（苏教版）【优化方案】高中化学选修5全部课件（18份）

课件47张PPT。专 题 优 化 总 结专题1　认识有机化合物 常温下，一种烷烃A和一种单烯烃B组成混合气体。A和B的分子中最多只含有4个碳原子，且B分子中的碳原子数比A分子中的多。
(1)将1 L该混合气体充分燃烧，在同温、同压下得到2.5 L CO2气体。试推断原混合气体中A和B所有可能的组合及其体积比，并将结论填入表中。
(2)120 ℃时取1 L该混合气体与9 L O2混合,充分燃烧，当恢复到燃烧前的温度和压强
时，体积增大6.25%，试通过计算确定A和B的分子式。【解析】　(1)设混合气体的平均分子式为CnHm，因为同温、同压下气体的体积之比等于物质的量之比，所以1 mol混合烃充分燃烧可以生成2.5 mol CO2，即n＝2.5，故混合烃的平均分子式为C2.5Hm。可推断，混合气体只能由碳原子数小于2.5的烷烃(CH4和C2H6)和碳原子数大于2.5的气态烯烃(C3H6和C4H8)组成。它们有4种可能的组合，根据每一种组合中烷烃的碳原子数及平均分子式中的碳原子
数，可以确定A和B的体积比。
以第①组为例,用十字交叉法确定VA∶VB：
其他组同理可以用十字交叉法确定出
VA∶VB。
即混合物中氢原子平均组成为6.5。据平均值的含义，混合物中定有H原子数大于6.5的分子，故一定有C4H8，则可能是②组或④
组。若是②组,由十字交叉法求得VA∶VB：
【答案】　(1)
(2)A为C2H6；B为C4H8。
巩固练习
1.某仅由碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物，经测定其相对分子质量为90。取有机物样品1.80 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重1.08 g和2.64 g。试求该有机物的分子式。
解析：已知m(H)＝1.08 g÷18 g·mol－1 ×2 × 1 g·mol－1＝0.12 g，
m(C)＝2.64 g÷44 g·mol－1×12 g·mol－1＝0.72 g，
则m(O)＝1.80 g－0.12 g－0.72 g＝0.96 g；
则n(C)∶n(H)∶n(O)＝(0.72/12)∶(0.12/1)∶(0.96/16)＝1∶2∶1，则其实验式为CH2O；故可设其分子式为(CH2O)n，则有30n＝90，解之得：n＝3，故分子式为C3H6O3。
答案：分子式为C3H6O3。
重点考查1H核磁共振谱和红外光谱的应用
红外光谱：此谱图反映的是分子结构中不同
的化学键或官能团等特征结构，如在某波长
处出现了“C===O”的吸收峰、“C===C”的吸收峰等，对照红外光谱表可根据吸收峰的位置而确定是何种特征结构的吸收峰。1H核磁共振谱：该谱图中所反映出来的主要有两点：一是从峰的数目可判断分子结构中有几种不同化学环境的氢原子，二是从峰的面积比可判断分子中各种不同化学环境的氢原子的个数比。 在有机物分子中，不同位置的氢原子的核磁共振谱中给出的峰值(信号)不同，根据峰值(信号)可以确定有机物分子中氢原子的种类和数目。例如二乙醚的结构简式为：CH3—CH2—O—CH2—CH3，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)有两个，如图所示：
(CH3CH2OCH2CH3的1H核磁共振谱)
(1)下列物质中，其1H核磁共振谱中给出的峰值(信号)只有一个的是________。
A．CH3CH3　　　 B．CH3COOH
C．CH3COOCH3 D．CH3COCH3
(2)化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的1H核磁共振谱如下图所示，A的结构简式为________，请预测B的1H核磁共振谱上有________个峰(信号)。(3)用1H核磁共振谱的方法来研究C2H6O的结
构，请简要说明根据1H核磁共振谱的结果来确定C2H6O分子结构的方法是________________________________________________________________________。
【解析】　(1)由题给条件可得，1H核磁共振谱反映的谱图中峰的数目是与分子中氢原子的化学环境相关的，即有几种化学环境的氢就会有几个峰，所以该化合物中只有一个
峰，即只有一种化学环境的氢原子，所以
A、D都符合。(2)由A的氢谱图中只有一
个峰，所以可得A的结构简式为
BrCH2CH2Br，而B的结构简式只能是
CH3CHBr2。(3)根据C2H6O能写出的结构简式只有两种：CH3CH2OH和CH3OCH3，所以如果在氢谱中存在三个峰，则为乙醇，如果在氢谱中存在一个峰，则为甲醚。
【答案】　(1)AD
(2)BrCH2CH2Br　2
(3)若图谱中给出了3个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构简式是CH3CH2OH；若图谱中给出了1个吸收峰(信号)，则说明C2H6O的结构简式是CH3OCH3
巩固练习
2.为了测定某仅含碳、氢、氧三种元素组成的有机化合物的结构，进行了如下实验。首先取该有机化合物样品4.6 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重5.4 g和8.8 g；然后用质谱仪测定其相对分子质量，经测定得到如图1所示的质谱图；最后用核磁共振仪处理该有机物，得到如图2所示的1H核磁共振谱。
试回答下列问题：
(1)该有机化合物的相对分子质量为____；
(2)该有机物的实验式为________；
(3)能否根据该有机物的实验式确定其分子式________(填“能”或“不能”)，原因是________________________________________________________________________，
该有机化合物的分子式为________。
(4)请写出该有机化合物的结构简式____________。
解析：本题考查有机物分子式及结构式的确
定。可根据有机物燃烧产生的水(浓硫酸增重)和CO2(碱石灰增重)的质量，确定有机物的组成，并求出实验式(最简式)，然后根据质谱图确定出相对分子质量，进而得出分子
式；最后可根据1H核磁共振谱图确定分子中氢原子种类和数量，推测其可能的结构式。
答案：(1)46　(2)C2H6O
(3)能　因为实验式C2H6O的有机物中，氢原子数已经达到饱和　C2H6O
(4)CH3OCH3
1.在常温、常压下，将某气态烃与适量的氧气混合，在密闭容器中点燃爆炸后又恢复到常温，此时容器内的压强为反应前混合气体的一半,再用NaOH溶液吸收后，容器内几乎为真空。该烃的化学式可能为(双选)(　　)
A．C2H4 B．C3H6
C．C3H8 D．C4H8
2.室温时某气态烃10 mL与过量氧气混合，点燃爆炸后恢复至室温，气体体积比点燃前减少了25 mL。再把这些气体通过苛性钠溶
液，气体体积又减少了30 mL。试确定该烃的分子式。
答案：分子式为C3H6。
3.有机物A蒸气的质量是相同条件下同体积乙醇蒸气的2倍。1.38 g A完全燃烧后，若将燃烧的产物通过碱石灰，碱石灰的质量会增加3.06 g；若将燃料产物通过浓硫酸，浓硫
酸的质量增加1.08 g；取4.6 g A与足量钠反
应，生成的气体在标准状况下的体积为1.68
L；A不与Na2CO3反应。试通过计算确定A的分子式和结构简式。
可见，每个A分子中含有3个—OH，其结构简式为
答案：A的分子式为:C3H8O3，结构简式为:
4.一家制药公司首次在网站上,悬赏此化合物的合成路线。悬赏金额为?100，000USB。该化合物的结构如右图所示：解决有机分子结构问题的最强有力手段是核磁共振。下图是计算机软件模拟出的该分子氢原子的1H核磁共振谱图，单位是ppm；氢原子在分子中的化学环境(原子之间相互作用)不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，吸收峰面积(或高度)越大(或高)。其1H核磁共振谱图如下：
参考结构式,分析核磁谱图，回答下列问题:
分子中共有________种化学环境不同的氢原
子；谱线最高者表示有________个环境相同的氢原子；结构简式中Et表示烷烃基，从图谱中推断结构中这个烷烃基是________。
解析：从图中可知有8个特征峰，可推测该有机物有8种化学环境不同的氢原子。谱线最高者的高度是谱线最低者的3倍，所以分子中含有1个—CH3。结合题给信息，Et表示烷烃基，分析结构中有4个含有一个H原子的碳原子和1个含有一个H原子的氧原子,有2个含有两个H原子的碳原子和1个含有3个H原子的碳原子；所以结构简式中的Et表示的是CH3CH2—。
答案：8　3　CH3CH2—
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课程标准导航
1.知道有机化学发展的历史和前景，领悟科学发现的艰辛，了解科学发现的意义。
2.了解有机化合物在日常生活中的重要应用。
3.了解有机化合物与人类生命活动的密切关
系。自主学习
一、有机化学的发展历程
1.从天然的动植物中提取、分离出一些纯净的有机物
我们的祖先在3000多年前已经用_____作燃料，2000多年前就掌握了______和天然气的开采技术，从植物中提取染料、药物和香料等物质也已经有上千年的历史。
煤石油2.有机化学概念的提出
“有机化学”一词于1806年首次由_______化学家贝采利乌斯提出，当时是作为无机化学的对立物而命名的。
1828年，德国化学家维勒在无意中用加热的方法使________转化成了尿素。________是无机物，而尿素是有机物。从而结束了有机物只能从有生命的有机体中获取的历史，但有机物的名称仍然沿用。瑞典氰酸铵氰酸铵3.研究有机化合物的组成、结构、性质和应用
法国化学家拉瓦锡发现有机物燃烧后生成二氧化碳和水。他的工作为有机物的定量分析奠定了基础。在1831年，德国化学家李比希提出了__________分析法。
1858年，德国化学家凯库勒等提出了碳四价的概念，并第一次用一条短线“—”表示
“键”。碳氢他还提出了在一个分子中碳原子可以相互结
合，且碳原子之间不仅可以以单键结合，还可以以________________结合。此外，凯库勒还提出了苯的结构。
1916年路易斯提出了价键理论，认为各原子外层电子的相互作用是使原子结合在一起的原因。相互作用的外层电子如果从一个原子转移到另一个原子中，则形成______键；两个原子如共用外层电子，则形成_____键。
双键或叁键离子共价4.根据需要对有机化合物分子进行设计和合成
进入20世纪，有机化学有了极大的进展。
有机反应机理和有机化学结构理论的研究，使人们对有机反应有了新的掌握能力。
红外光谱(IR)、核磁共振谱(NMR)、质谱(MS)和X射线衍射(XRD)等物理方法的引
入，使有机分析达到了微量、高效、准确
的程度。
逆推法合成设计思想的诞生，使有机合成路线的设计实现了程序化并进入计算机设计时
代。
世界上第一次用人工方法合成的蛋白质——结晶牛胰岛素，于1965年在_______诞生。
中国想一想
1．有机化学的发展经历了哪三个阶段？
提示：有机化学的发展经历了三个阶段：第一阶段是从动物中分离、提取出天然有机
物并加以利用；第二阶段是研究有机物的组成、结构、性质和应用；第三阶段是根据需要合成自然界中存在的和不存在的有机物。
二、有机化合物的特点
有机化合物(简称有机物)：绝大多数的含___化合物。一般不含碳元素的物质称为______ (无机物中包括单质)。CO、CO2、
Na2CO3、KSCN、CaC2等虽然含有碳元素,但由于其性质与_____________相近，仍属_________。
有机化合物有如下特点：碳无机物无机物无机物1.种类繁多
有机物种类繁多的原因，由______原子的结构特点决定。
(1)与别的族比较：碳原子间或碳原子与其他原子间可以形成____个共价键。
(2)与同族比较：碳原子可以通过共价键形成_______或______。
(3)同一碳链：存在同分异构现象。
碳四碳链碳环2.性质上与无机物存在明显的差异
(1)大多数有机物(除少数卤代烃外)都易
_____,如酒精、汽油、液化气等都是日常使用的燃料。而大多数无机物都不易____。
(2)有机物大多是气体、液体或低熔点的固
体,熔、沸点都比较___。
(3)有机物大多难溶于水,易溶于________。有机物在溶剂中的溶解性遵循“相似相溶原理”，即极性相近的物质可以相互溶解。燃烧燃烧低有机溶剂大多数有机物的极性均较小，因而难溶于极性较大的水中。溶解有机物要用极性较小的_______溶剂。
(4)有机化学反应一般速率慢，时间长，且反应复杂、副产物多、产率低。所以在书写有机化学反应方程式时，要用“―→”代替“====”，并注明反应_____________。
(5)有机物大多热稳定性________，受热容易分解。
有机条件差想一想
2．为什么把有机化学(研究有机物的结构、性质、应用、合成的科学)作为一门独立的学科呢？
提示：有机化合物种类繁多，结构复杂，性质特点也多种多样，把它作为独立的学科更能促进有机化学的发展，使它更好地为人类服务。
自主体验
1.1828年，填平无机物与有机物间鸿沟的巨匠维勒，将一种无机盐直接转化为有机物尿素[CO(NH2)2]，维勒使用的无机盐是(　　)
A．NH4NO3　　　　B．(NH4)2CO3
C．CH3COONH4 D．NH4CNO
解析：选D。无机盐直接转化为尿素，由质量守恒定律知，维勒使用的无机盐应该与尿素分子组成完全相同。
2.下列关于有机化合物的说法正确的是
(　　)
A．凡是含碳元素的化合物都属于有机化合物
B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂的物质一定是有机化合物
C．所有的有机化合物都易燃烧
D．有机化合物的同分异构现象是有机物种类繁多的原因之一解析：选D。含碳元素的化合物，如CO、CO2、H2CO3、碳酸氢盐、碳酸盐等，由于它们的结构和性质与无机物相似，故把它们归入无机物。卤族元素的单质易溶于有机
溶剂，但不是有机化合物。多数有机物易燃烧，但CCl4可作灭火剂。同分异构现象是有
机物种类繁多的原因之一，此外还有其他原因，如碳原子可与碳原子相结合而形成长的碳链。
3.下列事件表明有机化学成为一门独立化学分支的是(　　)
A．德国化学家维勒第一次在实验室里合成出尿素
B．中国科学院生物化学研究所等人工合成了具有生物活性的蛋白质——结晶牛胰岛素
C．瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”这个词，并提出了“有机化学”和“有机化合物”的概念
D．自从天然的有机化合物不能满足人们的需要，而开始人工合成塑料、合成纤维、合成橡胶、合成药物等
解析：选C。题中几个选项都是有机化学发展的重要阶段，但有机化学作为一门独立的化学分支，开始进入科学研究领域则是从瑞典化学家贝采利乌斯首先使用“有机”这个词开始的。1806年贝采利乌斯首先把从生物有机体中取得的一些物质同天然矿物区别开来, 提出“有机化学”的概念。
探究导引为什么说“含有碳元素的物质不一定是有机物”？提示：绝大多数的含碳化合物叫做有机化合物(简称有机物)。除有机物外，其他的化合物叫做无机化合物。
金刚石、石墨、CO、CO2、H2CO3、碳
酸盐、金属碳化物、氰化物、硫氰化物等物质，虽然含有碳元素，但它们的组成和性质跟无机物相似，所以一般将它们视为无机
物。因此，有机物中一定含有碳元素，但含碳元素的物质不一定是有机物。
要点归纳
有机物和无机物的区别
即时应用
1.某实验小组对甲、乙、丙、丁四种固体样品的性质进行测试，结果如下：
则这四种固体物质中最可能是有机物的是
(　　)
A．甲　　　　 　　　　B．乙
C．丙 D．丁
解析：选B。本题是基于有机物和无机物的区别而设的，有机化合物一般情况下，具有
熔点低，难溶于水，易溶于有机溶剂，稳定性差，受热易分解，不易导电等性质，故B
正确。探究导引 有机化学的主要应用有哪些？提示：随着人类对物质结构认识的不断深入和现代分析技术的不断发展，各种合成有机物已经渗透到生活、生产、国防和科研等各个领域。现在，有机化学与其他学科融合，形成了分子生物学、材料科学以及环境科学等多个新型学科，应用前景十分广阔。
1．合成出了大量有机功能材料，如：医用材料、光功能材料、工程材料、黏合剂、涂料等。2．塑料、合成纤维、合成橡胶是现代有机化工生产的三大合成材料。
3.药物化学已经成为化学的一个重要领域。
4．随着人类对DNA双螺旋结构和功能认识的不断深入，人类对自身的了解将迈上一个新台阶，运用基因技术诊治疾病将不再是梦
想，基因技术的发展将会对人类的未来产生更直接、更深远的影响。
要点归纳
即时应用
2.下列有关有机物的应用说法不正确的是
(　　)
A．糖类、油脂、蛋白质均为有机物，不仅用于生活中为人类提供能量和营养成分，也是非常重要的化工原料
B．用于国家游泳中心水立方的膜材料ETFE是由四氟乙烯与乙烯聚合而成的，它是一种有机物，难溶于水，不易燃烧C．乙醇汽油的推广使用可减少对环境的污染，是因为乙醇汽油燃烧不产生CO、NOx等有害物质
D．合成纤维、合成树脂等在宇航服、飞行器中的应用说明航空航天工业离不开有机化学的支持
解析：选C。乙醇汽油不完全燃烧可产生
CO，在发动机中，N2与O2也可生成一系列NOx，故C项不正确。
1828年，德国化学家第一次用无机化
合物合成出了有机化合物，由此突破了无机物和有机物之间的界限，开创了有机合成的新时代。直到现在，人们不仅能“复制”世界，而且能够创造“第二自然界”。(1)人类利用无机物合成的第一种有机化合物是________(填选项字母，下同)。
A．蛋白质　　 　　B．甲烷
C．尿素 D．醋酸
(2)下列说法不正确的是________。
A．有机化合物只能从动植物中取得
B．自然界里存在的有机化合物，运用有机化学方法基本都可合成出来
C．有机物和无机物的种类相当
D．当前人类还可合成自然界中不存在的物质
【思路点拨】　(1)熟悉有机化学发展中的三个阶段；
(2)熟记典型代表人物的贡献及影响。
【解析】　1828年，维勒首次在实验里用无机化合物氰酸铵(NH4CNO)合成出尿素这种有机化合物，这一项成就冲击了传统的“生命力论”，这种学说认为从有机体中提取的物质是由生命力控制产生的，不可能由无机物合成。故第(2)问中A选项不正确。无机物仅有数百万种，比有机物少得多，故C选项不正确。有机化学发展到现在，不仅可以合成自然界里存在的有机化合物，还可以合成自然界里不存在的有机化合物，故第(2)问中B、D选项正确。
【答案】　(1)C　(2)AC
【名师点睛】　
下列说法正确的是(　　)
A．蛋白质、纤维素、蔗糖、PVC、淀粉都是高分子化合物
B．氢键在形成蛋白质二级结构和DNA双螺旋结构中起关键作用
C．使用太阳能热水器、沼气的利用、玉米制乙醇都涉及生物质能的利用
D．石油、煤、天然气、可燃冰、植物油都属于化石燃料
【思路点拨】　(1)与生产、生活中的应用相联系；(2)与生物学知识相联系。
【解析】　这一类题目选材比较新颖,与生
活、生产实际相联系,甚至联系到现代材料、医学、航天等领域,看似有很大难度,但实际解
题并不很困难,只要认真分析选项,联系已学过的基础知识,利用排除法逐项分析就行。A项，蔗糖不属于高分子化合物，错误。C项，生物质能就是太阳能以化学能形式贮存在生物中的能量形式，它直接或间接地来源于绿色植物的光合作用，显然太阳能热水器不属于生物质能的范畴，错误。D项，植物油属于酯类，不属于化石燃料，错误。
【答案】　B
【规律方法】　(1)利用计算机设计重要的目标分子以及合成它们的有效途径。
(2)发明更轻、更耐用、价格更低廉和可循环利用的材料。
(3)认识酶具有高效活性的原因，设计可与最好的酶相媲美的人工仿生催化剂，并利用它们合成及生产重要的材料。
(4)合成一些像肌肉等生理体系一样具有刺激响应性的材料。(5)合成可以自组装成有序体系并具备重要功能的新物质。
(6)发展清洁燃料以及将煤转化为清洁燃料的技术。
(7)透彻认识生命的化学本质，包括大脑及其记忆的化学本质。
(8)制造模仿生物细胞功能的、有组织的化学系统。
(9)发明不会长期存留、专一性更强的农用化学品，开发安全的食品添加剂。
制备有机物的悠久历史且应用于生活中
【经典案例】　食醋在我国有悠久的历史，人们常说的“生活开门七件事，柴米油盐酱醋茶”中就有醋，说明醋在人们生活中的重要性。(1)早在原始社会末期，我国人民就学会了用谷物酿酒，但是酒在空气中长期放置就会出现“坏酒”(酸酒)现象，写出产生“坏酒”现象的化学方程式________________________________________________________________________，
该反应的反应类型为________。(2)醋能溶解食品中的含钙、铁等元素的物质,增进人体对所需元素的吸收，写出醋酸的电离方程式________________________________。
(3)醋在日常生活中多有妙用，如用醋能洗去铝锅、铜器、铁制品的表面锈迹，清除水壶中的水垢(假设其主要成分是CaCO3),洗涤尿迹、烟熏迹、果渍和汗渍等。写出醋酸除水垢的离子方程式_________________________。(4)做菜时既加醋又加酒可以增加菜的香味，其原因是生成了酯类物质，写出该反应的化学方程式________________________________________________________________________，
该反应的类型是________。
【解析】　(1)酒中的主要成分乙醇(C2H5OH)受微生物的作用，被空气中的氧
气(O2)氧化而变成醋酸(CH3COOH)，就会
出现“坏酒”现象。(2)醋酸呈弱酸性，可以使
含钙、铁等元素的物质溶解，增进人体对所需元素的吸收；(3)醋酸可以和CaCO3发生复分解反应生成可溶性醋酸盐而将水垢除
去；(4)做菜时醋酸和酒精发生酯化反应生成少量的有香味的乙酸乙酯。
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1.通过对典型实例的分析，初步了解测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法,进而确定有机化合物的分子式。
2.知道通过化学实验和某些物理方法可以确定有机化合物的结构。自主学习
一、有机化合物组成的研究N、Cl、Br、S卤素燃烧产物高小快C、H、O、S想一想
1．为什么说“一种有机物燃烧后的产物有CO2和H2O，那么该有机物不一定为烃”？
提示：(1)若再有其它产物如“HCl”等，则该有机物不是烃；(2)若只有CO2和H2O，该有机物可能为含C、H、O的化合物。
二、有机化合物结构的研究
1.有机化合物的结构
(1)在有机化合物分子中,原子主要通过_______
结合在一起。原子之间__________或_______
的不同导致了所形成物质在性质上的差异。
(2)1838年，德国化学家________提出了“基团理论” 。共价键结合方式连接顺序李比希常见的基团有:羟基(_____)、醛基(______)、羧基(__________)、氨基(__________)、烃基(_____)等，它们有不同的结构和性质特点。
2.测定有机化合物结构的分析方法
(1)核磁共振法
在1H核磁共振谱中：
①特征峰的个数就是有机物中不同化学环境的氢原子的__________；
②特征峰的面积之比就是不同化学环境的氢原子的________比。
—OH—CHO—COOH—NH2—R种类数个数如乙醚(CH3CH2OCH2CH3)分子中有10个氢
原子，在1H核磁共振谱中会出现____个峰，峰的面积之比为________。
(2)红外光谱法
①原理：不同基团的特征吸收频率不同，对红外光吸收的波长不同。
②应用：初步判定有机物中______的种类。23∶2基团(3)质谱法
用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，分析带电“碎片”的特征谱，从而分析有机物的结构。
想一想
2．有机化合物中的“基”一般分为哪两
类？决定有机物主要化学性质的是哪类？
提示：(1)烃基、官能团；(2)官能团。
自由基型CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl418O(2)反应机理
由此可以判断，酯在水解过程中断开的是酯中的①键，水中的—18OH连接在①键上。
想一想
3．CH3CH2OH和 在浓硫酸作用下反应一段时间后，能够检测出18O的物质有哪些？
提示：“酸脱羟基醇脱氢”是酯化反应机
理，因此反应后能检测出18O的物质有H 218O和CH3CO18OH。
自主体验
1.某有机物完全燃烧时只生成水和二氧化
碳，且两者的物质的量之比为3∶2，因而可以说(双选)(　　)
A．该有机物是含碳、氢、氧三种元素
B．该化合物可能是乙烷
C．该化合物分子中碳、氢原子个数之比是2∶3
D．该化合物分子中含2个碳原子，6个氢原
子，但不能确定是否含氧原子
解析：选BD。由于n(H2O)∶n(CO2)＝3∶
2，判断该有机物分子中C、H原子个数之比为1∶3；不能确定是否含有氧元素。
2.人剧烈运动后，骨骼肌组织会供氧不足，导致葡萄糖无氧氧化，产生大量酸性物质(分子式为C3H6O3)，如果该物质过度堆积于腿部，会引起肌肉酸痛。体现该物质酸性的基团是(　　)
A．羟基　　　　　　　B．甲基
C．乙基 D．羧基解析：选D。人剧烈运动后，引起肌肉酸痛的物质C3H6O3，其结构简式为

，而“—COOH”是其表现酸性的官能团，故选D。3.图1和图2是A、B两种物质的1H核磁共振
谱。已知A、B两种物质都是烃类，都含有6个氢原子。请根据图1和图2两种物质的1H核磁共振谱图选择出可能属于图1和图2的两种物质是(　　)A．A是C3H6；B是C6H6
B．A是C2H6；B是C3H6
C．A是C2H6；B是C6H6
D．A是C3H6；B是C2H6
解析：选B。由图1可知A中只有1种氢原子, A分子可能是C2H6(CH3CH3)或C3H6
( )；由图2可知B中含有3种
氢原子,B可能是C3H6(CH2 === CHCH3 ), 不可能是C2H6或C6H6。
探究导引为什么“根据某有机物的最简式为C2H2而不能确定该有机物的分子式，但某有机物的最简式为C2H5时却可直接确定该有机物的分子式就为C4H10”呢？要点归纳
有机物分子式的确定
1.有机物组成元素的推断
一般来说，某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O，其组成元素可能为C、H或
C、H、O。欲判断该有机物是否含氧元素，首先应求出产物CO2中碳元素的质量及H2O中氢元素的质量，然后将C、H的质量之和与原来有机物质量比较，若两者相等，则原有机物的组成中不含氧元素；否则，原有机物的组成中含氧元素。
其中商数A为烃中的碳原子数，此法适用于具有特定通式的烃(如烷烃、烯烃、炔烃、
苯、苯的同系物等)。
(4)化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。
在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
即时应用
1.某有机物8.8 g完全燃烧，只生成22 g CO2和10.8 g H2O，没有其他产物，则该有机物(双选)(　　)
A．含有的元素无法确定
B．一定含有C、H、O三种元素
C．最简式为C5H12
D．分子式为C5H12O
探究导引确定有机物结构的含义是什么？
提示：确定分子内各原子之间连接的方式和连接的顺序及各原子在空间的分布。要点归纳
有机物结构式的确定方法
1.由分子式确定有机物结构式的一般步骤
其结构式的确定过程可表示如下：2.有机物结构式的确定方法
(1)根据价键规律确定
某些有机物根据价键规律只存在一种结构，则直接根据分子式确定其结构式。例如
C2H6，只能是CH3CH3。
(2)通过定性实验确定
实验→有机物表现的性质及相关结论→官能团→确定结构式。
如能使溴的四氯化碳溶液褪色的有机物分子
中可能含有 ，不能使溴的四氯化碳
溶液褪色却能使酸性高锰酸钾溶液褪色的可能是苯的同系物等。(3)通过定量实验确定
①通过定量实验确定有机物的官能团，如乙醇结构式的确定；
②通过定量实验确定官能团的数目，如测得1 mol某醇与足量钠反应可得到1 mol气体，则可说明醇分子中含2个—OH。
(4)根据实验测定的有机物的结构片段“组装”有机物
实验测得的往往不是完整的有机物，这就需要我们根据有机物的结构规律,如价键规律、性质和量的规律等来对其进行“组装”和“拼
凑”。
(5)根据红外光谱、1H核磁共振谱确定
可用红外光谱、1H核磁共振谱确定有机物中的官能团和各类氢原子数目，确定有机物的结构式。即时应用
2.下图是一种分子式为C4H8O2的有机物的红外光谱图，则该有机物可能为(双选)(　　)A．CH3COOCH2CH3　　　　
B．CH3CH2COOCH3
C．HCOOCH2CH2CH3
D．CH(CH3)2CH2COOH解析：选AB。本题所给选项的结构简式分别为A项 、B项 、
C项 、
D项 ，首先排除D
项，因D项的分子式为C5H10O2，与题设不符；再由图像可知有不对称CH3，则排除C项，而A、B项都存在不对称CH3、C===O与C—O—C，所以都有可能。
某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为74.0，含C的质量分数为0.648,含H的质量分数为0.135，其余为O。(1)试确定该化合物的分子式。
(2)经红外光谱和1H核磁共振谱显示该分子中有3个甲基，请写出其结构简式。【解析】　该化合物中含有C、H、O原子个数分别为：
C：74×0.648÷12≈4；
H：74×0.135÷1≈10；
O：74×(1－0.648－0.135)÷16≈1。
判断该有机物的分子式为C4H10O。根据分子中含有三个甲基，判断该有机物的结构简式为

