问题是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________(任写一条)。【解析】 (1)只要写出结构简式
就可得出答案。
(2)天然气的主要成分是甲烷，若为平面正方形结构，则其二氯代物有两种同分异构体，而正四面体形甲烷二氯代物不存在同分异构体，仅有②符合题意。
(3)电解水会消耗大量电能，锌和稀硫酸反应也不适合在工业上大量生产氢气，只有利用太阳能使海水分解才是最经济的方法。氢气密度小、沸点低，输送和贮存有一定难度。
【答案】 (1)③ (2)甲烷(或CH4) ② (3)③ 氢气的输送和贮存
课件44张PPT。第3节 烃
?第1课时 烷烃 第1课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解烷烃的结构。
2.了解烷烃的物理性质，能通过事例说明烃对生产、生活和自然环境的影响。
3.掌握烷烃的化学性质，能举例说明烷烃与氧气、卤素单质的反应。
4.了解取代反应，并能区别取代反应与置换反应。课前自主学案一、烃的概述
1．概念：只有________两种元素组成的化合物。
2．分类碳、氢CnH2n(n≥2)CnH2n＋2(n≥1)CnH2n－2(n≥2)苯环1．符合通式CnH2n＋2(n≥1)的烃都是烷烃吗？符合通式CnH2n(n≥2)的烃都是烯烃吗？
【提示】 符合CnH2n＋2(n≥1)的烃都是烷烃，但符合CnH2n(n≥2)的烃不一定是烯烃，如环烷烃。思考感悟二、烷烃
1．物理性质
(1)颜色：均为____色物质。
(2)溶解性：________于水，_______于苯、乙醚等有机溶剂。
(3)密度：随着碳原子数增多，密度逐渐_____，但都比水的______。
(4)状态：分子中有_______个碳原子的链烃，常温下呈气态。
(5)熔、沸点：随着碳原子数增多，熔、沸点逐渐__________。
无不溶易溶增大小1～4升高2．化学性质
(1)稳定性
因烷烃分子中碳氢键和碳碳单键的键能较____，所以常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂和还原剂等都不反应。
(2)与卤素的取代反应
①条件：________，____________。
②特点：不同的碳氢单键断裂可得到不同的取代产物。高光照卤素单质③实例
丙烷与Cl2反应分别生成1-氯丙烷、2-氯丙烷的化学方程式为：2．CH3CH3和Cl2的取代产物是否只有CH3CH2Cl?
【提示】 不是。因为烃的取代反应是分步进行的，是连锁反应，不能停留在第一步，所以得到的是多种卤代烃和氯化氢的混合物。思考感悟(3)与氧气的反应
燃烧的通式为：
_______________________________________
3．为什么人们倾向于用烷烃尤其是相对分子质量较小的烷烃做燃料？
【提示】 质量相同时，分子中碳原子数相同而碳元素质量分数越低的烃，完全燃烧时放出的热量越多，在所有烃中烷烃的碳元素质量分数比相同碳原子的其他烃都低，因此，人们倾向于用烷烃尤其是相对分子质量小的烷烃做燃料。思考感悟1．有关简单的饱和链烃的叙述正确的是( )
①都是易燃物 ②特征反应是取代反应 ③相邻两个烷烃在分子组成上相差1个甲基
A．①③ B．②③
C．只有① D．①②
解析：选D。饱和链烃即烷烃，相邻两个烷烃在分子组成上相差1个CH2原子团。2．下列烷烃的沸点是甲烷：－164 ℃，乙烷：－89 ℃，丁烷：－1 ℃，戊烷：＋36 ℃，根据上述数据推断，丙烷沸点可能是( )
A．低于－89 ℃ B．约为－42 ℃
C．高于－1 ℃ D．高于＋36 ℃
解析：选B。由烷烃的沸点变化规律可知，随着碳原子数的增加，烷烃的沸点升高，故丙烷的沸点应介于乙烷和丁烷沸点之间，根据题目提供的数据，丙烷沸点可能约为－42 ℃。3．下列有关烷烃的叙述中，正确的是(双选)( )
A．在烷烃分子中，所有的化学键都是单键
B．烷烃中除甲烷外，很多都能使酸性KMnO4溶液的紫色退去
C．分子通式为CnH2n＋2的烃不一定是烷烃
D．所有的烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应
解析：选AD。烷烃分子中碳原子之间全部以碳碳单键结合成链状，碳原子的剩余价键全部跟氢原子相结合而达饱和，无论是碳碳键还是碳氢键，都是单键，选项A说法正确；烷烃属饱和链烃，其化学性质一般比较稳定。选项B说法不正确；因分子通式CnH2n＋2中的氢原子已达完全饱和，因此符合通式CnH2n＋2的有机物一定是烷烃，选项C说法不正确；烷烃在光照下都能与氯气发生取代反应，这是烷烃的主要特性之一，选项D说法正确。课堂互动讲练1．取代反应和置换反应的比较特别提醒：判断所给反应属于置换反应还是取代反应的简单方法是：一看参与反应的物质类别为有机物还是无机物，若反应物均为无机物，一定不属于取代反应；二看产物中是否有单质生成，有单质生成的反应不属于取代反应。
2．烷烃与X2(X为卤素)的取代反应
(1)反应物：气态的卤素单质与烷烃(烷烃与氯水或溴水不反应)；
(2)反应条件：光照；
(3)化学键变化：①断键：C—H，X—X；②成键：H—X、C—X；
(4)1 mol X2只取代1 mol H生成1 mol C—X键和1 mol HX。
(5)若烷烃与氯气在光照下反应，消耗氯气的物质的量等于所有氯代物的物质的量乘以它们所含氯原子的个数之和，即n(Cl2)＝n(一氯代物)＋n(二氯代物)×2＋……。
特别提醒：甲烷与卤素单质的反应特点：
(1)卤素单质不同，反应快慢不同；
(2)连锁反应：多步取代同时进行，产物是多种卤代甲烷和卤化氢的混合物。
把1体积CH4和4体积Cl2组成的混合气体充入大试管中，将此试管倒立在盛有Na2SiO3溶液的水槽里，放在光亮处。(1)试管中观察到的现象
①________________________________________________________________________；
②________________________________________________________________________；
③________________________________________________________________________。
(2)水槽中观察到的现象________________________________________________________________________。(3)写出有关反应的化学方程式
①CH4和Cl2反应(第一步)______________
__________________________________________________________。
②Na2SiO3溶液中发生的反应________________________________________________________________________。
(4)待反应完成后，测得四种取代物物质的量相等，则反应中消耗Cl2为________体积。【思路点拨】 解答本题要注意以下三点：
(1)CH4和Cl2发生取代反应时生成四种氯代物和HCl。
(2)四种氯代甲烷均难溶于水，只有CH3Cl为气态，其余为液态。
(3)CH4中有1 mol H原子被取代，消耗1 mol Cl2。【解析】 CH4和Cl2在光照条件下生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4、HCl等物质，随着反应的进行，Cl2不断消耗，黄绿色逐渐消失。又由于生成的CH2Cl2、CHCl3、CCl4常温下均为无色液体，使试管壁上有油滴出现。因生成的HCl易溶于水，反应后试管内气体压强减小，液面在试管内上升。HCl溶于水后与Na2SiO3反应生成白色絮状沉淀。因为CH4与Cl2发生取代反应生成的4种取代产物中的碳原子均来自于CH4，由碳原子守恒可知，1 mol CH4共生成1 mol取代产物，且每一种取代产物物质的量均为0.25 mol。由于CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4分子中的氯原子均来自Cl2，由CH4和Cl2反应的方程式知共耗Cl2：0.25 mol＋0.25 mol×2＋0.25 mol×3＋0.25 mol×4＝2.5 mol。Cl2中进入HCl和进入有机物的氯原子的物质的量相同，故n(H)取代＝n(Cl2)＝2.5 mol。即1体积CH4消耗2.5体积Cl2。(1)若将Na2SiO3溶液改为紫色石蕊试液或浓氨水，则会有什么现象？
(2)能否用甲烷和氯气1∶1(体积比)混合来制取纯净的一氯甲烷？为什么？
互动探究【提示】 (1)若水槽中改盛紫色石蕊试液，HCl溶解后溶液显酸性，试液显红色。若水槽中改盛浓氨水，挥发出的氨气与试管中生成的HCl气体相遇会产生白烟。
(2)不能。因为甲烷分子中四个氢原子都可能被氯原子取代，生成的CH3Cl还会和氯气继续发生反应生成CH2Cl2、CHCl3和CCl4。特别提醒：最简式相同的烃无论以任何比例混合，只要总质量相同，耗氧量就相同，生成CO2和H2O的量也相同。 有a mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后，恢复到原状况(常温常压)，体积共缩小2a mL，则这三种气态烃不可能是( )
A．CH4、C2H4、C3H4
B．C2H6、C3H6、C4H6
C．C2H2、C2H6、C3H8
D．CH4、C2H6、C2H2分析计算结果可知，只要满足气态烃的条件，C原子数可取不大于4的任意正整数，而对H原子个数的要求是1 mol混合气体中平均有4 mol H原子，因此只要考虑选项中三种气体的H原子个数按某种比例混合后，能满足这个条件即为可能的组合。A项中三种烃的H原子数都为4，任意比例混合都可以；C、D项中虽都不相等，但H原子数有比4大的数，也有比4小的数，混合时，可能有一种比例能满足条件；只有B项，任意比混合H原子数始终是6。
【答案】 B【规律方法】 利用烃类燃烧的通式进行计算要注意三点：
(1)水的状态是气态还是液态，从条件上看温度是在100 ℃以上还是以下。
(2)气态烃完全燃烧前后，体积变化值也只与烃中的氢原子个数有关，根据体积差可以求出H原子的个数或H原子的平均个数。
(3)要注意检验氧气是否足量。变式训练 在同温同压下，10 mL某气态烃在50 mL O2里充分燃烧，得到液态水和体积为35 mL的混合气体，则该烃的分子式可能为( )
A．CH4 B．C2H6
C．C3H8 D．C3H4探究整合应用烷烃的取代反应及产物的性质实验探究
【举例】 利用甲烷与氯气发生取代反应制取副产品盐酸的设想已成为现实。某化学兴趣小组在实验室中模拟上述过程(反应缓慢不发生爆炸)，其设计的模拟装置如图：根据要求填空：
(1)仪器F的名称________；A中反应的离子方程式：
________________________________________________________________________。
(2)B装置有三种功能：①控制气流速度；②均匀混合气体；③________。
(3)为了除多余的氯气，D装置中的石棉均匀附着KI粉末，你认为能否换成碱石灰________(填“能”或“不能”)，原因是________________________________________________________________________。(4)E装置的作用为________。
A．收集气体 B．吸收氯气
C．防止倒吸 D．吸收氯化氢
(5)E装置中除了有盐酸生成外，还含有有机物，从E中分离出盐酸的最佳方法是________________________________________________________________________。【解析】 A装置中生成Cl2，在B中和CH4混合均匀后在C中强光的作用下反应生成卤代烃和HCl，用D装置除去剩余的Cl2，剩余气体进入E，HCl被水吸收变为盐酸。课件42张PPT。第2课时 烯烃和炔烃 第2课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解烯烃、炔烃的命名原则，会用系统命名法命名分子中含有一个双键或叁键的烯烃或炔烃。
2.掌握烯烃、炔烃的化学性质。
3.能从结构的角度分析烷烃与烯烃和炔烃化学性质的不同；烯烃与炔烃性质相似的原因。
4.了解氧化反应、加成反应、加聚反应原理。课前自主学案一、烯烃、炔烃的物理性质
1．颜色：均为______色物质。
2．溶解性：______于水，_____于苯、乙醚等有机溶剂。
3．密度：随着碳原子数增多，密度逐渐______，但都比水的_______。
4．状态：分子中有__________个碳的链烃，常温下呈气态。
5．沸点：随着碳原子数增多，沸点逐渐______。无不溶易溶增大小1～4升高二、烯烃、炔烃的命名
1．将含有______________的最长碳链作为主链，称为某烯或某炔。
2．从距离双键或叁键最近的一端给主链上的碳原子依次编号定位。
3．用阿拉伯数字标明__________________，写在主链的前面。
4．其他取代基的命名同烷烃。
如 名称为____________。
双键或叁键双键或叁键的位置4-甲基-2-戊炔1． 的名称为：2-甲
基-4-乙基-4-戊烯，对吗？
【提示】 不对。该烯烃用系统命名法命名为：4-甲基-2-乙基-1-戊烯。该命名错在没有遵循“从距离双键最近的一端给主链的碳原子依次编号定位”的命名原则。思考感悟三、烯烃的化学性质
酸性KMnO4溶液退色2．丙烯与氢卤酸加成的产物是纯净物吗？思考感悟四、炔烃的化学性质
酸性KMnO4溶液退色3．溴的四氯化碳溶液和酸性KMnO4溶液遇乙烯或乙炔均能退色，二者原理是否一样？
【提示】 不一样。前者发生了加成反应，后者发生了氧化反应。思考感悟1．某烯烃与氢气加成后得到2,2-二甲基丁烷，该烯烃的名称是( )
A．2,2-二甲基-3-丁烯 B．2,2-二甲基-2-丁烯
C．2,2-二甲基-1-丁烯 D．3,3-二甲基-1-丁烯
解析：选D。 ，所以该烯烃
的结构简式为 ，名称为3,3-二甲基-1-丁烯。2．(2011年苏州高二质检)下列反应中属于加成反应的是( )
A．乙烯使酸性KMnO4溶液退色
B．将苯滴入到溴水中，振荡后水层近乎无色
C．乙烯使溴水退色
D．CH4与Cl2混合黄绿色消失
解析：选C。A为氧化反应，B是萃取，是物理过程，D为取代反应。3．区别甲烷、乙烯、乙炔气体的最简易方法是
( )
A．分别通入溴水
B．分别通入酸性高锰酸钾溶液
C．分别在空气中燃烧
D．分别通入盛有碱石灰的干燥管
解析：选C。乙烯、乙炔都能使溴水和酸性高锰酸钾溶液退色，可根据燃烧现象不同鉴别。课堂互动讲练1．取代反应和置换反应的比较特别提醒：1.烷烃、烯烃、炔烃燃烧时现象不同的本质原因是它们的含碳量存在差异。
2．烯烃、炔烃均能使酸性KMnO4溶液和溴水退色，使酸性KMnO4溶液退色是氧化反应，使溴水退色是加成反应。 1 mol有机物A能与1 mol氢气发生加成反应，其加成产物的命名为2,2,3-三甲基戊烷，则此有机物A的可能的结构简式为________________________________________________________________________(有几种写几种)。【解析】 2,2,3-三甲基戊烷的结构简式为
，因1 mol有机物A与1 mol H2发生加成反应后得到2,2,3-三甲基戊烷，即有机物A为烯烃，分子结构中含有一个碳碳双键。因此在2,2,3-三甲基戊烷中，凡是碳碳单键的碳原子上有H原子的均可能由“ ”与H2加成得到，故将
2,2,3-三甲基戊烷中去掉碳碳单键上的相邻两个C原子上的两个H原子形成一个双键，即可得到A的可能结构简式，具体为
，可去掉3和4号位、4和
5号位、3和8号位上的H原子形成双键。【规律方法】 在解答本类试题时要注意有机物结构中碳原子必须形成4个价键，既不能多，也不能少，即只有烷烃碳原子上有H原子才有可能来源于烯烃或炔烃的加成或者是只有相邻碳原子(或碳碳单键)上都有H原子才可来源于碳碳双键或叁键的加成。变式训练1 从柑橘中可提炼得1,8-萜二烯( )，下列有关它的说法中不正确的是( )
A．分子式为C10H16
B．能与溴水发生加成反应
C．能使酸性KMnO4溶液退色
D．不能发生加聚反应解析：选D。本题考查了官能团 的性质。
从1,8-萜二烯的结构简式看出分子中含有 ，因此与烯烃性质相似，能发生加成、氧化反应，能使溴水、酸性KMnO4溶液退色，也能发生加聚反应，故D错误。从分子结构中可看出分子中有碳原子10个，含有一个环、两个双键，则氢原子数为2×10＋2－6＝16，故其分子式为C10H16。特别提醒：1.乙烯、乙炔均能够使酸性KMnO4溶液退色，但是同时被氧化而生成CO2气体，所以除去烷烃中的乙烯或乙炔时，不能使用酸性KMnO4溶液，一般使用溴水。鉴别烷烃和烯烃或烷烃和炔烃时，可以用酸性KMnO4溶液。
2．通过对烯烃氧化最终产物的分析，可以确定原来烯烃的结构。(2)下列对降冰片烯的性质的说法不正确的是________。
A．它可使酸性KMnO4溶液退色
B．它能使溴的四氯化碳溶液退色
C．它能溶于水
D．它燃烧时可发出明亮的火焰
【解析】 (1)根据题中所给信息，可知降冰片烯呈环状，但其中没有苯环，故它不是烷烃也不是芳香烃，C、D错误；该分子中含有碳碳双键，故A、B正确。
(2)由于降冰片烯分子中含有碳碳双键，故它具有一般烯烃的通性。可使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液(或溴水)退色，A、B正确；降冰片烯的含碳量较大，故其燃烧时火焰很明亮，D正确；烃一般难溶于水，C错误。
【答案】 (1)AB (2)C【规律方法】 烯烃和炔烃属于不饱和烃，分子结构中含有不饱和键——碳碳双键和叁键，化学性质相对烷烃要活泼得多，其化学性质主要有加成反应和氧化反应，且反应主要发生在官能团上，这就是“结构决定性质”规律的具体体现，在使用该规律推测物质的性质时要注意以下几点：
(1)必须找出有机化合物分子具有特性的结构，即官能团。
(2)应对具有某结构(或官能团)的物质的性质十分明确，且要明确不同的官能团之间会相互影响。
(3)在平时的学习中，对各类物质(官能团)的性质要及时总结、对比，使知识系统化、条理化。变式训练2 (2011年北京海淀区质检)烯烃在一定条件下发生氧化反应时， 发生断裂，
RCH===CHR′可以氧化成RCHO和R′CHO，在该条件下，下列烯烃分别被氧化后，产物可能有CH3CHO的是(双选)( )
A．CH3CH==CHCH2CH3
B．CH2==CH(CH2)3CH3
C．CH3CH==CHCH==CHCH3
D．CH3CH2CH==CHCH2CH3
解析：选AC。分子中含CH3CH==的部分才能生成乙醛。探究整合应用乙烯的制取和性质探究
【举例】 实验室用乙醇和浓H2SO4加热至170 ℃制取乙烯，接着再用溴与之反应生成1,2-二溴乙烷。在制备过程中由于部分乙醇被浓H2SO4氧化还会产生CO2、SO2并进而与Br2反应生成HBr等酸性气体。(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1,2-二溴乙烷。如果气流流向为从左向右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)________经A(1)插入A中，________接A(2)；A(3)接________接________接________接________。(2)在三颈烧瓶A中主要反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
