烃的衍生物
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烃的衍生物
一、卤代烃：
1．物理性质：
2．溴乙烷的分子式是_ ， 官能团是_____，结构简式为 ___或___ _。
3．化学性质：（1）水解反应(取代反应) 水解反应的条件
水解的化学方程式为:________________________________
（2）消去反应：卤代烃的消去反应的条件是 ；消去实质： 。
写出2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的烯烃的结构简式:
________________________________________________________________________
二、醇: 饱和一元醇的通式：
1、用95%的酒精制取无水乙醇，可以加入_____________ ，然后加热蒸馏。
2、如何检验酒精中含有水？ _______________________________________
3、乙醇的分子式： 结构式： 结构简式：
4、乙醇的物理性质：
5、乙醇的用途：
6、甘油的分子式： 结构简式： ,物理性质:
[思考]醇的化学性质有哪些？它们在反应中与醇分子结构的哪部分有关？ （以乙醇为例写方程式：）
①
②
③
④
⑤
[练习]1、写出分子式为C5H12O的醇的所有同分异构体的结构简式，并指出：
①能被氧化成醛的有： 。
②能被氧化，但不能生成醛的有： 。
③不能被氧化的有： 。
④能发生消去反应的是： 。
2、将一根一定质量的铜丝，在空气中灼烧后，插入下列物质中，质量不变的是（ ）
A、CO B、石灰水 C、乙醇 D、醋酸
酚 [想一想]1、酚类物质和醇类物质在分子结构上有什么不同？
2、苯酚有哪些化学性质？
①
②
③
④
[讨论题] （1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提纯苯？
（2）设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要操作步骤和有关的化学方程式。
(3) 分子式为C8H8O3的有机物的同分异构体有多种，写出符合下列3个条件（①可发生水解反应反应②苯环上有两个取代基③遇氯化铁溶液显紫色）的各同分异构体的结构简式______________________ ____
四、醛 饱和一元醛的通式：
1．乙醛分子式： 结构简式： 结构式：
（1） 物理性质:
（2）化学性质
①
②
2．甲醛 分子式 结构简式为 ， 结构式：
甲醛俗称 ，是一种无色、有刺激性气味的 ，易溶于水，35%-40%的甲醛水溶液叫 。
3．化学性质：
(1) 还原反应（加成反应）：
(2) 银镜反应：
（3）与新制Cu(OH)2反应:
葡萄糖的结构简式CH2OH(CHOH)4CHO简化为GCHO。试写出GCHO与Cu(OH)2反应的化学方程式：________________________________________ _______
思考：1、做完银镜反应后的试管如何清洗？
2、醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，已知柠檬醛结构为：
试用简便方法，检验柠檬醛分子中含碳碳双键。
四、羧酸 饱和一元羧酸的通式为
1、乙酸的物理性质
2、乙酸的分子式： 结构式： 结构简式： 最简式：
3、乙酸的化学性质
（1）酸性 ：用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸
乙醇、水、乙酸羟基上氢原子的活泼性：_____________________ __________
若有机物的分子式为C3H6O3, 其能与碳酸钠溶液反应，该有机物可能的结构简式：
（2）酯化反应
4.甲酸，又称 ,既有 的性质，又有 的性质。
5、写出下列高级脂肪酸的化学式：硬脂酸 , 软脂酸
油酸 其中 常温下呈固态， 常温下呈液态。
6.乙二酸（又名草酸） 结构简式： ，乙酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。
制取CH2=CH2 CH2BrCH2Br _____________ _______________HOOCCOOH
五、酯 物理性质
化学性质——水解反应（以乙酸乙酯为例）
酸性条件：
碱性条件 ：
思考；RCOOR1与ROOCR1是同一种酯吗？____ __ 。
[练习]：1．有一种有机物的结构简式如下：下列有关它的性质的叙述，正确的是
①它有弱酸性，能与氢氧化钠反应 ②它不能发生水解反应 ③它能发生水解反应，水解后生成两种物质 ④它能发生水解反应，水解后只生成一种物质
A.只有① B.只有①② C.只有①③ D.只有①④
2．某有机物的结构为 ， 它不可以发生的反应类型有：①加成；②水解；③消去；④酯化；⑤银镜；⑥氧化；⑦取代；⑧加聚；⑨缩聚。
A、①⑤⑧ B、①②⑤⑨ C、②⑥⑧⑨ D、②⑤
思考： 引入羟基的方法有哪些？
写出五种方法制备乙醇的化学方程式：
[小结]引入－X的方法：
引入碳碳不饱和键的方法：
引入-COOH的方法：
