化学人教版（2019）选择性必修3 2.3芳香烃（共39张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 2.3芳香烃（共39张ppt） |  | |
| 格式 | pptx | ||
| 文件大小 | 77.0MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-07-12 10:50:43 | ||
图片预览
文档简介
(共39张PPT)
第三节 芳香烃
1．掌握苯的结构特点和化学性质。
2．掌握苯的同系物的结构和性质间的关系。
课程目标
情景引入
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。
释疑解惑
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
烃类物质可以分为四类，我们已经学习过烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。
那么，芳香烃物质具有怎样的结构，其性质又是怎样的？
旧知回顾
在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。
在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：
含有一个相同的结构单元——苯环。
我国芳香油的利用具有悠久的历史，远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。
拓展视野
苯
芳香烃
常见的芳香烃
稠环
芳香烃
苯的
同系物
学习探究
一、苯的结构
分子式
C6H6
空间构型
平面正六边形
成键特点
介于单键与双键之间的特殊键
任务一：苯
结构简式：
或
成键特点：
6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
一、苯的结构
空间充填模型
σ键
π键
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。
碳碳单键键长：1.54×10-10m
碳碳双键键长：1.34×10-10m
苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10 m
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性
无色、 液态 有特殊气味 比水 小 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点较低，易挥发
二、苯的物理性质
应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
苯
任务一：苯
1、氧化反应
苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
点燃
三、苯的化学性质
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
实验探究
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后，溶液不褪色，出现分层，无色苯层在上层，紫红色在下层；
加入溴水后，溶液不褪色，出现分层，苯层在上层，呈橙红色，水层在下层，接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水发生化学反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。
该实验证明苯分子中无碳碳双键
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
苯能够发生取代反应
FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水。
(溴苯)
——断裂C-H键
2、 取代反应
三、苯的化学性质
溴代反应
注意事项：
1. 苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液
2. 必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
3. 苯与Br2只发生一元取代反应
4. 试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉
5. 长导管的作用：
a、导气：因为苯和溴都易挥发
b、冷凝回流：该反应为放热反应
6. 产物的位置：
溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中
7. 除杂：
纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。
将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。
浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60 ℃反应，生成硝基苯。
(硝基苯)
硝化反应
(苯磺酸)
生成硝基苯的过程存在副反应
注：苯磺酸易溶于水，为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂性
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
磺化反应：
制备合成洗涤剂
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni
18MPa 180～250℃
3、加成反应
C6H6+3Cl2 C6H6Cl6
（六氯环己烷）
能加成
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
三、苯的化学性质
─Br
─CH＝CH2
─CH3
─
CH3
─NO2
─CH3
C2H5─
─CH3
思考交流：1、以上有机物哪些属于苯的同系物？
同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。
任务二 苯的同系物
2、苯的同系物有什么特点？