(3)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为
________________________________________________________________________；(4)温度计水银球的正确位置是________________________________________________________________________；
(5)反应管E中加入少量水及把反应管E置于盛冷水的小烧杯中是因为________________________________________________________________________。【解析】 三颈烧瓶中是浓H2SO4跟乙醇反应产生乙烯的装置，所以A(1)中应插入温度计，A(2)中插入D(以便滴加浓H2SO4、乙醇的混合物)，A(3)接C(C装置是防止倒吸的安全瓶装置)。由于生成的乙烯中含有SO2、CO2等杂质气体，所以C跟F相接，F再跟E相接，最后接到吸收瓶。三颈烧瓶中温度计的作用是测量和控制反应混合液的温度，所以应插入液面下。由于液溴易挥发，所以反应管E中应加入少量水，整支反应管E置于盛有冷水的烧杯中。
课件41张PPT。第3课时 苯及其同系物 第3课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解苯的结构。
2.掌握苯及其同系物与卤素单质、硝酸、浓硫酸、酸性KMnO4等溶液的反应。
3.了解不同官能团之间存在的相互影响。
4.建立烃的分类框架并能举例说明。课前自主学案一、苯及其同系物的物理性质
1．苯的物理性质
2.苯的同系物的物理性质
溶解性与苯相似，毒性比苯_______。小不稍小二、苯的结构和性质
1．组成与结构
完全相同平面正六边形同一平面上2．苯的化学性质
1．从溴水中将溴萃取出来，可以用苯做萃取剂吗？为什么？
【提示】 可以。因为苯与溴水不反应，苯不与水互溶，溴在苯中的溶解度大于在水中的溶解度。思考感悟三、苯的同系物及其性质
1．结构特点：分子中含一个苯环，侧链是饱和烃基(烷基)。
2．通式：____________________。
3．命名
取代基的位置可用________________________来表示，也可以给苯环上的碳原子标号来区分多个取代基的相对位置，标号时由________________的碳原子开始。CnH2n－6(n>6)“邻”、“间”、“对”连有取代基如 命名为_________或1,2-二甲苯，
命名为__________或1,3-二甲苯，
命名为___________或1,4-二甲苯。
邻二甲苯间二甲苯对二甲苯4．苯的同系物的化学性质
2．苯环的侧链能被酸性KMnO4溶液氧化，而烷烃则不能；苯发生硝化反应，生成一硝基化合物而甲苯发生硝化反应生成三硝基化合物，这说明了什么？
【提示】 说明有机化合物原子团之间的相互影响而导致性质发生变化，如甲苯中由于甲基的影响，使苯环上甲基邻、对位上的氢原子易被取代。思考感悟1．(2011年山东青岛高二六校联考)下列说法中，正确的是(双选)( )
A．芳香族化合物都只含一个苯环
B．芳香烃的通式为CnH2n－6
C．苯的邻位二取代产物只有一种
D．苯分子中各原子均在同一平面上，各键的键角均为120°解析：选CD。本题考查芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的概念的内涵和外延以及对苯的分子结构特征的理解。苯和苯的同系物都只含有一个苯环且侧链为烷基，而芳香烃则可能含有多个苯环，同时侧链也不一定为烷基；苯的同系物的分子通式为CnH2n－6(n>6)，但符合这一通式的物质并不一定是苯的同系物；苯环中存在特殊的键，而不是单、双键交替结构，化学键键角为120°，分子中碳碳键的键长都相同，处于单键和双键之间，因此其邻位二取代产物不存在同分异构体。同时键角为120°的平面分子并不只是苯环才具有，如乙烯的分子结构。2．以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是( )
解析：选D。A项是苯的卤代反应；B项是苯的硝化反应；C项是苯的加成反应，故选D。
3．下列芳香烃的一氯取代物的同分异构体的数目最多的是(假设苯环均在同一平面上)( )A．联二苯
B．菲
C．蒽
D．联三苯
解析：选B。根据对称则相同的原则，可以判断给出的每种有机物的等效氢，分析如下：
故选B。
课堂互动讲练1．相同点
(1)分子里都含有一个苯环，通式均为
CnH2n－6(n≥6)。
(2)燃烧时现象相同：火焰明亮，伴有浓烟。
(3)都易发生苯环上的取代反应，如卤代反应、硝化反应、磺化反应；都能发生加成反应，如和H2加成，但反应都比较困难。
(4)都不能与溴水发生取代反应，但都能够萃取而使溴水退色，静置分层后，上层颜色加深。2．不同点
(1)由于烃基对苯环的影响，使苯的同系物苯环上的氢原子比苯易发生取代反应。取代产物多为邻、对位取代物，如苯的硝化反应，生成硝基苯，甲苯的硝化反应，生成2,4,6?三硝基甲苯。
(2)由于苯环对烃基的影响，苯的同系物侧链上的烷烃基比烷烃易被氧化。如苯和烷烃都不与酸性高锰酸钾反应，但甲苯却能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
(3)苯的同系物与卤素单质在催化剂作用下，发生苯环上的取代反应；与卤素单质的蒸气在光照条件下发生侧链上的取代反应。特别提醒：1.只有与苯环相连的碳原子上有氢的苯的同系物才能被酸性KMnO4溶液氧化。
2．可以用酸性KMnO4溶液来鉴别苯和苯的同系物，其中能使酸性KMnO4溶液退色的是苯的同系物。 下列关于苯及其同系物的说法正确的是( )
A．苯和苯的同系物都能与溴水发生取代反应
B．苯和苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液退色
C．苯和苯的同系物都能与H2发生加成反应
D．苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于苯环对烷基影响的结果【解析】 苯及其同系物都能发生取代反应、加成反应，但苯的同系物还能被强氧化剂氧化为对应的羧酸，而苯不能。苯与苯的同系物不能与溴水发生化学反应，发生溴代反应时必须使用液溴，故A项错误；苯的同系物大都能被酸性KMnO4溶液氧化而使其退色，但苯不能使酸性KMnO4溶液退色，故B项错误；苯和苯的同系物都能发生苯环上的加成反应，故C项正确；苯的同系物比苯更易发生取代反应是由于烷基对苯环影响的结果，故D项错误。
【答案】 C
【规律方法】 在学习苯及其同系物的性质时要注意的问题：
(1)明确苯和苯的同系物化学性质的异同点，尤其是不同点——苯的同系物能发生苯环上的取代反应和侧链的氧化反应。
(2)从结构决定性质角度来理解苯的同系物的化学性质，由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物性质活泼。
(3)苯和苯的同系物发生溴代反应时所用试剂为液溴而不是溴水，且需要Fe做催化剂。
(4)要注意掌握苯的同系物发生卤代反应时条件不同产物不同，Fe做催化剂时在苯环上取代，光照时在侧链上取代。
变式训练1 下面是某同学设计的用于鉴别苯和苯的同系物的几种方法或试剂，其中最适合的是( )
A．液溴和铁粉
B．浓溴水
C．酸化的KMnO4溶液
D．在空气中点燃
解析：选C。苯和苯的同系物的共同性质有：①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反应。不同点有：苯的同系物能使酸性KMnO4溶液退色，而苯不能。根据该实验的目的，可知C正确。
1．等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原子”，其中引入一个新的原子或原子团时只形成一种物质；在移动原子、原子团时要按照一定的顺序，避免重复。
2．定一(或二)移一法
在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个新原子或原子团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。3．换元法
苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原子，就有多少种一取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m4．常见的苯的同系物的同分异构体
C8H10的苯的同系物的同分异构体如下所示：
某苯环上的3个H原子分别被X、Y、Z三种基团所取代，写出可能生成的全部同分异构体的结构简式。
【解析】 因为苯环上的6个H原子完全等同，故可以先在任一碳原子上固定X，X固定后再考虑Y的位置(与X有邻、间、对三种位置关系)，X、Y固定后再逐一安排Z的不同位置，共可形成10种同分异构体。变式训练2 (1)今有A、B、C三种二甲苯，将它们分别进行一硝化反应，得到的产物分子式都是C8H9NO2，但A得到两种产物，B得到三种产物，C只得到一种产物。由此可以判断，A、B、C各是下列哪一种结构，请将字母填入结构式后面的括号中：(2)请写出一个化合物的结构简式，它的分子式也是C8H9NO2，分子中有苯环，苯环上有三个取代基，其中之一为羧基，但并非上述二甲苯的硝化产物，请任写一个__________________________________。
解析：(1)分别用1、2、3标出三种二甲苯中苯环上的氢原子的位置，氢原子位置有几种，它的一硝基取代物就有几种。(2)硝基化合物的同分异构体为氨基酸，一硝基二甲苯分子中的一个甲基和一个硝基分别用一个氨基和一个羧基取代，就得到了所要写的结构简式。
答案：(1)C A B
(2)
探究整合应用苯的结构及性质实验探究
【举例】 德国化学家凯库勒认为，苯分子的结构中碳碳间以单、双键交替排列结合成环状。为了验证凯库勒的观点，某学生设计了以下实验方案：①按如图所示的装置连接好仪器
②检验装置的气密性③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡皮塞，打开K1、K2、K3止水夹
④待烧瓶C中收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D里的水中，挤压预先盛有水的胶头滴管，观察实验现象。
(1)A中所发生反应的反应类型为________，能证明凯库勒观点错误的实验现象是________________________________________________________________________。(2)装置B的作用是________________________________________________________________________。
(3)烧瓶C的容积为500 mL，收集气体时，由于空气未排尽，最终水未能充满烧瓶，假设烧瓶中混合气体对氢气的相对密度为37.9，则实验结束后，进入烧杯中的水的体积为________mL(空气的相对分子质量以29计算)。【答案】 (1)取代反应 烧瓶C中产生喷泉现象
(2)吸收挥发出来的苯及溴蒸气
(3)450课件44张PPT。第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第1节 有机化学反应类型 第1节课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.根据有机化合物组成和结构特点，认识加成、取代、消去和氧化还原反应。
2.能够判断给定化学方程式的反应类型。
3.掌握溴乙烷的制备和主要化学性质。
4.了解卤代烃所发生的反应类型和反应规律。课前自主学案一、有机化学反应的主要类型
1．加成反应
(1)加成反应概念：有机化合物分子中的_________两端的原子与__________________结合，生成饱和的或比较饱和的有机化合物的反应。
(2)常见的加成反应
①丙烯与氯化氢制取2-氯丙烷：
。不饱和键其他原子或原子团2．取代反应
(1)取代反应的概念：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(2)常见的取代反应
①苯的取代反应④醇的取代反应
CH3CH2OH＋HBr ________________。
3．消去反应
(1)消去反应的概念
在一定条件下，有机化合物脱去______________ (如H2O、HBr等)生成分子中_____________的化合物的反应。
(2)常见的消去反应
①实验室制乙烯：
__________________________________________ CH3CH2Br＋H2O小分子物质有双键或叁键②由2—氯丙烷制丙烯：
③由2,3—二溴丁烷制2—丁烯：1．1,2-二溴乙烷分别与KOH的乙醇溶液以及与锌粉作用，所得消去产物是否相同？思考感悟【提示】 不相同。氧原子氢原子氢原子氧原子氧化还原O2、KMnO4溶液、O3、银氨溶液和新制Cu(OH)2悬浊液H2、LiAlH4、NaBH4二、有机化学反应的应用—卤代烃的制备和性质
1．概念
烃分子中一个或多个氢原子被______原子取代后所生成的化合物。卤素2．存在
大多数是人工合成产物。
3．制备
以烷烃和烯烃为原料，利用烷烃与卤素单质的_____反应和烯烃与卤素单质以及氢卤酸的_____反应来制取。
4．化学性质(以溴乙烷为例)
(1)取代反应(水解反应)
①条件：______________________。取代加成NaOH水溶液、加热NaOH醇溶液、加热麻醉剂2．溴乙烷的水解反应与消去反应相比，其反应条件有何差异？由此你可得到什么启示？
【提示】 溴乙烷的水解反应是以水为溶剂，而消去反应则是以乙醇为溶剂，溶剂的共同作用是溶解NaOH，使反应易进行。
由此可以看出同种反应物，反应条件不同，发生的反应不同，产物不同。思考感悟1．下列反应属于取代反应的是( )
A．乙醇与浓硫酸混合加热至170 ℃
B．由苯制取环己烷
C．甲苯与浓H2SO4、浓HNO3混合
D．2—基—1,3—丁二烯与溴水混合2．有关溴乙烷的下列叙述中，正确的是( )
A．在溴乙烷中滴入AgNO3溶液，立即有淡黄色沉淀生成
B．溴乙烷不溶于水，能溶于大多数有机溶剂
C．溴乙烷与NaOH的醇溶液反应，生成乙醇
D．溴乙烷通常用溴与乙烷直接反应来制取
解析：选B。A项，溴乙烷中无Br－，所以滴入AgNO3溶液，不会有沉淀生成；C项，溴乙烷与NaOH的醇溶液加热，可生成乙烯；D项，溴与乙烷反应产物有多种，所以制取溴乙烷可用乙烯与HBr加成。3．下列有机化合物能发生消去反应的是( )
A．1—溴丙烷
B．1—溴—2,2—二甲基丙烷
C．2,2—二甲基—1—丙醇
D．苯基溴甲烷(C6H5—CH2Br)
解析：选A。卤代烃发生消去反应时，卤代烃本身具备的条件是与连有卤素原子的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应。B、D两物质分子中连接溴原子的碳原子相邻碳原子上无氢原子，C中与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上无氢原子，A满足条件。课堂互动讲练1．加成反应
(1)反应实质与特点
①实质：有机物分子中的双键或叁键断开一个或二个，加上其他原子或原子团。②特点：只加不减。
(2)官能团与对应的试剂2．取代反应
(1)反应实质与特点
①实质：有机化合物分子中的某些极性单键打开，其中的一部分原子或原子团被其他原子或原子团代替。②反应特点：有加有减，取而代之。
(2)官能团及对应的试剂3．消去反应
(1)反应实质与特点
①脱去官能团和邻位碳上的氢原子；
②分子内脱去小分子；
③产物生成C====C或C≡C等不饱和键。
(2)官能团及对应的试剂特别提醒：1.醛类即含官能团 的有机物与溴水不发生加成反应，而是发生氧化反应。
2．C≡C与H2、Cl2等发生加成反应时反应物用量不同，其加成产物也不同。 由2—氯丙烷( )制1,2?丙二醇
( )时需要经过下列哪几步反应( )
A．加成 消去 取代
B．消去 加成 取代
C．取代 消去 加成
D．取代 加成 消去
【思路点拨】 1,2—丙二醇是二元醇，需由相应结构的二卤代烃水解才能制取，所以如何由2—氯丙烷制取1,2—二氯丙烷是解题关键。【解析】 由
对比始态、终态物质，其碳链没有变化只有官能团及数目发生了变化。若一氯代物能变成二氯代物就迎刃而解了，因此可以从最终产物往始态反应物进行联系、分析——即逆向思维。若得到
往前推应为 ，那么再往前如何得到
？可由烯烃CH3—CH===CH2加成，【答案】 B
【规律方法】 通过与Cl2发生取代反应实现下列
不可取，因为卤代反应是在光照下进行的，反应产物难于控制，不易得到所需的惟一产物。解析：选B。由消去反应的定义可知生成物必为不饱和的化合物。消去反应必须具备两个条件：①主链碳原子至少为2个；②有β—H。A、C两项生成的有机化合物结构只有一种，分别为CH2===CHCH3、 ；D项与—X相连的
碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，不能发生消去反应；B选项存在两种与—X相连的碳原子相邻的碳原子结构，消去反应的生成物分别为
与 。卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。特别提醒：(1)若与卤素相连的碳原子有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如：
发生消去反应的产物为 (2011年陕西渭南高二检测)下列物质既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )
A．一氯甲烷
B．2-甲基-1-溴丙烷
C．2,2-二甲基-1-氯丙烷
D．2,2,4,4-四甲基-3-氯戊烷
【思路点拨】 解答本题应注意以下两点：
(1)明确卤代烃发生消去反应、水解反应的条件。
(2)明确卤代烃发生消去反应的规律。【解析】 题给四种有机物的结构简式依次为
，四种卤代烃都可发生水解反应，但A项无相邻碳原子，C、D项与卤素相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子，故A、C、D项不能发生消去反应。
【答案】 B探究整合应用卤代烃的消去反应实验探究
【举例】 某同学在实验室进行1,2-二溴乙烷的消去反应，按下列步骤进行，请填空：(1)按图连接好仪器装置并_________________________________________。
(2)在试管a中加入2 mL 1,2-二溴乙烷和5 mL 10%的NaOH的乙醇溶液，再向试管中加入_______。
(3)在试管b中加少量溴水。
(4)用水浴加热试管里的混合物，持续加热一段时间后，把生成的气体通入足量溴水中，观察到的现象是
_________________________________________。
(5)写出以上实验所发生反应的化学方程式____________________________________________________________________________________。课件36张PPT。第2节 醇和酚
?第1课时 醇 第1课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解醇的一般物理性质和用途。
2.能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名。
3.从物质结构角度，掌握醇的化学性质。
