(共46张PPT)
第一课时 醇
第二节 醇 酚
课程目标
1、结合醇的代表物了解醇的分类、组成和结构,理解醇的性质,培养“宏观辨别与微观探析”的核心素养。
2、以乙醇为代表物,从化学键的变化理解醇的取代、消去、氧化反应的原理及转化关系。培养“变化观念与证据推理”的核心素养。
情景引入
生活中乙醇
对比有机化合物的分子结构,归纳什么是醇?什么是酚?
1-丙醇 2-丙醇
苯甲醇
CH3CH2CH2OH
CH3 CH CH3
CH2OH
OH
环己醇
OH
OH
苯酚
OH
萘酚
辨别醇和酚的结构
思考交流
(1)定义:羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
(2)官能团:羟基(—OH)
(3)结构: (R1、R2、R3为H或烃基)
(4)饱和一元醇通式:CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O (n≥1),可简写为R—OH。
知识梳理
一、醇的结构特点
按羟基所连
烃基种类
饱和醇
不饱和醇
脂环醇
芳香醇
CH3CH2OH 乙醇
CH2=CHCH2OH 丙烯醇
苯甲醇
环己醇
乙二醇
分子中所含羟基的数目
一元醇
二元醇
多元醇
CH3OH
CH2–OH
CH2–OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
甲醇
丙三醇
醇的
分类
二、醇的分类
(1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链,根据碳原子数目称为某醇;
(2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号;
(3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次,羟基的个数用“二”“三”等表示。
2-甲基-1-丙醇
2-丁醇
1,2,3-丙三醇(甘油)
苯甲醇
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
OH
CH2–OH
CH–OH
CH2–OH
【练一练】
三、醇的命名
是组成最简单的一元醇,也称木醇。
无色、具有挥发性的液体,沸点65℃左右。有毒。
重要的化工原料,也可用作燃料。
CH3OH
甲醇
生活中的化学
甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。
生活中的化学
乙二醇
CH2
CH2
OH
OH
无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。熔点-16℃ ,沸点197℃ 。能与水以任意比例互溶。是汽车防冻液的主要成分、合成涤纶的主要原料。
俗称甘油,无色、无臭、具有甜味的黏稠液体。沸点290℃ 。能与水以任意比例互溶,具有很强的吸水能力。主要用于制造日用化妆品和三硝酸甘油酯。
丙三醇
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
生活中的化学
名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙烯 CH2 CH2 28 -102
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
丙烯 CH3CH CH3 42 -48
表3-1 相对分子质量相近的醇与烷烃、烯烃的沸点
阅读表格,你发现了什么规律?
思考交流
表3-2 几种醇的熔点和沸点
名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211
【思考】对比表格中的数据,你能得出什么结论?为什么?
【思考】对比分析表格中的数据,你能得出什么结论?为什么?
表3-3 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较
名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
四、醇的物理性质
1.沸点
①相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比,低级醇的沸点远远 烷烃。
②饱和一元醇,随分子中碳原子个数的增加,醇的沸点 。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点 。
2.溶解性
甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。
3.密度
醇的密度比水的密度 。
升高
越高
小
高于
知识呈现
氢键
影响
沸点
溶解性
乙二醇
丙三醇
CH2
CH
CH2
OH
OH
OH
CH2
CH2
OH
OH
1、相对分子质量相近的低级醇和烷烃相比,低级醇的沸点远远高于烷烃。原因是什么?
醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用,这种吸引作用称之为氢键。
2、甲醇、乙醇和丙醇均可以与水任意比例互溶的原因?