(非甲基碳原子必须连接O原子)。【答案】　(1)C4H10O
(2)
【规律方法】　(1)某些特殊组成的实验式，可根据其组成特点直接确定其分子式，如实验式为CH3的有机物，其分子式为C2H6时，氢原子已达到饱和；实验式为CH3O的有机
物，其分子式为C2H6O2(乙二醇)。
(2)依据有机物不完全燃烧确定分子式的方法(3)利用基团理论分析有机物的分子结构，即利用官能团所发生的特征反应进行分析，利用此方法的关键是熟练掌握官能团的结构以及它们所具有的特征反应，根据特定的实验现象以及定量分析可准确判断某基团是否存在以及其数目的多少。
(4)确定有机物分子结构的两种谱图
①1H核磁共振谱图是通过推测有机物分子中有几种不同位置的氢原子及它们的数量，进而推断出有机物的碳骨架结构；
②红外光谱图可准确判断有机物中含有哪些化学键或官能团。
如下图所示，乙酸跟乙醇在浓硫酸存在并加热的条件下发生酯化反应(反应A),其逆反应是水解反应(反应B)。反应可能经历了生成中间体(Ⅰ)这一步。(1)如果将反应按加成、消去、取代反应分类,则A～F六个反应中(将字母代号填入下列横线上)，属于取代反应的是________；属于加成反应的是________。
(2)中间体(Ⅰ)属于有机物的________类。
(3)如果将原料C2H5OH中的氧原子用18O标记,则生成物乙酸乙酯中是否有18O？如果将
原料 中羧羟基的氧原子用18O标记，则生成物H2O中的氧原子是否有18O?试简述你作此判断的理由。
【思路点拨】　分析反应机理时要判断每一步反应中反应物断裂何处“键”，分析断键后的物质通过什么原子生成了“什么键”。
【解析】　酯化反应属于取代反应，其逆反应也是取代反应，从乙酸与乙醇到中间体(Ⅰ)的反应C是加成反应，其逆反应为消去反应，从中间体到酯的反应分子内脱水是消去反应,其逆反应是加成反应。如果原料C2H5OH中的氧原子用18O标记，根据酯化反应的机理，18O应在酯中，不在水
里；如果将原料 中羧羟基的氧原子用18O标记，根据羧酸提供羟基，18O会在水中发现。【答案】　(1)AB　CF　(2)醇和醚
(3)是，理由是酯化反应的机理是羧酸脱羟基醇脱氢。是，根据羧酸提供羟基，18O会在水中发现。
【名师点睛】　(1)利用同位素示踪法研究反应历程大大简化了认识反应机理的程序。
(2)研究反应机理是为了利用反应机理，如不对称合成、逆合成分析理论等。确定物质结构式的重要方法——实验法
由于有机化合物中存在着同分异构现象，因此一个分子式可能代表两种或两种以上具有不同结构的物质。在这种情况下，知道了某一物质的分子式,常常可利用该物质的特殊性质,通过定性或定量实验来确定其结构式。【经典案例】　根据乙醇的分子式和各元素的化合价，乙醇分子可能有两种结构：为了确定乙醇究竟是哪一种结构，我们可以利用乙醇跟钠的反应，做下面这样一个实验，实验装置如下图所示。在烧瓶里放入几小块钠，从漏斗中缓缓滴入一定物质的量的无水乙醇。乙醇跟适量钠完全反应放出的H2把中间瓶子里的水压入量筒。通过测量量筒中水的体积
(应包括由广口瓶到量筒的导管内的水柱的体
积，读数时应调整两液面相平时再读数)，就
可知反应生成的H2的体积。
测定乙醇跟钠反应放出氢气体积的装置
讨论：下面是上述实验的一组数据：
根据上述实验所得数据，怎样推断乙醇的结构式是(1)，还是(2)呢？
【解析】　由于0.100 mol C2H6O与适量Na完全反应可以生成1.12 L H2，则1.00 mol
C2H6O与Na反应能生成11.2 L H2，即0.5 mol H2。这就是说在1个C2H6O分子中，只有1个H可以被Na所置换，这说明C2H6O分子里的
6个H中，有1个与其他5个是不同的。这一
事实与(1)式不符，而与(2)式相符。因此，可以推断乙醇的结构式应为(2)式。
【答案】　(2)本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件47张PPT。专 题 优 化 总 结专题2　有机物的结构与分类有机物的结构与分类有机物的结构有机物的命名有机物的分类1.甲烷型
甲烷为正四面体结构(见图1)，碳原子居于正四面体的中心，分子中的5个原子中没有任何4个处于同一平面内，其中任意3个原子在同一平面
内，任意2个原子在同一条直线上，这也决定了碳链为锯齿状，而不是直线形结构。
2. 乙烯型
乙烯为平面形结构(见图2)，分子中的6个原子处于同一个平面内，当氢原子被其他原子所取代时，该原子一定还在这个平面上。3.乙炔型
乙炔为直线形结构( )，分子中的4个原子处于同一直线上，同一直线上的原子当然也处于同一平面内，同样氢换成其他原子也在这条直线上。
4.苯环型
苯分子为平面正六边形结构， ，位于苯环上的12个原子共平面。
应用上述基础知识，对组成与结构较复杂的有机物分子进行分析、比较，则易判断有机物分子里原子共线共面的问题。例如：
分子里最多共有7个碳原子在
同一个平面内，包括C、H原子在内，最多共有13个原子在同一平面内，最多有4个原子在同一条直线上。
最多有6个原子在同一条直线上，最多有15个原子在同一平面内。
至少有8个C原子在由一个苯
环所确定的平面内。 至少有9个C原子在由一个苯环所确定的平面内。
下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是(　　)【解析】　苯环上的所有原子都在一个平面
上，故A项14个碳原子可能处于同一平面；B项其实就是萘和烯烃的组合，根据萘的结构特点和烯烃的结构特点可知14个碳原子可
能处于同一平面；C项，根据苯环的特点可
知14个碳原子可能处于同一平面；D项不可
能。
【答案】　D
巩固练习
1.已知C—C键可以绕轴自由旋转。结构简式 为 ，下列说法正确
的是(　　)
A．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
C．分子中至少有16个碳原子处于同一平面上
D．该烃分子中最多有24个原子共面解析：选B。在苯分子中的12个原子一定共平面，此分子两个苯环以单键相连，单键可以旋转，所以两个苯环不一定共面，但苯环中对角线上4个原子应该在一条直线上，因此该分子中至少有11个碳原子处于同一平面
上，B正确。该烃分子结构中可能共面的原子有：所有碳原子共16个，两个苯环上的6个氢原子，四个甲基上的4个氢原子，即共
面的原子最多有16＋6＋4＝26个。
1.书写时一定要“有序”，先写……再写
……；常见方法
(1)截长变支法(或缩短碳链法)：对于链烃，可采用此法。先写直链，再依次缩短主链。每次把主链碳原子数减一个来作支链。支链的位置：若有对称面的，从边二到中；若无对称面的，从左二到右二(注意：支链
接在端头无意义！)。支链的数目：由少到
多。支链的大小：由小到大。两个支链的关
系：邻—间—对。按此顺序书写就不会漏写同分异构体。规律：链烃(碳原子数为n)中最大的取代基的碳原子数≤(n－1)/3。由此可知，当n≤3
(甲烷、乙烷、丙烷)无同分异构体，丁烷开始出现甲基作为支链的碳链异构体，庚烷开始出现乙基作为支链的碳链异构体，癸烷开始出现丙基作为支链的碳链异构体。
(2)亚甲基(—CH2—)移位法：对于烃的衍生
物，可用此法，将左边的亚甲基依次移向
右边，即形成不同的同分异构体。
(3)残基分析法：对于复杂的有机物，且要求按条件书写同分异构体，可采用此法。首先考虑主体组成，然后从总的组成中减去主
体，剩余部分即为残基，再按条件确定残基可能的结构，从而写出符合题意要求的同分异构体。2.确定有机物同分异构体数目的方法
(1)基团连接法：将有机物看作由基团连接而
成，由基团的异构体数目可推断有机物的异构体数目。
如：丁基有四种，丁醇(看作丁基与羟基连接而成)也有四种；戊醛、戊酸(分别看作丁基与醛基、羧基连接而成)也分别有四种。(2)换位思考法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。
如：乙烷分子中共有6个氢原子，若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而把H原子看成Cl原子，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也只有一种结构。同理：二氯乙烷有两种结构，四氯乙烷也有两种结构。
(3)等效氢法：烃的一取代物数目的确定，实质上是看处于不同位置的氢原子数目，可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是：
①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如乙烷中的6个氢原子等同；2，2，3，3-四甲基丁烷上的18个氢原子等同；苯环上的6个氢原子等同等。
在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
(4)定一移二法：对于二取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。
书写分子式为C8H8O2芳香族化合物且侧链只有1个的所有同分异构体的结构简式。
【解析】　首先判断类别：(1)芳香羧酸；(2)芳香羧酸酯；(3)含羟基的芳香醛。其次分别写：
芳香羧酸：①
芳香羧酸酯：【答案】巩固练习
2.确定下列物质的同分异构体数。
(1)①CH3—CH2—CH3的二溴取代物同分异构体有几种？
② 苯环上二溴取代物同分异构
体有几种？(2)①CH3—CH2—CH===CH2的二溴取代物同分异构体有几种？
② 苯环上二取溴代物同分异构
体有几种？
解析：(1)根据题目提供的有机物，确定有机物结构中被讨论的碳原子的种类。
有a，b两种碳原子；
有a，b，c三种碳原子。
根据确定的碳原子种类，两两逐一进行组合,即可得到二元取代物同分异构体的种类。对①来说，有2个a—a组合，1个a—b组合，1个b—b组合。因此，CH3CH2CH3的二溴取代物同分异构体共有4种。(如果是一氯一溴取
代，在原来的基础上只有a—b组合多出一种)
对②来说，有1个a—a组合，2个a—b组合，2个a—c组合，1个b—b组合，2个b—c组合，1个c—c组合。
因此， 的苯环上二溴取代物同分异
构体共有9种。
(2)根据题目提供的有机物，确定有机物结构中碳原子的种类。
① 有a，b，c，d
4种碳原子；
② 有a，b，c，d，e，
f，g 7种碳原子。
按应用组合数公式进行计算。
答案：(1)①4种　②9种　(2)①9种　②21种
1.下列芳香烃的一氯代物的同分异构体的数目最多的是(　　)
解析：选B。本题采用对称法求同分异构体数目，如
2.某有机物分子中含有一个—C6H5，一个—C6H4—，一个—CH2—，一个—OH，该有机物属于酚类的结构有(　　)
A．5种　　　　　　　　 B．4种
C．3种 D．2种
解析:选C。属于酚类,则存在—C6H4—OH结构和—CH2—C6H5，也可以认为
—CH2—C6H5与—OH连到—C6H4—上，有
邻、间、对三种连接方式。3.下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是(　　)
A．异戊二烯[CH2===C(CH3)CH===CH2]与等物质的量的Br2发生加成反应
B．2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应
C．甲苯在一定条件下发生硝化生成一硝基甲苯的反应
D．邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应
解析：选D。A项中有单双键交替结构，加成有1，2-加成和1，4-加成两种方式，会产生同分异构体；B中Cl原子处于不对称位
置，有两种消去产物；C项甲苯的一硝基取
代，至少会在邻、对位出现两种产物；D项邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应只能生成邻羟基苯甲酸钠。
4.进行一氯取代反应后，只能生成两种沸点不同的产物的烷烃是(　　)
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3
B．CH3(CH2)4CH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2
D．(CH3)3CCH2CH3
解析：选C。依结构对称性可知A有5种等效
氢，B有3种等效氢，C有2种等效氢，D有3种等效氢。
5.已知C—C键可以绕键轴自由旋转,结构简式为 烃,下列说法中正确的是(　　)
A．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上
B．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上
C．该烃的一氯取代物最多有4种
D．该烃是苯的同系物
解析：选A。与苯环直接相连的2个C原子肯定与苯环共面。
6.液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究的较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。
(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种同分异构体，它们是： 、
、_________________________________________________、______________。
(2)醛A的同分异构体甚多，其中属于酯类化合物且结构简式中有苯环的同分异构体有________种。解析：(1)无类别异构、位置异构之虑，只有—C4H9的碳链异构。(2)题中有两个条件：属于酯类化合物且结构中含有苯环，不涉及类别异构。
符合题意的同分异构体包括： 、
(邻、间、对3种)。
答案：(1)
(2)6本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件74张PPT。专题2　有机物的结构与分类专题2　有机物的结构与分类第一单元　有机化合物的结构课程标准导航
1.通过对典型实例的分析，了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体。
2.知道常见有机化合物的结构，了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。自主学习
一、有机物中碳原子的成键特点
1.碳原子在有机物分子中一定形成____个共价键；若在有机物分子中全部以单键方式成键的碳原子称为______碳原子，不全部以单键方式成键的碳原子称为_______碳原子。
4饱和不饱和2.碳原子可以形成各种长链或环
碳碳原子之间形成共价键，且共价键很稳
定，所以碳原子与碳原子之间可以形成多碳原子的长链，可能是______的，也可能是带支链的，还可能是________的。这是有机物种类繁多的一个重要原因。直链环状3.碳原子与碳原子间有多种成键方式
碳原子与碳原子之间所形成的共价键不同，性质也有所不同，如乙炔、乙烯它们易发生加成反应，而乙烷不能。这种不同的原因
在于：(1)碳原子和碳原子间只形成一个单键
时，价键类型为σ键，σ键性质稳定，单键为饱和键。(2)碳原子和碳原子间形成双键或叁键时，其中一个是σ键，其余的都是π键,π键性质不
稳定，易断裂。双键或叁键为_______键。(3)在苯环中不仅存在σ键，还存在一种特殊的大π键，比双键、叁键中的π键稳定，但比σ键易断裂。
不饱和4.碳的成键方式与分子结构
(1)当1个碳原子通过单键与其他4个原子连接
时，这个碳原子将采取________取向与之成键。即碳原子可以与其他原子形成四个共价单键。
碳的四个共价键均以_________形分布，如果与碳原子连接的四个原子相同，四个共价键之间每两个共价键之间的夹角均为
109.5°,呈___________结构，如图所示。
四面体四面体正四面体
(2)当碳原子之间或碳原子与其他原子之间形成双键时，形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于___________上。如图是乙烯分子的平面构型。
同一平面
(3)当碳原子之间或碳原子与其他原子间形成叁键时，形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于________________上。如乙炔分子，其结构可表示为H—C≡C—H。
注意：除了碳原子间能形成双键或叁键外，碳原子还能与氧、硫等原子也形成双键，与氮原子还能形成叁键。同一条直线想一想
1.为什么在有机物中碳原子总是形成4个共价键？
提示：碳元素的结构特点：碳在元素周期表中位于第2周期ⅣA族，原子结构示意图为
，最外层有4个电子，既不容易失去，又难得到4个电子形成阴、阳离子，难于形成离子键，故碳原子通常以共用电子对的形式与其
他原子形成共价键，而要达到8电子稳定结
构，则必须形成4个共用电子对，即4个共价
键。
二、有机物结构的表示方法
有机化合物种类繁多，结构复杂，各有机化合物结构不同，其性质也各异，所以表示有机化合物时突出其所代表的化学性质的结构特点，常见的方法有以下三种：
1.结构式：表示出每个原子的______情况，以短线代替共用电子对，完整体现其全部__的构成。成键键
如乙酸的结构式可写成 。
2.结构简式：结构式书写麻烦，不便于表示复杂化合物。把相同的原子或原子团合并，但不能影响表示其结构特点的原子或原子团的表示方法称为结构简式。如乙酸的结构简式： 或CH3COOH等。
3.键线式：更简便地表示有机物结构的一种方式，用折线来表示有机化合物中的______情况，用拐点和端点表示碳原子。如乙酸的键线式： 。成键想一想
2.书写有机物结构简式要注意哪些问题？
提示：在书写有机物结构简式时：
(1)表示原子间形成单键的“—”可以省略。如乙烷结构式中C—H、C—C中的“—”均可省略，其结构简式可写为CH3—CH3、
H3C—CH3、CH3CH3等。（2）“C===C”和“C≡C”中的“==”和
“≡”不能省略。如乙烯的结构简式可写为
CH2 === CH2、H2C === CH2等，而不能写为CH2CH2。但是，醛基（ ）、羧基
（ ）则可进一步简写为—CHO、
—COOH。
（3）准确表示分子中原子成键的情况。如乙醇的结构简式可写为CH3CH2OH或CH3CH2—OH，不可写为CH3CH2—HO。三、同分异构体
1.分子内部原子的结合顺序、__________等
不同，就会产生分子式相同而____不同的现象，即同分异构现象，具有同分异构现象的
化合物互称为_____________。
2.同分异构体虽具有相同的分子组成，但
____________却存在差异。如CH3COOH和HCOOCH3互为同分异构体，前者易溶于水具有酸性，后者__________且_________。成键方式结构同分异构体其性质难溶于水没有酸性3.立体异构又分为顺反异构和对映异构。如2-丁烯，甲基在双键同一侧的称为______结构;甲基在双键两侧的称为_____结构。乳酸存在___________，两种分子互为_______。顺式对映异构镜像反式自主体验
1.下列化合物中不存在“饱和碳原子”的是
（双选）（ ）
解析：选AC。饱和碳原子在有机物分子中形成4个单键，A、C符合题意。
2.如右图是某有机物的比例模型，有关该有机物的推断不正确的是（）A.分子中可能含有羟基
B.分子中可能含有羧基
C.分子中可能含有氨基
D.该物质的分子式可能为C3H6O3
解析：选C。观察模型中有三种球（黑球3
个、灰球3个、小白球6个），说明该有机物
分子中有三种元素。再联想有机化合物中
C、H、O等常见原子形成共价键的价键特征，可分析出黑球应该是碳原子、灰球是氧原子、小白球是氢原子。题给模型所表示的有机物结构简式为HOCH2CH2COOH。
3.下列说法或表示方法正确的是（双选）
（ ）
A.C2H4O的结构简式为
B.键线式为 的有机物分子式为C4H6O2
C.氯溴碘代甲烷的两种对映异构体如下：
D. 互为同分异构体
解析：选BC。A项中表示出的是键线式；D项两种物质相同,是同一种物质(3-甲基戊烷)探究导引哪些有机分子中存在(1)四面体形结构？(2)平面形结构？(3)直线形结构？提示：(1)只要含有n个饱和碳原子，该有机分子中就存在n个四面体形结构；
(2)只要存在一个“C==C”，分子内至少有6个原子共面；只要存在一个苯环，分子内至少有12个原子共面；
(3)只有存在一个“C≡C”，分子内至少有4个原子共线。要点归纳
常见有机分子的组成、结构和空间构型
即时应用
1.请说明下列有机化合物的空间构型。
(1)CH3Cl　(2) 　 (3)CH2 == CCl2
解析：找出碳或碳链的连接方式，再分析每个碳原子与周围其他原子的连接方式。一个碳原子与4个原子相连，形成空间四面体结构；一个碳原子连接3个原子形式平面结构；一个碳原子连接2个原子形成直线形结构。
答案：(1)四面体形　(2)平面形　(3)平面形探究导引1常见同分异构体有几种类型？
提示：可分为两大类，五小类。
同分异构体分为构造异构和立体异构两类。构造异构又分为碳链异构、位置异构和官能团异构，而立体异构又分为顺反异构和对映异构。
(1)碳链异构(包括碳环异构)：即由碳链长
短、支链(或碳环环上碳数)多少的差异而产生的异构。如：CH3—CH2—CH2—CH3和

。
(2)位置异构：即官能团在碳链或碳环上的位置不同而产生的异构。
如：CH3—CH2—CH2—OH和
。(3)类别异构(或称官能团异构)：即不同类别的有机物或官能团种类不同而产生的异构。
如：分子式为C3H6O2的结构简式可写成
①CH3CH2COOH、② 、③CH3OOCCH3、
④HCOOCH2CH3、⑤HO—CH2—CH2CHO等。
(4)顺反异构和对映异构
①顺反异构：由于存在双键或环状结构，使分子中的某些原子或基团具有不同的空间位置而造成的同分异构现象叫顺反异构。如下列两对有机物分子互为顺反异构体：
②对映异构：如果有机物分子与其镜像不能彼此重合，则该分子与其镜像分子互称为对映异构体(或旋光异构体)，这种同分异构现象称为对映异构(或旋光异构)。含手性碳原子(与之连接的4个基团各不相同的碳原子)的有机分子存在对映异构现象。如乳酸：
探究导引2如何书写C4H10O的同分异构体？
提示：首先判断类别：(1)饱和一元醇，(2)
醚。其次按照碳链异构、位置异构写出每类有机物的同分异构体；C4H9—OH，因为丁
基有4种，所以饱和一元醇有4种；醚：
CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)2、
CH3CH2OCH2CH3。第三，检查。
要点归纳
书写同分异构体
(1)烷烃的同分异构体书写的一般步骤可归纳为：
①主链由长到短(主链上的碳原子个数逐一减少)
②支链由心到边
a．首先对拆链后的主链确定好对称轴。
b．从主链上拆下来的碳原子当做支链，依次连在拆链后的主链上，且由对称轴中心到链端(注意甲基不能连到1号位，乙基不能连到2号位，依次类推)的位置上。
c．应注意分清拆链后的主链上的位置相同的碳原子(又称等碳原子)，位置相同的碳原子只做一次支链的连接(即支链的位置不能重复排列)。如书写戊烷的同分异构体：
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3，戊烷主链变
为4个碳原子： 。2号碳原子与3号碳原子为等碳原子，所以，拆下来的甲基(—CH3)可连在2号碳原子上或3号碳原子上
(两者只取一次)，即 (2-甲基丁烷)。
③支链由整到散：如拆下来2个碳原子时，先按一个乙基做支链连在拆链后的主链上，再分为两个甲基做两个支链，连在拆链后的主链上，如拆下来3个碳原子，先按一个丙基做支链，再按一个甲基和一个乙基做两个支链，再按三个甲基做三个支链，分别连在拆链后的主链上。
(2)苯及环状烃：主要是邻、间、对的位置异构。如二甲苯有下列三种异构体：
(3)有官能团的物质：它们可能有碳骨架异
构、官能团位置异构和官能团类型异构，数目较多，所以书写时的顺序是：官能团位置
异构——碳骨架异构——官能团类型异构，这样按一定顺序书写，不易遗漏和重复。
即时应用
2.写出烯烃C5H10的同分异构体。
解析：书写方法——先链后位，即先写出可能的碳链方式(只写碳骨架)，再加上含有的官能团位置。
①碳链异构：②位置异构：
用箭头表示双键的位置。
在(Ⅰ)式中，双键可能加入的位置有C==C—C—C—C、C—C==C—C—C；
在(Ⅱ)式中，双键可能加入的位置有
；
在(Ⅲ)式中，双键无法加入，因为碳只能形成4个共价键。
整理后得C5H10共有5种同分异构体。
答案：CH2==CH—CH2CH2CH3、
CH3CH==CH—CH2CH3、
、
描述CH3—CH == CH—C≡C—CH3分子结构的下列叙述中,正确的是(双选)
(　　)
A．6个碳原子有可能都在同一条直线上B．6个碳原子不可能都在同一条直线上
C．6个碳原子一定在同一平面上
D．6个碳原子不可能都在同一平面上
【思路点拨】　(1)熟悉典型有机分子的空间
结构及要点一的“探究导引”的内容；(2)注
意“C—C”可旋转而“C==C”、“C≡C”不
能旋转。【解析】　该有机物分子的空间结构可写为
对照选项显然A、D两项不正确。
【答案】　BC【名师点睛】　有机物分子空间构型解题规律
(1)以碳原子和化学键为立足点，若氢原子被其他原子所代替，其键角基本不变。
(2)若两个平面形结构的基团之间以单键相
连，这个单键可以旋转，则两个平面可能共
面，但不是“一定”。
(3)若两个苯环共边，则两个苯环一定共面。(4)若甲基与一个平面形结构的基团相连，则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共
面。若一个碳原子以四个单键与其他原子直接相连，则这四个原子为四面体结构，不可能共面。
(5)苯环对位上的2个碳原子及与之相连的两个氢原子，这四个原子共直线。
(2011·高考新课标全国卷)分子式为C5H11Cl的同分异构体共有(不考虑立体异构) (　　)
A．6种　　　　　　　　　　B．7种
C．8种 D．9种【思路点拨】(1)判断类别(饱和一元卤代烃); (2)遵循要点二的“探究导引2”的要点归纳。
【解析】　C5H11—Cl首先写出三种戊烷的碳骨架：
(1)C—C—C—C—C、(2) 、(3) ，其次将“—Cl”作为取代基确
定在三种碳骨架的位置；在(1)中
C③有3种，在(2)中 有4种，在(3)中只有1种，共8种。【答案】　C
【规律方法】　同分异构体数目判断方法
1．等效氢原子法(又称对称法)
分子中的等效氢原子有如下情况：
(1)分子中同一个碳原子上的氢原子等效。
(2)与同一个碳原子相连的甲基氢原子等效。
如新戊烷( )，分子中的12个氢原子是等效的。(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效
的。如 分子中的18个氢原子是等效的。利用等效氢原子法，可以很容易地判断出有机物的一取代物异构体数目。其方法是先观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一取代物的结构就有多少种。如丙烷的一氯代物有2种(CH3CH2CH3中两个甲基上的6个氢原子等效，亚甲基上的两个氢原子等效，分子中共有2种等效氢原子)。
2．换元法
某有机物中氢原子总数或指定基团中的氢原子总数为n，用卤素原子取代其中氢原子
时，x取代物的数目就等于(n－x)取代物的
数目。此类题目规律性强，只要掌握了做题技巧，就能达到事半功倍的效果。
如乙烷(CH3—CH3)的二氯代物有两种，则它的四氯代物也为两种。
3．利用烃基的同分异构体数目来确定有机物的同分异构体数目
已知甲基(CH3—)、乙基(—C2H5)只有一种结构，而丙基(—C3H7)有两种结构：
CH3CH2CH2—、 ，丁基
(—C4H9)有4种结构：CH3CH2CH2CH2—、
。
若某官能团与该烃基相连，则可快速判断其同分异构体数目。
如C4H9OH属于醇类的同分异构体应有4种。
4．对映异构和顺反异构
当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”，具有手性碳原子的物质往往具有旋光性，存在对映异构。
当分子结构中存在碳碳双键时，双键不能再旋转，若碳原子分别连有两个不同基团时，则存在顺反异构。烃是有机物的母体
【经典案例】　烃被看作有机物的母体，请完成下列与烃的知识相关的练习：
(1)1 mol链烃最多能和2 mol氯气发生加成反应，生成氯代烃。1 mol该氯代烃又能和6 mol氯气发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃。该烃的分子式为______，其可能的结构简式有________种。(2)A、B、C三种烯烃各7 g分别能与0.2 g H2完全加成，反应后得到相同产物D。产物D的结构简式为________。
(3)有机物的结构可用“键线式”简化表示。【解析】　(1)由题意知，1 mol链烃与2 mol Cl2发生加成反应，说明烃中含有2个碳碳双键或一个碳碳叁键，加成后的1 mol氯代烃能与6 mol Cl2发生取代反应，说明1 mol氯代烃中含6 mol H，即原烃中含6个H，完全取代后的产物为CnCl10，即n＝4，故原链烃分子式为C4H6，结构简式有CH≡C—CH2CH3、
CH3C≡CCH3、CH2 === CH—CH === CH2
3种。即14n＝70，n＝5，故烯烃分子式为C5H10，又知A、B、C与H2加成后的产物相同，故D
为 。
(3)①根据有机物X的键线式可发现其含有3个双键，故1 mol X最多可以与3 mol氢气发生加成反应。②Z的分子式为C8H14。【答案】　(1)C4H6　3　
(2)
(3)①3　②C8H14本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件66张PPT。第二单元　有机化合物的分类和命名课程标准导航
1.知道研究有机物分类的意义，学会根据官能团对有机物进行分类，知道有机物的其他分类方法。
2.掌握常见官能团的结构，能正确写出典型代表物的名称和结构简式。3.掌握同系物概念,了解相关同系物的通式。4.知道给有机物命名的意义，知道常见有机物的习惯名称。
5.学会用系统命名法命名烷烃。自主学习
一、有机化合物的分类
有机化合物种类繁多,要研究其结构、性质、用途，则要按照一定的标准对其进行分类。
1.按碳的骨架分类
根据分子中碳原子骨架的形状，分为______有机化合物和________有机化合物。
链状环状①链烃：碳原子骨架连接成直链或带支链，如烷烃、烯烃、炔烃等。
②环烃：在有机化合物分子中含有碳原子形成的_____，如环烷烃、苯环等。由于在实际的有机化合物中存在着一大类含有苯环的化合物，所以通常把含有苯环的化合物称为________化合物，而把不含苯环的环状化合物称为______化合物。环芳香族脂环2.按官能团分类
反映一类有机化合物_________的原子或原子团叫做官能团。如—OH、—COOH等。
作用：官能团决定有机物的主要________。具有相同官能团的有机物，化学性质相似。官能团是有机物分类的重要依据之一。共同特性化学性质常见官能团有双键( )、叁键
( )、卤素
(—X)、羟基(__________)、醚键(—O—)、
羰基( )、醛基(—CHO)、羧基
( )、硝基(__________)、氨基(_________) 、氰基(—CN)、酯基( )、 磺酸基(—SO3H)等。
—OH—NO2—NH23.有机物的主要类别、官能团及典型代表物4.按构成元素分类
烃：分子结构中只含有________元素的有机化合物。如甲烷、乙烯、苯、环己烷等。
烃的衍生物：分子组成中除含有_________元素外，还含有O、Cl等其他元素。可以看作烃分子中的H原子被其他原子或原子团取代后的物质。如乙醇、溴乙烷、氯苯等。
C、HC、H5.同系物
______相似，分子组成相差一个或若干个
“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系
物。同系物具有相同的________，所以它们的化学性质________，同系物还具有相同的通式，如链烷烃的通式为________，链状饱和一元羧酸的通式为_________。
结构官能团相似CnH2n＋2CnH2nO2想一想
举例说明(1)官能团相同的有机物，其类别和化学性质不一定相同；(2)同系物通式一定相
同，但通式相同的物质不一定互为同系物。
提示：(1)醇和酚的官能团均是羟基。
(2)含有两个双键的链烯烃与链炔烃的通式均为CnH2n－2。
二、有机化合物的命名
1.有机化合物的命名方法有_____________
和____________；在用__________法命名烷烃时,当分子中碳原子数在10以内时,用天干——甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、
壬、癸表示;大于10时,则用中文数字表示。为区分同分异构体，在名称前加词头，如
“正”表示直链烃，“异”表示具有习惯命名法系统命名法习惯命名 结构的异构体，“新”表示具有