4.通过醇的性质学习，能初步通过物质结构预测性质。课前自主学案一、醇的概述
1．概念：烃分子中________原子上一个或几个___原子被______取代的产物。_____是醇的官能团。
2．醇的分类饱和碳氢羟基羟基多元醇3．物理性质
(1)沸点
①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点
_______烷烃；
②饱和一元醇随碳原子数的增加，沸点逐渐______。
思考感悟
1．饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烃的沸点高的原因是什么？
【提示】 一个醇分子中羟基上的氢原子可与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键，增强了醇分子间的相互作用所致。高于升高(2)溶解性
①甲醇、乙醇、丙三醇等低级醇能与水____________；
②含羟基较多的醇在水中溶解度较大。
4．三种重要的醇以任意比互溶5.饱和一元醇
(1)通式为___________________。
(2)命名CnH2n＋1OH(n≥1)如 命名为____________。
二、醇的化学性质
1．醇分子中发生反应的部位及反应类型
醇发生反应主要涉及分子中的_____键和______键，具体规律如下：4-甲基-2-戊醇碳氧氢氧2．醇的化学性质(以丙醇为例)2．(1)乙醇与Na反应和水与Na反应有什么区别？
(2)是否所有的醇都能发生消去反应？
【提示】 (1)由于醇分子中的烷基的影响使醇分子中氢氧键不如水分子中氢氧键容易断裂，即醇中羟基的氢原子不如水中氢原子活泼，故反应不如钠与水反应剧烈。
(2)不是。如果与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上无氢原子，则不能发生消去反应，如
就不能发生消去反应。思考感悟解析：选C。醇的结构是羟基所连烃基不能是苯环；羟基和苯环直接相连的属于酚类。解析：选B。乙醇和水分子中有羟基，且羟基上氢原子活泼性较强，与Na反应生成H2；苯分子中虽有氢原子，但它非常稳定，与Na不反应。解析：选D。水、甲醇、乙醇分子间存在氢键，使其熔、沸点高于相对分子质量相差不大的乙烷，而乙烷分子间仅存在分子间作用力，熔、沸点低，常温下呈气态。课堂互动讲练1．消去反应发生的条件和规律
(1)醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻碳原子上还必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为(2)含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(—OH)相连的碳原子的相邻碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。
如 等均不能发生消
去反应。2．醇的催化氧化规律
醇能否被氧化及氧化生成何种产物取决于α—H的个数。 分子式为C7H16O的饱和一元醇的同分异构体有多种，在下列该醇的同分异构体中(1)可以发生消去反应，生成两种单烯烃的是________；
(2)可以发生催化氧化生成醛的是________；
(3)不能发生催化氧化的是________；
(4)能被催化氧化为酮的有________种；
(5)能使酸性KMnO4溶液退色的有________种。
【思路点拨】 解答本题要注意以下两点：
(1)根据有机物性质，推出有机物结构特点。
(2)分析所给同分异构体的结构，符合某项有机物结构特点的，即为该项答案。【解析】 (1)因该醇发生消去反应时，生成两种单烯烃，这表明连有OH的α?碳原子的相邻碳原子上应连有氢原子，且以OH所连碳为中心，分子不对称。(2)～(4)连有OH的碳上有2个氢原子时可被氧化为醛，有1个氢原子时可被氧化为酮，不含氢原子时不能发生催化氧化。(5)连有OH的碳上有氢原子时，可被酸性KMnO4溶液氧化为羧酸或酮，它们都会使酸性KMnO4溶液退色。
【答案】 (1)C (2)D (3)B (4)2 (5)3解析：选D。根据醇发生消去反应的条件，分子中含 ，能氧化为醛，必含有—CH2—OH。1．反应机理：采用示踪原子法。H—18O—C2H5与乙酸反应后，发现18O存在于乙酸乙酯中，说明酯化反应的机理是：羧酸分子中羧基上的羟基与醇分子中羟基上的氢原子结合而生成了水，余下部分结合生成酯，即羧酸脱羟基，醇脱氢。
2．酯化反应可看做是取代反应，也可看做是分子间脱水反应。
3．饱和碳酸钠溶液的作用
(1)使蒸发出来的未反应的乙酸能与Na2CO3反应生成醋酸钠溶于水(便于闻乙酸乙酯的气味)；
(2)溶解挥发出来的乙醇；(3)乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度较小，容易分层析出。
4．浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂，该反应是可逆反应，加浓硫酸以除去生成物中的水，促使反应向生成乙酸乙酯的反应方向进行。
5．导气管不宜伸入Na2CO3溶液中，防止乙酸、乙醇被吸收，造成试管内压强减小，使Na2CO3溶液倒流进加热反应物的试管中，导致试管破裂。 如图所示，在试管甲中先加入2mL95%的乙醇，并在摇动下缓缓加入2mL浓硫酸，充分摇匀，冷却后再加入2g无水乙酸钠，用玻璃棒充分搅拌后将试管固定在铁架台上。在试管乙中加入5mL饱和碳酸钠溶液。按图连接装置，用酒精灯对试管甲加热，当观察到试管乙中有明显现象时停止实验。试回答：(1)写出制取乙酸乙酯的化学反应方程式_________________________________________
_______________________________________。
(2)试管乙中观察到的现象是_______________________________。
(3)加入浓硫酸的目的是_______________________________。
(4)该实验使用球形管除起冷凝作用外，另一重要作用是______________。
(5)试管乙中饱和碳酸钠溶液的作用是________________________________________________________________________。【解析】 命题者在乙酸乙酯制备实验基础上作了如下改进：首先，改变了选用的试剂，用乙酸钠代替了冰醋酸；其次，改变了部分实验装置，增加了一个球形干燥管。这样一来，题目就有了一定的新意和难度。解题时，应考虑到乙酸钠可与浓硫酸反应生成乙酸，因为反应的实质还是乙酸与乙醇的酯化。干燥管可以起到防止倒吸的作用。【规律方法】 (1)弯导管起冷凝回流作用，导气管不能插入Na2CO3溶液中(防止Na2CO3溶液倒吸)。
(2)饱和Na2CO3溶液的作用
①乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小，利于分层。
②挥发出的乙酸与Na2CO3反应，可除掉乙酸；挥发出的乙醇也可被Na2CO3溶液吸收。 已知 在水溶液中存在如下平衡：探究整合应用【举例】 某化学兴趣小组用如图所示装置进行探究实验，以验证醇的消去反应产物中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性。当温度迅速上升后，可观察到试管中溴水退色，烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液体变为棕黑色。(1)写出该实验中生成乙烯的化学方程式：_____________________________________________
___________________________________________。
(2)甲同学认为：考虑到该混合液体反应的复杂性，溴水退色的现象不能证明反应中有乙烯生成且乙烯具有不饱和性，其理由正确的是________。
A．乙烯与溴水易发生取代反应
B．使溴水退色的反应，未必是加成反应
C．使溴水退色的物质，未必是乙烯
D．浓硫酸氧化乙醇生成乙醛，也会使溴水退色
(3)乙同学经过细致观察后认为试管中另一现象可证明反应中有乙烯生成，这个现象是_____________。(4)丙同学对上述实验装置进行了改进，在Ⅰ和Ⅱ之间增加如图装置，则A中的试剂应为________，其作用是________，B中的试剂为________。
(5)处理上述实验后烧瓶中废液的正确方法是________(填字母序号)。
A．废液冷却后倒入下水道中
B．废液冷却后倒入空废液缸中
C．将水加入烧瓶中稀释后倒入废液缸【解析】 该实验题以乙醇的消去反应为基础，考查了简单的实验操作及探究分析能力，根据题中信息可知乙醇与浓H2SO4混合后液体变为棕黑色，说明乙醇与浓H2SO4发生了氧化还原反应生成了炭，同时还可能有SO2生成，故该溶液使溴水退色不能证明反应一定生成了乙烯。如果证明有乙烯生成可利用乙烯与其他液体分层这一现象，也可以先除去SO2，再验证乙烯的存在。课件35张PPT。第2课时 酚 第2课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.通过对酚的概述介绍，了解酚的物理性质、用途和一些常见的酚。
2.了解苯酚的化学性质及在生活生产中的应用。
3.了解苯环和羟基之间存在的相互影响。课前自主学案一、酚
1．酚的概念
芳香烃分子中______上的一个或几个氢原子被
______取代生成的有机化合物。
2．常见的几种酚类物质苯环羟基二、苯酚
1．物理性质互溶有机溶剂2．化学性质
(1)氧化反应
暴露在空气中易被氧化，由___色变为_____色。
(2)苯环对羟基的影响
由于羟基受苯环的影响，使苯酚呈弱酸性。无粉红思考感悟
1．苯酚溶液显弱酸性，能否与弱碱Cu(OH)2反应？
【提示】 ，溶液酸性较弱，不能使指示剂变色，可见其c(H＋)很小。Cu(OH)2难溶，其电离出的c(OH－)很小，H＋与OH－不足以反应，故苯酚不与Cu(OH)2反应。①苯酚的电离方程式：
—————————————————————
②与强碱的反应
如与NaOH的反应：
__________________________________________
③苯酚钠与碳酸的反应：
＋H2O＋CO2 ＋
NaHCO3。思考感悟
2．向苯酚钠的水溶液中通入CO2时，能否生成Na2CO3?
【提示】 由于苯酚的酸性介于H2CO3和NaHCO3之间，故向苯酚钠中通入CO2时，无论量的多少均只生成苯酚和碳酸氢钠。④苯酚分子中的碳氧键因受苯环的影响，不易断裂，因此苯酚不能与氢卤酸反应生成卤苯。
(3)羟基对苯环的影响
①取代反应
苯酚与浓溴水反应：②聚合反应
苯酚与甲醛反应
(4)显色反应
苯酚稀溶液遇FeCl3溶液显____色。
紫解析：选BC。醇是羟基直接连接在脂肪烃基上的化合物。酚是羟基直接连接在苯环上的化合物。解析：①是环己醇，②为酚，③④都属于芳香醇，⑤是苯甲醚。
答案：② ④⑤课堂互动讲练在苯酚中苯环和羟基之间相互影响，使苯酚具有了一些特殊的性质：
1．苯环对羟基的影响
由于苯环的存在使苯酚中的氢氧键比醇中的氢氧键更易断裂，从而使苯酚具有一定的酸性。2．羟基对苯环的影响
羟基的存在，使苯酚中苯环上的氢原子比苯分子里的氢原子更活泼，尤其是羟基的邻、对位上的氢原子，故苯酚比苯及苯的同系物易发生取代反应。如苯酚与溴水反应不需要加热或催化剂，立即生成三溴苯酚白色沉淀；而苯或苯的同系物与液溴需在催化剂存在时方能发生反应生成溴苯。
特别提醒：1.苯酚的检验方法：(1)利用与浓溴水反应生成三溴苯酚白色沉淀；(2)利用与Fe3＋的显色反应；(3)利用在空气中变色。
2． 与Br2反应，在羟基邻对位取代，若苯环
上有多个羟基，则每个羟基的邻对位同
样被活化，只要有氢原子，均可被取代。 香兰素是重要的香料之一，它可由丁香酚经多步反应合成。
丁香酚 香兰素有关上述两种化合物的说法正确的是( )
A．常温下，1 mol丁香酚只能与1 mol Br2反应
B．丁香酚不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．1 mol香兰素最多能与3 mol氢气发生加成反应
D．香兰素分子中至少有12个原子共平面【解析】 处于酚羟基的邻对位的H原子均可与Br2发生取代反应，由于—CH2—CH===CH2中含有一个 ，所以1 mol丁香酚可与2 mol Br2发生反应；选项B中丁香酚中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应；选项C中香兰
素含有一个苯环和一个 ，所以1 mol的香兰
素可与4 mol H2发生加成反应；选项D中香兰素分子中和苯环直接相连接的原子均在同一平面
内，又由于单键可以旋转，故—OH中H，
—O—CH3中的—CH3、 中的O和H可以不
在苯环所确定的平面内，所以香兰素中至少
有12个原子共平面。【答案】 D
【规律方法】 有机物官能团是决定有机物化学性质的基团。在讨论有机物与溴水反应时，应考虑碳碳双键、叁键的加成和酚中苯环上的定位取代反应；在讨论有机物与氢气加成反应时，不要忘记苯环的加氢反应。解析：选D。特别提醒：1.酚与同碳原子数的芳香醇易构成同分异构体。
2．由于受苯环的影响，使得酚类分子结构中的羟基比醇分子结构中的羟基更活泼，醇能发生的反应除消去反应外，酚类也都能发生。另外酚类还有醇不可发生的反应：(1)与NaOH溶液反应，(2)与Na2CO3溶液反应，(3)显色反应。 已知：C6H5ONa＋CO2H2O C6H5OH＋NaHCO3，某有机物的结构简式为
。Na、NaOH、NaHCO3
分别与等物质的量的该物质恰好反应时，Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为( )
A．3∶3∶2 B．3∶2∶1
C．1∶1∶1 D．3∶2∶2【思路点拨】 解答本题要注意以下两点：
(1)分析物质结构确定其所含官能团。
(2)明确各官能团与Na、NaOH、NaHCO3的反应情况。
【解析】 该物质的结构中有—CHO、—COOH和—OH，其中可与Na反应的有—OH、—COOH；与NaOH反应的有酚羟基、—COOH；与NaHCO3反应的有—COOH，故答案为3∶2∶1。
【答案】 B 某些芳香族化合物的分子式均为C7H8O，其中与FeCl3溶液混合后，显紫色和不显紫色的种类分别为( )
A．2种和1种 B．2种和3种
C．3种和2种 D．3种和1种
解析：选C。应首先确定分子式为C7H8O的芳香族化合物可能是酚、醇、醚，其同分异构体分别为3种、1种和1种。
酚：
醇： 醚：
只有酚能与FeCl3溶液发生显色反应，其余两种物质不可，故选C。特别提醒：利用化学方法对混合物进行分离、提纯时应注意以下原则：
(1)不增：即不增加新的物质。
(2)不减：不能减少或损耗被提纯的物质。
(3)易分：使杂质易与被提纯物质分离。 有机物的分离和提纯是有机化学实验的重要内容，也是获取有机物的重要步骤，下列是某学习小组设计的除去苯中混有的少量苯酚以提纯苯的实验方案，其中合理的是( )
A．在分液漏斗中加入足量2 mol·L－1的NaOH溶
液，充分振荡后，分液分离
B．在分液漏斗中加入足量的FeCl3溶液，充分振荡后，分液分离
C．在烧杯中加入足量浓溴水，充分搅拌后，过滤分离
D．在烧杯中加入足量冷水，充分搅拌后，过滤分离【思路点拨】 解答此题要注意以下两点：
(1)不增加新的杂质，不减少被提纯物；
(2)杂质易与被提纯物分离。
【解析】 本题欲除去苯酚以提纯苯，可根据化学方法进行。A中，当加入NaOH溶液时，由于苯酚可与NaOH反应生成苯酚钠，该物质易溶于水，而苯不溶于水，故可通过分液的方式分离提纯苯，故A项符合题意；B、C是常用的鉴别苯酚的方法，而不能用于除去苯酚，提纯物质；D中冷水可降低苯酚的溶解能力，使该方案所提纯的苯中仍会含有少量苯酚，不能达到提纯苯的目的，故不符合题意。
【答案】 A互动探究
能否将少量溴水滴入苯酚中来鉴别和测定苯酚？
【提示】不能。因生成的三溴苯酚易溶于苯酚中，导致看不到明显现象，故应将苯酚滴入溴水中
探究整合应用苯酚的酸性
【举例】 现用如图所示装置进行实验，回答下列问题：(1)若A中装浓盐酸，B中装氯酸钾(粉状)，试管C中下层是四氯化碳，上层是碘化钾溶液，当滴加少量的浓盐酸时，写出B中发生反应的化学方程式：_______________，C中的现象是______________。
(2)若A中装盐酸，B中装贝壳(粉状)，C中盛C6H5ONa溶液，当滴加盐酸时，贝壳表面产生气泡，则试管C中的实验现象是__________________，有人认为，该装置不能证明酸性强弱关系为HCl>H2CO3>C6H5OH，还需要增加一个装置，请用文字叙述：___________________________。
若向浑浊的苯酚溶液滴入Na2CO3溶液，溶液会变澄清，写出该反应的化学方程式：_______________。【解析】 (1)浓盐酸与氯酸钾反应可得到氯气：6HCl
(浓)＋KClO3===3Cl2↑＋KCl＋3H2O，Cl2和碘化钾发生反应：Cl2＋2KI===I2＋2KCl，I2被四氯化碳萃取，故C中的现象：有分层现象，下层液体变紫红色。
(2)盐酸与CaCO3反应生成CO2气体，从烧瓶中出来的CO2气体还含有挥发的HCl气体，它们均可与C6H5ONa反应生成苯酚，故C中的实验现象：溶液变浑浊。
要排除HCl的干扰，可在B、C间加洗气装置——饱和NaHCO3溶液。
向浑浊的苯酚溶液滴入Na2CO3溶液，溶液会变澄清，发生反应的化学方程式为：
C6H5OH＋Na2CO3―→C6H5ONa＋NaHCO3【答案】 (1)KClO3＋6HCl(浓)===KCl＋3Cl2↑＋3H2O 有分层现象，下层液体为紫红色
(2)溶液变浑浊
要排除HCl的干扰，可在B、C间加一个洗气瓶，瓶内盛有饱和的碳酸氢钠溶液
C6H5OH＋Na2CO3 C6H5ONa＋NaHCO3课件35张PPT。第3节 醛和酮 糖类
?第1课时 醛和酮 第1课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解醛、酮在自然界的存在，能列举几种常见醛、酮并写出其结构式。
2.能根据醛、酮的结构特点推测其分子发生反应的部位及反应类型。
3.掌握醛、酮的加成反应。
4.正确判断醛、酮的氧化反应和还原反应。课前自主学案一、常见的醛、酮
1．醛和酮
(1)概念
①醛：______碳原子( )分别与___原子和_____
(或___原子)相连的化合物。
②酮：_____与两个_____相连的化合物。
(2)饱和一元脂肪醛、酮的通式为：________，分子中碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为_____________。
2．常见的醛、酮羰基氢烃基氢羰基烃基CnH2nO同分异构体思考感悟
1.醛基的结构式为 ，书写结构简式时应注意什么？
【提示】 醛基是羰基与氢原子相连，在写其结构简式时要突出羰基与氢原子的关系，可以写成—CHO，但不能写成—COH或CHO—。二、醛、酮的化学性质
1．羰基的加成反应
(1)乙醛、丙酮与HCN加成反应的化学方程式为：
______________________________________
______________________________________
(2)乙醛与NH3加成反应的化学方程式为：
______________________________________2．氧化反应和还原反应
(1)氧化反应
①醛能被O2催化氧化，也能被弱氧化剂