重点知识梳理：
1.有机实验
[例1] 下列实验不能达到预期目的的是：
A、用1体积乙醇与3体积浓硫酸混合加热到140℃制乙烯。
B、附着于试管内壁的苯酚，可用碱液洗涤；
C、蔗糖水解（硫酸作催化剂）后，在水解液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸检验水解产物
D、用新制的生石灰，通过加热蒸馏，除去乙醇中少量的水
[小结1]有机物（乙烯、乙炔、溴苯、乙酸乙酯、肥皂、银氨溶液）的制备：
实验室制乙烯时，先向____体积的______中加入_____体积的____得到醇酸混合液，然后向其中放入_________，加热混合物，使液体温度_____________,化学反应方程式___________________________.浓硫酸主要起_______、______作用。
B、用苯与______在_______的催化作用下制备溴苯,反应方程式__________________ _____，溴苯密度比水______,_______溶于水，用_____除去溶在溴苯中的单质溴。
C、制备乙酸乙酯时，先向装有_______的反应容器中加入______，然后加入_______，加热，将产生的蒸气导入装有___________的试管。浓硫酸主要起_______、______作用。饱和Na2CO3溶液的作用
向______中逐滴滴入________至_______，即可得到银氨溶液，反应方程式为_ .
[例2]区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ）
A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B．与新制氢氧化铜共热
C．加蒸馏水后振荡 D．加硝酸银溶液后振荡
[例3]下列除杂方法中正确的一组是（ ）
A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取
B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气
D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏
[小结3]有机分离与除杂：（括号内的物质为杂质）
混合物 除杂试剂 操作方法
C2H6(C2H4)
C2H4(SO2)
苯(苯酚)
肥皂溶液(甘油)
硝基苯和水
乙酸乙酯（乙酸）
溴苯（溴）
乙醇(水)
乙醇（乙酸）
苯(甲苯)
2.有机计算
[例4] 取某有机物A7.2g，其蒸气的体积为2.24L（已折算成标况），在足量的氧气中完全燃烧后通入浓硫酸增重7.2g，再通入Na2O2后增重11.2g，则该有机物的分子式为________________.
[小结]有机物分子式的确定：①由元素质量分数和相对分子质量确定分子式：吗啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ：4.91% , 其余为氧，其相对分子质量不超过300,则其分子式为____________。
②根据通式确定分子式: 0.60g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应，生成氢气112mL（标准状况）。则该一元醇的分子式为______________。
③商余法求分子式: 写出分子量为128的烃的分子式____________________________
④根据燃烧确定分子式:
1)在20℃，某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃。
此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空。此烃的分子式可能是( ) A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C2H4
2）有0.2mol 的有机物和0.4mol的O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O（气），产物通过浓H2SO4后，质量增加10.8g，再通过灼热的CuO，充分反应后，CuO质量减轻了3.2g；最后气体再通过碱石灰完全吸收，质量增加17.6g。则该有机物的分子式为_________________。
3) ag有机物CxHyOz在足量的氧气中充分燃烧，将产物全部通过足量的Na2O2，固体增重ag，则x、y、z必须满足的关系是___________。
3.有机合成与推断
有机推断六大“题眼”
（1） 有机物官能团性质
①能使溴水褪色的有机物 。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
③能发生加成反应的有机物
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物 。
⑤能与钠反应放出H2的有机物 。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物
⑦能发生消去反应的有机物为 。