结构的异构体。再如，对于简单的醇CH3CH2CH2OH命名为正丙醇，(CH3)2CH—OH命名为异丙醇，(CH3)3CCH2—OH命名为新戊醇。常见的一价烷基有：—CH3的名称是_________，甲基CH3CH2—的名称是________；二价基—CH2—的名称是________；三价基如 的名称是_________。乙基亚甲基次甲基2.用系统命名法命名有机物的基本思路是先将有机物分为母体和取代基两部分，再将取代基全部假想为氢原子以命名母体；然后确定取代基的名称和位置。系统命名法命名烷烃的基本步骤是：(1)_______ 。选择包含碳原子数最多的碳链作主链。选母体(2)_______ 。以靠近支链的一端为起点，将主链中的碳原子用阿拉伯数字编号，以确定支链的位置。(3)_________ 。需要使用短横线、逗号等符号把支链的位置、名称以及母体的名称等连接在一起。
编序号写名称自主体验
1.下列叙述正确的是(　　)
A．分子式相同，元素各百分含量也相同的物质是同种物质
B．通式相同的不同物质一定属于同系物
C．分子式相同的不同物质一定是同分异构体
D．相对分子质量相同的不同物质一定是同分异构体
解析：选C。A项，若结构不同，则不是同一种物质；B项，通式相同可以是不同类别的物质，不一定是同系物；C项，即分子式相同，而结构不同，即为同分异构体；D
项，相对分子质量相同，所含元素组成和
结构不一定相同，不一定是同分异构体。2.下列有机物中,含有两种官能团的是(双选)
(　　)解析：选CD。C项中物质含有“C===C”和“—Br”两种官能团；D项中物质含有
“—OH”和“—NO2”两种官能团。3.在下列化合物中：①CH3—CH3、②CH2===CH2、③ 、 ④ 、
属于环状化合物是的________。
解析：①②③④⑥是链状有机化合物；⑤⑦⑧⑨含有碳原子形成的环，是环状化合物。
答案：⑤⑦⑧⑨探究导引比较同位素、同素异形体、同分异构体、同系物几个概念时要注意哪些问
题？提示：(1)要从概念的内涵和外延加以本质的区分。
(2)相近概念比“不同”,相异概念抓“相
同”。要点归纳
同系物、同分异构体、同素异形体、同位素比较
即时应用
1.下列各物质中，互为同位素的是________
(填序号，下同)，互为同素异形体的是________，互为同系物的是________，互为同分异构体的是________，属于同一种物质的是________。
①金刚石与石墨　②12C与14C
⑧CH4与C(CH3)4
⑨CH3COOH与HCOOCH3
解析：本题主要考查学生对几个带“同”字概念的理解程度及识别判断能力。同位素是指质子数相同而中子数不同的原子，故为②；同素异形体是指由同种元素形成的不同种单质，故为①；同系物是指结构相似，通式相同，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物，故为⑧；同分
异构体是指分子式相同，而结构不同的物
质，故为③⑥⑨；④⑤⑦均属同种物质。
答案：②　①　⑧　③⑥⑨　④⑤⑦探究导引系统命名法的要点是什么？
提示：(1)选准母体(主链)；(2)科学编号(确定支链或侧链的位置)；(3)正确书写名称。要点归纳
系统命名法的原则和注意问题
1.烷烃的系统命名
(1)命名基本原则
a．最长碳链原则:应选最长的碳链作主链。
b．最多支链原则：若存在多条等长碳链时,应选择含支链最多的碳链作主链。c．最近端原则：应从离支链最近的一端对主链碳原子进行编号。
d．最简原则：若不同的支链距主链两端等长时，应从靠近简单支链的一端对主链碳原子进行编号。
e．最小编号原则：若相同的支链距主链两端等长时，应以支链位号之和最小为原则，对主链碳原子进行编号。
(2)命名时注意的问题a．取代基的位号必须用阿拉伯数字表示。
b．相同取代基合并时，必须用中文数字
“二、三、四……”表示。
c．位号2、3、4等相邻时，必须用“，”隔开(不能用“、”)。
d．名称中阿拉伯数字与汉字相邻时，必须用短线“-”隔开。
e．若有多种取代基，不管其位号大小如何,都必须是先简后繁。
2.含有官能团的有机物的系统命名
含有官能团的有机物的系统命名，也是以烷烃的系统命名为基础的，一般也需要经过选母体、编序号、写名称三个步骤。
(1)在选母体时
如果官能团中没有碳原子,则母体的主链必须尽可能多地包含与官能团相连接的碳原子: 如果官能团含有碳原子，则母体的主链必须尽可能多地包含这些官能团上的碳原子。
(2)在编序号时
应尽可能让官能团位次最小，再让取代基的位次最小。如：
3.环状有机物的命名
在命名环状有机物时,通常选择环作为母体。如：即时应用
2.有机物 的正确命名为(　　)
A．2-乙基-3，3-二甲基戊烷
B．3，3-二甲基-4-乙基戊烷
C．3，3，4-三甲基己烷
D．2，3，3-三甲基己烷
解析：选C。本题的解题关键是选准主链，把相关结构展开可得：


，即主链上有6个碳原子，为己烷。当两端距离支链位置相同时，应以支链编号和最小为准，本结构从左端开始编号：
,
即命名为3，3，4-三甲基己烷，C正确。
下列有机化合物中，有多个官能团：
(1)可以看作醇类的是(填入编号，下同) ________；
(2)可以看作酚类的是________；
(3)可以看作羧酸类的是________；
(4)可以看作酯类的是________。
【思路点拨】　(1)清楚有机物分类标准并不是唯一的及常见的几种分类标准；(2)官能团与有机物种类间的关系。
【解析】　依据掌握的官能团的特征和性
质，进行判断和识别。—OH和链烃基相连则可看作醇类；—OH和苯环相连时，可看作酚类；含有—COOH官能团时，可看作羧酸；含有
“ ”结构且两端和烃基相连，
即 这 种结构的物质，可看作酯类。【答案】　(1)BD　(2)ABC　(3)BCD　(4)E
【名师点睛】　按官能团分类是有机物分类的主要标准，同类物质具有相同的官能团，化学性质相似。熟记常见官能团及常见物质类别的性质是解决此类题目的基础。 下列有机物的命名可能有错误，找出命名错误的有机物，并予以正确命名。
(1)2-甲基-2-乙基丙烷(　　)
正确命名是________________；
(2)2，5，5-三甲基-4-乙基己烷(　　)
正确命名是________________；
(3)2，3-二甲基-3-丙基-4-异丙基己烷(　　)
正确命名是________________。【思路点拨】　(1)按照“名称”写出结构简式；(2)根据正确命名法则命名并加以对照。
【解析】(1)该命名错，命名时应选择最长的碳链为主链，正确命名为2，2-二甲基丁烷。
(2)该命名错，编号时应遵循取代基的位次之和最小原则。正确命名为2，2，5-三甲基-3-乙基己烷。
(3)该命名错，错在没有选取最长的碳链为主链。正确命名为2，4-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷。【答案】　(1)错　2，2-二甲基丁烷
(2)错　2，2，5-三甲基-3-乙基己烷
(3)错　2，4-二甲基-3-乙基-4-异丙基庚烷
【名师点睛】　烷烃的命名口诀
选主链，称某烷；编号位，定支链；
取代基，写在前；注位置，短线连；
不同基，简到繁，相同基，合并算。
【规律方法】　有机物命名的正误判断
对有机物的命名进行正误判断时，可先按照题中名称写出其结构简式，然后根据有机物结构原理和命名原则看其是否正确，如
2，2-二甲基丙烷，其结构简式为