_____________________________氧化。
②酮对一般的氧化剂比较稳定，一般也不会被O2氧化，它只能被很强的氧化剂氧化，氧化时碳碳单键断裂。银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液砖红色羰基醇思考感悟
2．(1)乙醛能使酸性KMnO4溶液或溴水退色吗？为什么？
(2)如何鉴别醛和酮？
【提示】 (1)能。银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液的氧化性是很弱的，乙醛能被弱氧化剂氧化，原因是乙醛具有较强的还原性。由此推知，乙醛也易被酸性KMnO4溶液中的KMnO4、溴水中的Br2等强氧化剂氧化，KMnO4、Br2被还原而使溶液退色。
(2)醛能发生银镜反应，也能被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，而酮不具有上述性质，因此可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别醛和酮。解析：选B。由醛的定义知羰基碳两端必须连有氢原子和烃基(氢原子)知，B不为醛。2．下列物质可用于杀菌消毒的是( )
①苯酚 ②次氯酸 ③福尔马林 ④双氧水
A．只有①③ B．只有②④
C．只有①②④ D．全部
解析：选D。苯酚可制“来苏水”、药皂等用来杀菌消毒；次氯酸、双氧水具有强氧化性，可用于杀菌消毒；35%～45%的甲醛水溶液即为福尔马林，用于杀菌防腐。3．(2011年烟台高二检测)下列有关银镜反应的说法中正确的是( )
A．配制银氨溶液时氨水必须过量
B．1 mol甲醛发生银镜反应最多生成2 mol Ag
C．银镜反应通常采用水浴加热
D．银镜反应后的试管一般用浓硝酸洗涤
解析：选C。银氨溶液必须随配随用，不可久置，否则会生成易爆物质——Ag3N。在配制过程中滴加氨水使产生的沉淀恰好溶解，要防止氨水过量。1 mol甲醛发生银镜反应最多可以生成4 mol Ag。生成的银镜用少量稀硝酸洗去，再用水洗净，通常不用浓硝酸。课堂互动讲练银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液的反应是检验醛基和鉴别醛基与酮羰基的方法。
实验时必须注意以下几点：
1．银镜反应
(1)试管必须洁净。试管先用热的烧碱溶液洗涤，再用蒸馏水洗涤；
(2)银氨溶液应现用现配，不可久置；
(3)银氨溶液的配制，是向AgNO3溶液中滴加稀氨水，直到生成的沉淀恰好完全溶解为止。氨水不能过量，因为氨水过量或浓度过大，根据化学平衡原理[Ag(NH3)2]＋??Ag＋＋2NH3，电离出的Ag＋浓度降低，不利于银镜的生成，而且易产生易爆物；
(4)实验必须在水浴中进行，温度控制在60 ℃～70 ℃，不能直接加热煮沸；
(5)试管加热过程中，不可振荡；
(6)当银镜生成后，试管内的液体应及时处理，不可久置，试管用稀硝酸洗涤。
2．与新制Cu(OH)2悬浊液的反应
(1)所用Cu(OH)2必须是新制的，在制备Cu(OH)2时，NaOH溶液必须明显过量；
(2)加热时须将混合溶液加热至沸腾，才有明显的砖红色沉淀产生；
(3)加热煮沸时间不能过久，过久将出现黑色沉淀，原因是Cu(OH)2受热分解为CuO。
特别提醒：1.只要有机物的分子中含有 ，就能发生银镜反应，就能被新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。
2．乙醛被银氨溶液氧化，产物写成羧酸铵，被新制Cu(OH)2悬浊液氧化，产物写成羧酸。 柠檬醛的结构简式为：请设计实验证明柠檬醛的分子结构中含有醛基和碳碳双键：
(1)检验柠檬醛分子结构中含有醛基的方法是________________________________________，
有关反应的化学方程式为________________________________________________________________________。(2)检验柠檬醛分子结构中含有碳碳双键的方法是____________________________________________
__________________________________________，
有关反应的化学方程式为______________________________________________________________________________________。
【解析】 检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作检验试剂；检验碳碳双键用溴水或高锰酸钾酸性溶液，但因醛基有较强的还原性，会使高锰酸钾酸性溶液和溴水退色，故检验碳碳双键之前需先将醛基氧化。【答案】 (1)取少量柠檬醛加入到新制银氨溶液中，水浴加热，有银镜出现，证明柠檬醛分子结构中含有醛基[用新制Cu(OH)2悬浊液检测也可]
(2)取上层溶液少许，用稀硫酸酸化，再加到溴水中，溴水退色，证明柠檬醛分子结构中含有碳碳双键【规律方法】 检验碳碳双键可以用溴水或KMnO4酸性溶液；检验醛基用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。但由于醛基也能使溴水和KMnO4酸性溶液退色，对碳碳双键的检验造成了干扰，因此，能否排除干扰是解答此类问题正误的关键。只有将醛基全部氧化成羧基后，才能检验出碳碳双键的存在。解析：选A。因为一般情况下1 mol一元醛通常可以还原得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的摩尔质量为3 g/0.2 mol＝15 g·mol－1，此题似乎无解。但1 mol甲醛可以得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到43.2 g(0.4 mol)Ag，符合题意。注：“√”代表“能”，“×”代表“不能”。
特别提醒：1.醛能使溴水退色，并不是加成反应所致，反应实质是Br2氧化醛类物质，而自身因被还原而使溶液退色。
2．直馏汽油、苯、CCl4、己烷等分别与溴水混合，则能通过萃取作用使溴水中的溴进入非极性有机溶剂而使溴水退色，但属于物理变化。 (2011年济南高二检测)为了鉴别己烯、甲苯和乙醛这三种无色液体，可以使用下列哪组试剂( )
A．新制Cu(OH)2悬浊液和溴水
B．酸性KMnO4溶液和溴水
C．银氨溶液和酸性KMnO4溶液
D．FeCl3溶液和银氨溶液
【思路点拨】【解析】 先加入新制的Cu(OH)2悬浊液，鉴别出乙醛；再加入溴水，鉴别出己烯(溴水退色)和甲苯[溴水退色但分层，且有机层(上层)显红棕色]。
【答案】 A 茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：
关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )
A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原
B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化
C．在一定条件下能与溴发生取代反应
D．不能与氢溴酸发生加成反应解析：选D。茉莉醛中含有—CHO、苯环和
三种官能团，含有—CH2(CH2)3CH3烃基，因此能发生取代、还原、氧化、加成反应，与氢溴酸在一定条件下可发生加成反应。探究整合应用银镜反应实验探究
【举例】 用如图所示装置进行实验，将A逐渐滴入B中：(1)①若B是生石灰，实验中观察到C溶液先形成沉淀，然后沉淀溶解，当溶液恰好澄清时，关闭E，然后往烧杯中加入热水，静置片刻，观察到试管壁出现光亮的银镜，则A是________，C是________与乙醛的混合液(均写化学式)。写出装置Ⅱ中反应的离子方程式：___________________________________________。
②仪器D在此实验中的作用是___________________________________________。
(2)已知在75 ℃左右，用HgSO4做催化剂，乙炔可水化为乙醛，但HgSO4遇到某些特定物质常会发生催化剂中毒而失去催化作用，H2S就是其中一种。现用乙炔水化法，只用块状电石、浓硫酸、水、NaOH溶液、HgO粉末5种物质制乙醛，并且装置Ⅱ进行银镜反应。请回答下列问题：
①若B为电石，则A是_____________________。
②在装置Ⅰ和Ⅱ间添加装置Ⅲ(内装氧化汞、水和浓硫酸制备乙醛)的同时还应添加装置Ⅳ，请画出Ⅳ的装置图并指出所装的药品和Ⅳ所处的位置______________。
③装置Ⅲ中对F加热的方法叫________，所选用温度计G的量程表示正确的是________(填代号)。
A．0 ℃～50 ℃ B．0 ℃～100 ℃
C．0 ℃～200 ℃ D．50 ℃～100 ℃ E．0 ℃～360 ℃
④此时，装置Ⅱ中除烧杯中加入热水外，C的溶质是________(填名称)。(2)
①此时装置Ⅰ为制乙炔装置，
A中所盛为水。②装置Ⅳ的作
用为除去由Ⅰ装置导出的气流
中混有的H2S杂质，以防止催
化剂中毒，故而应添加一个洗气装置Ⅳ(内盛NaOH溶液)，位置处在装置Ⅲ之前。如图所示。课件39张PPT。第2课时 糖类 第2课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.知道糖的分类，能够列举出常见的单糖、双糖和多糖的实例。
2.了解糖类的组成和结构特点。
3.了解葡萄糖、果糖、麦芽糖具有还原性，双糖能水解成单糖，多糖能水解成葡萄糖。
4.结合糖类物质之间的转化说明糖类与生命活动的关系。课前自主学案一、糖类概述
1．概念：分子中有两个或两个以上_________的
_______以及水解后可以生成多羟基醛或多羟基酮的有机化合物。
2．糖类的组成
糖类是由C、H、O三种元素组成的一类有机化合物。糖的分子组成大都可用通式Cn(H2O)m来表示，n与m是可以相同也可以不同的正整数。羟基醛或酮2蔗糖、麦芽糖n思考感悟
1．符合Cn(H2O)m通式的分子一定是糖类吗？
不符合此通式的分子一定不是糖类吗？
【提示】 不一定。如CH2O(甲醛)、CH3COOH、HCOOCH3等虽然分子式符合Cn(H2O)m，但均不是糖类；不符合此通式的，如脱氧核糖C5H10O4，鼠李糖C6H12O5，却是糖类，糖类物质的判定要从概念上去把握。二、单糖
1．葡萄糖
(1)分子式：______________。
(2)结构简式：_________________________。
(3)官能团：_______________。
(4)物理性质：白色晶体，___溶于水，__甜味。
(5)化学性质(决定于分子中的官能团)：C6H12O6CH2OH—(CHOH)4—CHO醛基、羟基能有2．果糖
自然界中甜度_____的单糖，分子式________
，是六碳酮糖，与葡萄糖互为____________。
3．核糖和脱氧核糖
核糖的分子式：__________，脱氧核糖的分子式：__________，是单糖中重要的五碳醛糖。
三、双糖
蔗糖和麦芽糖都是重要的双糖。蔗糖为____色晶体，麦芽糖为___色晶体，两者都易溶于水，都有甜味。
蔗糖和麦芽糖的比较最大C6H12O6同分异构体C5H10O5C5H10O4无白C12H22O11双糖银镜反应新制Cu(OH)2甜味无有银镜反应银镜反应葡萄糖和果糖葡萄糖思考感悟
2．如何鉴别蔗糖和麦芽糖？
【提示】 蔗糖分子结构中没有醛基，所以没有还原性，麦芽糖分子结构中含醛基，是一种还原性糖，可用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液来鉴别蔗糖和麦芽糖。
(C6H10O5)n______________________________________蓝色(C6H10O5)n[C6H7O2(OH)3]n纤维素中的葡萄糖单元含有________，可以与硝酸发生酯化反应制得_____________ (俗名_________)，与乙酸发生酯化反应制得______________ (俗名
____________)。
思考感悟
3．淀粉和纤维素分子式均为(C6H10O5)n，二者是否为同分异构体？
【提示】 淀粉和纤维素是由几百到几千个葡萄糖单元构成的高分子化合物，它们的组成通式都是(C6H10O5)n，但因为n值不固定，因此不属于同分异构体。醇羟基纤维素硝酸酯硝酸纤维纤维素乙酸酯醋酸纤维解析：选C。糖类是多羟基醛或多羟基酮及水解后能生成它们的一类有机化合物，注意用概念解题，选项A中CH2OHCHOHCHO是最简单的糖，选项B是脱氧核糖，选项C中只有一个羟基，所以它不是糖，选项D是多羟基酮，是果糖，属于单糖。2．下列物质互为同分异构体的是( )
A．淀粉和纤维素 B．丙醛和丙酮
C．果糖和蔗糖 D．乙炔和乙烯
解析：选B。具有相同的分子式，而结构不同的有机化合物互称为同分异构体。淀粉和纤维素链节数不一定相同，不能互称为同分异构体。3．今有下列有机物：
A．C2H5OH B．C6H5OH
C．CH2===CH—CH3
D．葡萄糖
E．淀粉 F．蔗糖
G．麦芽糖 H．CH3COOCH3
(1)能用来杀菌的是________(填字母代号，下同)。
(2)能与NaOH溶液反应的是________。
(3)常温下和溴水反应的是________。
(4)能和银氨溶液反应的是________。
(5)在一定条件下能形成高分子化合物的是_____。
(6)能水解最终生成一种有机物的是________。解析：本题旨在考查几种官能团的性质及物质的特性。C6H5OH能与NaOH、溴水等反应；含CC键的化合物能与溴水发生加成反应，也可加聚生成高分子化合物；葡萄糖和麦芽糖含有醛基，能与溴水和银氨溶液发生氧化反应。
答案：(1)AB (2)BH (3)BCDG (4)DG
(5)BCD (6)EG课堂互动讲练特别提醒：葡萄糖除能被[Ag(NH3)2]OH、新制Cu(OH)2悬浊液等弱氧化剂氧化外，还能被KMnO4(H＋)、溴水等强氧化剂氧化。 (2011年湖北黄冈高二检测)下列物质间有如图所示转化关系，请按要求填空：(1)工业上制镜和热水瓶胆镀银，常利用上述反应________(填序号)。
(2)①②的反应类型为________(填选项字母)。
A．氧化反应 B．加成反应
C．水解反应 D．消去反应
(3)反应⑦可用于检验糖尿病病人尿液中的血糖含量，该反应的化学方程式为_____________________________________________。
(4)葡萄糖在细胞内彻底氧化分解的化学方程式为_______________________________________________
_____________________________________________。【规律方法】 有机物的性质与其结构有密切的关系，如：(1)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应产生砖红色Cu2O沉淀的有机物结构特点是含有醛基的化合物，如所有的醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄
糖、麦芽糖等等。(2)具有还原性的有机物的结构特点是含有—CHO、—OH、 、—C≡C—等，这些规律的掌握对我们提高解题能力有很大帮助。解析：选AD。能发生水解反应的物质有①卤代烃、②酯、③二糖、多糖等；能发生银镜反应或能被新制氢氧化铜悬浊液氧化的物质，一般分子中含有醛基，有①醛类、②甲酸、③甲酸酯、④甲酸盐、⑤葡萄糖、⑥麦芽糖等。蔗糖分子中不含醛基，而葡萄糖属单糖不能水解。1．糖类还原性的检验
糖类的还原性是指糖类含有醛基，能发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应。若糖不能发生银镜反应或不与新制Cu(OH)2悬浊液反应，则该糖不具有还原性，为非还原性糖。
2．糖类水解条件
(1)蔗糖：稀硫酸做催化剂，水浴加热。
(2)淀粉：稀酸或酶催化，水浴加热。
(3)纤维素：浓硫酸做催化剂，小火微热。3．淀粉水解程度的检验
(1)如果淀粉还没有水解，其溶液中没有葡萄糖，不能发生银镜反应。
(2)如果淀粉已完全水解，其溶液中没有淀粉，遇碘不能变蓝色。
(3)如果淀粉仅部分水解，其溶液中有淀粉也有葡萄糖，则既能发生银镜反应，又能遇碘变成蓝色。
特别提醒：1.由于糖类物质在水解时往往加入H＋做催化剂，而用新制的Cu(OH)2悬浊液来检验
(水解产物葡萄糖)时需在碱性环境中进行，
故在检验糖类物质是否已经发生水解时，
必须先加入碱中和其中的酸后方可进行后续实验。2．实验室中淀粉常在稀H2SO4作用下水解，生成葡萄糖，欲检验淀粉是否存在，应取水解液直接加碘水，不能用NaOH中和后加碘水，因为碘可以与NaOH反应。
3．纤维素较难水解需加热才行，其余糖类水解时水浴加热即可。 有A、B、C、D四种无色溶液，它们分别是葡萄糖、蔗糖、淀粉、甲酸乙酯中的一种。经实验测得：
①B、C均能发生银镜反应。
②A遇碘水变蓝色。
③A、C、D均能水解，水解液加碱后均能发生银镜反应。
(1)试判断它们各是什么物质：
A________，B________，C________，D________。(2)写出实验③有关水解反应的化学方程式。
A水解：_______________________________，
C水解：_______________________________，
D水解：_______________________________。
【思路点拨】【解析】 据实验②推知A为淀粉；据①③知B只能发生银镜反应，却不能水解，推知B为葡萄糖；据③知D能水解，水解液加碱后能发生银镜反应，故D为蔗糖；则C为甲酸乙酯。
通过实验来验证纤维素水解后生成葡萄糖，其实验包括下列一些操作步骤，这些操作步骤的正确排列顺序是( )
①取一小团棉花或几小片滤纸 ②小火微热，使之成为亮棕色溶液 ③加入90%的浓硫酸，用玻璃棒把棉花或滤纸捣成糊状 ④稍冷，滴入几滴CuSO4溶液，并加入过量NaOH溶液中和硫酸至出现Cu(OH)2沉淀 ⑤加热煮沸
A．①②③④⑤ B．①③②④⑤
C．①③②⑤④ D．①②③⑤④解析：选B。本实验实际上包括了两个过程：(1)纤维素水解过程，包括题给步骤中的①③②；(2)验证水解产物为葡萄糖的过程(利用其与新制氢氧化铜悬浊液的反应)，包括④⑤两步，由此可知B项顺序符合题意。探究整合应用上述三种方案的设计与结论是否正确？并简述理由。
【解析】 淀粉在酸的作用下能够发生水解最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇I2能够变蓝色，但不能发生银镜反应，产物葡萄糖遇碘不能变蓝色，但能发生银镜反应。由于催化剂稀硫酸的存在，使淀粉水解后的溶液呈酸性，这时可直接取水解液滴加碘水检验淀粉的存在。另取水解液加NaOH溶液至溶液呈碱性，然后再加入银氨溶液水浴加热，以检验葡萄糖的存在。【答案】 方案甲设计和结论都不正确。因为加碱中和时若碱过量，碘将与NaOH发生反应，不能说明有无淀粉存在。
方案乙设计不正确，结论也不正确。因为在酸性条件下，加入的银氨溶液被破坏，不能与葡萄糖发生银镜反应，按此方案进行操作的结果，不能说明淀粉是否水解。
方案丙结论不正确。因为淀粉部分水解也会出现题中所述现象。课件56张PPT。第4节 羧酸 氨基酸和蛋白质
?第1课时 羧酸 第1课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解常见羧酸的结构、特点及主要物理性质。
2.会用系统命名法命名简单的羧酸。
3.掌握羧酸的主要化学性质。
4.了解酯的结构及主要性质。
5.能结合肥皂的制备说明酯在碱性条件下水解的应用。课前自主学案一、羧酸概述