⑧能发生水解反应的有机物为 。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物 。
⑩能发生连续氧化的有机物是
（2） 有机反应条件
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常 反应。
④当反应条件为稀酸并加热时，通常为 反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是 。
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 反应。
⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是 反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为 。
（3） 有机反应数据
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需 molH2，1mol—C≡C—完全加成时需 molH2，1mol—CHO加成时需 molH2，而1mol苯环加成时需 molH2。
②1mol—CHO完全反应时生成 molAg↓或 molCu2O↓。
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出 molH2。
④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出 molCO2↑。
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 ，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 。
⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成 mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成 mol乙酸。
（4）物质通式
烷烃通式为 ，烯烃通式为 ，炔烃通式为 ， 苯的同系物通式为 ， 醇或醚通式为 ， 醛或酮通式为 ， 一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯通式为 。
（5）物质物理性质
在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 ，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态。易溶于水的有机物 难溶于水且密度小于水的有机物 难溶于水且密度大于水的有机物
（6） 物质结构
①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。 ②具有4原子共面的可能含醛基。
③具有6原子共面的可能含碳碳双键。 ④具有12原子共面的应含有苯环。
练习：
HO-
OH
OH
-C-O-
O
OH
OH
COOH
-CH-CH2COOH
HO-
OH
一、卤代烃：
1．物理性质：
2．溴乙烷的分子式是_ ， 官能团是_____，结构简式为 ___或___ _。
3．化学性质：（1）水解反应(取代反应) 水解反应的条件
水解的化学方程式为:________________________________
（2）消去反应：卤代烃的消去反应的条件是 ；消去实质： 。
写出2-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热后产生的烯烃的结构简式:
________________________________________________________________________
二、醇: 饱和一元醇的通式：
1、用95%的酒精制取无水乙醇，可以加入_____________ ，然后加热蒸馏。
2、如何检验酒精中含有水？ _______________________________________
3、乙醇的分子式： 结构式： 结构简式：
4、乙醇的物理性质：
5、乙醇的用途：
6、甘油的分子式： 结构简式： ,物理性质:
[思考]醇的化学性质有哪些？它们在反应中与醇分子结构的哪部分有关？ （以乙醇为例写方程式：）
①
②
③
④
⑤
[练习]1、写出分子式为C5H12O的醇的所有同分异构体的结构简式，并指出：
①能被氧化成醛的有： 。
②能被氧化，但不能生成醛的有： 。
③不能被氧化的有： 。
④能发生消去反应的是： 。
2、将一根一定质量的铜丝，在空气中灼烧后，插入下列物质中，质量不变的是（ ）
A、CO B、石灰水 C、乙醇 D、醋酸
酚 [想一想]1、酚类物质和醇类物质在分子结构上有什么不同？
2、苯酚有哪些化学性质？
①
②
③
④
[讨论题] （1）苯中混有苯酚，如何除去苯酚，提纯苯？
（2）设计一个实验证明碳酸的酸性比苯酚强。写出简要操作步骤和有关的化学方程式。
(3) 分子式为C8H8O3的有机物的同分异构体有多种，写出符合下列3个条件（①可发生水解反应反应②苯环上有两个取代基③遇氯化铁溶液显紫色）的各同分异构体的结构简式______________________ ____