只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。
通式：
CnH2n-6(n≥7)
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
一、苯的同系物结构特点
─
CH3
─
CH2CH3
─
CH3
CH3
─
─
CH3
CH3
─
H3C
H3C
CH3
CH3
─
─
─
─
思考交流：3、苯的同系物可能具有怎样的性质？
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
─
CH3
─
CH2CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
H3C
1、物理性质
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
二、苯的同系物的性质
氧化反应
取代反应
能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应
加成反应
能和H2反应
预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。
能燃烧
2、化学性质
催化剂
＋3H2
─
R
─
R
苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？
实验内容 实验现象
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
三、探究苯的同系物化学性质
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1．苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2．苯和甲苯密度均小于水
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1．苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2．苯和甲苯密度均小于水
苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应
？
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
─
CH3
─
COOH
性质探究
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据以上信息，你能发现什么规律？
CH
─
CH3
─
CH2
─
─
CH3
CH2
─
CH2
─
─
CH3
─
C
CH3
─
─
CH2CH3
─
H3C
─
C
CH3
─
─
CH3
─
H3C
思考交流
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物
酸性高锰酸钾溶液
─
C
─
─
H
─
─
COOH
规律小结
(1) 可燃性
(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色
1．氧化反应
思考交流：
苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？
三、探究苯的同系物化学性质
(1) 硝化反应
温度 生成物
苯
甲苯
50℃~ 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行。
2．取代反应
─
CH3
─
NO2
─
CH3
─
NO2
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。
三、探究苯的同系物化学性质
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
＋3HNO3
浓硫酸
＋3H2O
─
CH3
─
CH3
─
NO2
─
O2N
─
NO2
三、探究苯的同系物化学性质
CH3
＋Cl2
光照
Fe
CH2Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
或
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
(2) 卤代反应
三、探究苯的同系物化学性质
特点：
有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
3、加成反应
三、探究苯的同系物化学性质
苯 甲苯
分子式 C6H6 C7H8
结构简式
结构相同点 都含有苯环 结构不同点 苯环上没有取代基 苯环上有—CH3取代基
分子间的关系 结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物 物理性质相似点 无色液体，比水轻，不溶于水 化学性质 溴（CCl4） 不反应（三者互溶） 不反应（三者互溶）
溴水 不反应（萃取） 不反应（萃取）
KMnO4（H2SO4） 不反应 被氧化，溶液褪色
—CH3
知识小结
【资料卡片】
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
蒽
【课后任务】请同学们充分利用信息技术搜索资料，了解稠环芳香烃在生产、生活中的应用，以及他们对人类健康和社会发展的影响。
四、认识稠环芳香烃
知识拓展
课堂小结
1、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的是 ( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子之间的距离均相等
③苯在一定条件下与H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤ B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
C
课堂检测
2、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是 ( )
A
课堂检测
第三节 芳香烃
1．掌握苯的结构特点和化学性质。
2．掌握苯的同系物的结构和性质间的关系。
课程目标
情景引入
柑橘类水果表面凹凸不平，密密麻麻分布着许多小孔，这些小孔可产生芳香烃，可溶解橡胶。