1．概念
分子由________ (或_____原子)与_______相连而组成的有机化合物。
2．羧酸的官能团
名称：_______，结构简式：—COOH或烃基氢羧基羧基3．分类
(1)根据烃基种类分：4．羧酸的命名例如5．物理性质
(1)水溶性
碳原子数在_____以下的羧酸与水互溶，随着分子中碳链的增长，溶解度逐渐________。
(2)熔、沸点
比相应醇______，其原因是羧酸比相对分子质量相近的醇形成________的几率大。4减小高氢键6．化学性质
(1)酸性
与NaHCO3、NH3反应的化学方程式分别为：RCOOH＋NaHCO3→RCOONa＋CO2↑＋H2O,__________________________________________________________________________________(2)羟基被取代的反应
与醇、NH3在一定条件下发生反应的化学方程式为：______________________________________________________________________________________(3)α-H被取代的反应
在催化剂的作用下，与Cl2反应的化学方程式为：__________________________________________(4)还原反应
用LiAlH4还原，反应方程式为：7．几种常见的羧酸刺激性羧酸醛微水乙醇 1.甲酸中含有哪些官能团，试推测其化学性质有哪些？
【提示】 (1)(—CHO)醛基→醛的还原性。
(2)羟基→取代反应。
(3)羧基→羧酸的性质。思考感悟二、羧酸衍生物——酯
1．概念
由酰基( )与烃氧基(R′—O—)相
连组成的羧酸衍生物。2．酯的官能团
名称：________，结构：酯基3．物理性质
酯类______溶于水，易溶于有机溶剂，密度一般比水______。低级酯有香味，易挥发。难小4．化学性质——水解
(1)在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解反应。在酸性条件下水解时，反应的方程式为：(2)在NaOH溶液中水解时，反应的方程式为：(3)碱性条件下油脂的水解反应——皂化反应思考感悟2．(1)碳原子数相等的饱和一元羧酸与饱和一元酯的分子通式是什么？两类物质属于什么关系？
(2)酯化反应是可逆反应，怎样提高酯的产率？
【提示】 (1)均为CnH2nO2，互为同分异构体，如CH3COOH和HCOOCH3。
(2)适当增加廉价反应物的浓度或及时分离出产物，都会使处于化学平衡状态的可逆反应向正反应方向移动，有利于提高产率。1．下列物质中，不属于羧酸类有机物的是( )
A．乙二酸 B．苯甲酸
C．硬脂酸 D．石炭酸
解析：选D。D项石炭酸为酚类。2．人体被蚊虫、蚂蚁叮咬后皮肤发痒或起肿块，为止痒消肿可采用的方法是( )
A．擦稀NH3·H2O B．擦稀H2SO4
C．擦食醋 D．擦NaOH溶液
解析：选A。蚊虫或蚂蚁叮咬人的过程中将甲酸注入了人体会刺激皮肤，引起发痒或起肿块；要止痒消肿可用碱性物质擦洗患处，以中和甲酸。但NaOH具有较强的腐蚀性。故应选用稀NH3·H2O来擦洗。3．(2011年德州高二检测)下列说法中，正确的是( )
A．酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B．酯化反应中羧酸脱去羧基中的羟基，醇脱去羟基上的氢原子
C．浓H2SO4在酯化反应中只起催化剂的作用
D．欲使酯化反应生成的酯分离并提纯，可以将弯导管伸入饱和Na2CO3溶液的液面下，再用分液漏斗分离课堂互动讲练1．常见官能团的鉴别2．醇羟基、酚羟基、羧羟基的比较 已知有机物：甲： 乙：
丙：
(1)请写出丙中含氧官能团的名称：________________________________________________________________________。
(2)请判别上述哪些化合物互为同分异构体：
________________________________________________________________________。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙三种化合物的方法(指明所选试剂及主要现象)。
鉴别甲的方法：________________________________________________________________________。
鉴别乙的方法：________________________________________________________________________。鉴别丙的方法：________________________________________________________________________。
(4)请按酸性由强到弱排列甲、乙、丙：________________________________________________________________________。【解析】 题给三种物质分子式均为C8H8O2，但结构不同，故互为同分异构体；三者中含有的特征官能团依次为酚羟基、羧基、醛基，故可根据这三种官能团各自的特征反应对它们进行验证：丙为中性，甲为弱酸性，乙的酸性比甲强。
【答案】 (1)醛基和羟基 (2)甲、乙、丙
(3)与FeCl3溶液作用显紫色 与NaHCO3溶液作用有气体生成 与新制Cu(OH)2悬浊液共热至沸腾有砖红色沉淀生成
(4)乙>甲>丙【规律方法】 有机物的鉴别应根据有机物的特殊性分析，而有机物的特殊性又主要取决于官能团，抓住有机物官能团解决有机题就是切入了要害。A．它可使酸性高锰酸钾溶液退色
B．它可使溴的四氯化碳溶液退色
C．它能发生酯化反应
D．它是 的同系物
解析：选B。分析该有机物的结构简式可看出，在苯环上有甲基，故可被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液退色，A正确；分子中含—COOH，可发生酯化反应，C正确；它与
结构相似，分子组成上相差4个CH2基团，D正确；该有机物分子中含苯环而无双键或叁键，故不能使溴水退色，B错误。1．生成链状酯
(1)一元羧酸与一元醇的反应(2)一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应(3)无机含氧酸与醇形成无机酸酯2．生成环状酯
(1)多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成环酯(2)羟基酸分子间脱水形成环酯(3)羟基酸分子内脱水形成环酯特别提醒：
1.羧酸和醇发生酯化反应，羧酸脱去羟基，醇脱去羟基上的氢原子。
2．无机含氧酸(如HNO3、H2SO4)与醇也可反应生成酯。 化合物A最早发现于酸牛奶中，它是人体内糖类代谢的中间体。可由马铃薯、玉米淀粉等发酵制得。A的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。A在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发生银镜反应。在浓硫酸存在下，A可发生如图所示的反应。试写出：
(1)化合物的结构简式：A________________________________________________________________________，
B______________________，D________________________________________________________________________；(2)化学方程式：A→E：________________________________________________________________________；
A→F：________________________________________________________________________。
(3)反应类型：A→E：__________；A→F：__________。【思路点拨】 解答此题要注意以下两点：
(1)判断题中所给A分子中含有的官能团。
(2)根据官能团判断A所发生的反应。【解析】 A在浓硫酸存在下既能和乙醇反应，又能和乙酸反应，说明A的分子中既有羧基又有羟基。A催化氧化的产物不能发生银镜反应，说明羟基不在碳链的端点上。故A为CH3CH(OH)COOH，B为CH3CH(OH)COOC2H5，D为CH3COOCH(CH3)COOH。
A→E、A→F的化学方程式为：A→E、A→F的反应类型分别为消去反应(或分子内脱水反应)和酯化反应(或分子间脱水反应)。【答案】(1)CH3CH(OH)COOH
CH3CH(OH)COOC2H5
CH3COOCH(CH3)COOH变式训练2 (2011年枣庄高二检测)某酯C6H12O2经水解后得到相同碳原子数的羧酸和醇，再把醇氧化得到丙酮( )，该酯是( )A．C3H7COOC2H5
B．C2H5COOCH(CH3)2
C．C2H5COOCH2CH2CH3
D．解析：选B。本题要求根据酯的水解产物，通过逆向思维推导酯的结构。因为酯水解后的羧酸、醇均含3个碳原子，羧酸即为CH3CH2COOH，而醇氧化得丙酮，所以醇应是2?丙醇(
)，故相应的酯为C2H5COOCH(CH3)2。探究整合应用羧酸与酚的酸性强弱的实验探究
【举例】 设计一个简单的一次性完成的实验装置图，验证醋酸溶液、二氧化碳水溶液、苯酚溶液的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>C6H5OH。(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置，则仪器的连接顺序为________接________，________接________，________接________。
(2)试管中的现象是________________________________________________________________________。
(3)有关化学方程式是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。【解析】 本实验的目的是证明CH3COOH、H2CO3和 的酸性的强弱关系，利用强酸制弱酸的原理容易找到所需要的药品。实验装置的组装顺序应遵循由左到右的原则。【答案】 (1)A D E B C F(D、E可颠倒)
(2)溶液由澄清变浑浊课件57张PPT。第2课时 氨基酸和蛋白质 第2课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解氨基酸的结构特点和主要性质。
2.了解氨基酸分子是如何形成多肽的。
3.了解蛋白质的结构和性质。
4.了解酶的催化作用特点。
5.了解我国科学家在生命科学研究领域中的贡献，体会化学科学在生命科学发展中的重要作用。课前自主学案一、氨基酸
1．分子结构
(1)氨基酸是______取代了______分子中烃基上的氢原子所形成的取代羧酸。
(2)官能团：_________，________。
(3)α-氨基酸：_______和_______连在同一个碳原子上的氨基酸。氨基羧酸—NH2—COOH氨基羧基2．氨基酸的性质
(1)两性
①解离形式②应用
当氨基酸解离出的阴、阳离子浓度______达到该氨基酸的等电点时，此时氨基酸在水中的______最小，可利用此性质分离氨基酸。
(2)成肽反应：一分子氨基酸中的_____与另一分子氨基酸中的______脱去一分子水形成肽键。相等溶解度羧基氨基思考感悟
1．既与酸反应又与碱反应的物质有哪些？
【提示】 (1)单质：如Al；
(2)两性氧化物：如Al2O3；
(3)两性氢氧化物：如Al(OH)3；
(4)弱酸酸式盐：如NaHCO3、NaHSO3、NaHS、NaH2PO4、Na2HPO4；(5)弱酸铵盐：如(NH4)2CO3、(NH4)2SO3、(NH4)2S、(NH4)3PO4；
(6)氨基酸：如
(7)酯类：如乙酸乙酯。二、肽
1．概念
一个α-氨基酸分子的_______与另一个α-氨基酸分子的______脱去一分子水所生成的化合物。
2．官能团
_______键，又叫肽键，表示为 。羧基氨基酰胺3．分类
由两个氨基酸分子脱水缩合形成的是_______，由三个氨基酸分子脱水缩合形成的是三肽，三肽以上可称多肽。
如两分子甘氨酸生成的二肽表示为：
H2N—CH2—COOH＋H2N—CH2—COOH→
H2N—CH2—CO—NH—CH2—COOH＋H2O。二肽思考感悟
2．将甘氨酸和丙氨酸混合，在一定条件下发生两分子缩合反应，生成的二肽有几种？试写出可能的结构简式。
【提示】 甘氨酸与丙氨酸混合反应生成二肽的方式有：甘氨酸与甘氨酸反应生成二肽、丙氨酸与丙氨酸反应生成二肽、甘氨酸与丙氨酸反应生成二肽，其中甘氨酸与丙氨酸能以两种方式反应生成二肽。故总共生成的二肽有4种，分别是：三、蛋白质
1．蛋白质的物质基础：____________。
2．核心官能团：肽键 。
3．分子大小：相对分子质量一般在10000以上，含肽键_____个以上。α-氨基酸504．形成：__________脱水。
5．性质：水解、盐析、变性、颜色反应、两性。
6．生理功能：每种蛋白质都有一定的生理活性，且结构与生理功能是高度统一的。
四、酶
酶是一种生物催化剂，本质是一类_________。酶催化的主要特点是所需条件温和、______________、__________。氨基酸蛋白质高度专一性高效性思考感悟
3．怎样将蛋白质从溶液中分离出来？
【提示】 加入饱和或浓Na2SO4溶液，蛋白质析出，过滤。1.某期刊封面上有一个分子
的球棍模型图，如图所示。
图中“棍”代表单键或双键
或叁键。不同颜色的球代表
不同元素的原子，该模型图
可代表一种( )A．氨基酸 B．醇钠
C．卤代羧酸 D．酯解析：选A。先确定出各种颜色的球代表何种原子，然后再确定出物质的类别。解题的突破口是球棍模型中的绿球代表碳原子，则白球代表氢原子，进而推出蓝球代表氮原子，红球代表氧原子。该球棍模型所示的分子结构式为：
命名为氨基乙酸。
2．(2011年枣庄高二检测)有关蛋白质的叙述正确的是( )
A．鸡蛋白溶液中，加入浓的硫酸铵溶液有沉淀析出，加水后沉淀不溶解
B．蛋白质水解的最后产物是氨基酸
C．蛋白质的分子能透过半透膜
D．蛋白质都能跟浓硝酸作用呈黄色解析：选B。浓的硫酸铵溶液可使蛋白质盐析，盐析是可逆的，加水后蛋白质又会溶解，所以A不正确；蛋白质为高分子化合物，分子直径在胶粒直径范围内，不能透过半透膜，所以C不正确；含苯环的蛋白质遇浓HNO3呈黄色，所以D不正确。3．酶是蛋白质，因而具有蛋白质的特性，酶又是生物制造出来的催化剂，因而能在许多有机反应中发挥作用。在下面表示温度T与反应速率v的关系曲线中，有酶参加的是( )
解析：选D。开始时温度升高、酶的催化作用使反应速率加快，但温度高至一定程度时酶蛋白受热，而逐渐失去催化活性，所以反应速率又开始降低。课堂互动讲练特别提醒：(1)氨基酸形成蛋白质时，氨基酸分子数、肽键数和反应过程生成水分子数之间有一定的关系：氨基酸n个分子，肽键(n－1)个，水分子(n－1)个。
(2)蛋白质的颜色反应和灼烧是检验蛋白质的两种方法。 下式表示蛋白质分子结构的一部分：【思路点拨】 解答本题的关键是注意蛋白质水
解时的断键位置： 。【解析】 下面虚线表示C—N键断裂，并注明水解产物。【答案】 D
【规律方法】 解答此类题目时，首先看清楚发生水解反应的反应物类型，然后分析其发生水解反应时的断键位置，从而找出取代产物。有机化学中常见的水解反应有：变式训练1 (2011年济南高二检测)某天然蛋白质充分水解后，能分离出有机化合物R，R可与含等物质的量的KOH或HCl的溶液完全反应，4.45 g R可与50 mL 1 mol·L－1的NaOH溶液完全中和，则R的结构简式为( )解析：选B。有机化合物R可与含等物质的量的KOH或HCl的溶液完全反应，说明R分子中含有一个氨基(—NH2)和一个羧基(—COOH)，由题容易求得此有机化合物的相对分子质量为89。因其是天然蛋白质水解的产物，故R的结构中应含有“ ”，结合相对分子质量可求得
其残基的式量为89－74＝15，显然只能是甲基(—CH3)，从而确定有机物R的结构简式为
特别提醒：(1)利用渗析和盐析可以分离、提纯蛋白质；
(2)利用蛋白质的变性可以对环境进行杀菌消毒，还可以将动物的皮加工成皮革等。 (1)蛋白质溶液中含有氯离子，有人用滴加AgNO3溶液再过滤的方法除去氯离子，这样做是错误的。理由是_________________________________________，
除去Cl－的正确方法是_________________________________________。
(2)某二肽结构可表示为则其对应的氨基酸为___________________________________________
____________________________________________________________________________________。
【解析】 (1)AgNO3为可溶性重金属盐，会使蛋白质变性而产生沉淀，与AgCl混在一起难以分离。但蛋白质溶液为胶体，可用渗析法除去Cl－。【答案】 (1)Ag＋能使蛋白质变性凝结而无法与AgCl沉淀分离 渗析变式训练2 下列物质能使蛋白质变性的是( )
①福尔马林 ②酒精 ③KMnO4溶液 ④Na2SO4溶液 ⑤硫酸铜溶液 ⑥双氧水 ⑦硝酸
A．除④⑦外 B．除③⑥外
C．①②⑤ D．除④外
解析：选D。能够使蛋白质变性的物质有重金属盐、强氧化剂、强酸、强碱、乙酸、甲醛、乙醇等物质。特别提醒：利用焰色反应只能鉴别某些金属元素，如碱金属及Ca、Ba、Cu等；利用颜色反应只能鉴别含苯环的蛋白质。 (2011年湖北黄冈高二检测)下面有6种有机物，用提供的试剂分别鉴别，将所用试剂及产生的现象的序号填在各个横线上。(1)________________；(2)__________________；
(3)________________；(4)__________________；
(5)________________；(6)__________________。【解析】 甲苯能使酸性KMnO4溶液的紫色退去，苯乙烯能使溴水的橙色退去，苯酚与FeCl3溶液反应呈紫色，葡萄糖与新制Cu(OH)2悬浊液共热出现砖红色沉淀，淀粉与碘水作用呈蓝色，蛋白质与浓HNO3作用呈黄色。
【答案】 (1)b、B (2)a、A (3)e、F (4)f、D
(5)d、C (6)c、E变式训练3 为了鉴别某白色纺织品的成分是蚕丝还是“人造丝”，可选用的方法是( )
①滴加浓硝酸 ②滴加浓硫酸 ③滴加酒精 ④灼烧
A．都能选用 B．都不能选用
C．②③ D．①④
解析：选D。因为蚕丝的主要成分是蛋白质，因而能与浓硝酸作用变黄，灼烧时会有烧焦羽毛的气味。人造丝主要成分是纤维素，在滴加浓硝酸时不会变黄，灼烧也没有烧焦羽毛的气味。在二者中加入浓硫酸，都会被氧化变黑，部分溶解；加入酒精都没有明显现象。探究整合应用有机物官能团与显色反应
【举例】 某有机物A的结构简式为
(1)A的分子式是________________。(2)A在NaOH水溶液中加热，反应得到B和C，C是芳香化合物。B和C的结构简式是：B________________________________________________________________________，
C______________，该反应属于________反应。