，原命名正确；
2-乙基丙烷,其结构简式为 ,

正确的命名应为2-甲基丁烷,原命名不正确。
对含多个官能团有机物的认识
?【经典案例】　(1)大豆黄酮主要存在于大豆及其他豆科植物中。大豆黄酮是一种天然的有效活性成分，具有雌激素和抗雌激素作
用、抗氧化作用、提高机体免疫力及对内分泌系统影响等多种生物学功能。
①大豆黄酮的结构简式如图所示，它的分子式是________，结构式中含有________个苯环，是________________(填“芳香烃”或“芳香烃的衍生物”)。②一种化合物从不同的官能团可以将其划归为不同的类别，下列对大豆黄酮的归类正确的是________(填序号)。
A．醇类　B．酚类　C．酮类　D．醚类　E．酯类　F．烯
(2)硫与氧原子结构相似，性质也相似，在许多物质中，硫原子可以取代氧原子
①CH3CH2CH2OH―→②CH3CH2CH2SH；已知物质④命名为丙硫酮，则物质②的名称为________________________________________________________________________；
若物质⑥命名为乙硫羟酸，则物质⑦命名为________________________________________________________________________。
【解析】　(1)根据大豆黄酮的结构简式知其分子式为C15H10O4，含有2个苯环,但不是烃，
含有的官能团有酚羟基、 (羰基)、—O—
(醚键)、 (碳碳双键)。(2)将丙酮中的氧原子换成硫原子时，名称变为丙硫酮，则将1-丙醇分子中的羟基上的氧原子换成硫原子时，其名称应变为1-丙硫醇;将乙酸分子中羟基上的氧原子换成硫原子
时，其名称变为乙硫羟酸，则将乙酸分子中羰基上的氧原子换成硫原子时，其名称应是乙硫羰酸。
【答案】　(1)①C15H10O4　2　芳香烃的衍生物
②BCDF　(2)1-丙硫醇　乙硫羰酸
本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件48张PPT。专 题 优 化 总 结专题3　常见的烃V前＝1＋x＋y/4
V后＝x＋y/2
所以V前－V后＝1－y/4
当V前＝V后时，y＝4；
当V前＞V后时，y＜4；
当V前＜V后时，y＞4；
由此可见，烃CxHy完全燃烧前后气体体积的变化只与烃分子中的H原子数有关，而与C原子数无关(因此，在计算烃完全燃烧时，要验算耗O2量)。规律：
若燃烧前后气体的体积不变，则y＝4。具体的烃有CH4、C2H4、C3H4及其混合物。
若燃烧后气体的体积减小，则y＜4。只有C2H2符合这一情况。
若燃烧后气体的体积增大，则y＞4。用体积增量法来求算具体是哪一种烃。
(2)t＜100 ℃时(水为液体)：
反应后气体的体积较反应前恒减小，用体积减量法确定是哪一种烃。 (2011·高考四川卷)25 ℃和101 kPa时，乙烷、乙炔和丙烯组成的混合烃32 mL，与过量氧气混合并完全燃烧，除去水蒸气，恢复到原来的温度和压强，气体总体积缩小了72 mL，原混合烃中乙炔的体积分数为
(　　)
A．12.5%　　　　　　　　　B．25%
C．50% D．75%【答案】　B
巩固练习
1.在1.01×105 Pa和120 ℃时，甲烷与氢气的混合气体10 mL，完全燃烧并恢复到起始条件下，生成的混合气体为18 mL，则原混合气体中甲烷与氢气的体积比是(　　)
A．1∶4 B．2∶1
C．2∶3 D．1∶5解析：选C。依题意设混合气中含甲烷x
mL、氢气y mL，则有120 ℃时：
1 mL CH4～3 mL (CO2＋H2O)，即x mL甲烷完全燃烧生成3x mL气体。
1 mL H2～1 mL H2O，即y mL H2完全燃烧生成y mL气体。1.烃分子含氢原子数恒为偶数，其相对分子质量恒为偶数
原因：由烃的通式CnH2n＋2、CnH2n、
CnH2n－2、CnH2n－6知，氢原子数均为2的整
数倍，所以在烃中氢原子数恒为偶数，相对分子质量也恒为偶数。2.各类烃含碳(或氢)质量分数
(1)烷烃：CnH2n＋2(n≥1)，w(C)＝[12n/(14n＋2)] ×100%，随着n的增大，烷烃w(C)逐渐增大，但永远小于85.7%。甲烷是所有烃中含氢质量分数最高的，也是所有烃中含碳质量分数最低的。
(2)烯烃(或环烷烃)：CnH2n(n≥2，如是环烷烃,则n≥3)，w(C)＝(12n/14n)×100%＝85.7%。即烯烃(或环烷烃)的w(C)是固定不变的。(3)炔烃：CnH2n－2(n≥2)，w(C)＝[12n/(14n－2)]×100%，随着n的增大，炔烃w(C)逐渐减小，但总是比烯烃的含碳量高，高于85.7%。乙炔是炔烃中含碳量最高的，达到了92.3%。
(4)苯及其同系物：CnH2n－6(n≥6)，w(C)＝[12n/(14n－6)]×100%，随着n的增大，苯及其同系物的w(C)逐渐减小，但总是比烯烃的含碳量高，高于85.7%。苯是苯及其同系物中含碳量最高的，达到了92.3%。3.有关烃的混合计算的几条规律
(1)若M＜26(烷、炔相混)，则一定有CH4；
(2)若M＜28(烷、烯相混)，则一定有CH4；
(3)若平均分子组成中，1＜N(C)＜2，则一定有CH4；
(4)若平均分子组成中，2＜N(H)＜4，则一定有C2H2；(5)两种烃组成的混合气体，若其平均分子组成为N(C)＝2，且其中一种分子含两个碳原子，则另一种气体分子一定也含两个碳原
子。
4.由分子式确定结构简式时要结合烃的性质
今有相对分子质量为M的有机物，燃烧后只生成二氧化碳和水。
(1)若有机物是M＝72的烃，且一溴代物只有一种，请写出它的结构简式：_____________________________。
(2)若该有机物是链状烃，M＝56，请写出该烃的所有可能的结构简式：________________________________________________________________________。(3)若A是分子式为C12H16的烃，B是含4个氧原子的烃的含氧衍生物，A、B相对分子质量相等，则B的分子式可能为：________。
(3)有机物中相对分子质量的等量代换为1个氧原子代换1个CH4原子团，或3个O原子代换4个C原子。由此可推出B的分子式为C7H12O4。【答案】　(1)CH3C(CH3)3
(3)C7H12O4
巩固练习
2.下列各组物质中，总质量一定时，不论以何种比例混合，完全燃烧生成水的质量为一恒量的是(双选)(　　)
A．甲烷和乙烯
B．乙炔和苯
C．丁烷和2-甲基丙烷
D．苯和甲苯
解析：选BC。总质量一定时，若生成H2O的质量为一定量，则要求两种烃的含H质量分数相同，即两种烃的最简式相同；B、C两项符合题意。1.几种重要工业气体的来源、成分和用途的比较2.直馏汽油和裂化汽油的比较
某混合气体通过溴水后，溴水褪色；通过热的氧化铜粉末后，粉末变红；通过无水硫酸铜，白色粉末变蓝；再通过澄清石灰水，石灰水变浑浊；最后剩余的气体能在空气中点燃，火焰呈淡蓝色，产生的气体经冷却有水滴，并能使澄清石灰水变浑浊，这种气体是(　　)
A．石油气 B．焦炉气
C．裂解气 D．水煤气
【解析】关键要搞清四种气体的主要成分：
【答案】　B
巩固练习
3.工业上合成氨的原料气是N2和H2，下列气体用于获取合成氨原料气的是(　　)
A．天然气 B．水煤气
C．裂解气 D．石油气
1.在同温、同压下，相等质量的下列各烃，在氧气中完全燃烧时，耗氧量由多到少的顺序是(　　)
A．乙炔、乙烯、甲烷、乙烷
B．乙烯、乙烷、甲烷、乙炔
C．甲烷、乙炔、乙烯、乙烷
D．甲烷、乙烷、乙烯、乙炔2.某有机物在氧气中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1，由此可得出的结论是(　　)
A．该有机物分子中C、H、O个数比为1∶2∶3
B．分子中C、H质量比为1∶2
C．有机物中必定含氧
D．无法判断有机物中是否含有氧元素解析：选D。由生成的水蒸气和CO2的物质的量之比为1∶1可知，该有机物中C、H个数比为1∶2，质量之比为6∶1，但无法判断有机物中是否含有氧元素。
3.标准状况下由两种烃组成的混合气体的密度为0.826 g/L，并已知该混合气体能使溴的四氯化碳溶液褪色。下列说法正确的是
(双选)(　　)
A．该混合气体的平均相对分子质量为18.5
B．该混合气体中一定含有乙烯
C．该混合气体中一定含有乙炔
D．若该混合气体中含有乙炔，则乙炔的体积分数为0.25
解析：选AD。M＝0.826 g/L×22.4 L/mol＝18.5 g/mol，判断A项正确，同时也判断该混合气体中一定含有甲烷；根据混合气体的化学性质判断另一种烃可能是乙烯、丙烯、乙炔、丙炔等常温下是气体的不饱和烃，所以
B、C两项不正确；经过计算D项正确。
4.下列有关说法不正确的是(　　)
A．等物质的量的不同烃，完全燃烧，甲烷消耗氧气最多
B．等质量的不同烃，完全燃烧，甲烷消耗氧气最多
C．在120 ℃、1个大气压下，测得CxHy(气态)完全燃烧后前后体积不变，则可推知y＝4
D．某烃的混合物，完全燃烧后，生成的CO2的物质的量小于H2O的物质的量，则可推断，该烃混合物中一定有烷烃解析：选A。等物质的量的不同烃，耗氧量的多少取决于(x＋y/4)，(x＋y/4)值越大，耗氧量越大，A不正确；因等质量的H比等质量的C耗氧多，故含氢质量分数高者耗氧量大，甲烷是烃中含氢质量分数最高的烃，等质量时，甲烷消耗氧气的量最多，B正确；根据烃完全燃烧反应可知C正确；从常见几种烃完全燃烧生成CO2和H2O的物质的量大小来看，只有烷烃燃烧后生成的H2O的物质的量大于CO2的物质的量，D正确。
5.某种工业气体在标况下的密度约为0.67 g/L,且该工业气体通过灼热CuO粉末后，粉末变
红，生成的气体能使白色CuSO4粉末变蓝、澄清石灰水变浑浊，则该工业气体是________，其主要成分是________。
解析：M＝0.67 g/L×22.4 L/mol＝15 g/mol。根据混合气体性质判断工业气体主要成分为H2和CO；该混合气体为水煤气。
答案：水煤气　H2和CO
6.已知某种烃A的相对分子质量为128。若A为饱和烃且该烃的一氯取代物只有二种，则A的结构简式为________________；若A为芳香烃且A的一氯取代物只有二种，则A的结构简式为________________。
答案：本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件87张PPT。专题3　常见的烃专题3　常见的烃第一单元　脂肪烃课程标准导航
1.以烷、烯、炔代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。
2.能说出天然气、石油液化气、汽油的组成，认识它们在生产、生活中的应用。
3.能举例说明合成高分子的组成与结构特点，能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。
4.根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成反应、取代反应和消去反应。
5.能说明加聚反应和缩聚反应的特点。自主学习
一、烃的分类和脂肪烃的性质
1.烃依据分子中_______________分为脂肪烃和芳香烃(芳香烃仅是环烃中的一种烃)。
是否含有苯环2.脂肪烃依据分子中碳碳键的特点，把不含_____________的称为饱和脂肪烃，把含有______________的称为不饱和脂肪烃。
3.脂肪烃的物理性质
(1)状态：碳原子数≤4的烃，在常温常压下都是_________；其他烃，在常温常压下都是_____态或______态。(新戊烷常温下为气态)不饱和键不饱和键气态液固(2)熔、沸点：
①随着分子中碳原子数的增加，熔、沸点逐渐______。
②碳原子数相同时，支链越多，熔、沸点越_______。
(3)密度：烷烃的相对密度随碳原子数的____而逐渐增大，且液态时的密度都比水的密度_______。
(4)溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂。升高低增多小4.烷烃的化学性质
烷烃的化学性质一般比较稳定，在通常状况下跟强酸、强碱和强氧化剂都不发生反应，也不能跟其他物质化合，但在特定条件下能发生下列反应：
(1)取代反应
①概念：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所______的反应。代替卤化氢CO2H2O不能5.烯烃的化学性质
烯烃分子中含有碳碳双键，化学性质较烷烃______。
(1)加成反应
①概念：构成有机化合物不饱和键的两个原子与其他原子或原子团直接结合而生成新物质的反应。
②反应方程式:(一定条件下与卤素、氢气、水、卤化氢反应)活泼CH3—CH3CH3—CH2OHCH3—CH2X③烯烃的不对称加成
a．马氏规则
当不对称烯烃与卤化氢发生加成反应时，通
常“氢加到含__多的不饱和碳原子一侧”。
b．产物判断
不对称的烯烃与溴化氢等分子发生加成反应
时，可以得到_____不同的加成产物，其中主要产物是依据马氏规则加成所得的产物。
氢两种如：
④多烯烃的加成反应
分子中含有多个 的烯烃，称为多烯烃。多烯烃发生加成反应可能出现多种加成产物。
如1，3-丁二烯与Br2分子的反应：(2)加聚反应
①概念：由一些具有不饱和键的有机化合物分子通过加成反应得到_________化合物。
②反应机理：烯烃的加聚反应是双键中的一个碳碳键断裂，分子中的碳原子相互结合生成很长的_______的反应。
高分子碳链如：
这个反应的化学方程式常用下式来表示：(3)氧化反应
①烯烃易燃烧,燃烧时火焰明亮并伴有_____,燃烧通式为：
_________________________________。
②烯烃可被高锰酸钾酸性氧化，故烯烃可使其_________。
黑烟褪色6.炔烃的化学性质
(1)炔烃分子中—C≡C—也可发生加成反应、
加聚反应。
如：CH≡CH＋Br2―→
CH≡CH＋2Br2―→
CH2===CHCl(氯乙烯)褪色想一想
1．如何除去乙烷气体中混有的乙烯？
提示：(1)一般方法
将混合气体通入盛有溴水的洗气瓶，乙烯与溴发生加成反应生成液态产物而被除去，乙烷因不反应而逸出。
(2)若要除去乙烷中的乙烯并得到纯净干燥的乙烷，方法如下：①使用溴水
②使用高锰酸钾酸性溶液
二、脂肪烃的来源与石油化学工业
1.脂肪烃的来源
(1)石油：是一种黄绿色至_______色的黏稠液体，主要是由气态烃、液态烃和固态烃组成的混合物。主要以______、环烷烃为主，还含有少量不属于烃的物质。
(2)天然气：主要是烃类气体，以甲烷为主，
天然气是高效清洁燃烧，也是重要的化工原
料。
黑褐烷烃2.石油的分馏
(1)利用烷烃______的不同，可对石油加热，使其汽化，然后再按________的不同，分离出不同的馏分，这就是石油的分馏。沸点沸点(2)石油分馏的原理：在一定压强下给石油加热时，低沸点的烃先汽化，经过冷凝先分离出来，随着温度的升高，较高沸点的烃再汽
化，经过冷凝也分离出来，这样持续加热和
冷凝，就可以把石油分离为不同沸点范围的产物，分馏出来的各种成分叫做馏分，其每一馏分主要由不同沸点范围的______组成。
烷烃(3)石油的分馏可以分为常压分馏和减压分
馏，石油常压分馏可得到石油气、汽油、煤
油、轻柴油等馏分。常压分馏时未被蒸发的
剩余物叫重油，重油中烃的沸点相对____，如果仍采取常压分馏就必须继续升高温度，这样会造成烃的分解以及设备的损害，因此应该采用减压分馏。
较高减压分馏是利用压强越小，物质的沸点____的原理，降低分馏塔里的压强，使重油在温度________的条件下充分分馏。减压分馏可以得到重柴油、润滑油、石蜡、燃料油等馏分。越低不太高3.石油的裂化
为了提高轻质液体燃料的产量，特别是
___________________，在石油工业上采用裂化的方法。石油的裂化分为热裂化和催化裂化。石油的热裂化：就是在一定条件下相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃的过程。
提高汽油的产量例如：4.石油的裂解
由轻质油生产气态____烃，以此为目的的石油加工称为裂解，又称深度裂化。石油裂解的化学过程比较复杂，生成的裂解气是成分复杂的____气体，除主要产品____外，还有丙烯、异丁烯及甲烷、乙烷、氢气、硫化氢等。裂解气经净化和分离，就可以得到所需纯度的____、丙烯等基本有机化工原料。目前，石油裂解已成为生产____的主要方法。
烯混合乙烯乙烯乙烯5.石油的催化重整和加氢裂化，都是为了提高汽油等轻质油品质的石油加工工艺。催化重整还是获得芳香烃的主要途径。
想一想
2．怎样区分直馏汽油与裂化汽油？
提示：直馏汽油是由石油经过分馏而获得的产品，直馏汽油中一定不含有不饱和烃；裂化汽油一定含有不饱和烃；加入溴水充分振荡后，两层均无色的是裂化汽油，油层变为橙红色而水层几乎无色的是直馏汽油。自主体验
1.下列烃不属于脂肪烃的是(　　)
A.　　　　　　 B．
C．CH3—CH3 D．CH3—CHCH2
解析：选B。含有苯环的烃一定不属于脂肪
烃。
2. ①丁烷、②2-甲基丙烷、③戊烷、④2-甲基丁烷、⑤2，2-二甲基丙烷等物质的沸点排列顺序正确的是(　　)
A．①＞②＞③＞④＞⑤
B．⑤＞④＞③＞②＞①
C．③＞④＞⑤＞①＞②
D．②＞①＞⑤＞④＞③解析：选C。对于烷烃而言，相对分子质量大的，分子间作用力大，沸点较高，即
{③、④、⑤}＞{①、②}；对于相对分子质量相同的烷烃，支链越多，沸点越低，即①＞②；③＞④＞⑤。3.下列关于裂解和裂化的叙述中，不正确的是(　　)
A．裂解与裂化的产物都含有不饱和烃
B．裂解与裂化都是为了得到气态烃
C．裂解与裂化的原料都是石油分馏产品
D．裂解与裂化都是使相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程
解析：选B。裂化就是在一定条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的烃断裂为相对分子质量较小、沸点较低的烃的过程。裂化的目的是为了提高轻质油的产量，特别是汽油的产量。裂解是采用更高的温度，使石油分馏产物中的长链烃断裂为短链的不饱和烃的过程。裂解的主要目的是获得短链不饱和
烃。裂解气的主要成分是乙烯、丙烯、异丁烯等。探究导引1脂肪烃的化学性质与其分子键型有何关系？提示：脂肪烃在发生取代反应时，烃分子里饱和碳原子上的某个碳氢单键断裂，该碳原子上的氢原子被另一反应物分子里的某些原子或原子团替换，生成烃的取代产物，被替换下来的氢与另一反应物的残余部分结合，所以取代反应至少生成两种化合物。脂肪烃在发生加成反应时，烯烃或炔烃分子里的碳碳不饱键打开π键或脂环烃里的碳碳键断裂开环，这样就在开键处的两个碳原子上形成剩余价键，从而使其他分子分裂的原子或原子团得以全部结合。因此我们可以把加成反应看作是化合反应。
探究导引2　脂肪烃的组成与其结构有何关
系？
由于不同类烃的通式有可能相同，所以元素组成相同的烃分子可能有不同的结构。如分子组成为C3H6的烃，既可能是环丙烷，又可能是丙烯；而原子个数最简比相同的烃，可能分子式不同且结构也不同。如元素组成为(CH)n的烃有乙炔(n＝2)、苯(n＝6)、立方烷(或苯乙烯，n＝8)。
要点归纳
烷烃、烯烃、炔烃结构和性质的比较
即时应用
1.溴水分别与酒精、己烯、苯和四氯化碳混
合，充分振荡后静置，下列现象与所加试剂
不相吻合的是(　　)
解析：选A。苯和四氯化碳都能将Br2从溴水中萃取出来，Br2溶解在其中显橙色，苯的密度比水小，四氯化碳的密度比水大。己烯能与Br2发生加成反应而使溴水褪色，加成产物因与水不互溶而分层。酒精与水互溶，不能从溴水中萃取出Br2。探究导引脂肪烃能够发生哪些化学反应？
提示：取代反应、加成反应、加聚反应、氧化反应、还原反应、裂化反应等。
要点归纳
三种重要反应类型的比较
即时应用解析：选BD。取代反应的原子是“有进有
出”，加成反应的原子“只进不出”；B项中的反应属于加聚反应，因为有高分子化合物生
成；D项中的反应属于氧化反应。
某烃A 0.2 mol在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2 mol，试回答：
(1)烃A的分子式为________。(2)若取一定量的烃A完全燃烧后，生成B、C各3 mol，则有________ g烃A参加了反应，燃烧时消耗标准状况下的氧气________ L。
(3)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下,能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的结构简式为_________。
(4)若烃A能使溴水褪色，在催化剂作用下，与H2加成，其加成产物经测定分子中含有四个甲基，烃A可能的结构简式为__________________________________。【思路点拨】　【解析】　(1)烃A中n(A)∶n(C)∶n(H)＝0.2∶1.2∶(1.2×2)＝1∶6∶12，则分子式为C6H12；(2)生成CO2、H2O各3 mol，则消耗A为0.5 mol，0.5 mol×84 g·mol－1＝42 g，消耗O2体积4.5 mol×22.4 L·mol－1＝
100.8 L；(3)不能使溴水褪色，则不含碳碳双键，只能是环状结构，又因一氯代物只有一种，说明结构对称且不含侧链;(4)能使溴水褪色且加成产物有四个甲基，说
明含有 且有两个侧链，则主链只能有四个碳原子，侧链是两个甲基。
【答案】　(1)C6H12　(2)42　100.8
【名师点睛】　只有一种一取代物的常见烃
在已知分子式推断结构时，若其一取代物只有一种，则该烃中的氢原子应该是完全等效的，从另一个角度来说，该烃应是结构对称的。常见的碳原子数小于10的烃中，一氯代物只有一种的有:CH4、CH3CH3、C(CH3)4、
25 ℃时，10 mL某气态烃和50 mL氧气混合，完全燃烧后恢复到原来的温度和压
强,体积变为35 mL，则该烃不可能为(双选)
(　　)
A．CH4　　　　　 B．C2H6
C．C3H6 D．C4H6【思路点拨】　(1)温度为25 ℃，水为液态；
(2)10 mL CxHy能在50 mL O2中完全燃烧；
(3)差量法判断烃的分子式。【答案】　AD
①若燃烧后生成液态水时，ΔV＝V后－V前＝x－[1＋(x＋y/4)]＝－(1＋y/4)＜0。烃完全燃烧后气体的体积一定减小。
②若燃烧后生成气态水时，ΔV＝V后－V前＝(x＋y/2)－[1＋(x＋y/4)]＝y/4－1。
若y＝4，燃烧前后体积不变；若y＞4，燃烧后体积增大；若y＜4，燃烧后体积减小。
③气体体积的变化只与烃分子中的氢原子数有关，与碳原子数无关。(2)烃燃烧时耗氧量的计算
①相同质量的烃完全燃烧时，氢的百分含量越大，耗氧量越大。
a．最简式相同的烃，不论以何种比例混合,只要混合物的总质量一定，完全燃烧时的耗
氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量均是
定值。
b．混合物中，若各组成部分含碳量相同，则它们以任意比混合，只要总质量一定，完全燃烧生成CO2的质量是一定值；若各组成部分氢原子数相同，则它们以任意比混合，只要总物质的量一定，完全燃烧生成H2O的质量是一定值。
②物质的量相同的烃(CxHy)完全燃烧时，耗氧量的大小决定于(x＋y/4)，即(x＋y/4)越大,耗氧量越大。加聚产物链节(单体)的判断
?两种(或两种以上)单体可以同时进行聚合，生成含有这两种(或两种以上)结构单位的大分子。烯类及其衍生物常发生加聚反应生成高分子化合物。1.凡链节的主碳链为两个碳原子，其单体必为一种。将链节的两个半键闭合即为单体。
如2.凡链节中主碳链为4个碳原子，无碳碳双键结构，其单体必为两种，从主链中间断开后，再分别将两个半键闭合即得单体。
如?3.凡链节中主碳链为4个碳原子，含有碳碳双键结构，单体为一种，属二烯烃。
如4.凡链节中主碳链为6个碳原子，含有碳碳双键结构,单体为两种(即单烯烃和二烯烃)。
如5.凡链节中主碳链为8个碳原子，含有一个碳碳双键结构时，其单体可为一种二烯烃，两种单烯烃。含有两个碳碳双键时，其单体可为两种二烯烃等。
【经典案例】　新型的合成弹性材料“丁苯吡橡胶”的结构简式如下：
?
它是由三种单体__________、________和________经过________反应而制得的。
【解析】　链节中有8个C原子和一个双键,其单体为一种二烯烃
(CH2 === CHCH === CH2)和二种单烯烃
( )。
【答案】　CH2===CHCH===CH2
加聚
本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件81张PPT。第二单元　芳香烃课程标准导航
1.以典型的芳香烃为例，比较它们与脂肪烃在组成、结构和性质上的差异。
2.根据芳香烃的组成和结构特点认识苯环上的加成和取代反应。
3.能说出芳香烃的来源，认识它们在生产和生活中的应用。4.结合实际了解芳香烃对环境和健康的影
响，关注其安全使用问题。
5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。自主学习
一、苯的结构与性质
1.芳香族化合物
(1)芳香族化合物是指含有______的有机化合物，并不是指具有芳香气味的有机物。____是芳香族化合物最基本的结构单元。
(2)芳香烃是_________________的简称，___是最简单的芳香烃。苯环苯环芳香族碳氢化合物苯2.苯的分子结构特征
(1)苯的分子结构特征苯的分子式为_____，与烷烃相比较还差___个H原子达饱和。德国科学家凯库勒提出了苯的单双键交替的分子结构模型，称为凯库勒式： 。
(2)理论分析
苯分子中的6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，键角为_______。在苯分子中，每个碳原子都采取sp2杂化，分别与1个氢原子、2个碳原子形成σ键。C6H68120°6个碳原子除了通过6个σ键连接成环外，每个碳原子还分别提供1个p轨道和1个电子，由6个碳原子共同形成大π键。
苯的核磁共振氢谱图中只有一个峰，故说明苯分子中六个H是________的，所处的化学环境是___________的。
等效完全相同3.苯的物理性质
苯是一种无色、有______气味的有毒液体，密度比水___，熔点5.5 ℃，沸点80.1 ℃。
苯易______，不溶于水，易溶于有机溶剂，苯本身也是良好的_______溶剂。
特殊小挥发有机4.苯的化学性质
由于大π键的存在，使苯的结构稳定，化学性质比较稳定。苯不能被_____________溶液氧化，一般情况下也不能与溴水发生____反应。化学性质比烯烃、炔烃_______。
(1)苯的氧化反应——燃烧KMnO4酸性加成稳定明亮②硝化反应
苯与浓硝酸、浓硫酸混合在_______时发生取代反应，生成一取代物硝基苯，反应方程式为
60℃(3)苯的加成反应
与H2的加成反应：
想一想
1．如何说明苯分子中不存在碳碳双键与碳碳单键相互交替的结构？
提示：(1)苯不能使KMnO4酸性溶液和溴水褪色。
(2)苯的邻位二取代物只有一种。(3)碳碳双键加氢时总要放出热量，并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷，所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。说明苯环中并不存在单双键交替的结构。
二、芳香烃的来源和应用
1.芳香烃的来源
最初来源于________，现在主要来源于石油化学工业中的__________和______。
2.苯的同系物
(1)苯的同系物的组成和结构特点
苯的同系物中只含有_____个苯环，可以看成是由苯环上的氢原子被_______代替而得到的，通式为CnH2n－6(n≥6)。煤焦油催化重整裂化1烷基(2)苯的同系物的化学性质
①氧化反应
a．甲苯、二甲苯等苯的同系物能被_______
_____溶液氧化( ),
使_________________溶液褪色。可以利用此性质区分苯和苯的同系物。
KMnO4酸性KMnO4酸性2，4，6-三硝基甲苯，简称三硝基甲苯，又叫_______，是一种烈性炸药。
3.多环芳烃
另外有些芳香烃分子中含有________苯环，这样的芳香烃称为多环芳烃。多环芳烃中的苯环有些通过脂肪烃基连接在一起(多苯代脂烃)，有些是苯环之间通过碳碳单键直接相连的(联苯或联多苯)，还有一些则是共用苯环的若干条环边形成的(稠环芳烃)。TNT多个一些简单的多环芳烃的结构简式如下：
4.苯及其他芳香烃的应用
(1)重要的有机化工原料；
(2)广泛用于生产合成______、合成_____、塑料、农药、染料、炸药等；
(3)用作有机溶剂。纤维橡胶想一想
2．如何用“集合”形式描述苯、苯的同系
物、多环芳烃、芳香烃和芳香族化合物之间的关系？
提示：自主体验
1.能说明苯分子中碳碳键不是单双键相互交替的事实的是(　　)
①苯不能使KMnO4酸性溶液褪色
②苯环中碳碳键的键长均相等
③邻二甲苯只有一种
④苯的对位二元取代物只有一种
⑤在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷
A．①②③④　　　　　　B．①②③
C．②③④⑤ D．①②④⑤
解析：选B。若苯分子是单双键交替结构，则能使KMnO4酸性溶液褪色，键长不会相
等，所以①②符合。若苯分子是单双键交替结构，则邻二甲苯应有两种：
和 ，所以③符合。若苯分子结构是单双键交替，则它的对位(或间位)二取代物也只有一种结构；按单双键交替的结构，苯也能与H2发生加成反应生成环己烷。
2.下列说法中正确的是(　　)
A．芳香烃的通式为CnH2n－6(n≥6)
B．苯的同系物是分子中只含一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使高锰酸钾酸性溶液褪色
D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应解析：选D。芳香烃是分子中含一个或多个苯环的碳氢化合物，而苯的同系物仅指分子中含有一个苯环，且苯环的侧链全部为烷烃基的碳氢化合物，苯的同系物的通式为
CnH2n－6(n≥6)；苯和甲苯都能与卤素单
质、硝酸等发生取代反应，苯不能使高锰酸钾酸性溶液褪色但是甲苯可以，这是由于苯环对侧链的影响所致。3.下列物质由于发生化学反应，既能使溴水褪色，又能使KMnO4酸性溶液褪色的是(双选)(　　)
A．SO2 B．乙烯
C．苯 D．甲苯
解析：选AB。解答本题时，要抓住三个条件①发生化学反应，②能使溴水褪色，③能使KMnO4酸性溶液褪色，缺一不可。
选项A中的SO2是还原性气体,溴水与KMnO4酸性溶液都能氧化SO2而使溶液褪色；选项B中乙烯既能与溴水发生加成反应，使溴水褪
色，又能被KMnO4酸性溶液氧化使其褪色，符合题意；选项C中苯虽然能使溴水层褪色,但这是由于发生萃取后出现的，并未发生化学反应，且苯也不能使KMnO4酸性溶液褪
色；选项D中甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色,其使溴水褪色也是由于萃取造成的，并未发生化学反应。探究导引1苯的溴代反应实验注意哪些问题？
提示：(1)加入铁粉是为了生成FeBr3催化剂；苯不与浓溴水反应，只与液溴反应。(2)导管的作用：一是导气；二是冷凝挥发出的苯和溴使之回流，并冷凝生成的HBr。注意导管末端不可插入锥形瓶内液面以下，否则将发生倒吸。
(3)因为溴苯的沸点较高(156.43 ℃)，所以溴苯留在烧瓶中，而HBr挥发出来。
(4)褐色是因为溴苯中含有杂质溴，可用NaOH溶液洗涤产物，除去溴，而得到无色的溴苯。探究导引2苯的硝化反应实验注意事项有哪
些？
提示：(1)要将浓硫酸逐滴滴入浓硝酸中，且边加边搅拌，而不能将浓硝酸加入浓硫酸
中，其原理跟用水稀释浓硫酸相同。
(2)要向冷却后的混合酸中逐滴滴加苯，且边加边振荡，以防混合过程中产生大量的热，造成苯的蒸发。(3)硝基苯中常因混有NO2而呈淡黄色，除去硝基苯中溶解的NO2的方法是用稀NaOH溶液洗涤，用分液漏斗分液。
(4)采用水浴加热。
(5)硝基苯有毒，应水封观察；若沾在皮肤
上，应用酒精迅速洗去。要点归纳
1.苯的溴代反应实验操作：
(1)在三颈烧瓶中加入少量铁粉，向三颈烧瓶上的一个分液漏斗中加入5 mL苯和1 mL液溴的混合物。
(2)另一个分液漏斗中加入30 mL 10%的氢氧化钠溶液。
(3)锥形瓶中加入蒸馏水，干燥管中加入碱石
灰。(4)连接好仪器，检查装置的气密性。
(5)先向三颈烧瓶中加入苯和液溴的混合物，观察三颈烧瓶和锥形瓶中出现的现象。
(6)反应完毕，向三颈烧瓶中加入氢氧化钠溶液。
实验现象：
(1)三颈烧瓶内充满红棕色气体，液体呈现微沸状态。
(2)锥形瓶内充满白雾。
实验结论：苯与液溴可以反应并有溴化氢生
成，进而说明苯可以与纯卤素单质发生取代
反应。
有关反应方程式：2Fe＋3Br2===2FeBr3；
2.苯的硝化反应
实验操作：
(1)在试管中将1.5 mL浓硝酸和2 mL浓硫酸混合均匀。
(2)混酸冷却到50 ℃以下，再加入1 mL苯，塞好橡皮塞，在60 ℃的水浴中加热。
(3)反应完毕后，将混合物倒入盛有水的烧杯
中，观察生成物的状态。
实验现象：混合物在水中分层，下层油状物质有苦杏仁气味。
即时应用
1.实验室制备硝基苯的实验装置如下图所
示，主要步骤如下：
①配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合酸，加入反应器中。
②向室温下的混合酸中逐滴加入一定质量的苯，充分振荡，混合均匀。
③在50～60 ℃下发生反应，直到反应结
束。
④除去混合酸后，粗产品依次用蒸馏水和
5% NaOH溶液洗涤，最后再用蒸馏水洗
涤。⑤将用无水CaCl2干燥后的粗硝基苯进行蒸馏，得到纯硝基苯。
填写下列空白：
(1)配制一定比例的浓H2SO4和浓HNO3混合
酸时，操作注意事项是__________________________________。
(2)步骤③中，为了使反应在50～60 ℃下进
行，常用的方法是___________________________________。(3)步骤④中洗涤和分离粗硝基苯应使用的仪器是________________________________________________________________________。
(4)步骤④中粗产品用5% NaOH溶液洗涤的目的是______________________________________
________________________________________________________________________。
(5)纯硝基苯是无色、密度比水________(填“小”或“大”)、具有________味的油状液体。
解析：浓H2SO4和浓HNO3混合时，应先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4,并及时搅拌和冷却。如果先注入浓H2SO4，再注入浓HNO3，会造成浓HNO3受热飞
溅。反应温度是50～60 ℃，为方便控制，所以用水浴加热。
答案：(1)先将浓HNO3注入容器中，再慢慢注入浓H2SO4，并及时搅拌和冷却　(2)将反应器放在50～60 ℃的水浴中加热　(3)分液漏斗　(4)除去粗产品中残留的酸
(5)大　苦杏仁
探究导引怎样鉴别苯与甲苯？
提示：甲苯能使KMnO4酸性溶液褪色而苯不能。要点归纳
1.三种试剂与各类烃反应比较
2.苯的同系物与KMnO4酸性溶液反应的特点
(1)反应结构特点：与苯环相连的侧链上的碳
原子上一定要有氢原子； 不能被KMnO4酸性溶液氧化。
(2)反应产物特点：有m个与苯环相连的侧链上的含氢碳原子，就能被氧化成含m个—COOH的芳香族化合物。如
显然1≤m≤6。
即时应用
2.能使高锰酸钾酸性溶液褪色而不能与溴水反应使其褪色的烃是(　　)
解析：选C。A、B两项烃均能与溴水反应和使高锰酸钾酸性溶液褪色；D项烃既不能与溴水反应也不能被KMnO4酸性溶液氧化。
下列叙述正确的是(双选)(　　)
A．甲苯与硝酸反应能生成三硝基甲苯说明了侧链对苯环的影响B．乙苯能使KMnO4酸性溶液褪色说明了苯环受侧链影响易被氧化
C． 与溴和铁粉混合反应，苯
环上的氢原子被取代，所得一溴代物有3种
D．只有符合通式CnH2n－6(n≥7)且分子中含有一个六元环的烃就是苯的同系物
【思路点拨】　(1)针对每个选项的叙述认真审题；(2)注意所述烃的通性和特性。
【解析】　A项，苯与硝酸反应时只生成一硝基苯，而甲苯苯环上有三个H原子被硝基取
代，这就说明了甲苯中苯环受侧链的影响而
活泼，A项正确；B项说明的是苯环对侧链的影响而使乙苯中侧链易被氧化，B项不正确；
C项，一溴代物有
三种，C项正确；D项，苯的同系物只有一个苯环，它们可以看成是由苯环上的氢原子被烷基代替而得到的，D项错误。
【答案】　AC【规律方法】　(1)苯的同系物中，既含有
苯环，又含有烃基，两者会相互影响，所以苯的同系物的性质不完全是苯和烃的性质之和；苯环对侧链的影响，使侧链烃基变得活泼，此烃基易被氧化；侧链对苯环也有影
响，使苯环上的氢原子变得更活泼，比苯易发生取代反应。(2)苯的同系物的取代反应的规律一般是：在有催化剂存在的条件下，取代反应发生在苯环上；没有催化剂(光照等)的条件下取代反应发生在侧链上。简单地说：“有催在苯
环，无催在支链。”
(1)A是一种密度比水____ (填“小”或“大”)的无色液体；A转化为B的化学方程式是
________________________________________________________________________。
【思路点拨】　解答本题要注意以下两点：
【解析】　应用信息②和各转化关系产物中各官能团在苯环上的位置可知：—CH3、—Br为对位定位基，而—NO2为间位定位基。取得这些信息是推断A、B、C、D的关键。
苯与浓硝酸和浓硫酸的混合酸作用生成
(A)，【答案】　(1)大
(2)ab　c判断芳香烃同分异构体数目的方法
?1.等效氢法
分子中完全对称的氢原子互为“等效氢原
子”，其中引入一个新的原子或原子团时，只形成一种物质；在移动原子、原子团时，要按照一定的顺序，避免遗漏或重复。2.定一(或二)移一法
在苯环上连有2个新原子或原子团时，可固定一个，移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；在苯环上连有3个新原子或基团时，可先固定2个原子或原子团，得到3种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，从而确定出异构体的数目。3.换元法
苯的同系物苯环上有多少种可被取代的氢原
子，就有多少种取代产物。在苯环上的取代产物中，若有n个可被取代的氢原子，则m个取代基(m＜n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相同。如二甲苯与四甲苯的同分异构体数目相同；二氯苯与四氯苯的同分异构体数目相同。4.常见的苯的同系物的同分异构体
C8H10的苯的同系物的同分异构体如下所
示：特别提醒
书写苯的同系物的同分异构体时，可以采用侧链先整后散，位置由邻到间到对的方法。
【经典案例】　二甲苯苯环上的一溴代物有六种同分异构体，可以用还原法制得三种二甲苯，它们的熔点分别如下：
由此可推断熔点为234 ℃的分子的结构简式为________，熔点为－54 ℃的分子的结构简式为________。
【解析】　二甲苯在苯环上的一溴代物的6种同分异构体为：
①②为邻二甲苯一溴代物，③④⑤为间二甲苯一溴代物，⑥为对二甲苯一溴代物，可见邻二甲苯的一溴代物有两种，它们的沸点比较接近。间二甲苯的一溴代物有三种，它们的沸点比较接近。对二甲苯的一溴代物有一种，那么其沸点只有一种。
【答案】　本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件75张PPT。专 题 优 化 总 结专题4　烃的衍生物1.烃的衍生物分类与性质2.烃的衍生物之间的转化关系
1.从官能团性质的角度来判断有机反应类型2.从键型变化的角度来判断有机反应类型 (2011·高考江苏卷)β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1。下列说法正确的是(　　)
A．β-紫罗兰酮可使KMnO4酸性溶液褪色
B．1 mol中间体X最多能与2 mol H2发生加成反应
C．维生素A1易溶于NaOH溶液
D．β-紫罗兰酮与中间体X互为同分异构体【解析】　该题以“β-紫罗兰酮是存在于玫瑰花、番茄等中的一种天然香料，它经多步反应可合成维生素A1”为载体，考查学生对有机化合物的分子结构、官能团的性质、同分异构体等基础有机化学知识的理解和掌握程度。
A．β-紫罗兰酮中含有还原性基团碳碳双键,可使KMnO4酸性溶液褪色。
B．1 mol中间体X含2 mol碳碳双键和1 mol醛基，最多能与3 mol H2发生加成反应。
C．维生素A1以烃基为主体，水溶性羟基所占的比例比较小，所以难溶解于水或水溶液性的溶液如NaOH溶液。
D．β-紫罗兰酮比中间体X少一个碳原子，两者不可能互为同分异构体。
【答案】　A
巩固练习
1.下列各化合物中，能发生酯化、还原、加
成、消去四种反应的是(　　)
A．CH3CH(OH)CH2CHO
B．CH2(OH)CH(OH)CH(OH)CH3
C．CH3—CH==CH—CHO
D．HOCH2COCH2CHO解析：选A。A项物质存在醇羟基能发生酯
化、消去反应，存在醛基能够发生还原、加成反应，符合题意；B项物质不能发生还原反应、加成反应；C项物质不能发生酯化反
应、消去反应；D项物质不能发生消去反
应。 (2011·高考大纲全国卷)下列叙述错误的是(　　)
A．用金属钠可区分乙醇和乙醚
B．用高锰酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯
C．用水可区分苯和溴苯
D．用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛【解析】　乙醇可与金属钠反应生成氢气，而乙醚不可以；3-己烯属于烯烃可以使高锰
酸钾酸性溶液褪色；苯和溴苯均不溶于水，但苯的密度小于水的，而溴苯的密度大于水
的；甲酸甲酯和乙醛均含有醛基，都能发生银镜反应。
【答案】　D
巩固练习
2.现有4种液态有机物A、B、C、D，分子式均为C3H6O2，请根据下表所给出的实验结果，判断这4种物质为何物质(写出结构简式)。
A________；B________；C________；D________。解析：根据分子式为C3H6O2，可写出如下同分异构体，羧酸：CH3CH2COOH，酯：CH3COOCH3或HCOOC2H5，羟基醛：
或 ，羟基酮：
等。再根据所给实验结果知A为羧酸；B为含羟基的醛；C为酯，但同时能发生银镜反应，有醛基结构，所以为甲酸乙酯；D为酯。
答案：CH3CH2COOH　 或
HCOOC2H5　CH3COOCH31.官能团的引入
2.官能团的消除方法
(1)通过加成消除不饱和键。
(2)通过消去或酯化等消除羟基(—OH)。
(3)通过加成或氧化等消除醛基(—CHO)。
(4)通过消去或水解反应消去卤原子。
3.碳链的改变
增长碳链(酯化，炔、烯加HCN，聚合等)。
减少碳链(酯水解，裂化、裂解，脱羧、水解等)。
4.有机合成线路的选择
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料廉价、原理正确、路线简捷、便于操作、条件适宜易于分离、产率高、成本低。5.解答有机合成推断题的思路和方法
解答有机合成推断题的基本思路是：首先剖析题意，分离出已知条件的推断内容，理清被推断物质和其他有机物的关系，找准解题的突破口；然后联系信息和有关知识，应用规律进行逻辑推理或计算分析，排除干扰，精心筛选；最后得出正确的结论。主要的方法有：①顺推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，顺着题意正向思维，由已知逐步推向未知，最后得出正确的推断结论。
②逆推法：抓住有机物的结构、性质和实验现象这条主线，逆向思维，以未知逐步推向已知，抓住突破口，把整个题中各种物质联系起来进行反推,从而得出正确的推断结论。③剥离法：先根据已知条件把明显的未知首先剥离出来，然后根据已知将已剥离出来的未知当作已知逐个求解那些潜在的未知。④分层推理法：先根据题意进行分层推理得出每层的结构，然后再将每一层结构进行综合推理，最后得出正确的推断结论。上述几种方法往往交替结合使用，使推理快速简便。
(2011·高考山东卷)美国化学家R.F.Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。
＋HX(X为卤原子，R为取代基)经由Heck反应合成M(一种防晒剂)的路线如下：
回答下列问题：
(1)M可发生的反应类型是________。
a．取代反应　　　　　　　　b．酯化反应
c．缩聚反应 d．加成反应
(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使KMnO4酸性溶液褪色，F的结构简式是______________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是________________。(3)在A―→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是________。
(4)E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为________________________________________________________________________。
【解析】　由M的结构简式及信息可知E、D为以下两种有机物 、CH2==CHCOOCH2CH2CH(CH3)2；由A的化学式及反应条件可知B为CH2CHCOOH，则C为HOCH2CH2CH(CH3)2、
A为CH2==CH—CHO。
(1)M中含有苯环、 、酯基，可知可发生取代反应、加成反应；(2)发生消去反应生成F为CH2==CHCH(CH3)2；D发生加聚反应生成G;(3)A含有醛基，只要检验醛基即
可；(4)苯环上含有—OH，余下的为
—CH2X，苯环上有两种不同化学环境的H原子，所以两个取代基只能在对位，即K为 。
【答案】　(1)ad
(2)(CH3)2CHCH==CH2
?
(3)新制Cu(OH)2悬浊液(或新制银氨溶液)
(4)
＋NaX＋H2O
巩固练习
3.有一种广泛应用于汽车、家电产品上的高分子涂料，是按下图所示流程生产的。已知M(C3H4O)和A都可以发生银镜反应，N和M的分子中碳原子数相等，A的烃基上一氯取代位置有三种。
试写出：
(1)物质的结构简式：A________，M________；物质A的同类别的同分异构体为________。
(2)N＋B→D的化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)反应类型：X________，Y________。
解析：解本题的关键是M的结构简式的确定
题给条件中M的信息较为丰富：M能发生银镜反应，表明其分子中含有—CHO；又M的化学式为C3H4O，除去—CHO外，剩余部分为C2H3—，只可能为CH2==CH—；再加上M是丙烯催化氧化的产物，且还可继续氧化成N。因此，M一定是CH2 == CH—CHO，它氧化后的产物N为CH2 == CH—COOH。根据D的分子式及生成它的反应条件，B与N生成D的反应只能属于酯化反应：B＋C3H4O2(N)―→C7H12O2(D)＋H2O，由质量守恒定律可推得B的分子式应为C4H10O，是丁醇，故A为丁醛。根据A的烃基上一氯取代物有三种，则A的结构简式为CH3CH2CH2CHO，它的同类物质的同分异构体为 。
D的结构简式为
。答案：(1)CH3CH2CH2CHO　
CH2==CH—CHO
(2)