醇分子与水分子之间形成氢键。
思考交流
相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键,甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。
①饱和一元醇,碳原子数越多,醇的沸点越高。
②相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃的沸点。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的沸点越高。
①甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶,因为醇分子与水分子间形成了氢键。
②醇在水中的溶解度一般随碳原子数的增加而减小。
③碳原子数相同时,羟基个数越多,醇的水溶性越好。
(2)醇的沸点规律
(3)醇的溶解性规律
要点点拨
预测有机化合物可能发生的化学反应的程序
一般程序
分析结构
预测反应类型
选择反应试剂
思维建模
R CH CH O H
分析醇分子结构中的官能团和化学键。
极性键
δ+ δ- δ+
β α
H
H
思考交流
醇的化学性质主要由羟基官能团所决定。在醇分子中,由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强,使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。因此,醇在发生反应时,O—H容易断裂,使羟基中的氢原子被取代;同样C—O也易断裂,使羟基被取代或脱去,从而发生取代反应或消去反应。
分析醇分子结构,并预测反应类型。
碳氧键:脱掉羟基
取代反应、消去反应
氢氧键:脱掉氢原子
取代反应、氧化反应
β α
思考交流
(一)羟基中氢的反应
(1)与活泼金属的反应
2 C2H5OH + 2 Na 2 C2H5ONa + H2 ↑
乙醇 水 原因
钠的位置 沉到乙醇底部 浮在水面上
剧烈程度 比较缓和 比较剧烈
钠的密度比水的小,比乙醇的大
烷基具有推电子作用,使乙醇分子中氢氧键的极性小于水分子中氢氧键的极性
五、醇的化学性质
反应时乙醇分子断裂的化学键为O—H
通过与金属钠的反应可测定醇分子中羟基的个数
CH2OH
CH2OH
CH2ONa
CH2ONa
+ 2Na + H2↑
醇钠
H C C O H
H
H
H
H
H C C O Na
H
H
H
H
(2)与羧酸的反应--酯化反应
O
CH3 C O H
H O CH2CH3
+
CH3 C O C2H5
+
H2O
浓H2SO4
△
18
18
O
同位素示踪法
(一)羟基中氢的反应
五、醇的化学性质
(二)羟基的反应
CH3CH2OH + HBr
△
CH3CH2Br + H2O
CH3CH2CH2OH + HCl
△
CH3CH2CH2Cl + H2O
(1)取代反应
五、醇的化学性质
反应机理:
此类反应通式:
卤原子取代了羟基,羟基和氢结合生成水
R-OH +H-X→ R-X +H2O
醇可以与氢卤酸发生取代反应生成卤代烃和水。反应时醇分子中的C—O断裂,卤素原子取代了羟基而生成卤代烃。
乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应,生成溴乙烷,这是制备溴乙烷的方法之一。
碱性条件、—X被—OH取代
酸性条件、—OH被—X取代
卤代烷
醇
乙醇在浓硫酸作用下,加热到170 ℃,发生了消去反应,生成乙烯。
H—C—C—O—H
H H
H H
(2)消去反应(分子内脱水成烯)
【实验3-2】
如图所示,在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20 mL;
放入几片碎瓷片,以防止混合液在受热时暴沸;
加热混合液,使液体温度迅速升到170℃;
将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中,观察实验现象。
[探究]3-2乙醇的消去反应
1、浓硫酸的作用是什么?
2、温度计水银球的位置?
催化剂和脱水剂。
水银球插入混合溶液里液面以下。
3、为何使液体温度迅速升到170℃?
防止温度过低,发生副反应。
4、混合液颜色如何变化?为什么?
5、装置中的氢氧化钠溶液的作用是什么?
混合液逐渐变黑;乙醇在浓硫酸作用下生成碳单质。
吸收反应生成的二氧化硫和挥发出来的乙醇。
思考交流
醇的消去反应的规律
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置:
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
1.醇发生消去反应的必备条件:有β–C,且β–C原子上必须连有氢原子。
否则不能发生消去反应。
如:CH3OH、(CH3)3CCH2OH、 不能发生消去反应生成烯烃。
规律小结
醇的消去反应的规律
2.若醇分子中α–C原子连接两个或三个β–C,且β–C原子上均有氢原子时,发生消去反应可能生成不同的产物。例如:
发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2
CH3—CH2—CH—CH3
OH
醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置:
—C—C—
H OH
浓H2SO4
+H2O
—C==C—
α
β
规律小结
溴乙烷与乙醇都能发生消去反应,二者的反应有什么异同?