(3)某同学对A可能具有的化学性质进行了如下预测，其中错误的是________。
a．可以使高锰酸钾酸性溶液退色
b．在一定条件下可以和浓硝酸反应
c．在一定条件下可以和乙酸反应
d．遇FeCl3溶液可以发生显色反应(4)该有机物A的同分异构体很多，其中有一类可
以用 通式表示(其中X、Y均不为氢)，试写出符合上述通式、含有羟基、且能发生银镜反应的三种物质的结构简式：______________，______________，______________。【解析】 (1)由A的结构简式可写出A的分子式为：C9H10O3；(2)要注意水解产物在碱性条件下为相应的盐，特别是水解生成的酚还要和NaOH反应；(3)由有机物A的结构简式知：该有机物中有甲基、醇羟基、醛基和酯基，酸性高锰酸钾溶液可以氧化醇羟基和苯环侧链上的甲基，醇羟基可以与浓硝酸、乙酸发生酯化反应，但因为有机物中不含有酚羟基，故不能和FeCl3溶液发生显色反应；(4)根据限定条件来写同分异构体，首先将官能团的种类和位置定好，则比较容易写。【答案】 (1)C9H10O3课件50张PPT。第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成
?
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 第1课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解有机合成的基本程序和方法。
2.理解卤代烃在不同条件下可发生取代反应和消去反应。
3.掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。课前自主学案一、有机合成的基本程序
1．有机合成的基本流程
明确目标化合物的结构→________________→合成目标化合物→对样品进行结构测定，试验其性质或功能→大量合成。
2．合成路线的核心
合成路线的核心在于构建目标化合物分子的
_________和引入必需的__________。设计合成路线碳骨架官能团二、碳骨架构建
1．碳链的增长CH3CH2Br＋NaCN―→CH3CH2CN＋NaBr(3)用乙醛制取丙烯酸的化学方程式为：(4)两分子乙醛反应的化学方程式为：
___________________________________________2．碳链的减短例如：(1)丙烯与酸性KMnO4溶液反应的化学反应方程式为：
__________________________________________
(2)无水醋酸钠与碱石灰反应的化学方程式为：
___________________________________________1．羟基的位置与羟基被氧化后的官能团之间有什么关系？
【提示】 ①与—OH相连碳上有2个氢原子
醛；
②与—OH相连碳上有1个氢原子―→ 酮；
③与—OH相连碳上无氢原子―→不能被氧化。思考感悟2．官能团的转化
有机合成中，官能团的转化可以通过________、________、________、________、_________等反应实现。取代消去加成氧化还原思考感悟2．以乙烯为起始物的官能团的转化有哪些？
【提示】 如图。(反应条件略)1．在下列反应中，不可能在有机物中引入羧基的是( )
A．卤代烃的水解
B．腈(R—CN)在酸性条件下水解
C．醛的氧化
D．烯烃的氧化
解析：选A。A项卤代烃的水解引入—OH。解析：选D。溴乙烷发生消去反应生成乙烯，乙烯再与溴单质发生加成反应即得1，2-二溴乙烷。3.(2011年开封高二质检)有机物
可发生的反应类型有( )
①取代 ②加成 ③消去 ④水解 ⑤酯化 ⑥中和,⑦加聚
A.①③⑤⑥ B.②④⑥⑦
C.①②③④ D.除④⑦外
解析：选D。由其中官能团可知，苯环上的氢(取代)，苯环(加成)，—OH所连碳原子的邻碳原子上有氢原子(消去)，—COOH(酯化)，—COOH(中和)，故D对。课堂互动讲练1.常见碳链的增长和减短方法
(1)常见增长碳链的方法
①醛、酮与HCN加成②醛、酮的羟醛缩合(其中至少一种有α-H)③卤代烃与NaCN、CH3C ≡ CNa等取代RCl＋NaCN―→RCN＋NaCl
(2)常见碳链减短的反应
①烯烃、炔烃和芳香烃的氧化反应；
②羧酸及其盐的脱羧反应；
③烷烃的裂化反应。2．常见碳链的成环和开环的方法
(1)常见碳链成环的方法是羟基酸酯化成环
如(2)常见碳链开环的方法是上述环酯的水解反应。3．官能团的引入
(1)引入羟基(—OH)
①烯烃与水加成，②醛(酮)与氢气加成，③卤代烃碱性水解，④酯的水解等。
(2)引入卤原子(—X)
①烃与X2的取代，②不饱和烃与HX或X2的加成，③醇与HX取代等。
(3)引入双键
①醇或卤代烃的消去引入碳碳双键，②醇的氧化引入碳氧双键。(4)引入羧基
醛的氧化反应、苯的同系物与高锰酸钾的氧化反应、酯的水解反应、碳碳双键等被酸性KMnO4溶液的氧化等。
4．官能团的消除
(1)通过加成反应消除不饱和键。
(2)通过消去反应、氧化反应、酯化反应等消除羟基(—OH)。
(3)通过加成反应或氧化反应等消除醛基(—CHO)。5．官能团的衍变
根据合成需要(有时题目信息中会明确某些衍变途径)可进行有机物的官能团衍变，以使中间产物向产物递进。常见的有三种方式：
(1)利用官能团的衍生关系进行衍变，如：特别提醒：有机合成中要注意：
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤，应尽量选择与目标化合物结构相似的原料。步骤越少，最后产率越高。(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使之结合到目标化合物中，达到零排放。
(4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
(5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实。【思路点拨】 解答本题要注意以下两点：
(1)根据合成路线判断化合物X、Y。
(2)根据X、Y的性质判断是否可以制得丙酸。
【解析】 A同学的设计中化合物X为甲醛与乙醛在碱性环境下反应生成的CH2(OH)CH2CHO，发生催化氧化时不能生成丙酸，故不合理。
B同学先制得溴乙烷，然后与NaCN反应生成的化合物Y为CH3CH2CN，化合物Y在酸性条件下水解就可以得到丙酸(CH3CH2COOH)，故合理。【答案】 B
【规律方法】 有机合成中碳骨架的构建反应有很多，也很复杂，这就要求我们一方面要正确理解各种构建碳骨架的化学反应，包括发生反应的条件、对反应物结构的要求(例如醇和卤代烃的消去反应、醇的催化氧化等)、反应的副产物等；另一方面要灵活掌握这些化学反应，一种目标分子中碳骨架的构建可能有不同的反应途径，要能正确区分不同途径的优缺点等。变式训练1 一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。如乙炔的自身化合反应为：
2H—C≡C—H→H—C≡C—CH==CH2
下列关于该反应的说法不正确的是( )
A．该反应使碳链增长了2个C原子
B．该反应引入了新官能团
C．该反应是加成反应
D．该反应属于取代反应
解析：选D。由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。1．卤代烃的化学性质
(1)饱和卤代烃易与NH3、C2H5ONa等发生取代反应，而使卤代烃的官能团发生变化。
R—X＋NH3―→R—NH2＋H—X
R—X＋C2H5ONa―→R—OC2H5＋NaX2.卤代烃在有机合成中的应用,卤代烃在有机合成中起着重要的作用，被称为有机合成的“桥梁”。主要表现为形成不饱和烃：在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等，可以合成 、 等。特别提醒：有机合成路线设计中难以引入某些官能团时，应首先考虑利用卤代烃的形成和反应，但也应考虑到卤代烃的污染问题。【解析】 该题主要考查了卤代烃的消去反应和水解反应。由F经过催化氧化得到HOOC—COOH可知F为OHC—CHO，同理根据反应的条件可以推知D为
BrCH2—CH2Br，C为CH2= CH2 B为CH3CH2Br，A为CH3CH3，结合B的相对分子质量比A大79，可以验证B为一溴代物。
【答案】 CH2== CH2 BrCH2—CH2Br 【规律方法】 在应用卤代烃实现官能团的转化时要注意以下问题：
(1)可以通过烷烃的取代、烯烃和炔烃的加成反应等在烃分子中引入卤素原子。
(2)卤代烃可以与炔钠、NaCN反应使有机物分子的碳链增长。(3)卤代烃的水解反应和消去反应的条件是不同的，在碱的水溶液中卤代烃发生水解反应将卤素原子转化为羟基；在碱的醇溶液中卤代烃可以发生消去反应，在有机物分子中引入碳碳双键。
(4)所有的卤代烃都能发生水解反应，但是只有含有β-H的卤代烃才能发生消去反应。解析：选B。丙为烯烃与Br2加成产物，两个Br原子应在相邻的两个碳原子上。探究整合应用官能团的引入和转化的实验探究
【举例】 实验室可利用乙二醇、铜或铜的化合物制备乙二醛，如图是某兴趣小组设计的两套实验装置，右边的反应装置相同，而左边的气体发生装置不同，试管C中装有水(加热装置未画出)，请回答：(1)两套装置中的A、B处都需要加热，A处用水浴加热，B处用________加热，A处用水浴加热的优点是________。
(2)若按甲装置进行实验，B管中装有铜粉，则通入A管的X是________，B中反应的化学方程式为____________________。
(3)若按乙装置进行实验，则B管中应装________________________________________，
B管中反应的化学方程式为________________________________________。(4)实验结束后，取C试管中的溶液滴入新制备的银氨溶液中并采用水浴加热可以观察到有银镜生成，写出该过程的化学方程式_______________________________________。【解析】 (1)因在B试管中醇发生催化氧化生成醛需要加热，应用酒精灯直接进行加热。水浴加热的优点是受热均匀，能平稳地产生气体。
(2)甲装置中B试管中装有铜粉，而醇的催化氧化需要氧化剂，所以需要另外通入空气或氧气作氧化剂，此时铜只起催化剂的作用。
(3)乙装置的特点是没有另外通入气体，因此，在B试管中应放入氧化剂，结合醇的催化氧化的原理可以得知，此氧化剂可以是氧化铜粉末(CuO)。课件50张PPT。第2课时 有机合成路线的设计及应用 第2课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.使学生通过苯甲酸苯甲酯的合成路线的分析提炼出有机合成路线设计的一般程序——逆推法。
2.在分析苯甲酸苯甲酯的合成路线的过程中培养学生的阅读能力和处理信息的能力。
3.了解原子经济等绿色合成思想的重要性。
4.使学生体验有机化学合成对人类社会的巨大贡献及光明的发展前景。课前自主学案一、有机合成路线的设计
1．正推法
从确定的某种原料分子开始，逐步经过
_________________和______________来完成。首先要比较原料分子和目标分子在________上的异同，包括________和__________两个方面的异同。然后，设计由____________转向
________________分子的合成路线。碳链的连接官能团的安装结构官能团碳骨架原料分子目标化合物2．逆推法
采取从____________________逆推___________，设计合理的合成路线的方法。在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的
_____________________，直至选出合适的
______________。目标化合物分子原料分子中间有机化合物起始原料3．优选合成路线依据
(1)合成路线是否符合________________。
(2)合成操作是否____________。
(3)绿色合成
绿色合成的主要出发点是：有机合成中的
______________，原料的_________，试剂与催化剂的______________。化学原理安全可靠原子经济性绿色化无公害性4．一般程序1．绿色化学在有机合成中体现在哪些方面？
【提示】 (1)原子经济性；(2)原材料无毒害；(3)产品无污染；(4)最大限度节约能源。思考感悟二、利用逆推法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线
1．合成路线的设计2．合成方法的设计(设计四种不同的合成方法)3．合成方法的优选
(1)路线由甲苯制取__________和________，较合理。
(2)(4)路线中制备苯甲酸______多、______高，且Cl2的使用不利于环境保护。
(3)的步骤虽然少，但使用了价格昂贵的催化剂
___________和要求___________操作，成本高。苯甲酸苯甲醇步骤价格LiAlH4无水工艺思考感悟2．正推法和逆推法是否是独立分开的？
【提示】 不是。有机合成中有时把两种方法优化结合，从而得到最佳合成路线。三、有机合成的应用
有机合成的应用主要有______________和应用在__________________方面。化工合成化学基础研究1．下面是有机合成的三个步骤：①对不同的合成路线进行优选 ②由目标化合物分子逆推原料分子并设计合成路线 ③观察目标化合物分子的结构，正确顺序为( )
A．①②③ B．③②①
C．②③① D．②①③
解析：选B。观察目标化合物分子的结构―→设计合成路线―→优选。2．“绿色化学”提倡化工生产应提高原子利用率。原子利用率表示目标产物的质量与生成物总质量之比。在下列制备环氧乙烷的反应中，原子利用率最高的是( )解析：选C。依据绿色合成的具体要求分析，只有C项无副产物，原子利用率为100%，其他A、B、D原子利用率均小于100%。3．(2011年银川高二检测)下图是一些常见有机
物的转化关系，关于反应①～⑦的说法不正确的是( )A．反应①是加成反应
B．只有反应②是加聚反应
C．只有反应⑦是取代反应
D．反应④⑤⑥是取代反应
解析：选C。乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。课堂互动讲练特别提醒：有机合成路线分析或设计是高考有机综合题的热点，将逆推法思维应用于分析试题，有利于提高学生分析的准确性和速度，可以降低该类题的难度，提高学生的综合能力。 (2010年高考山东卷)利用从冬青中提取的有机物A合成抗结肠炎药物Y及其他化学品，合成路线如下：根据上述信息回答：
(1)D不与NaHCO3溶液反应，D中官能团的名称是____________________，B→C的反应类型是________________________________________________________________________。
(2)写出A生成B和E的化学反应方程式____________________________________。(3)A的同分异构体I和J是重要的医药中间体，在
浓硫酸的作用下I和J分别生成 和 ，鉴别I和J的试剂为________。
(4)A的另一种同分异构体K用于合成高分子材
料，K可由 制得，写出K在浓硫酸作用下生成的聚合物的结构简式。【解析】 由B C(CH3OCH3)，可知B为CH3OH，D为HCHO，A为某酸甲酯，由E→F→G→H→Y采用逆推法可知E为
A为 ，由I和J在浓硫酸作用下分别生成
和 则I和J分别为 、
，二者一个是酚一个是醇，故可用FeCl3溶液或浓溴水鉴别，由K可由制得，可知A的同分异构体K的结构简式为
，其发生缩聚反应生成的高聚物的结构简式为： 或
【答案】 (1)醛基 取代反应【规律方法】 有机推断方法和步骤
(1)根据官能团特征反应作出推理。如某有机物的“水溶液显酸性，能跟碳酸钠溶液反应”，可推断它含有羧基—COOH；若它“能使溴水退色”，说明含不饱和键。
(2)根据现有的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片断，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片断拼接衍变，尽快找出合成目标化合物的关键。(3)根据框图已知信息利用将正向推导和逆向推导相结合的方法进行推断，一定要将题目中的信息理清，寻找突破口，同时结合性质，按逻辑推理顺序解题。变式训练1 以CH2===CH2和H218O为原料，自选必要的其他无机试剂合成 。用化学方程式表示实现上述合成的最理想的反应步骤_______________________________________________________________________________________________________________________________。解析：采用逆推法：答案：CH2===CH2＋H218O CH3—CH2—18OH，
2CH2===CH2＋O2 2CH3CHO，
2CH3CHO＋O2 2CH3COOH，
CH3COOH＋CH3—CH2—18OH
CH3CO18OC2H5＋H2O1．绿色化学
(1)绿色化学的目标
研究和寻找能充分利用的无毒害原材料，最大限度地节约能源，在化工生产各个环节都实现净化和无污染的反应途径。
(2)绿色化学的特点
在始端应采用预防实际污染的科学手段，其过程和终端均为零排放和零污染。(3)绿色化学的研究意义
绿色化学是人类和自然界的生物和谐相处的化学，是对环境更友善的化学。这种绿色意识是人类追求自然完善的一种高级表现，它不把人看成自然界的主宰者，而是看做自然界中普通的一员，追求的是人对自然的尊重以及人与自然和谐的关系。2．绿色合成的具体要求
(1)原料要廉价、易得、低毒性、低污染，选择与目标产物结构相似的四个碳以下的单官能团化合物或单取代苯。
(2)零排放，零污染。
(3)减少步骤，合成反应操作要简单，条件要温和，耗能低，易于实现。 (2011年苏州质检)从原料和环境方面的要求看，绿色化学对生产中的化学反应提出了提高原子利用率的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：其中符合原子节约要求的生产过程是( )
A．只有① B．只有②
C．只有③ D．①②③
【解析】 根据题意，绿色化学要求原子利用率要高，尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料，①②两种合成方法，步骤多，用的其他物质较多，而③只有一步直接氧化，产率高，且生成的丙酮也是一种重要的化工试剂。
【答案】 C
【规律方法】 绿色化学的核心是尽可能地将原料转化为目标生成物。变式训练2 下列合成路线原子经济性最好的可能是( )
A．CH2===== CH2→CH3CH2Cl
B.CH3CH3→CH3CH2Cl
C.CH3CH2OH→CH3CH2Cl
D.CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl
解析：选A。经济性最好的路线应是原料分子中的原子全部进入目标产物中，分析4个选项，可看出仅有A(为加成反应)符合题意。探究整合应用绿色合成思想的应用
【举例】 煤的“气化”是使煤变成清洁能源的有效途径之一，其主要反应为：
C＋H2O(g) CO＋H2甲酸苯丙酯(F)是生产香料和药物的重要原料。下图是用煤为原料合成甲酸苯丙酯的路线图(部分反应条件和生成物已略去)，其中D的分子式为C9H10O，且能发生银镜反应。根据上述转化关系回答下列问题：
(1)写出A、D的结构简式A：________，D：________。