＋H2O
(3)加成反应　加聚反应
1.具有显著抗癌活性的10-羟基喜树碱的结构如下所示。下列关于10-羟基喜树碱的说法正确的是(　　)
A．分子式为C20H16N2O5
B．不能与FeCl3溶液发生显色反应
C．不能发生酯化反应
D．一定条件下，1 mol该物质最多可与1 mol NaOH反应
解析：选A。A项正确，根据上述结构分析,含20个碳原子、16个氢原子、2个氮原子、5个氧原子，所以其分子式为C20H16N2O5；B
项错误，该物质结构中有酚的结构，可与
Fe3＋发生显色反应；C项错误，因为有
—OH，可发生酯化反应；D项错误，1 mol该物质最多可与2 mol NaOH反应。
解析：选B。①属于烯烃的加成反应；②属于乙醇的消去反应；③属于酯化反应，而酯化反应属于取代反应；④属于苯的硝化反应即为取代反应，所以选项B正确。
3.某一元醛发生银镜反应,生成金属银4.32 g,等量该醛完全燃烧后，可生成水1.08 g，则此醛可以是(双选)(　　)
A．丙醛(CH3CH2CHO)
B．丙烯醛(CH2==CH—CHO)
C．丁醛(C3H7CHO)
D．丁烯醛(CH3—CH==CH—CHO)
解析：选AD。由1 mol RCHO～2 mol Ag，可得生成4.32 g÷108 g·mol－1＝0.04 mol Ag,需RCHO 0.02 mol，又因其完全燃烧可生成水1.08 g，即0.06 mol，可知1 mol该醛中含有6 mol氢原子、1 mol醛基，则A、D正确。4.欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏，②过滤，③分液，④加入足量金属钠，⑤通入过量的CO2，⑥加入足量的NaOH溶液，⑦加入足量的FeCl3溶液，⑧加入醋酸与浓H2SO4的混合液，⑨加入适量盐酸。合理的步骤是(　　)
A．④⑤⑩ B．⑥①⑤③
C．⑨②⑧① D．⑦①③⑩解析：选B。欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，应先加入足量的NaOH溶液，使苯酚
反应生成盐，然后对混合物蒸馏以分离出乙醇，再在所剩液体中通入过量的CO2，使
苯酚钠还原为苯酚，因其溶解度小的原因，静置后会分层，用分液操作，即可分离出
苯酚。5.下表是A、B、C、D四种有机物的有关信
息：请回答下列问题：
(1)在一定条件下，D分子能生成一种具有广泛用途的聚合物，该聚合物是________(填名称)。
(2)D的同系物的通式为CnH2n。当n＝________时，开始出现与D属于同类物质的同分异构体。
(3)写出A与NH3在一定条件下反应生成丙烯酰胺的化学方程式，并指出反应类型。A＋NH3：__________________________________，
反应类型：________。
(4)丙烯酰胺有多种同分异构体，试写出3种分子中同时含有醛基和碳碳双键的同分异构体的结构简式：________、________、________。
(5)写出B与C反应的化学方程式：__________________________________。解析：由A的球棍模型可知A的结构简式为
CH2 == CHCOOH，其相对分子质量为72；因B与A反应生成相对分子质量为100的酯，故B的相对分子质量为46,B为乙醇(CH3CH2OH);C能被新制氢氧化铜氧化，说明分子中含有醛基(—CHO)，能与NaHCO3反应放出CO2气体说明分子中含有羧基
(—COOH)，其相对分子质量为46，故它为甲酸( )；D能使溴的CCl4溶液褪色，说明分子中含有碳碳双键，与水反应能生成乙醇，则D为乙烯(CH2==CH2)。
(2)烯烃从丁烯开始有同类的同分异构体，且有三种：
CH3CH==CHCH3、CH2==CHCH2CH3、
。(3)A与NH3反应的方程式为
CH2==CH—COOH＋NH3―→
CH2 == CHCONH2＋H2O,属于取代反应；
(4)该同分异构体书写时可看作是基团
—NH—在CH2==CH—CHO上的插入，共有三种结构：
H2N—CH==CH—CHO、
。
答案：(1)聚乙烯　(2)4
(3)CH2 == CHCOOH＋NH3 ―→
CH2 == CHCONH2＋H2O
取代反应
(4)H2NCH ==CHCHO　
CH2 ==C(NH2)CHO
6.已知两个羧基之间在浓硫酸作用下脱去一分子水生成酸酐，如：
某酯类化合物A是广泛使用的塑料增塑剂，A在酸性条件下能够生成B、C、D。
(1)CH3COOOH称为过氧乙酸，写出它的一种用途________________________________________________________________________
________________。
(2)写出B＋E―→CH3COOOH＋H2O的化学方程式：
________________________________________________________________________。(3)写出F可能的结构简式________________________________________________________________________。
(4)写出A的结构简式________________________________________________________________________。
(5)D在浓硫酸、加热作用下与HBr反应的方程式是
__________________________________。
解析：(1)过氧乙酸作为重要的环境消毒剂，具有杀菌消毒的重要作用。
(2)E能将乙酸氧化，且分子中含H、O两元
素，应判断为H2O2。
(3)C的分子式为C6H8O7，生成F(C6H6O6)，减少2个H原子1个O原子。根据中学化学知识和信息可推断可能发生消去反应，也可能两个羧基失去一分子水生成酸酐。(4)从D生成G的信息可判断D为CH3CH2CH2CH2OH，因此A可看作是由乙酸跟C分子中的—OH形成酯及CH3CH2CH2CH2OH分别跟C分子中的三个羧基形成的酯的化合物，即可写出结构简
式。
(5)丁醇跟氢溴酸发生取代反应(—OH被Br—取代)。
答案：(1)杀菌消毒7.利用天然气在一定条件下可合成多种有机
物，以下是一种合成路线的流程图，其中：C是B在少量H2SO4及50～60 ℃条件下生成的三聚物；E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体；F是D的钠盐；G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物。
(1)写出下列物质的主要成分的化学式：天然气________，混合气体________，E________。
(2)写出下列物质的结构简式：A________，D________，F________。
(3)写出下列反应的化学方程式(有机物用结构简式表示)并指明反应类型：
B―→C：________________________________________________________________________，属于________反应；
A＋H：__________________________________，属于________反应。
解析：依题意可知：E是一种极易与血红蛋白结合使人中毒的气体，即E是CO。实验室中利用HCOOH与浓硫酸脱水制备CO，即D为HCOOH，D由B氧化而得，则B为甲醛，又因A氧化生成B，则A为甲醇。F是D的钠盐，则F为HCOONa，G是两分子F脱去一分子氢的缩合产物，则G为
NaOOC—COONa，经酸化可得乙二酸，即H。C是B在少量H2SO4及50～60 ℃条件下生成的三聚物，则三分子的甲醛发生加成反应，可得C的结构简式为
。
答案：(1)CH4　CO和H2　CO
(2)CH3OH　HCOOH　HCOONa
本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件67张PPT。专题4　烃的衍生物专题4　烃的衍生物第一单元　卤代烃课程标准导航
1.认识卤代烃的典型代表物的组成和结构特
点，知道它们的转化关系。
2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识取代反应和消去反应。
3.结合生产、生活实际，了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。自主学习
一、卤代烃对人类生活的影响
1.卤代烃是烃分子中的氢原子被______原子取代后的化合物。卤素2.卤代烃的分类主要有三种:一是按________的不同，分为卤代烷烃、卤代炔烃等；二是按取代____________的不同，分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃等；三是按取代
_______________，分为一卤代烃和多卤代烃等。烃基结构卤原子卤原子的多少3.卤代烃的用途极为广泛，除用作溶剂外， 还可作制冷剂、灭火剂、麻醉剂及防腐剂
等。卤代烃的化学性质非常活泼，许多有机化合物都需要通过卤代烃去合成，卤代烃广泛用于化工生产、药物生产及日常生活中。
(1)七氟丙烷：结构简式为CF3CHFCF3，熔点为－131 ℃，沸点为－16.4 ℃，是一种不导电、挥发性强的气体_________剂。灭火(2)氯乙烯：结构简式为H2C===CHCl，熔点为－153.8 ℃，沸点为－13.4 ℃，主要用于
制备___________。________________简称PVC，可用于制造农用薄膜、管材、电线电缆的绝缘层等。
聚氯乙烯聚氯乙烯(3)四氟乙烯：结构简式为______________,主要用于制___________。_____________，人称“塑料王”。可制作耐腐蚀的管、容
器、阀门等；耐高温、耐低温，如可制作不粘锅、消毒垫等。
(4)溴乙烷：结构简式为______________，熔点为－118.6 ℃，沸点为38.4 ℃。CF2 === CF2聚四氟乙烯聚四氟乙烯CH3—CH2Br溴乙烷可水解生成乙醇，与氰化钠作用生成丙腈(CH3CH2CN)，与氨、醇作用分别生成
胺、醚等，可用来合成多种有机物。溴乙烷
是合成药物、农药、染料、香料的重要基础原料，是向有机物分子中引入_______的重要试剂。
乙基4.卤代烃与环境
(1)DDT的功与过：DDT的结构简式为

，具有优异的__________作用。但是，由于DDT相当稳定，可以通过_________富集在动物体内，形成累积性残留，给人体健康和生态环境造成不利影响。
广谱杀虫食物链(2)氟利昂：一类氟、氯或溴取代的含1～2个碳原子的多卤代烷。最常用的氟利昂是
CCl3F和CCl2F2，CCl3F的沸点为23.8 ℃，广泛用于空调系统中，而CCl2F2的沸点为－
29.8 ℃,广泛用于电冰箱冷冻系统中;但科学研究发现，氟利昂是造成________空洞的罪魁祸首。反应过程可表示为：臭氧层想一想
1．为什么说“卤代烃是烃经过取代反应生成的含有卤原子的化合物”是不正确的？
提示：卤代烃从结构组成上可以看作是烃分子中的氢原子被卤原子取代后的产物；但是卤代烃也可以是烯烃与氢卤酸加成后的产
物，例如，溴乙烷可以认为是CH2==CH2与HBr加成后的产物。二、卤代烃的性质
1.物理性质
(1)常温下，卤代烃中除了_________、CH3CH2Cl、CH2==CHCl等少数为气体外，其余为液体或固体。通常情况下，互为同系物的卤代烃，它们的沸点随______________而升高。CH3Cl碳原子数增多(2)除脂肪烃的一氟代物和一氯代物等部分卤代烃外，液态卤代烃的密度一般比水____。卤代烃_______溶于水，能溶于________、______、___________等有机溶剂。某些卤代烷烃还是很好的有机溶剂，如CH2Cl2、CHCl3、CCl4等。
大不乙醚苯环己烷强碱的醇溶液不饱和烃KBr＋H2O＋CH2CH2↑一个或几个小分子不饱和化合物强碱的水溶液NaX＋R－OH卤代烃与碱作用时，卤代烃中___________的差异、反应试剂、溶剂以及温度等条件的不同，都会导致产物不同。烃基结构想一想
2．为什么说“溴乙烷与NaOH的醇溶液共热一段时间后也会有乙醇生成”呢？
提示：反应发生前的环境是溴乙烷与NaOH的醇溶液，反应一段时间后，由于有较多的水生成，就提供了氢氧化钠的水溶液环境。
自主体验
1.下列物质是CH2Cl2的同系物的是(双选)
(　　)
A．CH2ClCH2Cl　　　　　　
B．CH3CHCl2
C．CH3CH2CHCl2
D．CH3CHClCH2Cl
解析：选BC。结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机化合物分子互称为同系物。CH2Cl2的结构特点是两个Cl原子连在同一个C原子上，故B、C正
确。
2. PVC是聚氯乙烯的英文缩写，为保证PVC塑料制品的性能，通常需要加入多种助剂。下列选项中的内容均能支持“PVC”保鲜膜给人体健康带来“危害”的是(　　)
①PVC塑料属于高分子材料　②使用的有机助剂有毒　③含氯的化合物不一定有毒　④在高温下会分解出有害物质
A．①② B．③④
C．②④ D．①③解析：选C。本题应提炼出潜在“危害”的可
能，显然高分子材料不一定有毒，含氯化合物(如NaCl)不一定有毒。3.完成下图所示物质转化的化学反应方程
式。
探究导引卤代烃都能发生水解反应和消去反应吗？提示：从结构上讲任何卤代烃均能发生水解反应，只不过有些芳香卤代烃发生水解反应较难；含有一个碳原子的卤代烃和卤素原子连接的碳原子(α碳)的邻位碳原子(β碳)上无氢原子的卤代烃均不能发生消去反应。要点归纳
1.卤代烃的化学性质较活泼，这是由于卤素原子(官能团)的作用。卤素原子结合电子的能力比碳原子强，当它与碳原子形成碳卤键
时，共用电子对偏向卤素原子，故碳卤键的极性较强，在其他试剂作用下，碳卤键很容易断裂而发生化学反应。2.当卤代烃分子中存在2个或3个β碳原子，且这些碳原子都连有氢原子时，发生消去反应的产物就可能有多种，如
在发生消去反应时，
生成物可能
即时应用
1.下列卤代烃在NaOH的醇溶液中加热得到的烯烃分别有几种？
解析：卤代烃在NaOH的醇溶液中发生消去反应。
(1)该分子发生消去反应的方式有三种，但由于卤素碳原子连有三个等同的乙基，所以得到烯烃只有一种，即
。
(2)该分子消去的方式也有三种，但由于卤素碳原子连的三个烃基均不同，所以得到三种烯烃。分别是：
。
答案：(1)1种　(2)3种
探究导引为什么说卤代烃在有机合成中起桥梁作用？
提示：从煤化工、石油化工等化学工业中获得的有机物主要是烃，以烃为原料合成其他有机物时，大多是经过“烃→卤代烃→其他有机物”。要点归纳
1.在烃分子中引入卤素原子的方法
卤素原子的引入是改变分子性能的第一步反应，在有机合成和有机推断中起着桥梁的作用。在烃分子中引入—X原子有以下两种途径：
(1)烃与卤素单质的取代反应
2.卤代烃在有机合成中的应用
(1)在有机合成中，利用卤代烃的消去反应可以形成不饱和键，能得到烯烃、炔烃等；利用卤代烃的取代反应可以形成碳氧单键、碳碳单键等，卤代烃在碱性条件下发生的取代反应都比较相似，都可以看成带负电荷的基团取代了卤素原子。例如：
CH3CH2Br＋CN－―→CH3CH2CN＋Br－
CH3I＋CH3CH2O－―→CH3OCH2CH3＋I－
(2)格氏试剂
卤代烃可以与金属反应，形成金属有机化合
物。其中最负盛名的有机镁试剂，它是由法国化学家格利雅(V.Grignard)于1901年发现的，故称格氏试剂。它的制法为RX＋Mg
RMgX,RMgX与其他物质(如卤代烃、
醛等)反应可以实现碳链的增长，得到烃、醇、羧酸等多种有机化合物。如：
即时应用
2.根据下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是________，名称是________。
(2)①的反应类型是________。③的反应类型是________。
(3)反应④的化学方程式是________________________________________________________________________。
解析：A在光照条件下与Cl2反应生成
发生的是取代反应,所以A为环己烷( )。
又 分子中含有双键，故可与Br2的CCl4溶液发生加成反应而生成B，
反应为 比较
B与 的结构可知，由B得到 的化学方程式应为：
＋2NaBr＋2H2O。
答案：(1) 　环己烷　(2)取代反应　加成反应
(3)
＋2H2O＋2NaBr
下列关于氟氯烃的说法中，不正确的是(　　)
A．氟氯烃是一类含氟和氯的卤代烃
B．氟氯烃的化学性质稳定，有毒C．氟氯烃大多数无色，无臭，无毒
D．在平流层，氟氯烃在紫外线照射下，分解产物氯原子可引发损耗O3的循环反应
【思路点拨】　从氟氯烃的组成、结构、性质思考、分析、解答。【解析】　氟氯烃(俗称氟利昂)性质稳定，对人体无伤害，无臭味可作为制冷剂；但它
进入臭氧层后，可以破坏O3分子，使其分
解。
【答案】　B【名师点睛】　(1)氟利昂是氟氯代烷烃的总
称，是一类含氟和氯的烷烃衍生物。
(2)氟利昂性质稳定、无毒、不燃烧、易挥
发、易液化，可作制冷剂、灭火剂、溶剂
等。
(3)氟利昂可破坏臭氧层，形成臭氧空洞，卤素原子在臭氧层的破坏中起到了催化作用。　
下列卤代烃中，能发生消去反应的是(双选)(　　)
A．CH3Cl　　　　　　　　
C．(CH3)3CCH2Cl【思路点拨】　(1)首先分析各卤代烃的结构特点——α碳和β碳；(2)其次对照消去反应规律判断能否发生消去反应(发生消去反应后的产物)。
【解析】　本题给出的四个选项都是一元卤代烃，能发生消去反应的卤代烃的结构特征
为 ，即卤原子相连的碳原子要有相邻碳,且该相邻碳原子至少要有一个氢原子。A项，CH3Cl分子中只有一个碳原子，不能发生消去反应。C选项，与Cl原子直接相连C的相邻C原子即β碳原子上没有H原子，也
不能发生消去反应。B选项，消去反应产物
为 。D选项,消去反应的产物为 。【答案】　BD
【规律方法】　卤代烃中卤素原子的检验方法
卤代烃中的卤元素与碳之间是以共价键相
连，必须转化成X－，方可用AgNO3来检
验。卤代烃中卤原子的检验步骤：(1)取少量卤代烃加入试管中；(2)加入NaOH溶液；(3)加热；(4)冷却；(5)加入稀HNO3酸化；(6)加入AgNO3溶液。根据生成AgX沉淀的颜色进行判断“X”的种
类；此法不能确定“F”的存在且仅限于含
一种“X”的鉴定。1，2-二溴乙烷消去反应的实验探究
【经典案例】　某同学在实验室做1，2-二溴乙烷的消去反应的实验，按下列步骤进
行，请填空：(1)按图连接好仪器装置并检验装置的________。(2)在试管a中加入2 mL 1，2-二溴乙烷和5 mL 10% NaOH的________溶液，为了防止暴沸，再向试管中加入________________。
(3)在试管b中加入少量溴水。
(4)①实验采用水浴加热试管里的混合物，其好处是________________________________________
________________________________________________________________________，持续加热一段时间后，把生成的气体通入溴水，观察到的现象是________________________。
根据以上实验，完成以下问题：
②写出1，2-二溴乙烷完全消去所发生反应的化学方程式
________________________________________________________________________。③消去反应产生的气体通入溴水的反应方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。【解析】　制备气体，要检验装置气密性，消去反应要在NaOH的醇溶液条件下加热，防止暴沸，常加几片碎瓷片或沸石，水浴加热有利于控制温度，也有利于受热均匀，
产生的乙炔(注意此处不是乙烯)通入到溴水
中，能使溴水褪色。
本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件71张PPT。第三单元　醛　羧酸课程标准导航
1.通过对乙醛性质的探究活动学习醛的典型化学性质。
2.知道甲醛的结构，了解甲醛在日常生活、工农业生产中的用途，以及甲醛对人体健康的危害。3.掌握乙酸的组成、结构、性质和应用。
4.掌握羧酸的组成、结构、性质和应用。
5.会用系统命名法命名简单的羧酸。
6.了解羧酸与醇之间发生的缩聚反应。
第一课时　醛
自主学习
一、醛的定义及结构
1.定义
醛是烃基(或氢原子)跟醛基相连的化合物，官能团是__________。—CHO2.甲醛的分子式是______，结构式为
，结构简式为HCHO，乙醛的分子式是____________，结构式为

