化学人教版（2019）选择性必修3 3.2.2酚 （共31张ppt）
文档属性
| 名称 | 化学人教版（2019）选择性必修3 3.2.2酚 （共31张ppt） |  | |
| 格式 | zip | ||
| 文件大小 | 98.0MB | ||
| 资源类型 | 试卷 | ||
| 版本资源 | 人教版（2019） | ||
| 科目 | 化学 | ||
| 更新时间 | 2022-07-20 09:18:38 | ||
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文档简介
(共31张PPT)
第二节 醇 酚
第二课时 酚
学习目标
1、掌握苯酚的组成、结构、性质及应用。
2、了解醇、酚的结构、性质差异，举例说明有机物分子中基团之间的相互影响。
情景引入
茶多酚
茶文化源远流长，中国人爱喝茶，茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具有解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。
情景引入
生活中的酚
丁香酚
芝麻酚
生育酚
HO
OH
OH
OH
OCH3
CH2
葡萄酚
丁香酚
一、酚的组成与结构
酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
官能团为羟基（—OH）
学习探究
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
是谁使苯酚声名远扬？
“外科消毒之父”－
约瑟夫·李斯特
科学视野
任务一：酚的代表物--苯酚
一、苯酚的组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。
名称
苯酚，俗称石灰酸
分子式
C6H6O
官能团
—OH
结构特点
羟基与苯环直接相连
常温下将苯酚溶于水，会有什么现象？加热苯酚和水的混合物，会发生什么现象？再冷却该混合物至室温，会发生什么现象？
苯酚乳浊液
加热
溶解度增大
苯酚澄清溶液
冷却
溶解度下降
苯酚乳浊液
观察分析
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。熔点为43℃
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
归纳小结
二、苯酚的物理性质
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
酚
苯
基团之间相互影响
醇
？
？
？
OH
预测苯酚的化学性质
三、苯酚的化学性质
思考探究
实验探究
实验步骤
实验现象 得到 液体 液体变_____ 液体变_____
(1)弱酸性
浑浊
澄清
浑浊
1、苯环对羟基的影响
(1)弱酸性
1、苯环对羟基的影响
CH3CH2—OH
苯环对—OH的影响：苯环使羟基的H更活泼，易电离出H+，显酸性。
苯酚的电离方程式：
O H
深度探究
(1)弱酸性
1、苯环对羟基的影响
结论：酸性上，盐酸>苯酚
受苯环的影响，羟基上H更活泼
澄清
浑浊
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
与NaOH溶液反应
苯酚钠
苯酚钠与盐酸反应生成苯酚
(2）向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡
反应式：
实验内容 实验现象
（1）苯酚钠溶液中不断通入CO2气体。
反应式：
实验验证苯酚与碳酸钠溶液反应的产物。
澄清溶液变浑浊
苯酚浊液变澄清，同时溶液红色变浅
＋Na2CO3
—OH
—ONa
＋ NaHCO3
实验探究
【资料卡片】已知H2CO3的Ka1=4.1×10-7 Ka2= 4.7×10-11 ；
苯酚的Ka=1.3×10-10。
备注：苯酚是弱酸，不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色
石蕊试剂
（1）苯酚的弱酸性
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性强
酸性弱
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
对比：乙醇和苯酚的化学性质
醇羟基与酚羟基的比较
代表物 乙醇 苯酚
是否具有酸性
与钠反应
与NaOH的反应
与Na2CO3的反应
与NaHCO3的反应
深度探究
(2)取代反应
2、羟基对苯环的影响
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水，观察现象
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
2,4,6-三溴苯酚
用作苯酚的检验和定量测定
思考交流
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。
对比下列化学方程式，找出差异之处，并分析原因。
＋ Br2
Br
＋ HBr
FeBr3
＋ 3Br2
Br
Br
Br
＋ 3HBr
2,4,6-三溴苯酚
OH
OH
液溴
溴水
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化 反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
Br
Br
OH
Br
OH
Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
一元取代
三元取代
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
归纳小结
拓展提升
总结：酚羟基的两种检验方法：
1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。
实验方案二 实验现象
向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象
溶液变成紫色
FeCl3
（3）苯酚的显色反应
a. 苯酚可以燃烧