名称 CH3CH2OH CH3CH2Br
反应条件 浓硫酸,170℃ NaOH的乙醇溶液,加热
化学键的断裂 C—O和相邻碳的C—H C—Br和相邻碳的C—H
生成物 CH2=CH2、H2O CH2=CH2、NaBr、H2O
思考交流
H—C—C—O—H
H H
H H
CH3CH2–OH+H–OCH2CH3 CH3CH2–O–CH2CH3+H2O
浓H2SO4
140℃
乙醚
(3)醇分子间脱水成醚的取代反应
乙醚是一种无色、易挥发的液体,沸点34.5℃,有特殊气味,有麻醉作用。
乙醚微溶于水,易溶于有机溶剂,本身是一种优良溶剂,能溶解多种有机物。
【醚类物质】
像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。
醚的结构可用R—O—R′来表示,R和R′都是烃基,可以相同,也可以不同。
饱和一元醚的通式:CnH2n+2O (n≥2)
(1) 燃烧
现象:淡蓝色火焰
CH3CH2OH+3O2 2CO2+3H2O
点燃
(三)醇的氧化
五、醇的化学性质
在有机化学反应中:
通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应。
通常把有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应叫做还原反应。
(2) 催化氧化
2Cu+O2 ==== 2CuO
△
红色Cu丝变为黑色
Cu丝黑色又变为红色,
液体有刺激性气味
CH3CH2OH+CuO CH3CHO+Cu+H2O
△
总反应:2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O
Cu
△
H—C—C—O—H
H H
H H
其它醇也能够发生催化氧化反应生成醛吗?
醇的催化氧化反应的规律
醇发生催化氧化的断键位置:
—C—C—H
O—H
+ Cu+H2O
α
+ Cu O
—C—C
O
1.醇发生催化氧化的必备条件:α–C原子上必须连有氢原子。
2.醇发生催化氧化的产物的类别,取决于α–C原子上的氢原子的个数 。
规律小结
(3)强氧化剂氧化
(1)酸性重铬酸钾(K2Cr2O7)
Cr3+
(橙红色) (暗绿色)
Mn2+
(2)酸性高锰酸钾(K2Cr2O7)
(紫红色) (无色)
资料卡片:教材61页
“为什么有些人喝酒后会脸红”
乙醇的化学反应与断键位置
H—C—C—O—H
H H
H H
反应类型 反应物 反应条件 断键位置
置换反应 乙醇、活泼金属 — ①
取代反应 卤代 乙醇、浓HX △ ②
分子间脱水 乙醇 浓硫酸,140 ℃ ①②
酯化 乙醇、羧酸 浓硫酸,△ ①
消去反应 乙醇 浓硫酸,170 ℃ ②⑤
氧化反应 催化氧化 乙醇、O2 Cu或Ag,△ ①③
燃烧 乙醇、O2 点燃 全部
归纳小结
研究有机化合物化学性质的一般方法
①羟基的反应
取代反应、消去反应
②羟基中氢的反应
取代反应、氧化反应
③氧化反应
分析结构 (官能团、化学键)
预测性质 与反应类型
确定性质
决定
性质验证
β α
【思维建模】
归纳与提升
分析结构 (官能团、化学键)
预测性质 与反应类型
官能团转化
决定
引起
有机合成
醇
羟基的反应
烯烃
卤代烃
醚
醇钠
醛酮
酯
羟基氢的反应
1、下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
① ②CH3CH2CH2CH2OH
③ ④
(1)能被氧化成含相同碳原子数的醛的是 (填序号,下同)。
(2)能被氧化成酮的是 。
(3)写出①发生消去反应生成的有机物的结构简式:________________________
__________________________。
②③
①
CH3—CH==CHCH3、
CH3CH2CH==CH2
课堂检测
2、下列各物质中既能发生消去反应又能发生催化氧化反应,但催化氧化的产物不是醛的是 ( )
A. B.
C. D.
C
课堂检测
3、乙醇分子中不同的化学键,如图: 。
关于乙醇在各种反应中断裂键的说法不正确的是 ( )
A.乙醇和钠反应,键①断裂
B.在铜催化下和O2 反应,键①③断裂
C.乙醇制乙烯时,键②⑤断裂
D.与乙酸发生酯化反应时,键②断裂
D
课堂检测