，结构简式为__________。
CH2OC2H4OCH3CHO3.醛基中包含_____，_______中的碳原子与氧原子之间通过________连接在一起，羰基与氢原子相连则构成醛基。羰基以及与羰基直接相连的原子处在____________。例如，甲醛分子中的4个原子就处于同一平面上。
羰基羰基双键同一平面上想一想
1.乙醛分子中最多有几个原子在同一平面
上？
提示：
最多有5个原子在同一平面上。二、醛的性质
1.物理性质
甲醛和乙醛都有________气味，它们的沸点分别为-21 ℃和20.8 ℃，______溶于水。在甲醛和乙醛中都有__________（填官能团名称）。刺激性均易醛基2.化学性质
（1）乙醛
①乙醛和银氨溶液反应的化学方程式为
___________________________________
________________________________，和新制Cu（OH）2碱性悬浊液反应的化学方程式为________________________________
___________________________________。CH3CHO+2Ag（NH3）2OH 2Ag↓+CH3COONH4 + 3NH3+H2O 2Cu（OH）2+CH3CHO+NaOH
CH3COONa+Cu2O↓+3H2O简述配制银氨溶液的方法：___________________________________________________________________________________________________。取2%的AgNO3溶液约1 mL置于试管中，向试管中滴加2%的稀氨水且振荡试管，直至产生的沉淀恰好溶解简述配制氢氧化铜碱性悬浊液的方法：_____________________________________
_________________________________。
②乙醛既能被氧化，又能被____。例如，在___________和有催化剂存在的条件下,乙醛可以和氢气发生加成反应，生成_______，反应方程式为
_________________________________。向试管中加入3 mL 5%的NaOH溶液，滴入3~4滴2%的CuSO4溶液乙醇还原加热、加压（2）甲醛
①______是醛类中最简单的醛，俗称蚁醛，35%~40%的该醛水溶液俗称__________。
②甲醛可以和_______反应生成酚醛树脂，该实验需要用________加热的方式进行。
③甲醛与_________在一定条件下能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。甲醛福尔马林苯酚沸水浴尿素想一想
2.工业上如何由乙烯制取乙醛？
提示：自主体验
1.下列物质不属于醛类的是（）
解析：选B。 分子中不含醛
基，肯定不属于醛类。2.下列关于醛的说法中不正确的是（双选）
( )
A.甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛
B.醛的官能团是—COH
C.甲醛和丙醛互为同系物
D.饱和一元脂肪醛的通式为CnH2nO（n≥1）
解析：选AB。甲醛是醛基跟氢原子相连，
即：H—CHO；甲醛和丙醛结构相似，在分子组成上相差两个CH2原子团，故互为同系物；醛基应表示为—CHO，B项不正确。3.甲醛在一定条件下能发生如下反应：
在此反应中甲醛发生的变化是（）
A.仅被氧化
B.仅被还原
C.既被氧化又被还原
D.既未被氧化又未被还原解析：选C。由HCOO-生成说明HCHO被氧化，由CH3OH生成说明HCHO被还原。探究导引通常利用什么试剂检验含有醛基的物质的存在？
提示:利用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液。要点归纳
一、银镜反应
1.操作3.反应现象
加热一段时间后，试管内壁上附着一层光亮的银镜。
4.实验成功的关键
(1)试管(玻璃器皿)要洁净。
(2)银氨溶液的制备、乙醛的用量要符合实验说明中的规定。
(3)混合溶液的温度不能太高，受热要均匀，以温水浴为宜。
(4)在加热过程中，试管(玻璃)不能振荡。
注意：
①滴加溶液顺序不能颠倒，否则最后得不到光亮的银镜。
②银镜反应的实验条件是水浴加热，不能直接加热煮沸。
③银镜附体——玻璃器皿要洁净，玻璃器皿的洗涤一般是先用热的NaOH溶液洗，再用水洗净。
④银镜反应常用来检验醛基的存在。
⑤工业上利用这一反应原理，把银均匀地镀在玻璃上制镜或保温瓶胆(生产上常用含有醛基的葡萄糖作为还原剂)。
二、与新制氢氧化铜悬浊液反应
1.操作
3.反应现象
加热一段时间后，试管内有砖红色沉淀生成。
4.成功关键
(1)在过量NaOH溶液中滴加少量CuSO4溶液。
(2)加热到沸腾。
三、甲醛的缩聚反应(酚醛树脂的制取)
由有机化合物分子间脱去小分子获得高分子化合物的反应称为缩聚反应。
1.甲醛和苯酚反应可制取酚醛树脂。
2.该反应需在水浴加热的条件下完成。条件不同，可以得到线型酚醛树脂或体型酚醛树脂。
3.酚醛树脂是最早生产和使用的合成树脂，由于它有不易燃烧，良好的电绝缘性等优良性能，至今还用作电木(一种塑料)的原料。
4.尿素与甲醛在一定条件下能生成高分子材料脲醛树脂。脲醛树脂可以制成热固性高分子黏合剂。
即时应用
1.某醛的结构简式为：(CH3)2C===CHCH2CH2CHO。
(1)检验分子中醛基的方法是________反应，化学方程式为
________________________________________________________________________。
________。(2)检验分子中碳碳双键的方法是________，反应化学方程式为________________________________________________________________________。
(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？
__________________________________________________________________________。解析：(1)加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。
(CH3)2C === CHCH2CH2CHO经银镜反应后生成(CH3)2C === CHCH2CH2COONH4。
(2)在加银氨溶液氧化—CHO后，调pH至中性再加入溴水，看是否褪色。
(CH3)2C === CHCH2CH2COOH＋Br2―→
(3)由于Br2也能氧化—CHO，所以先用银氨溶液检验醛基(—CHO)，又因为氧化后溶液为碱性,所以应先酸化后再加溴水检验双键。
答案：(1)银镜
(CH3)2C===CHCH2CH2CHO＋2Ag(NH3)2OH
(CH3)2C === CHCH2CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O
(2)将银镜反应后的溶液调至中性，加溴水，观察是否褪色
(CH3)2C === CHCH2CH2COOH＋Br2―→
(3)醛基
探究导引1为什么1 mol乙醛与足量银氨溶液反应生成银的量是1 mol甲醛与足量银氨溶液反应生成银的量的二分之一？
提示：由 可知，1 mol甲醛
中相当于含2 mol醛基。
探究导引2　由什么醇催化氧化生成丙酮？
提示：
要点归纳
一、甲醛的性质
1.物理性质及用途
在醛类中，甲醛有广泛的用途。甲醛也叫蚁醛，是一种无色具有强烈刺激性气味的气
体，易溶于水。质量分数为35%～40%的甲醛水溶液叫做福尔马林。甲醛是一种重要
的有机原料，应用于塑料工业(如制酚醛树
脂)、合成纤维工业、制革工业等。甲醛的水溶液具有杀菌和防腐能力，是一种良好的杀菌剂。在农业上常用稀释的福尔马林(质量分数为0.1%～0.5%)来浸种，给种子消毒。福尔马林还用来浸制生物标本。
二、酮
酮类中最简单的是丙酮(C3H6O)，如下图所示为丙酮的1H核磁共振谱图。丙酮是常用的溶剂，它主要来源于异丙苯氧化制苯酚的副产物，在工业上还可以由异丙醇脱氢氧化或丙烯催化氧化获得。丙酮的用途比较广泛，在我国它主要用于合成有机玻璃和制得重要化工原料双酚A( )。
此外，它在医药行业也有着广泛应用。
即时应用
2.某3 g醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2 g银，则该醛为(　　)
A．甲醛　　　　　　　　B．乙醛
C．丙醛 D．丁醛解析：选A。若为一元醛，1 mol一元醛可以还原得到2 mol Ag，现得到0.4 mol Ag，故醛为0.2 mol，该醛的摩尔质量为
15 g·mol－1，似乎无解，但1 mol甲醛可以还原得到4 mol Ag，即3 g甲醛可得到0.4 mol
Ag，符合题意。 丙烯醛的结构简式为CH2==CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是(　　)A．能使溴水褪色，也能使高锰酸钾酸性溶液褪色
B．在一定条件下与H2充分反应，生成1-丙醇
C．能发生银镜反应表现出氧化性
D．在一定条件下能被空气氧化
【思路点拨】　丙烯醛中“ ”和
“—CHO”决定了其性质。
【解析】　分子中的—CHO、 均可与H2发生加成反应，产物CH3CH2CH2OH；也均可使溴水褪色和KMnO4酸性溶液褪色；—CHO可发生银镜反应和被空气氧化，表现出还原性。【答案】　C
【名师点睛】　(1)醛类与醛基的关系
①醛中一定含有醛基，但含有醛基的物质未必是醛，如：葡萄糖含有醛基，不属于醛
类，但具有醛基的化学性质。
②所有的醛都能发生银镜反应，但能发生银镜反应的物质不一定是醛类(如葡萄糖、甲酸、甲酸酯等)。(2)醛既具有氧化性，又具有还原性，可被
弱氧化剂银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液氧化，也可被强氧化剂KMnO4酸性溶液、溴
水、O2等氧化，可与H2加成生成醇。 在适量的NaOH溶液中滴入几滴CuSO4溶液，再在此溶液中滴入福尔马林，加热到沸腾，依次观察到的现象是
________________________________________________________________________，其化学方程式为________________________________________________________________________。
此反应可以检验________基的存在。医学上常用于检验糖尿病人尿中糖的多少，说明糖中可能含有________基。
【思路点拨】　(1)加入试剂及顺序；(2)发生反应及现象。【解析】　福尔马林是甲醛的水溶液，甲醛含醛基，加热条件下可与新制Cu(OH)2悬浊液反应。【规律方法】　能使溴水或高锰酸钾酸性溶液褪色的物质
(1)能使溴水褪色的有机物
①烯烃、炔烃、二烯烃等不饱和烃与溴水发生加成反应而使溴水褪色。
②含有醛基的有机化合物与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色。
③苯酚等有机物与溴水发生取代反应而使溴水褪色。④汽油、苯和苯的同系物、四氯化碳、己烷等与溴水混合时，能通过萃取使溴水中的溴进入有机溶剂层而使溴水褪色，但这是物理变化。
(2)能使KMnO4酸性溶液褪色的有机物
①分子中含有碳碳双键、碳碳叁键的不饱和有机物能被KMnO4酸性溶液氧化，从而使KMnO4酸性溶液褪色。②苯环上的侧链(如—CH3、—CH2CH3等)能被KMnO4酸性溶液氧化为羧基(—COOH)，从而使KMnO4酸性溶液褪色。
③含有醇羟基、酚羟基、醛基等的有机化合物也能被KMnO4酸性溶液氧化，从而使KMnO4酸性溶液褪色。
市售乙醛水溶液中化学成分的检验
【经典案例】　市售乙醛通常为40%左右的乙醛溶液。久置的乙醛溶液会产生分层现象，上层为无色油状液体，下层为水溶液。据测定，上层物质为乙醛的加合物(C2H4O)n，它的沸点比水的沸点高，分子中无醛基。乙醛在溶液中可被氧化。(1)证明溶液中是否已有部分乙醛被氧化的实验操作和现象是________________________________________________________________________。
(2)若将少量乙醛溶液滴入热的浓硫酸中，有黑色固态物质生成。请用化学方程式表示这一反应过程：________________________________________________________________________________________________________________________________________________。
(3)某研究性学习小组为从变质的乙醛溶液中提取乙醛(仍得到溶液)所用装置如下图；烧瓶
中放的是(C2H4O)n和6 mol·L－1 H2SO4的混合
液，锥形瓶中放蒸馏水。加热至混合液沸腾, (C2H4O)n缓慢分解，将生成的气体导入锥形瓶的水中。①用冷凝管冷却的目的是________________________________________________________________________。
冷凝水的进口是________(填“a”或“b”)。
②锥形瓶内导管口出现的气泡从下上升到液面的过程中，体积越来越小，直至完全消失，这现象说明乙醛的何种物理性质__________；当观察到导管中的气流变小时，必要的操作是______________；作用是________________________________________________________________________。
③若n＝3，则(C2H4O)n的环状结构简式是________________________________________________________________________。【解析】　(1)由乙醛的氧化产物呈酸性来检测乙醛是否被氧化。(2)生成的黑色物质应为
C，根据氧化还原反应推断浓硫酸的还原产物为SO2。(3)冷凝管竖直放置时，冷水应从
下面通入，这样才能让水充满冷凝管。乙醛易溶于水，插入到锥形瓶中的导管要防倒
吸。
③本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件89张PPT。第二课时　羧酸　酯自主学习
一、羧酸概述
1.概念：由烃基(或氢原子)和____________相连的化合物。
2.一元羧酸的通式：____________，官能团为____________。—COOHCnH2nO2—COOH3.分类
(1)按与羧基连接的烃基的结构分类
脂肪芳香CH3COOHC17H35COOHC15H31COOHC17H33COOHC17H31COOH(2)按分子中羧基的数目分类
HCOOH蚁酸HOOC—COOH草酸,想一想
1.凡是羧酸都易溶于水吗？
提示：低级脂肪酸易溶于水；高级脂肪酸和芳香酸一般不易溶于水。二、羧酸的性质
1.乙酸
(1)组成和结构(2)性质
①酸的通性
乙酸俗称______，是一种_________酸，酸
性比碳酸_________。
电离方程式为：
__________________________________。
②酯化反应醋酸一元弱强②酯化反应CH3COOH＋NaOH＋HCOOH―→H2O＋HCOONaH2O＋CH3CH2OOCH(含有醛基的酯)(3)醛基的性质
碱性条件下被新制Cu(OH)2氧化，化学方程式为_________________________________
_______________________________。3.缩聚反应
有机化合物分子间___________获得高分子化合物的反应。
如：乙二酸与乙二醇生成高分子化合物的反应方程式为：脱去小分子想一想
2.在羧酸和酯中均含“ ”，它们能与H2发生加成反应吗？
提示：不能。自主体验
1.有关乙酸的下列说法中不正确的是(　　)
A．乙酸是一种重要的有机酸，它是一种具有强烈刺激性气味的液体
B．乙酸的分子式为C2H4O2，分子中含有四个氢原子，所以它是四元酸
C．无水乙酸又称冰醋酸，它是纯净物
D．乙酸易溶于水和乙醇
解析：选B。乙酸为一元酸，B项错。
2.下列物质中既能使高锰酸钾酸性溶液褪
色，又能使溴水因发生化学反应褪色的是
(双选)(　　)
A．乙酸乙酯　　　　　　　B．油酸
C．乙酸 D．甲酸解析：选BD。本题考查各物质的性质。乙酸乙酯和乙酸都既不能使溴水褪色，也不能使高锰酸钾酸性溶液褪色。甲酸可使高锰酸钾酸性溶液褪色，也能使溴水因发生化学反应而褪色。油酸为不饱和酸，分子结构中存在一个双键，故既可使高锰酸钾酸性溶液褪
色，又可使溴水褪色。
3.有一种不饱和程度很高的脂肪酸，分子中含有6个碳碳双键，名称为二十六碳六烯
酸，其结构简式为(　　)
A．C25H50COOH B．C26H41COOH
C．C25H39COOH D．C26H47COOH
解析：选C。含26个C原子的饱和一元酸分子式为C26H52O2，若烃基中含6个
“C===C”，又少12个H原子，其分子式为C26H40O2，C项正确。探究导引1如何证明不溶于水的硬脂酸具有酸
性？
提示：取一定量的硬脂酸加入盛有一定量的滴有酚酞的NaOH溶液中，硬脂酸溶解且溶液颜色变浅。探究导引2实验室内制取乙酸乙酯时，注意哪些问题？
提示：(1)化学试剂加入大试管时，切莫先加浓硫酸。
(2)加热要小心均匀地进行，以防乙酸、乙醇的大量挥发和液体剧烈沸腾。
(3)导气管末端不要浸入液体内，以防液体倒吸。
要点归纳
羧酸的化学性质
1.酸性
(1)羧酸的酸性比碳酸的强；低级羧酸能使石蕊试液变红。
(2)酸性从强→弱：HCOOH＞
＞CH3COOH＞CH3CH2COOH…＞
H2CO3。2.酯化反应：酸脱羟基醇脱氢，同位素原子来示踪。
实验操作：
在一支试管中加入3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL冰醋
酸。按下图连接好装置用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和的碳酸钠溶液的液面上。
实验现象：可以看到饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体产生，并可闻到香味。结论：这种有香味的无色透明油状液体就是乙酸乙酯，反应的化学方程式可以表示如
下：乙酸乙酯是酯类化合物的一种，乙酸乙酯的密度约为0.9 g·cm－3，沸点77 ℃，易溶于乙醇等。酸和醇起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应，这里的酸是指像乙酸之类的有机酸和像硝酸之类的无机含氧酸。
实验说明：(1)生成乙酸乙酯的反应特点：
①反应很慢，即反应速率很低。②反应是可逆的，即反应生成的乙酸乙酯在同样的条件下，又部分地发生水解反应，生成乙酸和乙醇。
(2)生成乙酸乙酯反应的条件及其意义：
①加热，加热的主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。
②浓硫酸作为催化剂，可以提高反应速率。
③浓硫酸的吸水作用可以提高乙醇、乙酸的转化率。(3)实验室里制乙酸乙酯时用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，主要优点是：
①随着乙酸乙酯蒸发出来的乙酸与碳酸钠反应生成盐溶于水，乙醇溶于碳酸钠溶液，以利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。
②乙酸乙酯在无机盐溶液中溶解度减小，容易分层析出。
即时应用
1.某有机物的结构简式可用下图表示。关于该物质的下列说法错误的是(双选)(　　)A．该物质具有酸性
B．1 mol该物质可与足量Na2CO3反应放出1 mol CO2气体
C．1 mol该物质可消耗2 mol NaOH
D．该物质相对分子质量很大，属于高分子化合物解析：选BD。该物质酸性比碳酸强，但1
mol该物质与足量Na2CO3反应时生成0.5 mol
CO2，B项不正确；1 mol该物质含有1 mol
—COOH和1 mol酚羟基，所以C项正确；高分子化合物的相对分子质量应在1万以上，D项不正确。探究导引将乙二醇与乙二酸混合，提供适当反应条件，可生成几种酯？
提示：可生成三种酯。要点归纳(2)一元羧酸与多元醇之间的酯化反应(3)多元羧酸与一元醇之间的酯化反应
(4)多元羧酸与多元醇之间的酯化反应
此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：
(5)羟基酸自身的酯化反应
此时反应有三种情形，可得到普通酯、环状交酯和高聚酯。如：
②③即时应用
2. A是一种酯，分子式为C4H8O2，A可由醇B和羧酸C发生酯化反应得到，羧酸C可发生银镜反应。
(1)写出A、B、C的结构简式：A________，B________，C________。
(2)写出B与乙二酸发生反应的化学方程式______________________________________
________________________________________________________________________。
解析：由C可发生银镜反应推断C为HCOOH，那么B为CH3CH2CH2OH或

，A为CH3CH2CH2OOCH
或 。
答案：(1)A.CH3CH2CH2OOCH或
B．CH3CH2CH2OH或
C．HCOOH
或探究导引如何利用石油为基本原料，制取乙酸乙酯？要点归纳
常见典型有机物之间的转化关系
解答有机物之间转化的题目，关键是熟练掌握各类有机物之间的转化关系。
即时应用
有机化合物A的分子式是C13H20O8(相对分子质量为304)，1 mol A在酸性条件下水解得到4 mol CH3COOH 和1 mol B。B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子。请回答下列问题：
(1)A与B的相对分子质量之差是________________________________________________________________________。
(2)B的结构简式是________________________________________________________________________。
(3)B不能发生的反应是_____ (填写序号)。
①氧化反应　　　　　　　　②取代反应
③消去反应 ④加聚反应
解析：由1 mol A(C13H20O8)在酸性条件下水解可以得到4 mol CH3COOH和1 mol B，可有如下关系成立：C13H20O8＋4H2O ―→4 CH3COOH＋B，根据质量守恒定律及原子个数守恒，B的分子式为C5H12O4。题目指出“B分子结构中每一个连有羟基的碳原子上还连有两个氢原子”，
所以得B的结构简式C(CH2OH)4。由于B中有羟基的碳原子的邻位碳上没有氢原子，故不能发生消去反应。由于B结构中不含不饱和键，同样不能发生加聚反应。答案：(1)168　
(2) 　
(3)③④
以下结构简式表示一种有机物的结构，关于其性质的叙述不正确的是(　　)A．它有酸性，能与纯碱溶液反应
B．可以水解，其水解产物只有一种
C．1 mol该有机物最多能与7 mol NaOH反应
D．该有机物能发生取代反应
【思路点拨】　(1)找出官能团“酚羟基，
酯基，羧基”；(2)综合各官能团的性质。【解析】　根据结构中含—COOH，且羧酸的酸性大于H2CO3，推断能与Na2CO3溶
液反应，故A项正确；结构中含 ，1 mol该有机物水解后可得2 mol 3，4，5-三羟基苯甲酸，故B项正确；从其水解反应
式：可知1 mol该有机物最多能与8 mol NaOH
反应，故C错误；该有机物除发生水解反应外，还可以发生酯化反应(因为含—COOH),而这两种反应均可看作是取代反应，故D项也是正确的。
【答案】　C
【规律方法】　多官能团有机物与NaOH溶液反应时物质的量的关系：
有机化合物中能与NaOH反应的类别及对应量的关系为
(1)羧酸：—COOH～NaOH；
(2)酚：—OH～NaOH；
(3)酯类：①若酯水解生成的为羧酸与醇，则
②若酯水解生成的为羧酸与酚，则
～ 2NaOH；
(4)卤代烃：卤代烃水解生成含羟基的醇和卤化氢，卤化氢可与NaOH发生中和反应，故R—X～NaOH。
已知0.1 mol有机物A的质量是12 g，在足量的氧气中充分燃烧后生成0.8 mol CO2和7.2 g H2O；A可以发生银镜反应，其苯环上的一卤代物有三种。
(1)A的分子式是________，A中含氧官能团的名称是________，A的结构简式为________。已知：其中D能使溴的四氯化碳溶液褪色，F继续被氧化生成G，G的相对分子质量为90。
(2)C可能具有的化学性质有________(填序
号)。
①能与H2发生加成反应　②能在碱性溶液中发生水解反应　③能与甲酸发生酯化反应　④能与Ag(NH3)2OH溶液发生银镜反应(3)①写出C―→D的化学反应方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；②一定条件下,D生成高聚物的化学方程式：______________________________________
________________________________________________________________________；
③G与NaHCO3溶液反应的化学方程式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。(4)向盛有5 mL G饱和溶液的试管中滴入3滴用稀硫酸酸化的KMnO4溶液，振荡，观察到的现象是______________，说明G具有________性。
(5)C的同分异构体有多种，其中符合下列要求的有机物有两种：①属于酯类化合物；②遇三氯化铁溶液显紫色；③与新制氢氧化铜悬浊液共热可生成砖红色沉淀；④苯环上的一卤代物只有一种，写出其中一种有机物的结构简式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。【思路点拨】　(1)由A的相对分子质量和燃烧产物确定A的分子式；(2)由A的性质推测A中官能团；(3)结合信息及“A―→ B ―→…”关系，确定其他物质的结构或官能团。
故n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1 mol∶0.8 mol∶0.8 mol∶0.1 mol＝1∶8∶8∶1，故A的分子式为：C8H8O，A能发生银镜反应，说明A中含有官能团—CHO(醛基)，结合苯环上的一卤代物有三种知，A的结构简式为
。
(4)KMnO4具有强氧化性，能将
氧化，从而褪色，体现了
的还原性。
【答案】　(1)C8H8O　醛基　
(2)①③
(3)①
(4)高锰酸钾溶液紫色褪色　还原
【规律方法】　有机推断题类型及策略
(1)有机物的性质及相互关系(也可能有数据),这类题要求直接推断物质的名称、并写出结构简式。
(2)通过化学计算(告诉一些物质的性质)进行推断，一般是先求出相对分子质量，再求
分子式，根据性质确定物质，最后写化学用
语。有机推断应以特征点作为解题突破口，按照已知条件建立知识结构，结合信息和相关知识进行推理、计算、排除干扰，最后作出正确推断。一般可采用顺推法、逆推法、多种方法相结合推断，顺藤摸瓜，问题就迎刃而解了。
(3)有机推断题的解题思路
探究酯的水解反应
【经典案例】　乙酸乙酯是重要的化工原料，沸点约77 ℃。其水解反应方程式为
CH3COOC2H5 ＋H2O CH3COOH＋C2H5OH，酸和碱均可用作该反应的催化剂。某兴趣小组对NaOH溶液催化乙酸乙酯水解进行了探究。实验步骤：
向试管中加入8 mL NaOH溶液,再加入2 mL 乙酸乙酯，用直尺量出乙酸乙酯的高度。再把试管放入70 ℃的水浴中，每隔1 min将其取出，振荡，静置，立即测量并记录剩余酯层的高度。再迅速放回水浴中继续加热，如
此反复进行。改变NaOH溶液浓度，重复实
验。
数据记录：乙酸乙酯水解后剩余的高度/mm(1)完成上述对比实验时，每组实验都必须控制不变的因素有______________、______________、______________。
(2)分析上述数据，得到乙酸乙酯水解速率的结论是：
①NaOH溶液浓度越大，水解速率越
________；
②_________________________________。(3)结论②的理论解释是___________________________________。
(4)欲使乙酸乙酯完全水解，可采取的措施是
________________________________________________________________________。
(5)有同学认为有必要用蒸馏水代替NaOH溶液重复实验，对数据进行修正，主要原因是________________________________________________________________________。
【解析】　本题的实验目的是探究NaOH浓度改变对乙酸乙酯水解速率的影响，因此其他条件要保持不变，由实验步骤可知，乙酸乙酯的
量、水浴的温度、NaOH体积均保持不变。由于乙酸乙酯水解过程中部分挥发，因此用蒸馏水作对照实验。【答案】　(1)NaOH溶液的体积　乙酸乙酯的用量　反应温度
(2)①快　②乙酸乙酯水解速率先快后慢，一段时间后停止水解
(3)NaOH能与水解产物醋酸发生中和反应，随着反应的进行，NaOH浓度逐渐减小直到完全消耗，其催化作用也逐渐减弱直到没有催化作用(4)增大NaOH的浓度(或体积)或不断滴加NaOH溶液
(5)乙酸乙酯水解过程中部分挥发本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件79张PPT。第二单元　醇　酚课程标准导航
1.认识醇、酚的典型代表物的组成和结构特
点，知道它们的转化关系。
2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成反应、取代反应和消去反应。3.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和人体健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
4.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。
第一课时　醇
自主学习
一、醇及其分类
1.烃分子中_____碳原子上的氢原子被_____取代形成的化合物称为醇。
2.醇的分类
根据分子中_______的数目，可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。一般将二元以上的醇统称为_________醇。饱和羟基羟基多元根据分子中的烃基分类，可将醇分为______醇和_______醇。
3.常见的醇及应用
甲醇：结构简式为_________，俗称木精或木醇，来源于木材的干馏，是无色透明的___体，有剧毒。
乙二醇：结构简式为(_______________)，无色、黏稠的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。不饱和饱和CH3OH液HOCH2CH2OH
丙三醇：结构简式为 ，
俗称_________，是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。
甘油想一想
1．(1)为什么“醇的概念中”强调饱和碳原
子？
(2)为什么说“用工业酒精配制的假酒有毒?”
提示：(1)当羟基与碳碳双键或碳碳叁键相连
时，容易发生异构化，转化为醛或酮；(2)工业酒精中含有甲醇，甲醇有剧毒。二、乙醇的结构与性质
1.乙醇的结构CH3CH2OHC2H5OH2.乙醇的物理性质(必修2)
3.乙醇的化学性质
(1)乙醇与钠反应得到____和__________。在工业上，乙醇钠可由______和__________反应制得。
(2)在醇和氢卤酸的反应中，醇分子中的____被卤素原子取代生成卤代烃。一般情况下，醇比较容易获得，卤代烷烃常用_______和___________反应制得。
ROH＋HX―→_________________。
H2乙醇钠乙醇氢氧化钠羟基醇氢卤酸H2O＋R－X乙醇浓硫酸H2O＋CH2==CH2↑CH3CH2OCH2CH3＋H2O想一想
2．(1)为什么说乙醇的两个脱水反应的反应类型不同？
(2)为什么说乙醇水溶液浓度越大,密度越小？
提示：(1)乙醇脱水成烯的反应类型为消去反应，乙醇脱水成醚为取代反应。(2)因为乙醇
的密度比水小，乙醇所占比例越大，密度越
小。自主体验
1.由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是(　　)
A．　　　　　　 B．C6H5—
C． D．
解析：选C。饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇，四个选项分别结合羟基后所构成的化合物中只有C属醇类；A属羧酸；B、D属酚类。2.等体积混合质量分数分别为10%和20%的两种酒精，混合溶液的质量分数为(　　)
A．15%
B．小于15%
C．大于15%
D．不确定3.下列醇通过消去反应能得到烯烃的是
(双选) (　　)
A．CH3OH
C．(CH3)3CCH2OH解析：选BD。与羟基相连的碳为α碳，与α碳相连的碳为β碳，β碳原子上无氢原子时，醇不能发生消去反应得到烯烃。
探究导引通过哪些实验说明乙醇可发生取代反应、消去反应等表现出活泼的化学性质？
提示：与金属钠反应、与氢卤酸反应、与浓硫酸共热(170 ℃或140 ℃)发生脱水反应等。要点归纳
1.乙醇与钠的反应
(1)实验探究：醇与Na的反应
①步骤：向小烧杯中加入无水乙醇，再加入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小)，观察实验现象。
②实验现象：试管内钠粒沉于液态无水乙醇底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液
面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明；产生的气体被点燃时，气体燃烧并有淡蓝色火焰；倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水珠,但倒入烧杯内的石灰水无明显变化。
③实验结论：乙醇与钠在常温下反应较缓
慢，生成氢气，反应方程式为：
2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑;
其中断键方式为—OH上的O—H键断裂；该反应的反应类型为取代反应。
注意：①乙醇与钠的反应类似于水与Na的反应，因此，乙醇可以看作是水分子里的氢原子被乙基取代的产物。乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多，这说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。
②在乙醇分子里，被钠取代的氢是羟基中的
氢，而不是乙基上的氢。
③量的关系：2—OH～H2，由此可以推算—OH的数目。④其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，均断裂O—H键，放出氢气。
例如：2CH3CH2OH＋Mg―→(CH3CH2O)2Mg＋H2↑。
(2)乙醇与钠和水与钠反应的比较
2.乙醇和氢卤酸的反应
实验操作：
如右图装置，在试管Ⅰ中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末。在另一个试管中加入蒸馏水，烧杯中加自来水。加热试管Ⅰ至微沸状态几分钟。
实验现象：
反应过程中试管Ⅱ内有气泡产生，反应结束
后，在试管Ⅱ中生成不溶于水的油状液体。
实验结论：特别提醒
①实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸是因为98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质。
②长导管、试管Ⅱ和烧杯中的水对溴乙烷起到冷凝作用，试管Ⅱ中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇。3.乙醇的脱水反应
乙醇可以在浓硫酸、Al2O3(400 ℃左右)或P2O5等催化剂作用下发生脱水反应。实验室中也经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。实验探究：乙醇发生的消去反应
(1)实验装置和操作：如下图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170 ℃，将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。
②浓硫酸所起作用：催化剂、脱水剂。
③浓硫酸与乙醇混合时，将浓硫酸沿着容器内壁慢慢注入盛有乙醇的容器内，并用玻璃棒不断搅拌。
④烧瓶中要加入碎瓷片或沸石，防止液体受热时暴沸。
⑤氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的
CO2、SO2等杂质。由于浓硫酸的强氧化性，在反应过程中会发生副反应，所以生成物中会混有CO2、SO2等杂质，而SO2有还原性，也会使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，因此，在检验乙烯之前必须先除去SO2，实验装置中生成的气体先通入10%氢氧化钠溶液的目的就在于此。
即时应用
1.经测定乙醇的化学式是C2H6O，由于有机物普遍存在同分异构现象，推测乙醇的结构可能是下列两种之一。
为测定其结构，应利用物质的特殊性进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器,请甲、乙、丙、丁四位同学直接利用图给定装置开始进行实验确定乙醇的结构。
(1)学生甲得到一组实验数据：
根据以上数据推断乙醇的结构应为________(用Ⅰ、Ⅱ表示)，理由为________________________________________________________________________。
(2)同学乙分别准确称量4.60 g乙醇进行多次实验，结果发现以排开量筒内水的体积作为生成H2的体积，换算成标准状况后都小于1.12 L，如果忽略量筒本身及乙读数造成的误差，那么乙认为可能是由于样品中含有少量水造成的，你认为正确吗？________(填“正确”或“不正确”)。如果你认为正确，请说明理由；如果你认为不正确，那产生这种情况的原因应该是________________________________________________________________________。
(3)同学丙认为实验成功的关键有：①装置气密性要良好；②实验开始前准确确定乙醇的量；③钠足量；④广口瓶内水必须充满；⑤氢气体积的测算方法正确、数据准确。其中正确的有________。(填序号)
(4)同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量，那么他还需知道的数据是________________________________________________________________________。
(5)实验后，四名同学从乙醇的可能结构分析入手对乙醇和钠量的关系进行了讨论，如果乙醇的物质的量为n mol，那么对钠的物质的量的取值要求必须是________。
解析：本题考查实验设计能力，测量气体体积的方法及分析误差的能力，是一个探究性实验。(1)实验数据表明：0.1 mol C2H6O与足量的钠反应，产生1.12 L H2，即0.05 mol
H2，也就是0.1 mol H。说明1个C2H6O分子中只有1个H原子被Na置换，故结构式为Ⅰ而不是Ⅱ。(2)乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为2Na＋2H2O === 2NaOH＋
H2↑，且等质量的水产生的氢气比等质量的乙醇多，应大于1.12 L。真正的原因是广品瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积未计算在
内。(3)同学丙关于实验成功的关键的五点
中，只有④是不必要的，因为反应的烧瓶和导管中都存在空气，并不影响实验的准确
性。
(4)同学丁不想称量乙醇的质量，则只有量取其体积，因此必须知道乙醇的密度。(5)本实验的目的是推测乙醇分子的结构，乙醇必须反应完，若乙醇为n mol，由化学反应方程式知：2C2H5OH＋2Na―→2C2H5ONa＋
H2↑，金属钠的物质的量必须大于n mol。
答案：(1)Ⅰ　得出乙醇分子中有一个H与其他五个H不同的结论，从而确定乙醇分子的结构为Ⅰ
(2)不正确　广口瓶与量筒之间的玻璃导管中水柱的体积没计算在内
(3)①②③⑤
(4)所给乙醇样品的密度
(5)大于n mol探究导引乙醇燃烧发生氧化还原反应，它还能发生其他氧化还原反应吗？
提示：还能够被酸性高锰酸钾氧化，也能够发生催化氧化反应。要点归纳
1.乙醇的催化氧化
(1)在小烧杯里盛入约10 mL无水乙醇，将一段细铜丝绕成螺旋状并置于酒精灯火焰上加
热，待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去，这样反复数次。观察铜丝的变化，闻小烧杯内液体的气味。
(2)现象：烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑
色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验重复之后,小烧杯内的液体有刺激性气味。
与羟基相连碳原子上有一个氢原子的醇，被氧化成酮；
与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能
被催化氧化，即 不能被催化氧化。即时应用
2.下列醇类既能发生消去反应又能被催化氧化的是(　　)
①甲醇　②1-丙醇　③2-丁醇　④2-甲基-2-丁醇　⑤环己醇　⑥2，2-二甲基-1-丙醇
A．①③⑤　　　　　 　B．②③⑤
C．①④⑥ D．③⑤⑥
解析：选B。与羟基相连的碳原子称为α碳原子，与α碳原子相连的碳原子称为β碳原
子；β碳原子上有氢原子才能发生消去反应,不符合的醇有①⑥；α碳原子上有氢原子时才能发生催化氧化反应，不符合的醇有④；显然选项B符合题意。 乙醇的分子结构式如下：下列关于乙醇在各种反应中断键的说法不正确的是(　　)
A．乙醇和钠反应键①断裂
B．乙醇在Ag催化下和O2反应，键①、③断裂
C．乙醇和浓硫酸共热到140 ℃时，键①或键②断裂；在170 ℃时键②、⑤断裂
D．乙醇完全燃烧时键①、②断裂【思路点拨】　(1)分析乙醇发生各类反应时断裂的化学键和形成的化学键；
(2)分析有机反应规律就是比较反应物和产物中化学键的差别。
【解析】　乙醇燃烧后的产物为CO2和
H2O，分析乙醇的分子结构，显然是所有键均断裂。
【答案】　D【规律方法】　醇的分子结构与化学性质的关系
醇的化学性质由其分子结构决定，不同的条件下，发生不同的反应，断键方式不同，
解答该类题目必须清楚断键与羟基的紧密
联系。以乙醇为例： 某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现
象，请写出相应的化学方程式________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是________反应。(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是________________________________________________________________________
____________；乙的作用是________________________________________________________________________。(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是________________。集气瓶中收集到的气体的主要成分是____。
(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________。要除去该物质，可先在混合液中加入________(填写字母)。
a．氯化钠溶液　　　　　　　b．苯
c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去。
【思路点拨】　实验探究的流程：实验目的→实验原理→所需仪器和药品→ 实验操作→实验现象→环境保护。(2)甲水浴的作用是加热，便于乙醇的挥发，为了得到稳定的乙醇气流；乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。
(3)经过反应后冷却，a中收集到的物质有易挥发的原料乙醇，生成的乙醛及水。集气瓶中收集到的是原空气中不参加反应的N2，还有没反应完的少量O2，但O2是少量的，所以只填N2。
(4)试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色，说明有酸性物质生成，可能含有乙酸，这是由于CH3CHO进一步被氧化而生成的，利用乙酸的酸性比碳酸强，可用碳酸氢钠除去乙酸，然后通过蒸馏的方法将乙醇和乙醛与CH3COONa分离开。
【名师点睛】　实验探究首先要弄清探究目
的，考虑具体的实验装置、要求反应的原
理，然后再根据课本所学知识，来进行综合分析。本实验是以课本醇中的催化氧化反应为背景，除了要弄清具体的反应方程式，还要注意可能的产物和中间过程。
测定乙醇与乙醚混合物中乙醇的含量
【经典案例】　现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。请从下图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的实验，测定试样中乙醇的含量。(可供选用的反应物和试剂：新制的生石灰、浓硫酸、蒸馏水、金属钠、碱石灰、无水硫酸铜)请填写下列空白。
(1)写出实验中乙醇发生反应的化学方程式：________________________________________________________________________
____________________________。
(2) 应选用的装置是(只写出图中装置的标号) : ________。
(3)所选用装置的连接顺序应是(填各接口的字母，连接胶管省略)________。(4)乙醚在医疗上是一种全身麻醉剂，普通乙醚中常含有少量水和乙醇。要检验乙醚中含有的少量水，应选用何种试剂？有什么现象？
(试剂在题中所给试剂中选择)【解析】　乙醇与乙醚性质差别较大，乙醇能够与钠反应放出H2而乙醚则不能；只要测出一定量的混合物与钠反应放出H2的体积，便可确定混合物中乙醇的含量。【答案】　(1)2C2H5OH＋2Na―→H2↑＋2C2H5ONa
(2)⑤①④　(3)G—B，A—F
(4)无水硫酸铜；白色固体变成蓝色。本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件50张PPT。第二课时　酚自主学习
一、苯酚的结构
1.羟基与苯环_______相连而形成的化合物称为酚，最简单的酚是 ；
2.苯酚的分子式为________，结构简式为
，可简写为___________。直接C6H6OC6H5OH二、苯酚的物理性质和化学性质
1.苯酚的物理性质
(1)颜色：______，露置在空气中会________而略带红色。
(2)状态：晶体；熔点：40.9 ℃。
(3)溶解性：苯酚能溶于水并能相互形成溶液(苯酚与水形成的浊液静置后会分层，上层是溶有________________,下层是_________
__________)，当温度高于65 ℃时，无色部分氧化苯酚的水层溶有水的苯酚层能与水以_____________。
(4)毒性：苯酚________，其浓溶液对皮肤有强烈的________，使用时要小心，如果不慎沾到皮肤上，应立即用________洗涤，再用水冲洗。任意比互溶有毒腐蚀性酒精想一想
1．实验室内保存苯酚，为什么要密封？
提示：苯酚易被空气中的氧气氧化。2.苯酚的化学性质
(1)与NaOH溶液反应
苯酚是一种比碳酸还______的酸，它能与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水，苯酚钠易溶于水，所以向苯酚的浊液中加入NaOH溶液后，溶液变澄清。