b.苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色
(4)氧化反应
新开封的苯酚
无色晶体
久置于空气中的苯酚
粉红色晶体
O2
c. 苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色
(4)氧化反应
结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。
化学与生活
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中
一段时间后，可以看到断面处变为棕色，
这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化
所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将
酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多
种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
化学性质 共性 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)氧化反应
— 加成反应(苯环的加成)
异性 (1)酯化反应 (2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性 (2)显色反应
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色
取代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲苯的邻、对 两种一溴代物
苯、甲苯、苯酚的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
取代反应 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代
与H2加成 条件 催化剂、加热
结论 都含苯环,故都可发生加成反应
思维建模
官能团决定有机物的性质
基团相互影响
有机中重要的化学思想
苯酚的酸性
苯酚的取代反应
苯环影响—OH上的H
—OH影响苯环上的H
合成纤维
染料
合成香料
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
医药方面
防腐剂
四、苯酚的应用
酚醛树脂
消毒剂
课堂检测
1、在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯（PC）和环氧树脂等材料。双酚A的结构简式如图所示。下列关于双酚A的说法中，正确的是（ ）
A. 该化合物属于芳香烃
B. 该化合物不能与FeCl3溶液反应显出颜色
C. 双酚A不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 1 mol 双酚A 与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2
D
第二节 醇 酚
第二课时 酚
学习目标
1、掌握苯酚的组成、结构、性质及应用。
2、了解醇、酚的结构、性质差异，举例说明有机物分子中基团之间的相互影响。
情景引入
茶多酚
茶文化源远流长，中国人爱喝茶，茶叶中含有有益身心健康的茶多酚。茶多酚(Tea Polyphenols)是茶叶中多酚类物质的总称，研究表明，茶多酚等活性物质具有解毒和抗辐射作用，能有效地阻止放射性物质侵入骨髓，并可使锶90和钴60迅速排出体外，被健康及医学界誉为"辐射克星"。
情景引入
生活中的酚
丁香酚
芝麻酚
生育酚
HO
OH
OH
OH
OCH3
CH2
葡萄酚
丁香酚
一、酚的组成与结构
酚——羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物
官能团为羟基（—OH）
学习探究
浓度很低的某些酚类溶液(与水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用来消毒杀菌。
在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫李斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在沟水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。李斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，李斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。
是谁使苯酚声名远扬？
“外科消毒之父”－
约瑟夫·李斯特
科学视野
任务一：酚的代表物--苯酚
一、苯酚的组成与结构
苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。
名称
苯酚，俗称石灰酸
分子式
C6H6O
官能团
—OH
结构特点
羟基与苯环直接相连
常温下将苯酚溶于水，会有什么现象？加热苯酚和水的混合物，会发生什么现象？再冷却该混合物至室温，会发生什么现象？
苯酚乳浊液
加热
溶解度增大
苯酚澄清溶液
冷却
溶解度下降
苯酚乳浊液
观察分析
(1)纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，放置时间较长的苯酚，因部分被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封。
(2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水混溶，苯酚易溶于有机溶剂。熔点为43℃
医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。
归纳小结
二、苯酚的物理性质
苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。
酚
苯
基团之间相互影响
醇
？
？