(2)D→E的反应类型为________反应。
(3)B与新制Cu(OH)2反应也生成C，写出其化学方程式________________________________________________________________________。
(4)写出C与E反应生成F的化学方程式_______________________________________。(5)上图标注的6个反应，其中4个原子利用率在100%，请写出这4个反应的序号________。
(6)F有多种同分异构体，写出满足下列条件的两种同分异构体的结构简式。
①属于酯类，且能发生银镜反应。②苯环上的一氯取代物只有两种结构。③分子结构中只有两个甲基。
____________________、_____________。【答案】 课件61张PPT。第2节 有机化合物结构的测定 第2节课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序，能进行确定有机化合物分子式的简单计算。
2.能利用化学检验方法鉴定官能团。
3.初步了解一些测定有机化合物结构的现代手段。
4.懂得有机化合物结构测定是有机化合物合成的重要环节。课前自主学案一、测定有机化合物结构的流程
测定有机化合物结构的核心步骤是确定其
__________，检测分子中所含的________及其在碳骨架上的位置。分子式官能团1．实验式和分子式有何异同？
【提示】 实验式只是说明了物质中元素原子的物质的量之比，分子式说明了物质分子的具体组成。二者中各元素的百分比相同。可能不同的是原子的个数，有时实验式和分子式相同，如CH4。思考感悟二、有机化合物分子式的确定
1．有机化合物元素组成的测定方法及步骤CO2H2ON2卤化银100%2．有机物相对分子质量的测定
有机物相对分子质量一般用理想气体状态方程并采用特定的装置进行测定，使用质谱仪进行测定。思考感悟2．某有机物完全燃烧的产物为CO2和H2O，如何确定该有机物中是否含有氧元素？三、有机化合物结构式的确定
测定有机化合物的结构，关键步骤是判定分子的
_____________及典型的化学性质，进而确定分子所含的________及其所处的_______。
1．有机化合物分子不饱和度的计算
(1)方法及作用
不饱和度可以通过有机化合物的________计算得出，其数值反映了分子结构中__________或____等结构的信息。
(2)公式：不饱和度＝________________。
卤素原子，视为__________，氧原子不予考虑，若有氮原子，则在氢原子数中减去氮原子数。不饱和度官能团位置分子式不饱和键环氢原子(3)常见官能团的不饱和度2.确定有机化合物的官能团
(1)常见官能团的实验确定方法(2)物理方法
通过____________、____________及
________________等，能快速准确地确定有机化合物分子的结构。
3．推测样品分子的_______________和官能团在碳链上的________。
4．确定有机物的_____________。紫外光谱红外光谱核磁共振谱碳骨架结构位置结构简式思考感悟
3．若有机物中含有卤族元素，如何确定是哪种卤素？
【提示】 根据AgX的颜色：AgCl(白色)，AgBr(淡黄色)，AgI(黄色)。1．燃烧0.2 mol某有机物，得到0.4 mol CO2和0.6 mol H2O，由此可得出的结论是( )
A．该有机物含有2个碳原子和6个氢原子
B．该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为3∶1
C．该有机物中含有2个CO2和3个H2O
D．该有机物的一个分子中含有2个碳原子和6个氢原子，还可能含有氧原子解析：选D。A项正确说法是：该有机物的一个分子中含有2个碳原子和6个氢原子；B应该是：该有机物中碳元素和氢元素的原子个数比为1∶3；C项，该有机物中不含CO2，也不含H2O。2．某烃分子的不饱和度为5，分子内C原子数为8。该烃的分子式为( )
A．C8H10 B．C8H16
C．C8H8 D．C8H203．核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子核所处的化学环境(即其附近的基团)不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振氢谱图中坐标的位置(化学位移，符号为δ)也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则可能是下列物质中的( )
A．CH3CH2CH3 B．CH3CH2CH2OH
C． D．CH3CH2CHO
解析：选B。由核磁共振氢谱图知该有机物中含有4种不同类型的氢，A为2种类型氢，B为4种，C为2种，D为3种，故选B。课堂互动讲练1．利用通式法求分子式
首先确定有机物的类别，如烷烃：CnH2n＋2，单烯烃(环烷烃)CnH2n，单炔烃(或二烯烃)：CnH2n－2，苯及其同系物：CnH2n－6，饱和一元醇：CnH2n＋2O，饱和一元羧酸：CnH2n＋1COOH……，然后确定n值，求出其分子式。4．利用燃烧法求分子式
有机物完全燃烧后，各元素对应产物为C→CO2，H→H2O，Cl→HCl，N→N2。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，则其组成元素可能为C、H或C、H、O。 (2009年高考全国卷Ⅱ)化合物A相对分子质量为86，碳的质量分数为55.8%，氢为7.0%，其余为氧。A的相关反应如下图所示：已知R—CH===CHOH(烯醇)不稳定，很快转化为R—CH2CHO。
根据以上信息回答下列问题：
(1)A的分子式为__________；
(2)反应②的化学方程式是_______________________________________；
(3)A的结构简式是_______________________________________；
(4)反应①的化学方程式是______________________________________；(5)A有多种同分异构体，写出四个同时满足(ⅰ)能发生水解反应，(ⅱ)能使溴的四氯化碳溶液退色两个条件的同分异构体的结构简式：________________、________________、________________、________________；
(6)A的另一种同分异构体，其分子中所有碳原子在一条直线上，它的结构简式为________________________________________________________________________。可判断C、D中含碳原子数相同，C是烯醇转化成的醛，D是羧酸，再结合A的分子式C4H6O2可推出C是CH3CHO，D是CH3COOH，A是
，B是 ，E是
? 。A的同分异构体能发生水解反应，则分子中有酯基，能使溴的四氯化碳溶液退色，则分子中有碳碳不饱和键，则可写出： 、
。A的另一种
同分异构体其分子中所有碳原子在一条直线上，则应具有乙炔的直线结构： 。
【答案】 (1)C4H6O2【规律方法】 本题主要考查了有机物分子式的确定，有机物结构简式的推测，有机化学方程式的书写，同分异构体的书写，有机合成中正逆综合推导法的运用，考查考生接收信息并根据信息分析处理问题的能力。变式训练1 某气态不饱和烃对氢气的相对密度为27，取0.54 g该烃恰好与浓度为0.2 mol/L的溴水100 mL完全反应，使溴水完全退色。求该烃的分子式。
解析：首先根据相对密度求出气态不饱和烃的相对分子质量，然后根据它与Br2反应的量的关系确定其属于哪类不饱和烃，最后确定分子式。答案：C4H61．由分子式确定有机物结构式的一般步骤
其结构式的确定过程可表示如下：2．由分子式确定结构式的方法
有机化合物结构的测定，过去常通过利用有机化合物的化学性质，确定分子中所含的官能团，再确定其所在的位置，现代化学测定有机化合物的结构可用现代化的物理方法。
(1)化学法确定有机物的官能团
官能团决定有机化合物的特殊化学性质，通过一些特殊的化学反应和反应的实验现象，我们可以确定有机化合物中含有何种官能团。
(2)仪器法测定有机物的碳骨架和官能团
现代化学测定有机化合物结构的方法比较多，经常采用核磁共振谱和红外光谱来确定碳骨架的结构和官能团。特别提醒：1.某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接可由分子式确定其结构式。例如：C2H6，只有一种结构：CH3—CH3，又如CH4O，只有一种结构：CH3—OH。
2．当一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质时，可利用该物质的特殊性质，通过定性或定量实验来确定其结构式。 胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)＝80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内容：
(1)A的摩尔质量为________。
(2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1 mol A与足量溴水反应，最多消耗3 mol Br2。A的结构简式为________。(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。
①符合条件的A的同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式________________________________________________________________________。【解析】 由题意知胡椒酚中至少含有一个羟基，A的摩尔质量M＝16n/11.94%，由于M≤150，可知n只能取1，解得M＝134 g·mol－1，A中含有的碳原子数为134×80.60%/12＝9，氢原子数为134×(1－80.60%－11.94%)/1＝10，因此A的化学式为C9H10O。A分子的不饱和度为5，含有一个苯环(不饱和度为4)，说明A中含有一个碳碳双键，且A中不含甲基，因此双键在末端，A中苯环上的一氯取代只有2种，说明酚羟基和烃基在对位上，从而可确定胡椒酚A的结构简式为
。【答案】 (1)134 g·mol－1【规律方法】 一般由物质的质量分数和相对分子质量确定物质的化学式，再由物质的性质确定物质的结构。这类题型的处理方法通常是选择相对分子质量较大、百分含量相对较小的那种元素进行分析，结合题目条件求出对应物质的相对分子质量，然后再由质量分数求出对应的化学式。变式训练2 A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。B能使适量溴水退色，并产生白色沉淀，A不能。B苯环的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式：A______、B_______。
(2)写出B与NaOH溶液起反应的化学反应方程式：
________________________________________。A不溶于NaOH，说明A为醇，又不能使溴水退色，故A为 。B溶于NaOH，且与溴水反应生成白色沉淀，故B为酚，结合其分子式，故B为甲基苯酚，它有三种结构 、 、
，其中苯环上一溴代物有两种结构的只有
。答案：探究整合应用有机化合物结构的测定
【举例】 某有机化合物A经李比希法测得其中含碳为72.0%、含氢为6.67%，其余为氧。
现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一：用质谱法分析得知A的相对分子质量为150。方法二：核磁共振仪测出A的核磁共振氢谱有5个峰，其面积比为1∶2∶2∶2∶3。如图A。
方法三：利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱如图B。(1)A的分子式为__________。
(2)A的分子中只含一个甲基的依据是________(填字母代号)。
a．A的相对分子质量
b．A的分子式
c．A的核磁共振氢谱图
d．A分子的红外光谱图
(3)A的结构简式为______________________________________。(4)A的芳香类同分异构体有多种，其中符合下列条件：①分子结构中只含一个官能团；②分子结构中含有一个甲基；③苯环上只有一个取代基。则A的该类芳香类同分异构体共有________种。
【解析】 (1)由百分含量求得碳、氢、氧物质的量之比为9∶10∶2。结合相对分子质量为150，得出其分子式为C9H10O2。(2)分子式为C9H10O2说明有一个苯环，则剩下5个氢、3个碳和2个氧原子。再结合氢谱峰面积为1∶2∶2∶2∶3，A的结构简式为 。可由b、c、d得出。(4)同分异构体为：
【答案】 (1)C9H10O2 (2)bcd
(3) (4)5课件55张PPT。第3节 合成高分子化合物
?第1课时 高分子化合物 第1课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解高分子化合物的分类，能根据加成聚合反应产物的分子式确定单体和链节。
2.能说明加成聚合反应和缩合聚合反应的特点，体会合成高分子化合物常用的两种方法：加聚和缩聚反应。
3.能列举常见高分子化合物的聚合反应并写出其反应的化学方程式。课前自主学案一、高分子化合物
1．有关高分子化合物的几个概念共价键聚合物最小单位2.高分子化合物的分类高分子化合物天然合成线型支链型体型高分子化合物热塑性热固性1．单体与结构单元是否相同？有什么关系？
【提示】 不相同。单体是反应物，结构单元是高分子中的最小重复单位；单体是物质，能独立存在，结构单元不是物质，只能存在于高分子中；单体含不饱和键，结构单元不一定含不饱和键。单体发生聚合反应就产生了结构单元。思考感悟二、高分子化合物的合成——聚合反应
1．概念
(1)定义：由小分子物质合成高分子化合物的化学反应称为聚合反应。
(2)分类：通常分为__________反应和___________反应。加成聚合缩合聚合2．加成聚合反应
(1)反应特点
单体通过加成反应的方式生成高分子化合物，即属于加成反应，又属于_______反应。如聚异戊二烯的合成反应：聚合___________________________________________(2)单体的结构特点(3)加聚产物特点
单体与高分子的组成相同，即元素的_______比、_______个数比相同。质量原子3．缩合聚合反应
(1)反应特点
单体通过分子间的___________而生成高分子化合物。反应过程中除生成高分子化合物外还伴随有小分子化合物(如H2O、HX等)生成。如己二酸与己二胺的缩合反应的化学方程式为相互缩合(2)单体的结构特点
单体一般有两个能生成__________的官能团，如羧基和_______、_______等。
(3)缩聚反应产物的特点
单体与高分子化合物的链节组成不同，相差小分子化合物。小分子羟基氨基2．怎样区别两种聚合反应？
【提示】 可以根据反应产物。产物只有一种的为加聚反应，产物一般为两种且有一种是小分子的为缩聚反应。思考感悟解析：选D。蛋白质、淀粉都是天然高分子化合物；硝化纤维是天然高分子化合物与硝酸发生酯化反应的产物，在与硝酸反应过程中，纤维素的高分子链未被破坏，因而仍是高分子化合物；油脂是高级脂肪酸甘油酯，在其结构中没有出现重复的结构单元和链节数，故不是高分子化合物。解析：选C。有机高分子化合物虽然相对分子质量很大，但在通常情况下，结构并不复杂，它们是由简单的结构单元重复链接而成的；对于一块高分子材料来说，它是由许多聚合度相同或不同的高分子聚合起来的，因而n是一个平均值，也就是说它的相对分子质量只能是一个平均值。3．用尿素[CO(NH2)2]和甲醛(HCHO)可以合成电玉(脲醛树脂)，其结构为 ，则合成电玉的反应属于( )
A．化合反应 B．加聚反应
C．缩聚反应 D．分解反应
解析：选C。观察单体和高聚物的组成可看出两者不同，故应为缩聚反应。课堂互动讲练1．常见加聚反应的类型
由单体通过相互加成而生成高分子化合物的反应。反应过程中没有小分子产生。单体为烯烃或烯烃的衍生物。根据单体的结构和种类，可分为以下三种情况：(1)分子内含有一个 的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如：
(2)分子内具有共轭双键的烯烃及其衍生物发生的加聚反应。如：合成顺丁橡胶：(3)由不同烯烃及其衍生物之间发生的加聚反应。如：
合成丁苯橡胶：2．常见缩聚反应的类型
根据单体所含的官能团和缩聚后形成的共价键的种类，可分为以下三种情况：(2)羟(醇)羧(酸)缩合型(酯化型)，如合成聚对苯二甲酸乙二酯(涤纶)：(3)羧氨缩合型(酰胺键、肽键)，如：
①合成聚己内酰胺(锦纶、尼龙-6)：②合成蛋白质单体：一般为α-氨基酸③合成尼龙-66
单体：己二胺、己二酸3．加聚反应和缩聚反应的区别?特别提醒：1.碳氧双键也可以发生加聚反应，如
2．由一种单体进行缩聚反应时，生成小分子的物质的量应为n；由两种单体进行缩聚反应时，生成小分子的物质的量应为2n。 已知涤纶树脂的结构简式为
,它是_____
和________(填单体的结构简式)通过________反应而制得的，反应的化学方程式为______________________________________。【解析】 从高聚物的结构片段分析，此高聚物属高聚酯，因而属于酯化型缩聚反应。联想酯化反应的特征即可推出酸和醇的结构片段：
，再连接上—OH或—H即得到单体的结构简式。【答案】【规律方法】 从题给高聚物的结构简式分析单体的结构片段及其组成，以及发生聚合反应的原理，是此类型题的一种解题模式，要善于把握结构特点进行联想、分析，得出正确结论。变式训练1 (2011年烟台质检)有机化合物C和E都是功能高分子材料，都可以由化合物A经下列反应制得，如下图所示。(1)A的结构简式为________________________________________________________________________。
(2)反应(Ⅱ)的类型为__________反应；反应(Ⅲ)的类型为__________反应。
(3)A→B反应的化学方程式为：_____________________________________。(4)A→E反应的化学方程式为
_________________________________________。解析：A的分子式为C3H6O3，且能发生消去反应，故A应为羟基羧酸。由A→D，得到六元环状的化合物可知羟基的位置，根据A、D的分子组成可知2分子A反应脱2分子H2O得1分子D。因此，可推知A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。反应Ⅰ应为取代反应，反应Ⅱ应为消去反应，反应Ⅲ应为加聚反应，反应Ⅳ应为缩聚反应。答案：1．加聚产物推断单体2.缩聚产物推断单体?特别提醒：高考试题常出现对高分子化合物的单体、链节的判断，分析时应首先判断是何种聚合反应产物，再根据聚合物的结构分析推断。 (1)人造象牙的结构简式可用 表示，则它的单体结构简式为________。
(2)有一种叫PTB的绝缘材料，结构简式为
，其单体是________________________________________________________________________。【思路点拨】【解析】 (1)从链节的结构上分析，该物质不具备缩聚物的结构，也不具备能发生缩聚反应的单体所应具有的官能团，所以它为加聚产物。由?