四、醛 饱和一元醛的通式：
1．乙醛分子式： 结构简式： 结构式：
（1） 物理性质:
（2）化学性质
①
②
2．甲醛 分子式 结构简式为 ， 结构式：
甲醛俗称 ，是一种无色、有刺激性气味的 ，易溶于水，35%-40%的甲醛水溶液叫 。
3．化学性质：
(1) 还原反应（加成反应）：
(2) 银镜反应：
（3）与新制Cu(OH)2反应:
葡萄糖的结构简式CH2OH(CHOH)4CHO简化为GCHO。试写出GCHO与Cu(OH)2反应的化学方程式：________________________________________ _______
思考：1、做完银镜反应后的试管如何清洗？
2、醛类因易被氧化为羧酸，而易使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色，已知柠檬醛结构为：
试用简便方法，检验柠檬醛分子中含碳碳双键。
四、羧酸 饱和一元羧酸的通式为
1、乙酸的物理性质
2、乙酸的分子式： 结构式： 结构简式： 最简式：
3、乙酸的化学性质
（1）酸性 ：用一个方程式表示醋酸的酸性大于碳酸
乙醇、水、乙酸羟基上氢原子的活泼性：_____________________ __________
若有机物的分子式为C3H6O3, 其能与碳酸钠溶液反应，该有机物可能的结构简式：
（2）酯化反应
4.甲酸，又称 ,既有 的性质，又有 的性质。
5、写出下列高级脂肪酸的化学式：硬脂酸 , 软脂酸
油酸 其中 常温下呈固态， 常温下呈液态。
6.乙二酸（又名草酸） 结构简式： ，乙酸有较强的还原性，可被高锰酸钾氧化。
制取CH2=CH2 CH2BrCH2Br _____________ _______________HOOCCOOH
五、酯 物理性质
化学性质——水解反应（以乙酸乙酯为例）
酸性条件：
碱性条件 ：
思考；RCOOR1与ROOCR1是同一种酯吗？____ __ 。
[练习]：1．有一种有机物的结构简式如下：下列有关它的性质的叙述，正确的是
①它有弱酸性，能与氢氧化钠反应 ②它不能发生水解反应 ③它能发生水解反应，水解后生成两种物质 ④它能发生水解反应，水解后只生成一种物质
A.只有① B.只有①② C.只有①③ D.只有①④
2．某有机物的结构为 ， 它不可以发生的反应类型有：①加成；②水解；③消去；④酯化；⑤银镜；⑥氧化；⑦取代；⑧加聚；⑨缩聚。
A、①⑤⑧ B、①②⑤⑨ C、②⑥⑧⑨ D、②⑤
思考： 引入羟基的方法有哪些？
写出五种方法制备乙醇的化学方程式：
[小结]引入－X的方法：
引入碳碳不饱和键的方法：
引入-COOH的方法：
重点知识梳理：
1.有机实验
[例1] 下列实验不能达到预期目的的是：
A、用1体积乙醇与3体积浓硫酸混合加热到140℃制乙烯。
B、附着于试管内壁的苯酚，可用碱液洗涤；
C、蔗糖水解（硫酸作催化剂）后，在水解液中加入新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸检验水解产物
D、用新制的生石灰，通过加热蒸馏，除去乙醇中少量的水
[小结1]有机物（乙烯、乙炔、溴苯、乙酸乙酯、肥皂、银氨溶液）的制备：
实验室制乙烯时，先向____体积的______中加入_____体积的____得到醇酸混合液，然后向其中放入_________，加热混合物，使液体温度_____________,化学反应方程式___________________________.浓硫酸主要起_______、______作用。
B、用苯与______在_______的催化作用下制备溴苯,反应方程式__________________ _____，溴苯密度比水______,_______溶于水，用_____除去溶在溴苯中的单质溴。
C、制备乙酸乙酯时，先向装有_______的反应容器中加入______，然后加入_______，加热，将产生的蒸气导入装有___________的试管。浓硫酸主要起_______、______作用。饱和Na2CO3溶液的作用
向______中逐滴滴入________至_______，即可得到银氨溶液，反应方程式为_ .
[例2]区别乙醛、苯和溴苯，最简单的方法是（ ）
A．加酸性高锰酸钾溶液后振荡 B．与新制氢氧化铜共热
C．加蒸馏水后振荡 D．加硝酸银溶液后振荡
[例3]下列除杂方法中正确的一组是（ ）
A.溴苯中混有溴，加入碘化钾溶液后用汽油萃取
B.乙醇中混有乙酸，加入NaOH溶液后用分液漏斗分液
C.乙烷中混有乙烯，通过盛有酸性ＫＭnO4溶液的洗气瓶洗气
D.苯甲醛中混有苯甲酸，加入生石灰，再加热蒸馏
[小结3]有机分离与除杂：（括号内的物质为杂质）
混合物 除杂试剂 操作方法
C2H6(C2H4)
C2H4(SO2)
苯(苯酚)
肥皂溶液(甘油)
硝基苯和水
乙酸乙酯（乙酸）
溴苯（溴）
乙醇(水)
乙醇（乙酸）
苯(甲苯)
2.有机计算
[例4] 取某有机物A7.2g，其蒸气的体积为2.24L（已折算成标况），在足量的氧气中完全燃烧后通入浓硫酸增重7.2g，再通入Na2O2后增重11.2g，则该有机物的分子式为________________.