芳香烃：分子中含有苯环的碳氢化合物。
释疑解惑
烃
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
烃类物质可以分为四类，我们已经学习过烷烃、烯烃、炔烃的结构与性质。
那么，芳香烃物质具有怎样的结构，其性质又是怎样的？
旧知回顾
在有机化学发展的初期，便有芳香族化合物这一分类，其是指具有芳香气味的物质。
在之后科学家的研究中发现，有芳香气味的物质中的很多化合物有一个共同的特点：
含有一个相同的结构单元——苯环。
我国芳香油的利用具有悠久的历史，远在2300多年前，诗人屈原在《楚辞》中就写下了“蕙肴蒸兮兰藉”的诗文。
拓展视野
苯
芳香烃
常见的芳香烃
稠环
芳香烃
苯的
同系物
学习探究
一、苯的结构
分子式
C6H6
空间构型
平面正六边形
成键特点
介于单键与双键之间的特殊键
任务一：苯
结构简式：
或
成键特点：
6个碳原子均采取sp2杂化，分别与氢原子及相邻碳原子以σ键结合，键间夹角均为120°,连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139pm,介于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。六个碳原子之间的化学键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。
一、苯的结构
空间充填模型
σ键
π键
b.邻二取代物没有同分异构体，只有一种结构。
如苯环为单键和双键的交替结构，则两者结构不同。
碳碳单键键长：1.54×10-10m
碳碳双键键长：1.34×10-10m
苯分子中碳碳键长都相等，为1.39×10-10 m
a.正六边形分子，六个碳碳键长相同。
苯分子中不是单键和双键交替的结构依据
苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同
颜色、状态 气味 密度 溶解性 挥发性
无色、 液态 有特殊气味 比水 小 不溶于水，易溶于有机溶剂 沸点较低，易挥发
二、苯的物理性质
应用：苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。
苯
任务一：苯
1、氧化反应
苯可以燃烧，燃烧时有浓重的黑烟
2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O
点燃
三、苯的化学性质
在乙烯、乙炔、苯分子中，含碳的质量分数较甲烷等烷烃高，乙炔、苯分子中含碳的质量分数相同，均为92.3%，均比乙烯高。乙烯、乙炔、苯在空气中燃烧不完全，易产生黑烟，乙炔、苯的黑烟更浓。
实验探究
向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。
【现象】加入高锰酸钾酸性溶液后，溶液不褪色，出现分层，无色苯层在上层，紫红色在下层；
加入溴水后，溶液不褪色，出现分层，苯层在上层，呈橙红色，水层在下层，接近无色。
【结论】苯不能被高锰酸钾酸性溶液氧化，也不与溴水发生化学反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来。
该实验证明苯分子中无碳碳双键
说明苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
苯能够发生取代反应
FeBr3可以催化苯和溴反应，生成溴苯。
纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊气味，不溶于水，密度大于水。
(溴苯)
——断裂C-H键
2、 取代反应
三、苯的化学性质
溴代反应
注意事项：
1. 苯只与纯卤素反应。遇到溴水发生萃取分层，下层为水层，上层为橙红色的苯和溴的混合液
2. 必须有催化剂；反应中加入的催化剂是铁粉，实际起催化作用的是FeBr3
3. 苯与Br2只发生一元取代反应
4. 试剂的加入顺序为：先加苯，再加溴，最后加铁粉
5. 长导管的作用：
a、导气：因为苯和溴都易挥发
b、冷凝回流：该反应为放热反应
6. 产物的位置：
溴化氢由于其易挥发，挥发到锥形瓶中
7. 除杂：
纯净的溴苯是无色的液体，但因常含有溴而显褐色，为了除去其中的溴，可用NaOH溶液进行除杂。
将产物→蒸馏水→NaOH→蒸馏水→分液→无水CaCl2干燥→蒸馏→纯物质
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。
浓硫酸可催化苯和浓硝酸在50~60 ℃反应，生成硝基苯。
(硝基苯)
硝化反应
(苯磺酸)
生成硝基苯的过程存在副反应
注：苯磺酸易溶于水，为强酸。该反应可用于制备合成洗涤剂性
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
磺化反应：
制备合成洗涤剂
工业制取环己烷的主要方法
+ 3H2
Ni
18MPa 180～250℃
3、加成反应
C6H6+3Cl2 C6H6Cl6
（六氯环己烷）
能加成
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
三、苯的化学性质
─Br
─CH＝CH2
─CH3
─
CH3
─NO2
─CH3
C2H5─
─CH3
思考交流：1、以上有机物哪些属于苯的同系物？
同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物。
任务二 苯的同系物
2、苯的同系物有什么特点？
只含一个苯环，且苯环的侧链基团均为烷基。
通式：
CnH2n-6(n≥7)
苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。
一、苯的同系物结构特点
─
CH3
─
CH2CH3
─
CH3
CH3
─
─
CH3
CH3
─
H3C
H3C
CH3
CH3
─
─
─
─
思考交流：3、苯的同系物可能具有怎样的性质？
常见的苯的同系物及其部分物理性质
苯的同系物 名称 熔点/℃ 沸点/℃ 密度/(g·cm－3)
甲苯 －95 111 0.867
乙苯 －95 136 0.867
邻二甲苯 （1,2-二甲苯） －25 144 0.880
间二甲苯 （1,3-二甲苯） －48 139 0.864
对二甲苯 （1,4-二甲苯） 13 138 0.861
─
CH3
─
CH2CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