＋NaOH―→
＋H2O。弱向苯酚钠溶液中通入CO2或加入稀盐酸，又会生成苯酚。
(2)与浓溴水反应
苯酚与浓溴水反应生成白色不溶于水的2，
4，6-三溴苯酚。
该反应能够定量完成，常用于对溶液中的苯酚进行定性和定量测定。
(3)苯酚的显色反应
向含有苯酚的溶液中加入______________，溶液呈现紫色，这是苯酚的显色反应。三氯化铁溶液想一想
2．常温下将苯酚晶体加入Na2CO3溶液中振荡，苯酚迅速溶解，为什么？向苯酚钠溶液中通入少量CO2气体,产物是苯酚与NaHCO3 , 为什么？3.苯酚的应用与毒性
酚类化合物______，在石油和煤的加工业、________、油漆和橡胶等众多工业生产产生的废水中含有较多的酚类物质。因此，____物质被列为须重点控制的水污染物之一。
注意：甲酚(C7H8O)指邻甲苯酚、间甲苯
酚、对甲苯酚三者的混合物。
有毒制药酚类三、基团间相互影响
1.苯酚有酸性而乙醇显中性说明了______基团对_________基团的影响。
2.苯和液溴在三卤化铁作催化剂作用下才能反应且生成物为溴苯，苯酚与浓溴水可发生反应且生成2，4，6-三溴苯酚，这说明了
_______基团对_________基团的影响。苯环羟基羟基苯环自主体验
1.在下列几种化合物里,属于酚类的是(双选) (　　)
解析：选BC。根据酚的定义，酚是羟基直接与苯环相连的化合物，符合的有B、C。2.苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心，若皮肤上不慎沾上苯酚，可以用来洗涤的试剂是(　　)
A．冷水 B．65 ℃以上的热水
C．酒精 D．NaOH溶液解析：选C。苯酚在冷水中溶解度很小，洗涤效果不好，65 ℃以上的热水对皮肤也有一定的伤害，也不宜选用；NaOH溶液本身具有强烈的腐蚀性，更不可选用；苯酚易溶于酒精，因此可以用酒精来洗涤。
3.下列叙述正确的是(　　)
A．除去苯中少量的苯酚可先加适量的浓溴水，使苯酚生成三溴苯酚，再过滤除去
B．将苯酚晶体放入少量水中，加热时全部溶解，冷却到70 ℃时形成悬浊液
C．苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色，但可以和碳酸氢钠反应放出CO2
D．苯酚可以发生加成反应解析：选D。A项生成的三溴苯酚能溶于苯,无法过滤除去；B项苯酚在65 ℃以上会与水以任意比例互溶；C项苯酚只能与碳酸钠反应生成碳酸氢钠，而不能继续反应生成
CO2，因为苯酚的酸性弱于碳酸；D项苯酚
中含有苯环，可以与H2加成生成 ,
故D正确。探究导引将相同质量、形状的钠粒分别投入到盛有10 mL 乙醇、10 mL H2O、10 mL含2%苯酚的水溶液三支试管中，反应现象相同
吗？分别写出反应方程式。提示：反应剧烈程度不同，苯酚水溶液与钠反应最剧烈，其次是H2O，最缓和的是乙
醇，且前两者钠浮在液面上，而钠在乙醇液面以下。
2Na＋2CH3CH2OH―→2CH3CH2ONa＋H2↑
2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑
2Na＋2 ―→2
＋H2↑
要点归纳
醇与酚的比较即时应用
1.已知某有机物的结构简式如下：
1 mol该有机物分别与足量的钠、氢氧化钠反应,消耗钠、氢氧化钠的物质的量分别为(　　)
A．3 mol，3 mol　　B．3 mol，5 mol
C．5 mol，3 mol D．5 mol，5 mol
解析：选C。醇羟基不与氢氧化钠反应。探究导引向盛有苯酚溶液的试管中滴加几滴浓溴水，振荡后并未发现有白色沉淀生成，为什么？
提示：生成的2，4，6-三溴苯酚溶解在过量的苯酚中。要点归纳
苯酚性质实验中的几个注意点
1.苯酚钠与碳酸反应只能生成苯酚和碳酸氢钠，不能生成碳酸钠，
＋NaHCO3，苯酚钠属于强碱弱酸盐，水解显碱性。
相同浓度下酸性强弱：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞H2O＞CH3CH2OH。
洗去沾在皮肤上的苯酚,最佳洗涤剂是酒精,忌用热水、乙醚和NaOH溶液，慎用苯、
甲苯。
2.与浓溴水的反应
(1)实验成功的关键是浓溴水要过量。若C6H5OH过量，生成的三溴苯酚沉淀会溶于C6H5OH溶液中。
(2)C6H5OH与Br2反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定，一般不用于分离提
纯。
(3)说明分子内原子团之间是相互影响的。在羟基的影响下，苯环上羟基的邻、对位氢原子变活泼，易被取代；苯环对羟基的影响，使得羟基上的氢原子易电离。
3.苯酚与FeCl3溶液作用能显示紫色
(1)利用这一反应也可以检验苯酚的存在。
(2)苯酚跟FeCl3在水溶液里发生反应而显紫色，6C6H5OH＋Fe3＋―→[Fe(C6H5O)6]3－＋6H＋。
即时应用
2.漆酚 是我国特产漆的主
要成分。漆酚不应具有的化学性质是(　　)
A．可以跟FeCl3溶液发生显色反应
B．可以使KMnO4酸性溶液褪色
C．可以跟Na2CO3溶液反应放出CO2
D．可以跟溴水发生取代反应和加成反应解析：选C。漆酚的酸性比碳酸的弱，与Na2CO3反应只生成漆酚钠和NaHCO3，不会放出CO2气体。 如何通过实验证明苯酚与浓溴水发生的反应是取代反应而不是加成反应？
【思路点拨】　(1)采用假设法；(2)比较两种反应类型产物的性质；(3)确定检验方法。【解析】　发生加成反应后的产物为

；发生取代反应后
的产物为HBr和 ，很显然反应
后两溶液性质有较大差异；通过测pH或导电实验便可确定。【答案】　方法一：反应前测定浓溴水的
pH，若发生加成反应，溶液的pH升高；若发生取代反应，溶液的pH降低。
方法二：用一个小灯泡(或电流计)测试导电
性，若发生加成反应，导电性减弱；若发生取代反应，导电性增强。【名师点睛】　(1)证明(苯)酚有机反应是取代反应还是加成反应，一定要注意二者产物
不同，通过比较产物的性质来确定检验反应
后混合液的方法。
(2)实验室里检验(苯)酚的存在，最佳化学试
剂是浓溴水或FeCl3溶液，不能用酸碱指示
剂。
食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：下列叙述错误的是(　　)
A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验
B．苯酚和菠萝酯均可与KMnO4酸性溶液发生反应
C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应
D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验【思路点拨】　采用正向分析法，弄清每一步发生反应的断键、成键情况。
【解析】　在苯氧乙酸、苯酚的混合物中，用FeCl3溶液可检验出酚羟基，选项A正确。苯酚、菠萝酯(含有碳碳双键)均可被KMnO4酸性溶液氧化，选项B正确。苯氧乙酸中含有羧基能和NaOH发生中和反应，菠萝酯中含有酯基，能在碱性条件下发生水解反应，选项C正确。由于菠萝酯和烯丙醇中都含有碳碳双键，因此在二者的混合物中用溴水无法检验烯丙醇的存在。【答案】　D
【规律方法】　该类题目的特点有两个：一是由有机物的结构推有机物的性质。二是通过性质反推有机物可能的结构。此类题要求识别有机物的官能团及了解结构简式的含
义。苯和苯酚的分离
溶解在苯中的苯酚，不能直接分离，应先向混合物中加入NaOH溶液，使苯酚全部转变为苯酚钠，因苯酚钠易溶于水，苯难溶于水，采用分液操作可将苯与苯酚钠分开。然后再向苯酚钠溶液中通入足量CO2气体，可将苯酚钠转化为苯酚，因苯酚在水中的溶解度较小，从而游离出来,再采用分液的方法将苯酚与水分离开。【经典案例】　将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采用如下图所示的方法进行操作：
Ⅰ.写出物质①和⑤的化学式：①________；⑤________。
Ⅱ.写出分离方法②和③的名称：②______；③________。
Ⅲ.混合物加入溶液①后反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。Ⅳ.下层液体④通入气体⑤后反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
Ⅴ.分离出的苯酚存在于____________中。【解析】　混合物的分离主要是根据成分的性质差异来进行设计。题目中的三种物质中只有苯酚能跟碱反应并且分离出来，然后再通入CO2即可得到苯酚。而苯和甲苯的混合物两者化学性质虽有差异(如甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化)，但不可进行分离，所以应依据两者沸点的不同进行分(蒸)馏操作。【答案】　Ⅰ.NaOH　CO2
Ⅱ.分液　分(蒸)馏
Ⅲ. ＋NaOH―→ ＋H2O
Ⅳ. ＋CO2＋H2O―→ ＋NaHCO3
Ⅴ.下层物质⑦本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件71张PPT。专 题 优 化 总 结专题5　生命活动的物质基础1.糖类2.油脂
3.蛋白质
某学生取9 g直链淀粉溶于水，测定淀粉水解百分率，其流程如下：(1)各步所加试剂为A________、B______、C________。
(2)只加A溶液，不加B溶液是否可以？________。理由是
________________________________________________________________________。
(3)当析出2.16 g金属单质时，淀粉的水解率是________。【答案】　(1)稀硫酸　NaOH溶液　银氨溶液
(2)不可以　在酸性溶液中[Ag(NH3)2]＋被破
坏，不能发生银镜反应　(3)18%巩固练习
1.得重感冒之后，常吃一种抗生素——头孢氨苄，分子式：C16H17N3O4S·H2O，其化学结构简式为：有关说法正确的是(　　)
A．在一定条件下，能发生水解反应生成氨基酸
B．1 mol该分子最多能与7 mol H2反应
C．该分子能与碳酸钠反应，不能与盐酸反应
D．头孢氨苄易溶于水，能使溴水褪色解析：选A。头孢氨苄含有肽键、氨基、羧
基、碳碳双键，故其水解能生成氨基酸，A
正确；由于肽键中的碳氧双键和羧基的碳氧双键难进行加成，故每摩尔只能与4摩尔的
氢气反应，B不正确；氨基的存在使得它有
碱性，能与盐酸反应，C不正确；分子中亲
水基不多，水溶性不大，D不正确。1.常用的鉴别方法
①溴水、②KMnO4酸性溶液、③新制的Cu(OH)2、④银氨溶液、⑤金属钠、⑥指示剂、⑦显色反应。(详见下表)2.有机物分离提纯的方法：①萃取分液法、②蒸馏分馏法、③洗气法(还有渗析、盐
析、沉淀法等)。
(1)分离和去除杂质：有机物的分离或去除杂质一般根据各有机物的化学性质、常温状
态、溶解性、沸点的不同，常采用洗气、分液或蒸馏的方法。
(2)不同状态的有机混合物的分离方法如下
表：
现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液；②乙醇和丁醇；③蛋白质与
KNO3溶液，分离以上各混合液的正确方法
依次是(　　)
A．分液、萃取、蒸馏　　　　　
B．萃取、蒸馏、渗析
C．分液、蒸馏、渗析
D．蒸馏、萃取、分液【解析】　第一组乙酸乙酯不溶于水，而乙酸钠易溶于水，二者分层可直接进行分液；第二组乙醇和丁醇互溶，且二者沸点不同只能用蒸馏的方法将二者分开；第三组蛋白质是大分子，其水溶液是胶体，不能透过半透
膜，可以用渗析法与KNO3溶液进行分离。
【答案】　C巩固练习
2.下列说法正确的是(　　)
A．醋酸纤维、橡胶、腈纶都属于合成高分子化合物
B．加新制的Cu(OH)2并加热可检验尿液中的葡萄糖
C．油脂在酸的催化作用下可发生水解反应,工业上利用该反应生产肥皂
D．向蛋白质溶液中加入浓的Na2SO4或CuSO4溶液均可使蛋白质盐析而分离提纯解析：选B。A项醋酸纤维是纤维素乙酸酯的俗称，它是纤维素跟醋酸酯化后的生成
物，属于人造纤维而不是合成纤维，A错；
B中葡萄糖中含有醛基，可用新制的氢氧化铜鉴别；C中工业制肥皂是油脂在碱的催化作用下发生水解反应，C错；D中硫酸铜会使蛋白质变性，D错。
有机物的推断一般有以下几种类型：
(1)由结构推断有机物；
(2)由性质推断有机物；
(3)由实验推断有机物；
(4)由计算推断有机物等。有机推断题的解题方法分为顺推法、逆推法和猜测论证法。
1.顺推法
以题给信息顺序或层次为突破口，沿正向思路层层分析推理,逐步做出推断,得出结论。
2.逆推法
以最终物质为起点，向前步步递推，得出结
论，这是有机合成推断题中常用的方法。
解有机推断题最关键的是要熟悉衍生物的相互转变关系。在复习衍变关系时，不仅要注意物质官能团间的衍变，还要注意在官能团衍变的同时，有一些量的衍变，如分子内碳原子、氢原子、氧原子数目的衍变，物质的相对分子质量的衍变等。这些量的衍变往往是推断题的关键所在。同时从质变和量变进行有机推断是今后高考的方向。另外，通过给予的知识信息加以推断也是近几年高考题中的常见题型。解此类题的方法
是：通过认真阅读题目，接受题目中给予的新信息，并能理解新信息，联系以前学过的旧知识，进行综合分析，迁移应用。③1 mol A和足量的钠反应慢慢产生1.5 mol气体
④A在一定条件下的脱水产物(不是环状化合物)可和溴水发生加成反应
试回答：
(1)根据以上信息，对A的结构可作出的判断是________(填序号)。
A．肯定有碳碳双键 B．有两个羧基
C．肯定有羟基 D．有酯基(2)有机物A的结构简式为(不含甲基)
__________________________________。
(3)A在一定温度下的脱水产物和溴水反应的化学方程式
________________________________________________________________________。
(4)A的一个同类别的同分异构体是________________________________________________________________________。【解析】　(1)A是二元弱酸，可推知分子中有两个—COOH，结合与Na反应量的关系可推测分子中还有一个—OH。
(2)根据该化合物的性质④可推知该有机物有三种：(3)据(2)知：A的脱水产物有
HOOC—CH === CHCOOH、
均能与溴水反应。
【答案】　(1)BC
巩固练习
3.环氧氯丙烷是制备环氧树脂的主要原料，工业上有不同的合成路线，下列是其中的两条(有些反应未注明条件)。完成下列填空：
(1)写出反应类型：反应①________，反应③________。
(2)写出结构简式：X________，Y_____。
(3)写出反应②的化学方程式______________________________________
___________________________________。
(4)与环氧氯丙烷互为同分异构体，且属于醇
类的物质(不含
结构)有________种。
解析：X是油脂水解的产物，结合由X经Y转化成的环氧氯丙烷含有3个碳原子，可得出X
为 ，Y应为