[小结]有机物分子式的确定：①由元素质量分数和相对分子质量确定分子式：吗啡分子含C： 71.58% H： 6.67% N ：4.91% , 其余为氧，其相对分子质量不超过300,则其分子式为____________。
②根据通式确定分子式: 0.60g某饱和一元醇A，与足量的金属钠反应，生成氢气112mL（标准状况）。则该一元醇的分子式为______________。
③商余法求分子式: 写出分子量为128的烃的分子式____________________________
④根据燃烧确定分子式:
1)在20℃，某气态烃与O2混合充入密闭容器中，点燃爆炸后，又恢复到20℃。
此时容器内气体的压强为反应前的一半，经氢氧化钠溶液吸收后，容器内几乎成真空。此烃的分子式可能是( ) A. CH4 B. C2H6 C. C3H8 D. C2H4
2）有0.2mol 的有机物和0.4mol的O2在密闭容器中燃烧后的产物为CO2、CO和H2O（气），产物通过浓H2SO4后，质量增加10.8g，再通过灼热的CuO，充分反应后，CuO质量减轻了3.2g；最后气体再通过碱石灰完全吸收，质量增加17.6g。则该有机物的分子式为_________________。
3) ag有机物CxHyOz在足量的氧气中充分燃烧，将产物全部通过足量的Na2O2，固体增重ag，则x、y、z必须满足的关系是___________。
3.有机合成与推断
有机推断六大“题眼”
（1） 有机物官能团性质
①能使溴水褪色的有机物 。
②能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有机物
③能发生加成反应的有机物
④能发生银镜反应或能与新制的Cu(OH)2悬浊液反应的有机物 。
⑤能与钠反应放出H2的有机物 。
⑥能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊试液变红的有机物
⑦能发生消去反应的有机物为 。
⑧能发生水解反应的有机物为 。
⑨遇FeCl3溶液显紫色的有机物 。
⑩能发生连续氧化的有机物是
（2） 有机反应条件
①当反应条件为NaOH醇溶液并加热时，必定为 反应。
②当反应条件为NaOH水溶液并加热时，通常为 反应。
③当反应条件为浓H2SO4并加热时，通常 反应。
④当反应条件为稀酸并加热时，通常为 反应。
⑤当反应条件为催化剂并有氧气时，通常是 。
⑥当反应条件为催化剂存在下的加氢反应时，通常为 反应。
⑦当反应条件为光照且与X2反应时，通常是 反应，而当反应条件为催化剂存在且与X2的反应时，通常为 。
（3） 有机反应数据
①根据与H2加成时所消耗H2的物质的量进行突破：1mol—C＝C—加成时需 molH2，1mol—C≡C—完全加成时需 molH2，1mol—CHO加成时需 molH2，而1mol苯环加成时需 molH2。
②1mol—CHO完全反应时生成 molAg↓或 molCu2O↓。
③2mol—OH或2mol—COOH与活泼金属反应放出 molH2。
④1mol—COOH与碳酸钠或碳酸氢钠溶液反应放出 molCO2↑。
⑤1mol一元醇与足量乙酸反应生成1mol酯时，其相对分子质量将增加 ，1mol二元醇与足量乙酸反应生成酯时，其相对分子质量将增加 。
⑥1mol某酯A发生水解反应生成B和乙酸时，若A与B的相对分子质量相差42，则生成 mol乙酸，若A与B的相对分子质量相差84时，则生成 mol乙酸。
（4）物质通式
烷烃通式为 ，烯烃通式为 ，炔烃通式为 ， 苯的同系物通式为 ， 醇或醚通式为 ， 醛或酮通式为 ， 一元饱和脂肪酸或其与一元饱和醇生成的酯通式为 。
（5）物质物理性质
在通常状况下为气态的烃，其碳原子数均小于或等于 ，而烃的衍生物中只有CH3Cl、CH2＝CHCl、HCHO在通常情况下是气态。易溶于水的有机物 难溶于水且密度小于水的有机物 难溶于水且密度大于水的有机物
（6） 物质结构
①具有4原子共线的可能含碳碳叁键。 ②具有4原子共面的可能含醛基。
③具有6原子共面的可能含碳碳双键。 ④具有12原子共面的应含有苯环。
练习：
HO-
OH
OH
-C-O-
O
OH
OH
COOH
-CH-CH2COOH
HO-
OH