断键复原， 的单体为
，即甲醛。
(2)判断缩聚产物的单体时，先要通过观察链节两端的结构，推测出聚合时缩合生成的小分子，然后通过观察分析是几种单体。不难看出生成PTB时，缩合出的小分子是水。所以PTB的两种单体分别是对苯二甲酸和1,4-丁二醇。【答案】 【规律方法】 由高聚物反推单体的解题方法：
(1)判断高聚物是加聚产物还是缩聚产物。加聚反应产物的结构特点是：主链全部是碳原子，且碳原子是偶数；缩聚反应产物有官能团失去—H或—OH后留下的其他原子，主链上除碳原子外往往有O或N(酚醛树脂除外)。(2)加聚产物单体的确定：若高聚物中含有 ，则以双键为中心的主链上相邻的4个碳原子为一单元，其余相邻的2个碳原子为一单元，将每一单元中打开的键返回原处，即得单体。
(3)缩聚产物单体的确定：由缩聚反应得到的高聚物链节判断单体，需将链节中的官能团补充反应消去的小分子，即可得到相应的单体。
缩聚产物往往是—OH与—COOH、—NH2与—COOH或—OH之间经脱水后形成的，反推单体时只要根据反应原理，把—H或—OH加在失去的位置上，即可得单体。变式训练2 有4种有机物：解析探究整合应用有机高分子合成路线的设计
【举例】 维纶的成分是聚乙烯醇缩甲醛，它可以由石油产品乙烯为起始原料进行合成。其主要步骤是由乙烯、氧气和乙酸合成乙酸乙烯酯。化学方程式如下：后经过加聚、水解、缩合制得维纶，请把下列各步变化中指定的有机产物的结构简式，填入以下空格中。【解析】【答案】 课件53张PPT。第2课时 高分子化学反应 合成高分子材料 第2课时课堂互动讲练知能优化训练课前自主学案学习目标探究整合应用1.了解高分子化合物的分类、组成与结构特点。
2.知道高分子材料与高分子化合物的关系，能举例说明一些高分子材料的用途。
3.了解八种功能高分子材料的特殊性能，体会高分子科学在经济发展、提高人们生活质量方面的作用。课前自主学案一、高分子化学反应
1．概念：有________________参与的化学反应。
2．用途
(1)合成带有_______________的新的高分子化合物。
如：纤维素改性制黏胶纤维、硝化纤维、醋酸纤维。高分子化合物特定功能基团(2)合成不能直接通过小分子物质聚合而得到的高分子化合物。
如：可先制得聚乙酸乙烯酯，再使其与甲醇发生酯交换反应而间接制得聚乙烯醇。
化学方程式为：(3)橡胶的硫化
直线型的橡胶分子经过单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)而交联，形成____________结构，称为硫化橡胶。其弹性和耐磨性明显提高。
(4)降解
在降解过程中，高分子化合物的链节数______。空间网状变小高分子化合物的化学性质由什么决定？
【提示】 结构决定性质，高分子化合物的化学性质，也由分子中特殊的结构官能团决定。思考感悟二、合成高分子材料
1．高分子材料
(1)定义：以合成_______________为基本原料，加入适当________，经过一定加工过程制成的材料。
(2)助剂：通常指________、________、颜料、发泡剂等。高分子化合物助剂填料增塑剂2．常见的高分子材料
(1)塑料
塑料通常是由______及各种_______组成的。主要成分是_______。
塑料的性能不仅取决于树脂本身，有时助剂也会起较大作用。树脂助剂树脂(2)涂料
一种涂布于物体表面后能结成坚韧保护膜的物质。
①主要成分：成膜物质(也称固着剂，是各种树脂)、30%～80%的有机溶剂。
②作用：保护以及美化的作用。
③危害：有机溶剂挥发后污染环境。(3)黏合剂
黏合剂的主要成分是各种树脂，如__________、____________等。
如502瞬间强力胶，它是在聚α-氰基丙烯酸乙酯(
)中加入适当填料制成的。酚醛树脂脲醛树脂3．功能高分子材料
(1)功能高分子
在合成高分子的________或支链上带有某种特定功能的___________，使它们具有____________以满足光学、电学、磁学、化学、生物学、医学等方面的要求。主链官能团特殊的功能(3)离子交换树脂
①组成：由一种_______于水的高分子骨架和若干____________组成的树脂，常用树脂母体是苯乙烯与对苯二乙烯的交联聚合物。
②功能：具有____________物质的能力。不溶活性基团分离提纯③分类：按照交换基团性质的不同可分为两类：
a．阳离子交换树脂：含磺酸基(—SO3H)、羧基(—COOH)等酸性基团，如磺酸型阳离子交换树脂的交换原理为(以Ca2＋为例)：2R—SO3H＋Ca2＋??(R—SO3)2Ca＋2H＋。
b．阴离子交换树脂：含有季铵基[R—N＋(CH3)3]、氨基(—NH2)等碱性基团，用于与溶液中的各种_____离子进行交换。阴④作用：制取去离子水，回收工业废水中的金属等。
(4)医用高分子
①常见类型：
聚乳酸：?
硅橡胶：
?
以及聚氨酯、聚丙烯、聚乙烯醇等。
②性能：生物_________较好，完全无毒。
③用途：制造医用器械、人造_______。相容性器官1．(2009年高考广东卷改编题)下列措施有利于节能减排、改善环境质量的有( )
①在大亚湾核电站已安全运行多年的基础上，广东将继续发展核电，以减少火力发电带来的二氧化硫和二氧化碳排放问题 ②积极推行“限塑令”，加快研发利用二氧化碳合成的聚碳酸酯类可降解塑料 ③加速建设地铁、轻轨等轨道交通，促进珠三角城市一体化发展，减少汽车尾气排放 ④发展低碳经济、循环经济，推广可利用太阳能、风能的城市照明系统 ⑤使用生物酶降解生活废水中的有机物，使用填埋法处理未经分类的生活垃圾A．①②③④ B．①②⑤
C．①②④⑤ D．③④⑤
解析：选A。使用填埋法处理未经分类的生活垃圾不是一种节能减排、改善环境质量的做法。2．(2011年惠州高二质检)高分子材料与一般金属材料相比，具有的优良性能是(双选)( )
A．强度大 B．电绝缘性能好
C．不耐热 D．不耐化学腐蚀
解析：选AB。与一般金属材料相比，高分子材料具有强度大、电绝缘性能好等优良性能。3．某新型合成材料的结构简式如下：它被涂在手术伤口的表面，在数秒钟内发生固化(加聚)并起粘结作用，以代替通常的缝合，是一种性能优良的功能高分子材料，写出该化合物固化时的化学反应方程式：
________________________________________________________________________。解析：从题给合成材料的结构中含有 键分析，按照聚合反应的原理，应该断裂 键，发生加成聚合反应而形成高聚物，从而显示出其优良的性能。答案：课堂互动讲练1．与结构的关系
与其他有机物类似，高分子化合物所发生的反应主要取决于其结构特点、官能团及基团的影响。如：若含碳碳双键则易被氧化和能发生加成反应；含有酯基( )则易水解及醇解；含有羧基时，能发生酯化反应、取代反应等。2．常见的高分子化学反应
(1)借助高分子化合物中的官能团外挂小分子(2)降解
在一定条件下，高分子化合物解聚为小分子。如：有机玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)在氮气中270 ℃热解为甲基丙烯酸甲酯；聚苯乙烯用氧化钡处理，能降解为苯乙烯。目前，已经合成生物可降解塑料、化学降解塑料、光降解塑料等。(3)橡胶硫化
天然橡胶(? )，经硫化，破坏了
碳碳双键，形成单硫键(—S —)和双硫键(—S—S—)交联的网状结构，线型结构变体型结构。(4)催化裂解
塑料催化裂解得柴油、煤油、汽油及可燃气体等。
(5)其他
聚对苯二甲酸乙二酯能与甲醇反应生成乙二醇和对苯二甲酸二甲酯。 羧酸酯RCOOR′在催化剂存在时可与醇R″OH发生如下反应(R′，R″是两种不同的烃基)：此反应称为酯交换反应，常用于有机合成。广泛用于婴儿“尿不湿”等吸水产品的聚乙烯醇就是利用这一原理生产的：用聚乙酸乙烯酯与过量甲醇在一定条件下反应，可得聚乙烯醇和乙酸甲酯。(1)反应中甲醇过量的原因有_______________________________________。
(2)写出聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应的化学方程式：_____________________________。(3)酯交换反应也可用于从废弃的涤纶树脂(聚对苯二甲酸乙二醇酯，结构简式为??
)中回收其单体以用于树脂的再合成。写出用过量的甲醇处理废弃涤纶树脂过程中反应的化学方程式。【解析】 该题首先给出酯类醇解反应(即酯交换反应：酯1＋醇1―→酯2＋醇2)，该反应类似酯的水解反应，是一种可逆反应。因此，若使该可逆反应达到的化学平衡状态向正反应方向移动，需加过量甲醇实现。聚乙酸乙烯酯与甲醇进行酯交换反应：?【答案】 (1)使平衡向正反应方向移动，酯交换完全变式训练1 下面分别是三种高分子材料：①聚乙烯；②有机玻璃(结构简式为
?)；③硫化橡胶。它们的微观结构示意图如图所示：则A是__________，B是__________，C是__________。(填序号)
解析：分析三种高分子化合物结构特点：聚乙烯的结构简式为? ?，没有支链，是线型结构，应是B，有机玻璃的结构简式为
，有支链，是支链型结构，应是A；硫化橡胶是线型结构之间通过单硫键(—S—)或双硫键(—S—S—)结合成体型结构，应是C。
答案：② ① ③特别提醒：塑料和树脂不是同一种物质，其区别有：
(1)塑料是由树脂及填料、增塑剂、稳定剂、润滑剂、颜料等助剂所组成的，其主要成分是树脂。
(2)树脂是指人工合成的、未经加工处理的聚合物。
(3)塑料的基本性能主要决定于树脂的本性，但助剂也起着重要的作用。 最近研制成一种新型聚乳酸树脂：
能取代苯乙烯塑料，以消除“白色污染”，净化环境，它是由单体乳酸( )分子间缩
聚而成，这种塑料之所以能自行降解是因为在乳酸菌的作用下， 水解为乳酸，这一过
程称为塑料的降解。(1)试用化学方程式表示其降解过程：_______________________________________________________________________。
(2)和乳酸分子结构一样含有羧基(—COOH)且与乳酸互为同分异构体的有机物A，其结构简式是________________________________________________________________________。
(3)有机物B和乳酸互为同分异构体，且B能发生银镜反应，则B的结构简式是________________________________________________________________________。【解析】 从高聚物结构可知，含有酯基，是乳酸通过酯化反应缩聚而成，因此它的水解过程与酯化反应可逆，其原理是羰基上加羟基，氧原子上加氢，可知其降解过程。 【答案】【规律方法】 高分子化合物的降解也是高分子化学反应，通过高分子化学反应可使高分子化合物的链节数变小，可以造福人类，如消除白色污染。变式训练2 人造羊毛的主要成分为 ，此高聚物可由下图三种途径合成，已知A是石油分馏的一种产品。回答下列问题：
(1)写出A的化学式________，D的结构简式________。
(2)在反应①～⑥中，属于加成反应的是________________________________________________________________________，
属于裂化反应的是________。
(3)从能源和环保的角度看，你认为最有发展前景的是________，理由是________________________________________________________________________(任写一条)。解析：有机合成题解题思路常采用逆推法，即从后向前，从产品入手往原料推导。本题中生成?
，推知判断反应类型需从反应物结构和产物结构分析，从而准确判断出反应类型。答案：(3)第③条途径 生成的CH4为一种高能燃料；没有使用有毒物质HCN；步骤少(任写一条即可)探究整合应用有机高分子的化学性质探究
【举例】 使用有机材料制成的薄膜，给环境造成的“白色污染”后果十分严重。我国最近研制成功的一种可降解塑料结构如下：该塑料有良好的生物适应性和分解性，能自然腐烂分解。试回答下列问题：
(1)可降解塑料A、B、C对应的三种单体依次是 ________、____________、________________。 (2)可降解塑料在自然界可通过______________ (填反应类型)分解为三种单体小分子有机物。,(3)A的单体和C的单体各1 mol，在浓H2SO4存在、加热条件下，可生成含有八元环的环状化合物，写出有关反应的化学方程式为________________________________。(4)B的单体在浓H2SO4中可发生消去反应生成不饱和酸，此不饱和酸的结构简式是________________________________________________________________________。此不饱和酸属于链状酸的同分异构体有____________种。【解析】 (1)根据三种高聚物结构简式，均存在酯基，则单体中必有—OH和—COOH，故单体为(2)因为聚合物存在酯基，因此水解反应时可分解为单体。【答案】