由 ＋2HCl
＋2H2O知该反
应为取代反应。
属于酯，发生水解反应的化学方程式为CH3COOCH2CH ==== CH2＋H2O CH3COOH＋
故C3H6O的结构简式为
，它又与Cl2发生反应生成Y：CH2ClCHClCH2OH；环氧氯丙烷的分子式为C3H5OCl，其同分异构体属于醇类，则O以—OH形式存在，其结构为环状或含有一个双键，所以其同分异构体有
三种。解答这类有限制条件的试题时应注意题目所
给的限制条件，本题要求不含
(即—OH、—Cl不连在同一个碳原子上)，不
含 (即—OH不连在双键上，而—Cl可连在双键上)，
所以不能出现
等结构。答案：(1)取代反应　加成反应
(4)3
1.当含有下列结构片段的蛋白质水解时，产生的氨基酸的种类有(　　)
A．2种　　　　　　　　　　B．3种
C．4种 D．5种
解析：选B。该蛋白质的链节为
所以，产生的氨基酸有3种。2. (2011·高考浙江卷)褪黑素是一种内源性生物钟调节剂，在人体内由食物中的色氨酸转化得到。下列说法不正确的是(　　)
A．色氨酸分子中存在氨基和羧基，可形成内盐，具有较高的熔点
B．在色氨酸水溶液中，可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出
C．在一定条件下，色氨酸可发生缩聚反应
D．褪黑素与色氨酸结构相似，也具有两性化合物的特性解析：选D。A项正确，氨基酸形成内盐的熔点较高。B项正确，氨基酸在等电点时，形成内盐，溶解度最小，易析出晶体。C项
正确，色氨酸中具有能发生缩聚反应的官能
团(—NH2和—COOH)。D项错误，褪黑素的官能团为酰胺键，结构不相似。
3.一定量的某有机物溶于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5 min
后，溶液的颜色逐渐变浅，再加入盐酸显酸性，沉淀出白色晶体，取少量晶体放入
FeCl3溶液中，溶液呈紫色，则该有机物可能是(　　)
解析：选A。一定量的某有机物溶于适量的NaOH溶液中，滴入酚酞，溶液呈红色，煮沸5 min后，溶液的颜色逐渐变浅，说明该有机物属于酯类，所以C不能选，水解后再加入盐酸显酸性，沉淀出白色晶体，取少量晶体放入FeCl3溶液中，溶液呈紫色，说明水解后的产物中含酚，所以答案选A。
4.有A、B、C、D四种无色液体，它们分别是葡萄糖溶液、蔗糖溶液、淀粉溶液、甲酸乙酯溶液中的一种。经实验可知：
①B、C均能发生银镜反应；
②A遇碘水变蓝色；
③A、C、D均能发生水解反应，水解液均能发生银镜反应。试判断它们各是什么物质，并写出有关的化学反应方程式：
(1)A____________________，B____________________，C______________________，D______________________。
(2)有关化学反应方程式：
蔗糖水解________________________________________________________________________，葡萄糖发生银镜反应________________________________________________________________________，
甲酸乙酯水解________________________________________________________________________。
解析：①能发生银镜反应的物质，其结构中一定含有—CHO，因此，B、C应是葡萄糖
与HCOOC2H5溶液。②遇碘水显蓝色的是淀
粉。③HCOOC2H5、蔗糖、淀粉能发生水解
反应，且水解的产物均能发生银镜反应。
5.某直链氨基酸的1个分子只有1个氮原子，此酸0.159 g溶于水后用0.107 mol·L－1 KOH的溶液滴定，用去20.25 mL才完全中和，若取2.94 g此氨基酸用酸处理，然后将其与碱共热使其中全部的氮转化为NH3(设其体积为标准状况)448 mL。
(1)求该氨基酸的相对分子质量；
(2)推断化学式；
(3)写出其结构简式。
说明分子中一定存在2个—CH2—，1个
，这样由2个—CH2—、1个 、2个—COOH，1个—NH2，可组成化学式为C5H9NO4的化合物，其可能的结构为：
答案：(1)147　(2)C5H9NO4本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件66张PPT。专题5　生命活动的物质基础专题5　生命活动的物质基础第一单元　糖类　油脂课程标准导航
1.认识糖类的组成和性质特点，能正确判断单糖、低聚糖和多糖。
2.通过实验探究认识蔗糖、淀粉、纤维素的性
质，知道其他常见二糖的性质及其差异。3.能举例说明糖类在食品加工和生物质能开发上的应用。
4.了解油脂的组成和结构特点。
5.理解油脂典型的化学性质。
6.了解糖类、油脂与人体健康的关系。
自主学习
一、糖类
1.组成及分类
(1)组成
糖类是指_________或_________以及能水解生成它们的物质，是由碳、氢、氧三种元素组成的。
多羟基醛多羟基酮(2)分类
①单糖：一般是指________或__________，不能进一步水解。
a．按照分子中所含碳原子数的多少，单糖分为丙糖、丁糖、戊糖(如核糖、脱氧核糖)和己糖(如葡萄糖、果糖)等。
b．按照与羰基连接的原子或原子团的情况不同，单糖分为_______和_______，多羟基醛多羟基酮醛糖酮糖
最简单的醛糖是 。
②低聚糖：由不到20个单糖缩合形成的糖类化合物。
③多糖：如淀粉和纤维素。
2.两种主要的单糖
(1)分子结构
葡萄糖和果糖的分子式都为____________。葡萄糖属于己醛糖，其结构简式可表示为_______________________；果糖属于己酮糖，其结构简式可表示为
，两者互为同分异构体。C6H12O6HOCH2(CHOH)4CHO3.二糖
(1)形成：由两个单糖分子之间脱去一分子水形成。
(2)组成：常见的二糖有__________________
__________________，互为同分异构体，分子式为__________________。
(3)性质
①银镜反应：能发生银镜反应的常见二糖有________________________。
蔗糖、麦芽糖、乳糖、纤维二糖C12H22O11麦芽糖、乳糖、纤维二糖麦芽糖、纤维二糖水解后都只得到葡萄糖，乳糖水解后则得到_______和________。麦芽糖、纤维二糖性质明显不同：________有甜味且能被人体水解，而____________无甜味且不能被人体水解。
4.多糖
(1)组成：淀粉和纤维素的组成都可以用_______________表示，淀粉分子中含有几百到几千个葡萄糖单元，纤维素分子中所含的葡萄糖单元更多。
半乳糖葡萄糖麦芽糖纤维二糖(C6H10O5)n②纤维素的硝化
纤维素在一定条件下可与浓硝酸发生酯化反应得到纤维素硝酸酯(俗称硝化纤维)。化学方程式为：含氮量高的硝化纤维俗称火棉，它是一种烈性炸药。纤维素还能与乙酸酐作用生成纤维素乙酸酯(俗称醋酸纤维)，它常用于生产电影胶片片基。短的粘胶纤维称为________，长的粘胶纤维称为_________。人造棉人造丝想一想
1．糖类在人类生活中有哪些重要的作用？
提示：糖类是人体主要的营养物质之一，是人类生活的主食成分，部分单糖和低聚糖常用作食品添加剂。二、油脂
1.油脂的组成与结构
人类摄入的营养物质中，____的热能最高。
(1)油脂的组成
油脂是由______________和__________形成的酯，属于酯类化合物。
(2)油脂的结构
油脂的结构可表示为 。油脂高级脂肪酸甘油(3)分类
_________：R1、R2、R3相同，_________：R1、R2、R3不同。天然油脂是以_________为主要成分的混合物。
(4)油和脂肪
①油：常温常压下呈液态的油脂叫_____，油水解得到的主要是__________脂肪酸，烃基中不饱和键较多。单甘油酯混甘油酯混甘油酯油不饱和②脂肪：常温常压下呈固态的油脂叫____，脂肪水解得到的主要是_______脂肪酸，烃基为饱和烃基。脂肪饱和2.油脂的性质
硬脂酸甘油酯在脂肪酶催化条件下水解方程式为：在碱性条件下油脂与碱作用生成高级脂肪酸盐和甘油的反应称为__________，产物高级脂肪酸盐可用于制造肥皂，反应方程式为：皂化反应自主体验
1.糖类是指(　　)
A．含碳、氢、氧三种元素的有机物
B．分子组成符合Cn(H2O)m的化合物
C．有甜味的化合物
D．一般是多羟基醛或多羟基酮及能水解生成它们的物质
解析：选D。醇类也含C、H、O三种元素，所以A选项错；乳酸的分子式为C3H6O3，符合C3(H2O)3的组成，但不是糖类，因而B选
项错误；淀粉和纤维素都属于糖类但没有甜
味，所以C选项也错误；只有D选项才是糖类的科学定义。
2.在a g冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的混合物中,碳元素的质量分数为(　　)
A．30%　　　　　　　 　B．40%
C．50% D．无法计算
解析：选B。冰醋酸、甲醛、葡萄糖、甲酸甲酯、果糖的最简式均为CH2O，C元素的质量分数为40%。3.下列关于油脂的叙述不正确的是(　　)
A．油脂都可以发生水解反应
B．油脂没有固定的熔、沸点
C．油脂是高级脂肪酸甘油酯
D．油脂都不能使溴水褪色
解析：选D。 从油脂的定义、结构特点来分析，油脂是高级脂肪酸甘油酯，所以A、C正确。油脂为混合物,没有固定的熔、沸点,所以B也正确。油酸甘油酯与溴加成能使溴水褪色，所以D不正确。
探究导引1 　蔗糖与麦芽糖互为同分异构体，为什么“淀粉与纤维素不是同分异构体”呢？
提示：淀粉、纤维素虽然均用(C6H10O5)n表示,但它们n值不同，且它们均为高分子化合物(即混合物)。探究导引2怎样证明蔗糖是非还原性糖而其水解产物有还原性？
提示：实验一：向蔗糖溶液中加入银氨溶
液，水浴加热。观察不到银镜生成。实验二：向蔗糖溶液中加入稀硫酸，加热一段时间后，再加入NaOH，调节溶液呈碱性,再加入银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液，加热。可见有银镜或砖红色沉淀出现。
从以上两个实验可以得出以下结论：
a．蔗糖分子结构中不含醛基，无还原性，是一种非还原性糖，故不发生银镜反应，也不和新制氢氧化铜反应。
b．在硫酸催化作用下，蔗糖发生水解，其产物可以与银氨溶液和新制氢氧化铜反应。
要点归纳
1.糖类之间的转化
2.典型糖的性质
即时应用
1.下列物质中，在一定条件下既能发生银镜反应，又能发生水解反应的是(双选)(　　)
A．甲酸甲酯　　　　B．蔗糖
C．葡萄糖 D．麦芽糖
解析：选AD。能发生银镜反应，说明有机物结构中含有醛基，排除B项。已学过的能发生水解反应的有机物有卤代烃、酯及二糖或多糖等。故A、D两项符合题意。探究导引为什么说“油脂是一类特殊的酯”？
提示：构成“油脂”的酸特殊―→高级脂肪
酸，构成“油脂”的醇唯一―→丙三醇(甘油)。要点归纳
1.油和脂肪的比较
2.油脂与矿物油比较
3.工业生产肥皂的过程即时应用
2.下列有关油脂的叙述错误的是(双选)(　　)
A．从溴水中提取溴可用植物油作萃取剂
B．用热的纯碱液可区别植物油和矿物油
C．油可以在一定条件下转变为脂肪
D．脂肪会导致人肥胖，所以油脂对人体是无用的物质解析：选AD。植物油具有烯烃的性质，会与溴水发生加成反应；通过物理蒸馏方法从石油中提炼出的基础油称为矿物油(成分是烃)，和热的纯碱液会分层，而植物油会和热的纯碱反应而不出现分层现象；油可以通过与氢气加成转变成脂肪；脂肪是人体内重要的贮能物质。 低聚糖中的乳糖是一种二糖，棉籽糖是一种三糖。乳糖水解生成互为同分异构体的葡萄糖和半乳糖，棉籽糖水解可生成蔗糖和半乳糖。推断乳糖的分子式为________。若棉籽糖水解的最终产物都是单糖，该糖水解的化学方程式为________________________________________________________________________。
【思路点拨】　(1)熟悉糖类水解及水解方程式的书写；
(2)注意糖分子之间脱水形成聚合糖分子，若形成直链糖，则两糖分子脱一分子水。【解析】　已知乳糖是一种二糖，乳糖水解生成葡萄糖和半乳糖，二者互为同分异构
体，即二者的分子式相同，都是C6H12O6。联系蔗糖水解的反应，蔗糖是二糖，一个蔗糖分子水解后生成一个果糖分子和一个葡萄糖分子，蔗糖的一个分子可视为一个果糖分子和一个葡萄糖分子脱去一个水分子生成的产物，由此推知乳糖可视为一个半乳糖分子和一个葡萄糖分子脱去一个水分子生成的产物，因此，乳糖的分子式为C12H22O11。同理，一个棉籽糖分子可视为一个蔗糖分子和一个半乳糖分子脱去一个水分子生成的产物，其分子式为C18H32O16。由于棉籽糖水解的最终产物是单糖，可知蔗糖又继续水解生成葡萄糖和果糖，因此，可写出棉籽糖水解的化学方程式。【答案】　C12H22O11
C18H32O16＋2H2O―→C6H12O6＋C6H12O6＋C6H12O6
棉籽糖　　　　 半乳糖　　葡萄糖　　果糖
【名师点睛】1.低聚糖分子的构成特点
(1)由题干信息或结构简式等判断其官能团，从而确定其化学性质；
(2)低聚糖可认为是单糖通过分子间脱水形成
的，一般两单糖分子间脱1分子水形成二糖,三个单糖脱2分子水形成三糖等，然后根据题目信息书写糖分子式或化学方程式。
　
2．检验淀粉水解程度的方法
甘油用途很广，大量用于制取硝化甘油[C3H5(ONO2)3]，写出由NH3、空气、油脂(主要成分是硬脂酸甘油酯)、水和
NaOH为原料，制取硝化甘油的化学方程
式。【思路点拨】　(1)确定制取HNO3的方法；(2)确定获取甘油的方法。
【解析】　本题合成的有机物是硝化甘油，属于酯。硝化甘油应是甘油和HNO3在浓硫酸
作用下发生酯化反应得到的；硝酸是利用
NH3催化氧化法获得的，甘油是油脂水解获
取的。(4)(5)【规律方法】　1.含有不饱和键的油脂可以通过催化加氢的方法转变为饱和高级脂肪酸甘油酯，我们把此过程称为“油脂的氢化”或“油脂的硬化”，得到的产物称为“氢化油”或“硬化油”，可以用来制肥皂，也可以用来生产人造奶油。
2．酯类结构特征
(1)有机羧酸酯： (R—COOR′) (R和R′为烃基)；
(2)无机含氧酸酯：
(磷酸三乙酯)、
(硫酸二乙酯)。肥皂的制取
【经典案例】右图所示为中学化学中制取肥皂的实验装置，实验中的操作如下：
　①在仪器A中加入8 mL植物油、8 mL乙醇和4 mL NaOH溶液。
②在不断搅拌下，给装置A中的液体微微加
热，直到混合物变稠。
③继续加热，至反应完全。
④把盛有混合物的仪器A放在冷水中冷却。加入20 mL蒸馏水和25 mL NaCl饱和溶液，充分搅拌。⑤用纱布滤去固体物质，弃去滤液。把固体物质挤干(可向其中加入1～2滴香料)，并把它压制成条状，晾干，即制得肥皂。
请根据上述操作回答下列问题：
(1)图中仪器A的名称为________。
(2)步骤①中加入乙醇的作用是________________________________________________________________________
________________。步骤④中加入NaCl溶液的目的是______________________________________
________________________________________________________________________。
?
(3)在步骤③中需判断反应是否完全，你认为判断的方法是什么？请简要写出相应用品及操作_____________________________。(4)步骤⑤弃去的滤液中，含有反应所生成的有机副产品的结构简式为________________________________________________________________________。
【解析】　(1)由题反应物在装置A中加热搅拌可知A为蒸发皿。(2)由于油脂不溶于水，与NaOH溶液的接触面积小，反应速率慢，加入乙醇，既能溶解碱，又能溶解油脂，使反应在均匀的系统中进行，反应速率加快。加入NaCl的目的是为了使生成的高级脂肪酸钠从混合液中析出，这个过程称为盐析。(3)如果皂化完全，则生成甘油和高级脂肪酸
钠，没有油脂存在，可利用油脂不溶于水的
性质来检验。(4)水解主要生成高级脂肪酸钠和甘油，高级脂肪酸钠盐析出来制肥皂，甘油留在溶液中。
【答案】　(1)蒸发皿　(2)有助于食物油和氢氧化钠的混合　使高级脂肪酸钠发生凝聚而从混合液中析出　(3)将一滴混合物加到水
中，不再形成油滴(或油脂全部消失)，即可
说明反应完全　
(4)HO—CH2—CH(OH)—CH2—OH
本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放课件72张PPT。第二单元　氨基酸　蛋白质　核酸课程标准导航
1. 认识氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，查阅资料了解氨基酸、蛋白质与人体健康的关系。
2.了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。自主学习
一、氨基酸的结构和性质
1.结构
氨基酸的官能团为_____ (________)和_____ (___________)。
2.常见的氨基酸
氨基—NH2羧基—COOH3.氨基酸的性质
(1)物理性质
固态氨基酸主要以________形式存在，熔点较高，不易挥发，_____溶于有机溶剂。常见的氨基酸均为无色结晶，熔点在200 ℃以上。内盐难(2)化学性质
①两性
在氨基酸分子中，_________是酸性基团，________是碱性基团，在酸性条件下主要以______离子形态存在；在碱性条件下主要以_______离子形态存在，其反应关系为：—COOH—NH2阳阴②成肽反应
在_________的存在下加热，氨基酸分子之
间通过一个分子的__________和另一个分子的__________间脱去一分子水，缩合形成含
有肽键( )的化合物。例如：
酸或碱—COOH—NH2
③显色反应：氨基酸溶于水，加入0.1%的茚三酮溶液，水浴加热，溶液变为_____色
(检验氨基酸的存在)。
紫想一想
1． (1)既与酸反应又与碱反应的物质有哪
些？
(2)链状二肽是由几个氨基酸分子形成的？链状多肽分子和其所含的肽键数目有什么关
系？提示：(1)单质如Al；两性氧化物如Al2O3；两性氢氧化物如Al(OH)3；弱酸酸式盐如NaHCO3；弱酸氨盐如(NH4)2S；氨基酸如H2NCH2COOH。
(2)链状二肽是由2个氨基酸分子形成的；n个氨基酸分子脱去(n－1)个H2O，形成n肽，
其中含有(n－1)个肽键( )。
二、蛋白质的组成和性质
1.蛋白质的组成
(1)定义
蛋白质是由________通过_______等相互连接而形成的一类具有特定结构和一定生物学功能的生物大分子。氨基酸肽键(2)组成
蛋白质中含有C、H、O、N及少量的S，有的还含有微量的Cu、Fe、Zn、Mn等元素，属于________________化合物，其溶液具有_______的某些性质。天然有机高分子胶体2.蛋白质的性质
(1)两性
在多肽链的两端存在着自由的___________
____________，因此蛋白质既能与酸反应，又能与碱反应。
(2)水解
①水解原理—NH2和—COOH(3)盐析
①向蛋白质溶液中加入浓的无机盐[如
Na2SO4、(NH4)2SO4等]溶液，能够破坏蛋白质溶解形成的_____________而降低蛋白质的溶解性，蛋白质转变为沉淀析出。
②特点：只改变了蛋白质的溶解度，而没有改变他们的化学性质，是______的过程。
③应用：多次盐析和溶解可以分离、提纯蛋白质。胶体结构可逆(4)变性
①影响因素：
物理因素：加热、加压、搅拌、振荡、紫外
线、X射线照射、超声波等；
化学因素：强酸、强碱、重金属盐、乙醇、丙酮、三氯乙酸(CCl3COOH)、甲醛(福尔马
林)等。②特点:变性会使蛋白质发生结构上的改变,也会使其丧失原有的生理活性，是_______过程。
(5)颜色过程
①分子中含有苯环的蛋白质跟浓硝酸作用时呈____色。
②蛋白质遇双缩脲试剂显__________色。
不可逆黄紫玫瑰3.蛋白质的空间结构
4.酶
(1)酶的含义
酶是活细胞产生的一类具有催化功能的生物分子，绝大多数的酶是________。
(2)酶的催化作用的特点
①__________，②_______，③________。
蛋白质条件温和效率高高度专一想一想
2．医用酒精、84消毒液、过氧乙酸等能杀菌消毒的原理是什么？
提示：它们均能使细菌、病毒等生物蛋白质变性而失去生理活性。
三、核酸
1.类别、存在及功能
2.水解产物
自主体验
1.下列化合物中，既能跟稀硫酸反应，又能跟氢氧化钠溶液反应的是(双选)(　　)
A．氨基乙酸　　　　　　　　
B．碳酸氢钠
C．氯化铝
D．苯酚钠
解析：选AB。既能与强酸，又能与强碱反应的物质有：①单质Al；②两性氧化物、氢氧化物：如Al2O3、Al(OH)3；③弱酸的酸
式盐：如NaHCO3、NaHS等；④弱酸的铵
盐：如(NH4)2CO3；⑤双官能团的有机物：
如氨基酸。
2.能使蛋白质变性的物质是(　　)
①硫酸钾　②甲醛　③氯化钾　④硝酸汞　⑤氯化铵　⑥氢氧化钠
A．①③⑤ B．②④⑥
C．①②③ D．④⑤⑥
解析：选B。重金属盐、强酸、强碱、甲
醛、酒精、紫外线、X射线照射、加热等都能使蛋白质变性。3.核酸存在于一切生物体中，也是生命的基础物质。对核酸的研究是近年来科学研究最活跃的领域。以下关于核酸的论述正确的是(双选)(　　)
A．核酸是核蛋白的非蛋白部分，也是由氨基酸残基组成的
B．核酸有核糖核酸和脱氧核糖核酸两类，共同对蛋白质的合成和生物遗传起重要作用
C．核酸是高分子化合物，可以进一步水解得到核苷酸，核苷酸仍然是高分子化合物
D．核酸水解产物中含有磷酸、戊糖和碱基
解析：选BD。核酸不是由氨基酸残基组成
的，A项不正确；核苷酸不属于高分子化合
物，它是通过3′，5′-磷酸二酯键聚合
成核酸的结构单体，C项不正确。
探究导引氨基酸与其所形成的链状二肽的种类有何关系？
提示：(1)一种氨基酸脱水形成一种二肽。如：(2)两种氨基酸的混合物脱水可形成4种二
肽。
如甘氨酸与丙氨酸形成二肽时，可以是：
①甘氨酸的氨基与丙氨酸的羧基反应；
②甘氨酸的羧基与丙氨酸的氨基反应；
③甘氨酸的氨基与甘氨酸的羧基反应；
④丙氨酸的氨基与丙氨酸的羧基反应。要点归纳
三种物质的结构及主要性质
即时应用
1.美国科学家Roger.D.Kornberg揭示了真核生物体内的细胞如何利用基因内存储的信息生产蛋白质，从而获得诺贝尔化学奖。下列关于蛋白质的说法中正确的是(　　)
A．加热会使蛋白质变性，因此吃生鸡蛋营养价值较高
B．某些蛋白质能跟浓硝酸作用变黄
C．向鸡蛋白中加入食盐时，会使蛋白质变性D．凡含有“—CO—NH—”的化合物均为蛋白质
解析：选B。A项，生鸡蛋中的营养物质不利于人体吸收；B项，含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄；C项，食盐能使蛋白质盐析，不能使其变性；D项，蛋白质由氨基酸分子通
过缩聚反应生成，含有 ，但含有
的化合物不一定是蛋白质。
探究导引(1)蛋白质的盐析和变性的主要区别是什么？
(2)焰色反应与颜色反应有何差别？
提示：(1)蛋白质是否失去生理活性。
(2)前者为物理变化，后者是化学变化。要点归纳
1.盐析、变性和渗析三者的特点比较
2.焰色反应、显色反应和颜色反应的比较
即时应用
2.下列有关蛋白质的叙述中,正确的是(双选)
(　　)
A．蛋白质溶液里加(NH4)2SO4溶液可提纯蛋白质
B．在豆浆中加少量石膏，能使豆浆凝结为豆腐
C．温度越高，酶对某些化学反应的催化效率越高D．任何结构的蛋白质遇到浓HNO3都会变成黄色
解析：选AB。(NH4)2SO4溶液为非重金属
盐，加入(NH4)2SO4溶液，蛋白质会产生盐析现象，盐析是可逆过程，加水后蛋白质会继续溶解，A正确；豆浆可视为胶体，石膏可使其发生凝聚，制成豆腐，B正确；酶是一种蛋白质，在高温下变性，属于不可逆过程，而不再具有催化活性，C错误；一般情况下，只有含苯环的蛋白质遇到浓HNO3才会发生颜色反应而变黄，D错误。
已知氨基酸可发生反应：

＋HNO2―→
＋N2↑＋H2O，且已知：
D、E的相对分子质量分别为72和144，可发生如下物质转化关系：
(1)写出C、D的结构简式：
C________________，D____________。(2)写出C―→E的化学方程式：________________________________________________________________________。
(3)写出C―→D的化学方程式：________________________________________________________________________。
【思路点拨】　(1)依据新信息确定C的结构简式；(2)根据相对分子质量确定D、E的结构简式。【解析】　由题意知氨基酸与HNO2反应的特点是—NH2被—OH取代，所以C的结构简式为
。C分子内脱水生成D，且D的相对分子质量为72，可知D的结构简式
为 ；C分子间脱水生成E，且E的相对分子质量为
144，可知C分子间脱去2分子水形成环酯E,
E为 。【答案】　【名师点睛】　以氨基酸为反应物的有机合成
有机合成反应中,氨基酸作为反应物出现时,题目一般比较简单，以信息给予题居多，通过分析信息方程式的特点，找出氨基酸变化的官能团或断键位置，然后结合其他烃的衍生物或烃的性质解题，另外，氨基酸的两性以及肽键的形成也是考点、热点。 中科院蒋锡夔院士和中科院上海有机化学所计国桢研究员因在有机分子簇集和自由基化学研究领域取得重大成果而荣获国家自然科学一等奖。据悉，他们在研究过程中曾涉及到如下一种有机物。请根据所示化合物的结构简式回答问题：
(1)该化合物中，官能团⑦的名称是______，官能团①的电子式是________。(2)该化合物是由________个氨基酸分子脱水形成的。写出该化合物水解生成的氨基酸的结构简式____________________________，并写出氨基酸与氢氧化钠溶液反应的化学方程式___________________________________
________________________________________________________________________(只写一个)。【思路点拨】　解答本题需注意以下两点：
(1)注意氨基酸与多肽分子组成上的关系；
(2)形成多肽分子的氨基酸的个数与N原子个数之间的关系。【解析】　仔细观察该多肽的结构简式，可知构成它的氨基酸分子中都各有一个N原子,而氨基酸形成肽键时氮原子数不变，该多肽有4个N原子，故为四肽，是由4个氨基酸分子脱水形成的，多肽水解时断裂肽键，
“ ”连“—OH”，“—NH—”
连“—H”。
【答案】　(1)羧基　
(2)4　H2N—CH2—COOH，

，
H2N—CH2—COOH＋NaOH―→
H2N—CH2—COONa＋H2O【名师点睛】　1.水解反应中肽键的断裂位置
解答此类题目时，首先看清楚发生水解反应的反应物类型，然后分析其发生水解反应时的断键位置，从而找出取代产物。肽、蛋白
质的水解，在一定条件下 断裂生成相应的氨基酸。如：
2．蛋白质溶液实质为胶体分解系
由于蛋白质分子直径相对很大，已达到了胶体微粒的大小，故蛋白质溶于水形成胶体。因此蛋白质溶液具有胶体的某些性质。蛋白质溶液、淀粉溶液虽然称之为“溶液”，但实质为胶体。
3．蛋白质的检验
注意:利用灼烧法鉴定衣物是否为纯毛织物。有关蛋白质、氨基酸的计算规律
规律：多个氨基酸缩合可以形成蛋白质，而要计算某个蛋白质分子水解后的氨基酸的个
数，需要有很多条件，一般我们在解题过程
中，可以采用守恒的思想来思考，如：(1)最少氨基和羧基的数目＝肽链数
(2)肽键数＝氨基酸数－肽链数
(3)对于一条肽链来说：脱去的水分子数＝肽键数＝氨基酸数－1
(4)肽键数＝脱去水分子数目
(5)蛋白质的相对分子质量＝氨基酸数目×氨基酸平均相对分子质量－肽键数×水的相对分子质量【经典案例】　n个氨基酸分子之间通过缩聚
(一个氨基酸分子中氨基上的氢原子与相邻氨基酸分子羧基中的羟基结合成水分子)后可得n
肽，过程中形成了(n－1)个肽键。今有一种
“多肽”，其分子式为C55H70O19N10，已知将它彻底水解后只得到下列四种氨基酸：甘氨
酸、丙氨酸、苯丙氨酸、谷氨酸。问：
(1)这个多肽是________肽。
(2)该多肽水解后有________个谷氨酸分子。
(3)该多肽水解后有________个苯丙氨酸。【解析】　设甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸及谷氨酸分别为a、b、c、d个。根据守恒原
则，列方程：
C原子数：2a＋3b＋9c＋5d＝55
H原子数：5a＋7b＋11c＋9d＝70＋(a＋b＋c＋d－1)×2
O原子数：(a＋b＋c＋2d)×2＝19＋(a＋b＋c＋d－1)N原子数：a＋b＋c＋d＝10
解得a＝1，b＝2，c＝3，d＝4
【答案】　十　4　3本部分内容讲解结束按ESC键退出全屏播放