CH3
─
H3C
1、物理性质
三种二甲苯的熔、沸点与密度
①熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。
②沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
③密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
①苯的同系物一般是具有类似苯的气味的无色液体，密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂，本身作有机溶剂
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
二、苯的同系物的性质
氧化反应
取代反应
能和卤素单质、浓硝酸发生取代反应
加成反应
能和H2反应
预测：苯的同系物和苯的化学性质应相似。
能燃烧
2、化学性质
催化剂
＋3H2
─
R
─
R
苯不会与溴水和酸性高锰酸钾溶液反应，苯的同系物呢？
实验内容 实验现象
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
三、探究苯的同系物化学性质
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1．苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2．苯和甲苯密度均小于水
实验内容 实验现象 解释
（1）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴溴水，振荡后静置，观察现象。
（2）向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入几滴酸性高锰酸钾溶液，振荡后静置，观察现象。
1．苯和甲苯均不与溴水反应，但可以萃取溴。
2．苯和甲苯密度均小于水
苯不与酸性高锰酸钾溶液反应，但甲苯能反应
？
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。
H
|
H—C—H
|
H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液
【结论】苯环的存在对连在苯环上的甲基产生了影响，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。
─
CH3
─
COOH
性质探究
苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗？
资料显示：
能使酸性高锰酸钾溶液褪色
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
根据以上信息，你能发现什么规律？
CH
─
CH3
─
CH2
─
─
CH3
CH2
─
CH2
─
─
CH3
─
C
CH3
─
─
CH2CH3
─
H3C
─
C
CH3
─
─
CH3
─
H3C
思考交流
苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的条件：
与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
该反应可用于鉴别苯和部分苯的同系物
酸性高锰酸钾溶液
─
C
─
─
H
─
─
COOH
规律小结
(1) 可燃性
(2)使酸性高锰酸钾溶液褪色
1．氧化反应
思考交流：
苯环可以影响烷基，让其易被氧化，烷基是否可以影响苯环呢？
三、探究苯的同系物化学性质
(1) 硝化反应
温度 生成物
苯
甲苯
50℃~ 60℃
30℃
硝基苯
邻、对位硝基甲苯
甲苯的硝化反应比苯更容易进行。
2．取代反应
─
CH3
─
NO2
─
CH3
─
NO2
甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子更易发生取代反应。
三、探究苯的同系物化学性质
2,4,6-三硝基甲苯，又叫梯恩梯（TNT），淡黄色针状晶体，不溶于水。 在引爆剂作用下发生猛烈爆炸，是一种烈性炸药。
＋3HNO3
浓硫酸
＋3H2O
─
CH3
─
CH3
─
NO2
─
O2N
─
NO2
三、探究苯的同系物化学性质
CH3
＋Cl2
光照
Fe
CH2Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
CH3
Cl
＋HCl
或
产物以邻氯甲苯、对氯甲苯为主
(2) 卤代反应
三、探究苯的同系物化学性质
特点：
有机产物不唯一、产物以一氯甲苯为主
在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为
3、加成反应
三、探究苯的同系物化学性质
苯 甲苯
分子式 C6H6 C7H8
结构简式
结构相同点 都含有苯环 结构不同点 苯环上没有取代基 苯环上有—CH3取代基
分子间的关系 结构相似，分子组成相差1个CH2，互为同系物 物理性质相似点 无色液体，比水轻，不溶于水 化学性质 溴（CCl4） 不反应（三者互溶） 不反应（三者互溶）
溴水 不反应（萃取） 不反应（萃取）
KMnO4（H2SO4） 不反应 被氧化，溶液褪色
—CH3
知识小结
【资料卡片】
稠环芳香烃：由两个或两个以上的苯环共用相邻的两个碳原子的芳香烃。
萘
蒽
【课后任务】请同学们充分利用信息技术搜索资料，了解稠环芳香烃在生产、生活中的应用，以及他们对人类健康和社会发展的影响。
四、认识稠环芳香烃
知识拓展
课堂小结
1、苯环结构中，不存在单双键交替结构，可作为证据的是 ( )
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
②苯分子中碳原子之间的距离均相等
③苯在一定条件下与H2加成生成环己烷
④经实验测得邻二甲苯仅有一种结构
⑤苯在FeBr3存在的条件下与液溴发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色
A．②③④⑤ B．①③④⑤
C．①②④⑤ D．①②③④
C
课堂检测
2、某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物只有2种，则该烃是 ( )
A
课堂检测