？
OH
预测苯酚的化学性质
三、苯酚的化学性质
思考探究
实验探究
实验步骤
实验现象 得到 液体 液体变_____ 液体变_____
(1)弱酸性
浑浊
澄清
浑浊
1、苯环对羟基的影响
(1)弱酸性
1、苯环对羟基的影响
CH3CH2—OH
苯环对—OH的影响：苯环使羟基的H更活泼，易电离出H+，显酸性。
苯酚的电离方程式：
O H
深度探究
(1)弱酸性
1、苯环对羟基的影响
结论：酸性上，盐酸>苯酚
受苯环的影响，羟基上H更活泼
澄清
浑浊
＋H2O
OH
ONa
+NaOH
与NaOH溶液反应
苯酚钠
苯酚钠与盐酸反应生成苯酚
(2）向Na2CO3溶液中滴入2滴酚酞溶液，再将此溶液加入苯酚浊液中，充分震荡
反应式：
实验内容 实验现象
（1）苯酚钠溶液中不断通入CO2气体。
反应式：
实验验证苯酚与碳酸钠溶液反应的产物。
澄清溶液变浑浊
苯酚浊液变澄清，同时溶液红色变浅
＋Na2CO3
—OH
—ONa
＋ NaHCO3
实验探究
【资料卡片】已知H2CO3的Ka1=4.1×10-7 Ka2= 4.7×10-11 ；
苯酚的Ka=1.3×10-10。
备注：苯酚是弱酸，不能使酸碱指示剂（如石蕊）变色
石蕊试剂
（1）苯酚的弱酸性
H2CO3
CH3COOH
HCl
酸性强
酸性弱
C2H5OH C6H5OH
酸性
NaOH
Na
原因
无
有
不反应
反应
反应温和
反应较剧烈
苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼
对比：乙醇和苯酚的化学性质
醇羟基与酚羟基的比较
代表物 乙醇 苯酚
是否具有酸性
与钠反应
与NaOH的反应
与Na2CO3的反应
与NaHCO3的反应
深度探究
(2)取代反应
2、羟基对苯环的影响
实验方案 实验现象 结论
向苯酚溶液中滴入几滴饱和溴水，观察现象
有白色沉淀产生
苯酚与溴发生反应
2,4,6-三溴苯酚
用作苯酚的检验和定量测定
思考交流
羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代。
对比下列化学方程式，找出差异之处，并分析原因。
＋ Br2
Br
＋ HBr
FeBr3
＋ 3Br2
Br
Br
Br
＋ 3HBr
2,4,6-三溴苯酚
OH
OH
液溴
溴水
类别 苯 苯酚
结构简式
溴化 反应 溴的状态
条件
产物
结论
原因
Br
Br
OH
Br
OH
Br
苯酚与溴的取代反应比苯易进行
酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代
一元取代
三元取代
液溴
饱和溴水
FeBr3作催化剂
不需要催化剂
归纳小结
拓展提升
总结：酚羟基的两种检验方法：
1．苯酚和浓溴水反应，生成白色的2,4,6-三溴苯酚沉淀；
2．苯酚和FeCl3溶液反应，溶液变紫色。
实验方案二 实验现象
向苯酚溶液中滴入几滴FeCl3溶液，观察现象
溶液变成紫色
FeCl3
（3）苯酚的显色反应
a. 苯酚可以燃烧
b.苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色
(4)氧化反应
新开封的苯酚
无色晶体
久置于空气中的苯酚
粉红色晶体
O2
c. 苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色
(4)氧化反应
结论：苯酚结构上有羟基，表现还原性。
化学与生活
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空气中
一段时间后，可以看到断面处变为棕色，
这种颜色的变化是由于酚类化合物被氧化
所致的。在氧气的作用下，水果中的酶将
酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多
种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。
类别 脂肪醇 芳香醇 酚
实例 CH3CH2OH
官能团 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH)
结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上的碳原子相连 —OH与苯环直接相连
化学性质 共性 (1)与钠反应 (2)取代反应 (3)氧化反应
— 加成反应(苯环的加成)
异性 (1)酯化反应 (2)消去反应(部分不能) (1)弱酸性 (2)显色反应
脂肪醇、芳香醇和酚的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
氧化反应 不被酸性KMnO4溶液氧化 可被酸性KMnO4溶液氧化 常温下在空气中部分被O2氧化,呈粉红色
取代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水
条件 催化剂 催化剂 无催化剂
产物 甲苯的邻、对 两种一溴代物
苯、甲苯、苯酚的比较
类别 苯 甲苯 苯酚
取代反应 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行
原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代
与H2加成 条件 催化剂、加热
结论 都含苯环,故都可发生加成反应
思维建模
官能团决定有机物的性质
基团相互影响
有机中重要的化学思想
苯酚的酸性
苯酚的取代反应
苯环影响—OH上的H
—OH影响苯环上的H
合成纤维
染料
合成香料
含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。
医药方面
防腐剂
四、苯酚的应用
酚醛树脂
消毒剂
课堂检测
1、在工业上双酚A被用来合成聚碳酸酯（PC）和环氧树脂等材料。双酚A的结构简式如图所示。下列关于双酚A的说法中，正确的是（ ）
A. 该化合物属于芳香烃
B. 该化合物不能与FeCl3溶液反应显出颜色
C. 双酚A不能使溴水褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色
D. 1 mol 双酚A 与足量溴水反应，最多消耗4 mol Br2
D